contoh makalah fenolik kimia

8/10/2019 Contoh Makalah Fenolik Kimia

1/19

MAKALAH FENOLIK

I. PENDAHULUAN

Umat manusia dalam kehidupannyadikelilingi oleh bahan-bahan organik alami

yangberasal dari tumbuh-tumbuhan, hewan, danmikroorganisme.Oleh karena itu,

munculnyaperadaban di muka bumi ini banyak sekaliditentukan oleh bahan-bahan alam

hayati yangdigunakan oleh umat manusia untuk memenuhiberbagai kebutuhan hidup, seperti

pangan,sandang, papan, energi, wangi-wangian, zatwarna, insektisida, herbisida, dan obat-

obatan.Indonesia yang beriklim tropis memiliki sumber daya alam hayati yang sangat

beranekaragam, di mana salah satu potensi keanekaragaman hayati tersebut adalah

hutan.Berdasarkan penelitian terhadap keanekaragaman hayati dari hutan tropis Indonesia,

disimpulkan bahwa hampir 17 % dari spesies yang ada dipermukaan bumi terdapat di

Indonesia.

Hutan tropik Indonesia terdapat tumbuh-tumbuhan yang peranannya dalam era

teknologi tidak kalah pentingnya dengan sumber daya alam lainnya seperti gas, batu bara,

mineral, dan lain-lain. Dari segi kimia, sumber daya alam hayati ini merupakan sumber-

sumber senyawa kimia yang tak terbatas jenis maupun jumlahnya. Dengan demikian

keanekaragaman hayati dapat diartikan sebagai keanekaragaman kimiawi yang mampu

menghasilkan bahan-bahan kimia baik untuk kebutuhan manusia maupun organisme lain

seperti untuk obat-obatan, insektisida, kosmetika, dan sebagai bahan dasar sintesa senyawa

organik yang lebih bermanfaat.

Keanekaragaman sumber daya alam hayati di Indonesia ini merupakan sumber

senyawa kimia, baik berupa senyawa metabolit primer seperti protein, karbohidrat, lemak

yang digunakan sendiri oleh tumbuhan untuk pertumbuhannya maupun senyawa metabolit

sekunderseperti terpenoid, steroid, kurmarin, flavonoid dan alkaloidyang umumnya

mempunyai kemampuan bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari

gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.

Secara evolusi, tumbuhan telah mengembangkan bahan kimia yang merupakan

produk metabolit sekunder sebagai alat pertahanan terhadap serangan organisme

pengganggu.Tumbuhan sebenarnya kaya akan bahan bioaktif. Walaupun hanya sekitar


2/19

10.000 jenis produksi metabolit sekunder yang telah teridentifikasi, tetapi sesungguhnya

jumlah bahan kimia pada tumbuhan dapat melampui 400.000 jenis senyawa.

Akhir-akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada berbagai jenis

tumbuhan telah banyak dimanfaatkan sebagai zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan

dan lain sebagainya.Oleh karena itu, mengingat betapa bermanfaatnya senyawa-senyawa

hasil metabolit sekunder tersebut bagi umat manusia untuk memenuhiberbagai kebutuhan

hidupnya, maka dirasa perlu untuk mempelajari lebih lanjut mengenai senyawa-senyawa

metabolit sekunder seperti steroid, alkaloid, terpenoid, fenolik, flavoinoid, saponin, dan

sebagainya. Di mana pada makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai senyawa fenolik.

II. PEMBAHASAN

A. Pengertian Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan.

Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH

) dan gugus gugus

lain penyertanya.Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol.

Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut

polifenol.

Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang

mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH

.

Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas,mempunyai variasi struktur yang luas,

mudah ditemukan di semua tanaman,daun, bunga dan buah.Ribuan senyawa fenolik alam

telah diketahui strukturnya,antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil

propanoid, polifenol(lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.

Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satugugus hidroksil

dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atauglioksida daripada senyawa


3/19

bebasnya.Senyawa ester atau eter fenol tersebutmemiliki kelarutan yang lebih besar dalam air

daripada senyawa fenol dansenyawa glioksidanya.

Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidakberwarna, tetapi jika

teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenoldalam air akan bertambah, jika gugus

hidroksil makin banyak.

Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, danbanyak

digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substratdonor H. Reaksi oksidasi

kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu senyawa yang

dapat mendonorkan H. Senyawafenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah

mendonorkan atom H.

