HIDROLISIS

SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT

A. TUJUAN

Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari mekanisme

reaksinya.

B. TEORI

Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa yang menghasilkan

air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa dalam larutan air. Ion-ion

ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa lemah, asam lemah ataupun netral.

Contoh , larutan air dari Ammonium Klorida, NH4Cl memberikan larutan asam yang lemah

karena ion NH4 bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl- tidak bertindak sebagai basa.

Kation asam dan anion basa

Kation asam dan anion basa secara sistematis dapat disebut asam lemah kovalen polr dan basa

lemah kovalen polar seperti berikut :

BH + H2O H3O + B-

dan

A- + H2O HA + OH-

Contoh

NH4+ + C2H3O2 NH3 + NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alcohol dalam kondisi basa, disini

ester adalah Metil Salisilat dari Ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis adalah

Metanol dan air serta garam Natrium dari asam salisilat. Reaksi pncampuran berupa pengasaman

dengan asam salisilat dan Metol asam salisilat dalam bentuk padat dimurnikan dengan cara

rekristalisasi.

Mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai berikut :

C8H8O3+ NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3+ Na2SO4

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi kegunaannya dalam

kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat

digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan

analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi.

Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil berwarna

merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol

dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada 250C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam

air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyub.im tetapi

dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara

cepat pada suhu sekitar 200C. Selain itu asam salisilat mudah menguap dalam steam.

Asam salisilat kebanyakan digunakan sebadan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan

pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya.

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air

tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi,

penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta

parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang

selaput dada dan rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Secara teknik

metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber poliester, fiber tracetate dan

fiber sintetik lainnya.

Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menhidrolisis metil salisilat

dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan

NaOH sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks, metode kristalisasi,

dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat

direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan

dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristal

kecil dan rapuh.

Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara pemnasan

tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilkukan dengan mendidihkan cairan dal;am wadah

yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali

ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan

sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik.

Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran

dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal

karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan

pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil kandungan zat

pengotornya (Arsyad, 2001).

Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor-pengotornya. Campuran

yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang bersesuaian pada temperature yang dekat

dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan,

dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk Kristal (cahyono,

1991).

SIFAT FISIKA DAN SIFAT KIMIA

1. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Sulfat

Nama data Asam Sulfat

Nama sinonim Oil of Vitriol, Battery Acid, Fertilizer Acid

Nama Inggris Sulphuric Acid

Rumus molekul H2SO4

Berat molekul 98,08 gr/mol

Kelarutan Bau

Bereaksi dengan air

2. Sifat Fisika dan Kimia NaOH

Keadaan fisik dan penampilan: Solid. (Deliquescent padat.)Bau berbau.Molekul Berat 40 g / molWarna Putih.Titik Didih 1388 ° C (2530,4 ° F)Melting Point 323 ° C (613,4 ° F)Spesifik Gravity 2.13 (Air = 1)Kelarutan Mudah larut dalam air dingin.

3. Sifat fisika dan sifat kimia Asam Salisilat

Rumus molekul C7H6O3

Massa molar 138,12 g/mol

Densitas 1,44 g/cm3

Titik lebur 159 °C

Titik didih 211 °C (2666 Pa)

Kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M

C. ALAT DAN BAHAN YAN DIGUNAKAN

Alat

Labu bundar leher dua 500ml

Refluks kondensor

Erlenmeyer 250ml

Hot plate

Corong kaca/kertas saring

Pipet volume 25ml

Bola karet

Gelas kimia 250ml dan 400ml

Pipet tetes

Bahan

NaOH 0,25 mol dalam 50ml air

Air 50ml

Metal salisilat 0,033 mol dalam 100ml

Asam sulfat 1M

Kertas lakmus

D. LANGKAH KERJA

1. Menyampurkan Natrium Hidroksida dengan 50ml air, tambahkan Metil salisilat dan

didihkan selama 20 menit , mendinginkan.

2. Menambahkan asam sulfat 1M dengan pipet tetes secara perlahan sambil diperika

keasaman dengan menggunakan kertas pH. Larutan akhir bersifat asam.

