heterokul
DESCRIPTION
kuliah tentang hetero siklikTRANSCRIPT
HETERO SIKLIK
ADALAH SENYAWA LINGKAR, DIMANA LINGKARNYA TIDAK HANYA TERDIRI DARI
ATOM KARBON ( C ) SAJA, TETAPI ADA ATOM LAIN SEPERTI :
- O, - N, - S
ATOM HETERO INI MUNGKIN ADA SATU PADA LINGKAR BISA JUGA LEBIH ATAU BISA
BERUPA GABUNGAN
LINGKAR ITU SENDIRI ADA LINGKAR 5, 6, 7 DAN SETERUSNYA
• LINGKAR 5 DENGAN SATU ATOM HETERO
O
FURANN
PIROL
S
TIOFEN
STRUKTUR FURAN DALAM TIGA DIMENSI
• Furan (abu-abu = c)
(merah = o )
( hijau = H )
TURUNAN FURAN
• FURFURALDEHID
OC
O
H
TERDAPAT PADA DEDAK
DIGUNAKAN SEBAGAI- FUNGISIDA- INSEKTISIDA - SEBAGAI PELARUT ESTER SELULOSA
PIROL
SIFAT ASAM DAN BASA LEMAH
N
H
TERDAPAT PADA : - TAR BATU BARA- TANDUK- KULIT KEPALA
KEUNIKAN INTI PIROL
• MUDAH MEMBENTUK POLIMER
• ALKILASI INTI PIROL AKAN MEMBENTUK BUILDING UNIT UNTUK BEBERAPA PIGMEN PENTING SECARA BIOLOGI
• CONTOH UNTUK INI PADA :
- GINJAL
- DARAH
- WARNA HIJAU PADA DAUN
PIGMEN-PIGMEN INI MEMPUNYAI STRUKTUR DASAR YANG DIKENAL DENGAN INTI PORFIN
TURUNAN DARI INTI PORFIN INI ADALAH INTI PORFIRIN
N
NN
N
H
H
PORFIRIN
INTI PORFIRIN DARI BAIK HEMOGLOBIN MAUPUN KLOROFIL DISINTESA SECARA BIOLOGI DARI GLISIN DAN ASAM ASETAT.
TAHAPAN SINTESA TERSEBUT TERJADI PADA
- SEL DARAH MERAH- DAN KLOROPLAS PADA TUMBUHAN
INTI PIROL MEMBENTUK SENYAWA KOMPLEKS
DENGAN Fe
CONTOH : PADA HEMOGLOBIN
Fe SEBAGAI ATOM PUSAT SEDANGKAN
INTI PIROL MEMBENTUK LIGAN
• PADA KLOROFIL YANG MENJADI ATOM PUSAT ADALAH Mg
• PADA VITAMIN B12 YANG MENJADI ATOM ADALAH Co
REAKSI KIMIA
• REDUKSI
N
+ Zn + HCl
N N
PIROLIN PIROLIDIN
TURUNAN PIROLIDIN
1. PROLIN (SUATU ASAM AMINO)
NCOOH
2. HIDROKSI PROLIN
3. NIKOTIN (SUATU ALKALOID)
N
CH3 N
N-METIL-2(3.PIRIDIL) PIROLIDIN
OKSAZOL DAN ISO OKSAZOL
O
N
ON
OKSAZOL ISO OKSAZOL1
2
34
5
1
2
34
5
TURUNAN ISO OKSAZOL
• SIKLO SERIN (SEBAGAI ANTI BIOTIK)
4-AMINO ISO OKSAZOLIDINON-3
ON
2HNO
PIRAZOL
NN
TURUNAN PIRAZOL :ANTALGIN = NOVALGIN = NOVALMIN SULFON
TIAZOL
S
N
S
N
S
N
TIAZOLTIAZOLIN TIAZOLIDIN
TURUNAN TIAZOL
1. PENISILIN (PESILIN ALAMI ADALAH PENISILIN G YANG DIHASILKAN OLEH MIKROBA PENISILIUM NOTATUM )
2. TIAMIN HCl = ANEURIN = VIT B1(ANTI BERI – BERI)
3. SULFATIAZOL(2-SULFANIL AMIDO TIAZOL)
LINGKAR 6 DENGAN 1 ATOM BUKAN C
N
PIRIDIN
- TD 115 0C - TIDAK LARUT DALAM AIR-LARUT DALAM LARUTAN GARAM ANORGANIK- BAUNYA TIDAK ENAK
N
COOH
BERFUNGSI SEBAGAI VASODILATOR
TURUNAN PIRIDIN
1. ASAM NIKOTINAT= NIASIN
NIASIN DIPEROLEH DARI MAKANAN YANG BERASAL DARI HEWAN MAUPUN
TUMBUHAN
• KEKURANGAN NIASIN DAPAT MENYEBABKAN :- BERAT BADAN MENURUN- DERMATITIS- DEPRESI- DIMENSIA
ASAM AMINO ESENSIAL SEPERTI TRIPTOFAN MEMPUNYAI KONTRIBUSI PENTING DALAM PENGADAAN NIASIN
• SETIAP 60 mg ASAM AMINO TRIPTOFAN EKIVALEN DENGAN 1 mg NIASIN.