B. Struktur Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satuatau lebih gugus

hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatikbenzena.Ribuan senyawa fenolik di

alam telah diketahui strukturnya,antara lain fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan,

asam ferulat, dan etil ferulat.

Fenolik Sederhana

Golongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lainmeliputi

guaiakol, vanilli dan kresol.

Gambar 2.1. Golongan senyawa fenolik sederhana

Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan fenoliksederhana,

mengalami pengkopelan pada posisiorto atauparaterhadap gugushidroksi fenolat. Posisi ini

lebih disukai, karena tidak terlalu sterik sehinggamemudahkan radikal lain untuk berikatan

pada posisi tersebut.

Gambar 2.2. Resonansi radikal fenoksi o-Kresol

Namun kombinasi pengkopelan lain juga diamati kemungkinannya, yaitu O-p, O-

odan O-O.

Fenil Propanoid


4/19

Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincinaromatik

dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenilpropanoid yang paling

tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatusenyawa yang merupakan bangunan

dasar lignin .Empat macam asam hidroksisinamat banyak terdapat dalam tumbuhan.Keempat

senyawa tersebut yaituasam ferulat, sinapat, kafeat danp-kumarat.

Gambar 2.3. Struktur Fenil propanoid

Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan diposisi atomC 8,

membentuk struktur dengan jembatan 8-8 (8-8bridges).

Lignan

Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawadimer dengan

struktur lignan.Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (strukturinduk) yang terdiri dari 2

unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan 8-8.Ikatan khas ini digunakan sebagai

dasar penamaan lignan.

Gambar 2.4. Penomoran atom pada senyawa fenil propanoid dan lignan

Penggabungan 2 unit fenil propanoid dapat pula terjadi melalui ikatan selain

membentuk 8-8, yang digolongkan ke dalam neolignan.Sedangkan jika 2 unit fenil

propanoid bergabung melalui atom O, senyawa yang terbentuktergolong dalam oxineolignan.

Gambar 2.5. Struktur senyawa goiongan neolignan dan oxineolignan

Senyawaan lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya,yang antara

lain dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan ataupenghilangan atom C, dan

sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara

niaga sebagai antioksidan dan sebagaikomponen sinergistik dalam insektisida.Selain itu,

lignan merupakan komponenkimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu.Salah satu

senyawa golonganlignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui dapat menghambat

tumor.Dalampengobatan Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis

danmelindungi organ hati.


5/19

Asam Ferulat

Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yangmemiliki

kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman.Hal inimemungkinkan untuk dapat

memberikan keuntungan yang signifikan di bidangkesehatan, karena senyawa asam ferulat

memiliki aktivitas antikanker danantioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor dalam

pembuatan senyawaaromatik lain yang bermanfaat.

Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikalbebas, seperti

spesies oksigen reaktif (ROS).ROS kemungkinan yangmenyebabkan DNA rusak dan

mempercepat penuaan.

Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asamferulat

kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanankanker payudara dan

kanker hati.Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagaipencegah kanker yang efektif, yang

disebabkan oleh paparan senyawakarsinogenik, seperti benzopirene dan 4-nitroquinoline 1-

oksida.Namun perlumenjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada

manusia,sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.

Jika ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulatkemungkinan dapat

mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidinedalam kulit.

Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatandinding sel

tanaman, melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosan,arabinoxilan dan

hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisissecara enzimatis selama proses

perkecambahan.

Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah),gandum, kopi,

buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah.

Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapatdimanfaatkan

sebagai prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesisyang sering digunakan dalam

ekstrak vanilla alami.

Asam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunyaialah

dengan reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.

Adapun rumus bangun asam ferulat adalah sebagai:


6/19

Gambar 2.6. Rumus bangun asam ferulat

Etil Ferulat

Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat,yangmerupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester.Senyawafenolik ini

terdistribusi secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapatdikonsumsi oleh

makhluk hidup.Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada benih padi

dan gandum, tetapi dalam jumlah kecil.Oleh karena itu, senyawa ini biasanya disintesis

dari prekursor asam ferulat. Bentuk fisiketil ferulat berupa kristal berwarna putih

dan memiliki aktifitas sebagaiantioksidan yang sangat baik dibandingkan asam

bebasnya. Etil ferula tdigunakan sebagai bahan aktif dalam pengobatan terapi untuk

antihipertensi.