3. Menjenuhkan lagi dengan 15ml asam sulfat

4. Mendinginkan dalam wadah es + air untuk mendapatkan Kristal, saring Kristal yang

terbentuk.

5. Menguji filtrate dengan menambahkan asam sulfat berlebih, saring Kristal bila

terbentuk

6. Mengeringkan dalam oven 1100C selama 30 menit.

E. DATA PENGAMATAN

NO Perlakuan Pengamatan

1 NaOH + 50ml air Larutan berwarna bening dan bersifat

eksotermis

2 Larutan NaOH + metal salisilat Berwarna bening dan seperti terdapat

minyak dan berbau seperti balsam

3 Pemanasan larutan tetap bening dan minyak terlarut

4 Larutan diteteskan asam sulfat Larutan agak kemerahan bening dan pH dari

basa menjadi asam yaitu 2

5 Dijenuhkan dengan 15 ml asam sulfat

+ pendinginan

Terbentuk Kristal seperti salju di dalam

larutan

6 Asam salisilat yang dihasilkan 4,00548 gr

Perhitungan

1. Mencari massa dan molaritas

a. NaOH

Mencari Molaritas NaOH

M=n x1000V

¿0,25mol x1000

mlL

100ml

¿2,5molL

Massa NaOH

gr=M xV xBE

¿2,5mol /Lx 0,1 Lx 40 gr /mol

¿10 gr

Molaritas NaOH

n= grmr

¿ 10gr40 gr /mol

¿0,25mol

b. Metil salisilat ( C8H8O3)

Mencari molaritas (M2)

M 2=mol

volume

¿ 0,033mol0,1 L

¿0,33molL

Mencari M1

M 1=ρ x% x 1000

BM

¿1,174

grml

x 1x 1000mlL

152,1494grmol

¿7,716molL

Mencari massa Metil Salisilat

gr=M xV x BM

¿0,33molL

x 0,1 Lx152,1494grmol

¿5,02gr

Mol Metil Salisilat

n= grMr

¿ 5,02 gram

152,1494grmol

¿0,033mol

Menentukan Volume Metil Salisilat

V 1 .M 1=V 2 . M2

V 1 .7,716molL

=0,1L x 0,033molL

V 1=0,033mol

7,716molL

¿0,004276 L

V 1=4,276ml

c. H2SO4 ( Asam Sulfat )

Mol H2SO4

n=M xV

¿1molL

x 0,1L

¿0,1mol

Perhitungan secara teori

Reaksi 1 :

C8H8O3+ NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

m : 0,033 0,25

b : 0,033 0,066 0,033 0,033 0,033

s : - 0,067 0,033 0,033 0,033

perhitungan secara praktek

mol produk C7H6O3 secara praktek

mC7 H 6O3=gr C7 H 6O3

MrC7 H 6O3

¿ 4,005gr

138,12grmol

¿0,029mol

Reaksi 2 :

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3+ Na2SO4

m 0,033 0,1

b 0,033 0,033 0,033 0,033

s - 0,067 0,033 0,033

perhitungan konversi dan yield

1. Konversi secara teori=0,0330,033

x100 %

¿100 %

2. Konversi secara praktek=0,0290,033

x100 %

¿87,87 %

3. % yield secara praktek=berat produk praktekberat produk teori

x100 %

¿ 4,00548 gr4,55796 gr

x100 %

¿87,87 %

Perhitungan Neraca Massa

1. Neraca massa reaksi pembentukan C7H4O3Na2 untuk bahan baku pembuatan Asam

Salisilat

Senyawa Input ( gr ) Output ( gr )

C8H8O3

NaOH

C7H4O3Na2

CH3OH

H2O

5,0204

10

7,36

6,072

1,036

0,594

Jumlah 15,009 15,082

2. Neraca massa pembentukan C7H6O3 ( Asam Salisilat secara teori )

Senyawa Input ( gr ) Output ( gr )

C7H4O3Na2

H2SO4

C7H6O3

Na2SO4

6,072

9,808 6,57136

4,55796

4,6881

Jumlah 15,88 15,8174

3. Neraca massa pembentukan C7H6O3 ( Asam Salisilat secara praktek )

Senyawa Input ( gr ) Output ( gr )

C7H4O3Na2

H2SO4

C7H6O3

Na2SO4

6,072

9,808 6,9636

4,00548

4,1198

Jumlah 15,88 15,88

F. ANALISA PECOBAAN

Berdasarkan percobaan yang dilakukan mengenai Hidrolisis asam salisilat dari metil salisilat.