• NIASIN BANYAK TERDAPAT PADA JAGUNG
PIRIDOKSIN
2. PIRIDOKSIN = ADERMIN = VIT B6
CH2OH
CH2OHHO
CH3
2-METIL-3-HIDROKSI –4,5-DIDROKSIMETIL PIRIDIN
PIRIDOKSIN = VIT B6
• DEFISIENSI VIT B6 DAPAT TERJADI PADA :
- PEMINUM ALKOHOL
- PEMAKAIAN INH SELAMA PENGOBATAN TBC YANG BERLEBIHAN
3. ISONIAZID (INH)
= ISONIKOTINIL HIDRAZID
ANTI TBC
C
O
N NH2
PIRIMIDIN
• PIRIMIDIN TERDAPAT PADA LIVING CELLS
N
N
1
2
3
4
5
6
TURUNAN PIRIMIDIN
1. ASAM BARBITURAT
N
NO O
H
H
BILA ATOM – ATOM H PADA C5 DIGANTI DENGAN
• R1 = ETIL• R2 = FENIL
DISEBUT FENOBARBITAL ATAU DENGAN NAMA DAGANG LUMINAL YANG AKSI SPESIFIKNYA ADALAH SEBAGAI PENCEGAH EPILEPSI
N
NO O
R1
R2
ASAM BARBITURAT
MEMPUNYAI AKSI DEPRESAN TERHADAP SUSUNAN SARAF PUSAT. SEDATIF SERTA SEBAGAI OBAT TIDUR
• BILA ATOM O PADA KEDUDUKAN 2 DIGANTI DENGAN ATOM S, SENYAWA INI DISEBUT TIOPENTAL.
(MERUPAKAN ANASTETIK INTRAVENA YANG BEKERJA SANGAT SINGKAT)
TURUNAN PIRIMIDIN YANG TERDAPAT PADA ASAM NUKLEAT
• SITOSIN
YAKNI PADA C2 TERDAPAT ATOM O DAN PADA C4 TERDAPAT NH2
N
N N
H
HO
• URASIL
PADA ATOM C2 DAN ATOM C4 TERDAPAT ATOM O
NH
NH
O
O
• TIMIN
PADA ATOM C2 DAN C4 ADA ATOM O DAN PADA ATOM C5 ADA METIL
N N
O
O
CH3
PURIN
N
N N
N
1
2
34
56 7
8
9
INTI PURIN YANG TERDAPAT PADA ASAM NUKLEAT
• ADENIN
NH2
N
N N
N
• GUANIN
N
N
O
NH2N
N
• SANTIN
N
N N
N
O
O
• HIPOSANTIN
N
N N
N
O
INTI PURIN YANG TERDAPAT PADA ALKALOID• TEOFILIN (PADA DAUN TEH)
DIURETIK
N
N N
N
CH3
3HC
O
TEOBROMIN PADA COKLAT
N
N N
N
CH3
CH3
O
O
KAFEIN PADA KOPI
N
N N
N
CH3
3HC
CH3
ASAM URAT
2.6.8-TRI HIDROKSI PURIN
N
N N
N
OH
HO
OH
• TERDAPAT PADA DARAH DAN URIN.• DAPAT MENYEBABKAN
PEMBENTUKAN BATU-BATU URIN• PEMBENTUKAN KRISTAL GARAM
MONO SODIUM YANG BILA MENUMPUK PADA PERSENDIAN AKAN MENYEBABKAN GORESAN DAN RASA SAKIT