Adapun rumus bangun etil ferulat adalah sebagai:

Gambar 2.7. Rumus bangun etil ferulat

C. Manfaat Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik merupakan senyawa bahan alam yang cukup luaspenggunaannya

saat ini.Kemampuannya sebagai senyawa biologik aktifmemberikan suatu peran yang besar

terhadap kepentingan manusia.Sudahbanyak penelitian diarahkan pada pemanfaatan senyawa

fenolik padaberbagai bidang industri.Pada industri makanan dan minuman, senyawa fenolik

berperan dalam memberikan aroma yang khas pada produk makanan dan minuman,

sebagai zat pewarna makanan dan minuman, dan sebagai antioksidan.Pada industri farmasi

dan kesehatan, senyawa ini banyakdigunakan sebagai antioksidan, antimikroba, antikanker

dan lain-lain,contohnya obat antikanker (podofilotoksan), antimalaria (kuinina) dan

obatdemam (aspirin).Selain itu, senyawa ini juga banyak digunakan sebagaiinsektisida dan

fungisida.Selain itu, senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi

tanaman, di mana diproduksi sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan

terhadap patogen.


hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatikbenzena, sehingga senyawa ini juga

memiliki sifat yang khas, yaitu dapatteroksidasi. Kemampuannya membentuk radikal fenoksi

yang stabil pada proses oksidasi menyebabkan senyawa ini banyak digunakan


7/19

sebagaiantioksidan.Manfaat asam fenolik yang paling penting yaitu anti-penuaan yang

berhubungan dengan anti-oksidan yang mengurangi aktivitas dan mencegah pertumbuhan sel

abnormal. Asam fenolat berguna dalam mengendalikan peradangan, meningkatkan sistem

kekebalan tubuh, dan meningkatkan sirkulasi darah, semua yang menghasilkan signifikan

manfaat anti penuaan dalam tubuh.

D. Reaksi Senyawa Fenolik

Senyawa fenolik mempunyai ciri yang khas, yakni bisa membentuk senyawa

kompleks yang berwarna, yang biasanya berwarna biru atau ungu biru apabila direaksikan

dengan besi (III) klorida.Walaupun tidak selektif pereaksi ini cukup berguna untuk

mengetahui adanya gugus hidroksil terutama kalau pemisahan komponen metabolit

sekunderdari contoh yang diteliti tidak mudah.

Selain itu, senyawa fenolik juga dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif

dengan proses yang relatif amanterhadap lingkungan (tidak beracun), dapat dilakukan melalui

reaksi koplingoksidatif fenolik secara enzimatis, yaitu dengan bantuan biokatalis

berupaenzim. Keuntungan penggunaan enzim sebagai biokatalis adalahketersediaan enzim

yang sangat berlimpah di alam, sifatnya yang ramahlingkungan dan menghasilkan suatu

produk yang tidak berbahaya.Sedangkan kekurangan dari penggunaan enzim ini, yaitu enzim

bersifatselektif, hanya dapat mengkatalisis senyawa-senyawa dari golongan fenoldan amina

aromatik, sehingga penggunaannya di dalam industri polimermenjadi terbatas.

Salah satu cara yang sering digunakan dalam mengoksidasi senyawafenolik, yaitu

melalui bantuan katalis enzim peroksidase. Enzim peroksidasemerupakan kelompok enzim

oksidoreduktase yang mampu mengkatalisisreaksi oksidasi oleh hidrogen peroksida dari

sejumlah substrat yangmerupakan donor hidrogen seperti fenol, anilin dan lain sebagainya.

Enzimperoksidase dalam organisme hidup dapat mengkatalisis senyawasubstratnya,

sedangkanH2O2 berfungsi untuk menginisiasi biosintesisbeberapa metabolit sekunder yang

diperlukan pada proses pertumbuhan. Oksidasi fenolat oleh enzim peroksidase dengan substrat

H2O2menghasilkan reaksi kopling oksidatif, sehingga terbentuklah polimer fenolik.

Oksidasi yang dilakukan oleh enzim peroksidase terhadap senyawa fenolik menyebabkan

terbentuknya suatu radikal fenoksi, dimana radikal ini mampu melakukan resonansi dengan

posisiorto danparapada cincin aromatiknya dan selanjutnya akan bergabung dengan radikal

fenoksi yang lain membentuk senyawa baru polifenol. Cara ini sering dikenal sebagai polimerisasi

secara enzimatis.