Pada percobaan ini diakukan untuk mensintesa asam salisilat dari ester yaitu metil. Dalam

kondisi basa dengan katalis basa NaOH. Reaksi hidrolisis adalah suatu reaksi kimia antara suatu

senyawa atau zat yang menghasilkan air. Pada reaksi hidrolisis antara metil salisilat dan NaOH

yang menghasilkan methanol, air dan garam natrium dari asam salisilat. Kemudian garam

natrium dari asam salisilat ini direaksikan dengan H2SO4 sehingga membentuk produk asam

salisilat ( C7H6O3 ) dan natrium sulfat.

Mekanisme reaksi yang terjadi :

C8H8O3+ NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3+ Na2SO4

Dari praktikum ini dapat diperhatikan ketika metil salisilat yang awalnya bening setelah

dicampurkan dengan NaOH maka larutan berubah menjadi agak putih tampak seperti ada

endapan. Penambahan NaOH pada reaksi hidrolisis ini dilaukan pemanasan yang berfungsi untuk

mempercepat laju reaksi antara metil salisilat dan NaOH untuk membentuk natrium salisilat.

Kemudian dilakukan penambahan H2SO4 1M , karena H2SO4 bersifat eksotermis oleh karena itu

larutan harus didinginkan agar tidak terjadi letupan. Penambahan H2SO4 ini digunakan sebagai

reaktan gara garam salisilat dapat menjadi asam salisilat. Keadaan asamnya ini dapat di periksa

dengan kertas lakmus, pada percobaan ini ketika ditambahkan H2SO4 maka pH berubah dari basa

menjadi basa menjadi asam dan saat didinginkan dengan tujuan kristalisasi maka pada larutan

tersebut terbentuklah endapan berwarna putih yaitu endapan produk asam salisilat. Kemudian

setelah terbentuk endapan berupa Kristal-kristal ini. Kristal tersebut disaring dengan

menggunakan corong bucher dengan tujuan jika dalam reaksi terdapat gas yang berbahaya maka

akan langsung diembunkan. Setelah disaring Kristal tersebut dikeringkan dioven dan didapatkan

berat produk praktek 4,00548 dan secara tidak seluruhnya terkonversi menjadi asam salisilat hal

ini disebabkan pada saat pemanasan menggunakan hotplate volume metil salisilat ada yang

teruapkan.

G. KESIMPULAN

1. Asam salisilat dapat dibuat dengan reaksi hidrolisis antara ester ( metil salisilat ) dan

NaOH kemudian direaksikan dengan H2SO4.

2. Natrium hidroksida digunakan sebagai katalis asam reaksi ini.

3. Asam salisilat terbentuk setelah ditambahkan H2SO4 1M.

4. Asam salisilat yang dihasilkan berupa Kristal-kristal berwarna putih dan halus.

5. Mekanisme reaksi yang terjadi :

C8H8O3+ NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3+ Na2SO4

6. Berat produk secara pratek : 4,00548 gram

7. Persen konversi secara praktek : 87,87%

8. Persen yield secara praktek : 87,87%

H. DAFTAR PUSTAKA

http://laevigata.blogspot.com/2013/03/praktikum-asam-salisilat.html

jobsheet penuntun praktiku satuan proses : 2013 Politeknik Negeri Sriwijaya . Palembang

GAMBAR ALAT

Pipet ukur pipet tetes penganduk kaca

Gelas kimia gelas ukur kaca arloji

Neraca analitik botol aquadest