8/19

E. Identifikasi Senyawa Fenolik

Untuk mengisolasi suatu senyawa kimia yang berasal dari bahan alam hayati pada

dasarnya menggunakan metode yang sangat bervariasi, seperti yang diaplikasikan dalam

proses industri. Metode metabolit pengempaaan digunakan pada senyawa katecin daun

gambir juga isolasi CPO dari buah kelapa sawit.

Metode ini umum digunakan karena senyawa organik yang diperoleh dengan

kuantitas yang cukup banyak. Tetapi berbeda dengan senyawa bahan alam hasil proses

metabolit sekunder lainnya yang pada umumnya dengan kandungan yang relatif kecil, maka

metode-metode dan proses industri tersebut tidak dapat digunakan.

Berdasarkan hal di atas maka metode yang umum dalam isolasi senyawa metabolit

sekunder dapat digunakan.Metode standar laboratorium dengan kuantitas sampel terbatas dan

perlunya menentukan metode yang paling sesuai dengan maksud tersebut.

Dari identifikasi awal, maka dapat diamati kandungan senyawa dari tumbuhan

sehingga untuk isolasi dapat diarahkan pada suatu yang dominan dan salah satu usaha

mengefektifkan isolasi senyawa tertentu maka dapat dimanfaatkan pemilihan pelarut organik

yang akan digunakan pada isolasi tersebut, dimana pelarut polar akan lebih mudah

melarutkan senyawa polar dan sebaliknya senyawa non polar lebih mudah larut dalam pelarut

non polar.

Sebelum melakukan isolasi terhadap suatu senyawa kimia yang diinginkan dalam

suatu tumbuhan maka perlu dilakukan identifikasi pendahuluan kandungan senyawa

metabolit sekunder yang ada pada masing-masing tumbuhan, sehingga dapat diketahui

kandungan senyawa yang ada secara kualitatif dan mungkin juga secara kuantitatif golongan

senyawa yang dikandung oleh tumbuhan tersebut. Untuk tujuan tersebut maka diperlukan

metode persiapan sampel dan metode identifikasi pendahuluan senyawa metabolit sekunder

sebagai berikut:

Sebanyak 4 gram sampel segar dirajang halus dan dididihkan dengan 25 ml etanol

selama lebih kurang 25 menit, disaring dalam keadaan panas, kemudian pearut diuapkan

sampai kering. Ekstrak dikocok kuat dengan kloroform lalu ditambahkan air suling, biarkan

sampai terbentuk dua lapisan, yakni lapisan kloroform dan lapisan air.Beberapa tetes

ditempatkan dalam tabung reaksi ditambahkan besi(III) klorida, timbul warna hijau sampai

ungu menandakan positif mengandung fenolik.


9/19

Secara umum ekstraksi senyawa metabolit sekunder dari seluruh bagian tumbuhan

seperti bunga, buah, daun, kulit batang dan akar menggunakan sistem maserasi menggunakan

pelarut organik polar seperti metanol.

Beberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan

antara lain :

1. Maserasi

Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada

temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam

karena dengan perendaman sampel tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membran

sel akibat perbedaan tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang

ada dalam sitoplasma akan terlarut dengan pelarut organik dan ekstraksi senyawa akan

sempurna karena dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk

proses maserasi akan memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan

senyawa bahan alam pelarut tersebut. Secara umum pelarut metanol merupakan pelarut yang

paling banyak digunakan dalam proses isolasi senyawa organik bahan alam, karena dapat

melarutkan seluruh golongan metabolit sekunder.

2. Perkolasi

Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa

senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektifitas dari proses ini hanya akan lebih

besar untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam pelarut yang digunakan.

3. Solketasi

Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat karena

terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel. Proses ini sangat baik untuk

senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas.

4. Destilasi uap

Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang

cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan. Pada umumnya lebih

banyak digunakan untuk minyak atsiri.


10/19

5. Pengempaan

Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti pada isolasi CPO dari buah

kelapa sawit dab isolasi katecin dari daun gambir. Dimana dalam proses tidak menggunakan

pelarut.

Hasil yang diperoleh berupa ekstrak yang mana seluruh spade senyawa bahan alam

yang terlarut dalam pelarut yang digunakan akan berada pada ekstak ini.

Penentuan jumlah komponen senyawa dapat dideteksi dengan kromatografi lapis tipis

(KLT) dengan menggunakan plat KLT yang sudah siap pakai. Terjadinya pemisahan

komponen komponen pada KLT dengan Rf tertentu dapat dijadikan sebagai panduan

untuk memisahkan komponen kimia tersebut dengan mengggunakan kolom kromatografi dan

sebagai fas diam dapat digunakn silika gel dan eluan yang digunakan berdasarkan hasil yang

diperoleh dari KLT dan akan lebih baik kalau kepolaran eluen pada kolom kromatografi

sedikit dibawah kepolaran eluen pada KLT.

Pemilihan eluen sebaiknya dimulai dari pelarut organik yang tidak polar seperti

heksana dan peningkatan kepolaran dengan etil asetat atau pelarut yang lebih polar lainnya

masingmasing pelarut.

Selanjutnya suatu senyawa bahan alam hasil isolasi akan diidentifikasi berdasarkan

kimia, fisika, dan identifikasi dengan spektroskopi. Dari isolasi yang menggunakan metode

standar tidak semua senyawa akan secara utuh seperti yang terdapat dalam tumbuhan tesebut,

karena sebagian senyawa ada yang terlarut dan terpecah dalam proses isolasi dan hasil terjadi

seperti putusnya ikatan glikosida membentuk aglikon dan gula dengan adanya air.

Identifikasi senyawa metabolit sekunder dan elusidasi struktur senyawa ditemukan

merupakan pekerjaan yang sangat menentukan dalam proses mengenal, mengetahui dan pada

akhirnya menetapkan rumus molekul yang sebenarnya dari senyawa tersebut.

Diantara metode identifikasi dan elusidasi struktur yang diperoleh dapat dilakukan

dengan metode standar yang sudah dikenal untuk menentukan senyawa kimia dan termasuk

derivatderivatnya antara lain:

1. Metode Spektroskopi

Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan struktur

senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada khususnya. Metode

tersebut terdiri dari beberapa peralatan dan mempunyai hasil pengamatan yang berbeda, yaitu

:

a. Spektroskopi UV


11/19

Merupakan metode yang akan memberikan informasi adanya kromofor dari senyawa organik

dan membedakan senyawa aromatic atau senyawa ikatan rangkap yang berkonjugasi denga

senyawa alifatik rantai jenuh.

b. Spektroskopi IR

Metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam

senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat ditentukan

berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi yang spesifik.

c. Nuklir Magnetik Resunansi Proton

Metode ini akan mengetahui posisi atom atom karbon yang mempunyai proton atau tanpa

proton. Disamping itu akan dikenal atomatom lainnya yang berkaitan dengan proton.

d.Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13

Digunakan untuk mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom karbon pada

senyawa terebut.

e. Spektroskopi Massa

Mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion molekul

yang menghasilkan pecahan pecahan spesifik untuk suatu senyawa berdasarkan m / z dari

masingmasing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya fragmenfragmen denga terjadinya

pemutuan ikatan apabila disusun kembali akan dapat menentukan kerangka struktur senyawa

yang diperiksa.

2. Kromatografi

Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa metabolit sekunder

dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses pengerjaan berikutnya dalam menentukan

struktur senyawa.

Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain:

a. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

Merupakan salah satu metode identifikasi awal untuk menentukan kemurnian senyawa yang

ditemukan atau dapat menentukan jumlah senyawa dari ekstrak kasar metabolit

sekunder.Cara ini sangat sederhana dan merupakan suatu pendeteksian awal dari hasil isolasi.

b. Kromatografi Kolom


12/19

Digunakan untuk pemisahan campuran bebrapa senyawa yang diperoleh dari isolasi

tumbuhan. Dengan menggunakan fasa padat dan fasa cair maka fraksi fraksi senyawa akan

menghasilkan kemurnian yang cukup tinggi.

c. Kromatografi Gas

Pemisahan campuran senyawa yang cukup stabil pada pemanasan, karena sampel yang

digunakan akan dirubah menjadi fasa gas dan dengan adanya perbedaan keterikatan senyawa

pada fasa padat yang digunakan terhadap senyawa organik sehingga terjadi pemisahan

masingmasing senyawa dari campurannya.

d. Kromatografi Cair

Lebih dikenal dengan HPLC (High Pressure Liquid Chromatography ) dan lebih dari 75 %

dari pemakaian HPLC menggunakan fasa padat ODS (Oktadesil Sifane) atau C 18

sedangkan fasa cair sebagai pelarut pembawa senyawa dapat diganti kepolarannnya pada saat

digunakan dan kondisi seperti itu dikenal sebagai fasa gradien. Pada kondisi gradien,

senyawa nonpolar akan diadsorpsi lebih lemah oleh fasa padat dan akan dielusi dengan

pelarut nonpolar dan sebaiknya senyawa polar akan diadsorpsi lebih kuat dan membutuhkan

pelarut polar. Jika sampel mempunyai polaritas luas, pemisahan harus dilakukan dengan

merubah kepolaran pelarut yang digunakan.Efisiensi penggunaan HPLC ditentukan dengan

pengaturan dan penggunaan pelarut sebagai pembantu dalam pemakaian HPLC.

Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan sebagaimana

bagan berikut ini:

BAGAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK

Sampel

(dihaluskan)

Ekstraksi (maserasi) 3 x 24 jam

dengan pelarut kloroform

disaring

Filtrat

(ekstrak kloroform)

Residu

(ampas)


13/19

+ H2O sebanyak volume filtra

dikocok kuat-kuat

dibiarkan

Terbentuk lapisan air dan lapisan kloroform

Lapisan kloroform

Lapisan air

dipisahkan

+ FeCl3

Terbentuk cincin warna biru

FENOLI


14/19

III. PENUTUP

A. Kesimpulan

Dari pembahasan di atas, dapat disimpulkan bahwa :

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik

memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus gugus lain

penyertanya.


hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatikbenzena.

Manfaat senyawa fenolik antara lain:

Dalam industri makanan dan minuman, berfungsi sebagai: pewarna, pemberi aroma dan

Antioksidan.

Pada industri farmasi dan kesehatan, senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan,

antimikroba, antikanker dan lain-lain.

Senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi tanaman, dan diproduksi

sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen.

Reaksi pada senyawa fenolik antara lain:

Senyawa fenolik dapat membentuk senyawa kompleks yang berwarna, biasanya berwarna

biru atau ungu biru apabila direaksikan dengan besi (III) klorida.

Senyawa fenolik dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif

Identifikasi senyawa fenolik dapat dilakukan dengan cara:

Sampel Filtrat Lapisan air Terbentuk cincin warna biru Fenolik


15/19

B. Saran

Penjelasan mengenai senyawa fenolik dalam makalah ini masih belum sempurna,

sehingga para pembaca diharapkan dapat menambah wawasan melalui literatur lainnya.Selain

itu, diharapkan untuk selanjutnya, bagi rekan-rekan yang ingin menyusun makalah mengenai

senyawa fenolikagar dapat mencari literatur yang lebih banyak lagi untuk melengkapi

penjelasan mengenai senyawa fenolik, agar materi mengenai senyawa fenolik tersebut dapat

lebih lengkap dan akurat.

DAFTAR PUSTAKA


16/19


17/19


18/19

I. PENDAHULUAN ......................................................................................... 1

II. PEMBAHASAN ............................................................................................ 3

A. Pengertian Senyawa Fenolik .......................................................................... 3

B. Sruktur Senyawa Fenolik ................................................................................ 4

C. Manfaat Senyawa Fenolik .............................................................................. 8

D. Reaksi Senyawa Fenolik .................................................................................. 9

E. Identifikasi Senyawa Fenolik .......................................................................... 10

III. PENUTUP ...................................................................................................... 17

A. Kesimpulan ..................................................................................................... 17

B. Saran ............................................................................................................... 18

DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................... 19

MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

SENYAWA FENOLIK


19/19

isusun oleh:

K LOMPOK IV

nggot :

Rohmatun Mahmudah ACC 108 004

Juwita Sari ACC 108 005

Lisa Yani ACC 108 007

Nurhayati ACC 108 011

Susilawati ACC 108 018

Ifadah Alawiyyah ACC 108 032

Arfina ACC 108 060

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS PALANGKA RAYA

contoh makalah fenolik kimia

Documents