Obat Hayati Golongan Fenolik

Obat Hayati Golongan FenolikPendahuluanSenyawa obat golongan fenolik merupakan golongan senyawa turunan fenilpropanaSenyawa tersebut diturunkan dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosinBanyak ditemukan dalam tumbuhan tinggi. Kerangka dasar: cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung dari rantai karbon propana (C3)klasifikasiSenyawa-senyawa turunan fenilpropana dapat dibagi menjadi beberapa kelompok diantaranya: Asam hidroksisinamatFenilpropanaKumarinAsam fenolatLignan Tanin1. Asam hidroksisinamatContoh : asam p-kumarat, as. kafeat, as. ferulat, dan as. Sinapat

a.As. P-kumarat

-Sumber :Aloe barbadensis Mill. (Liliaceae)Euphorbia lathyris L.(Euphorbiaceae)Hedra helix L. (Araliaceae)Hura crepitans L. (Euphorbiaceae)Malus sylvestris Mill. (Rosaceae)Melilotus officinalis Lam. (Fabaceae)Trifolium pratense L. (Fabaceae)-Red

Sumber tanaman:Aconitum napellus L. (Ranunculacea)Arctium lappa L. (Asteraceae)Arnica montana L. (Asteraceae)Cinnamonum camphora (L.) J.S. Presl. (Lauraceae)Citrullus coloeynthis (L.) Sehrad. (Cucurbitaceae)Clematis vitalba L. (Ranunculaceae)Coniun maculatum L. (Apiaceae)Convalaria majalis L. (Liliaceae)b. Asam Kafeat (as. 3,4-dihidroksisinamat)

Asam kafeat juga dapat diperoleh dari hasil hidrolisis asam klorogenat

c. Asam ferulatSinonim: asam kafeat 3-metil eter /asam 4-hidroksi-3-metoksisinamat

Sumber tanaman:Biji dari Citrullus colocynthis (L.) (Cucurbitaceae)Bunga dari Convallaria majalis L. (Liliaceae)Daun dari daun Digitalis purpurea L.(Scrophulariaceae)Tunas/ kecambah dari tanaman Equisetum hyemale L.(Equisetaceae) Daun dari Euphorbia lathyris L. (Euphorbiaceae)Herba kering dari Euphrasia officinalis L.(Scrophulariaceae) Gum-resin dari Ferula assafoetida L. (Apiaceae);Minyak atsiri dari Gaultheria procumbens L. (Ericaceae); Ranting dari tanaman Hedera helix L. (Araliaceae);Daun dari Hura crepitans L. (Euphorbiaceae) Daun dari Plantago major L. (Plantaginaceae); Minyak atsiri dari Rheum officinale Baill. (Polygonaceae)

d. Asam sinapatAsam sinapat ditemukan dalam daun dan ranting Viscum album L. (Loranthaceae)Asam sinapat juga dapat diperoleh dari hasil hidrolisis ester kolin asam sinapat (Sinapin) yang terkandung dalam biji Brassica nigra Koch (Cruciferae) dalam suasana asam atau oleh enzim

Kegunaan :Dapat digunakan sebagai antiseptik, antispasmodik dan emetikSelain itu juga dapat dimanfaatkan sebagai arteriosklerosis, stimulasi jantung, kanker, hepatosis dan hipertensiJuga pernah dilaporkan penggunaannya dalam mengatasi epilepsi, ganguan syaraf dan depresi2. Fenil propanaSinonim : sinamal, fenilakrolein, sinamaldehida

Senyawa-senyawa ini umumnya berperan memberikan aroma pada minyak atsiri dan tanaman obatContoh : Eugenol, Anetol dan miristisinSumber tanaman :Cinnamomum verum J.S. Presler (Lauraceae)Myroxylon balsamum (Royle) Harms. (Fabaceae)Syzygium oromaticum (L.) (Myrtaceae)Myristica fragrans (Myristicaceae)

Kegunaan :Digunakan dalam industri parfum Sianamaldehid yg merupakan komponen utama minyak kayu manis digunakan sbg rempah-rempah dan citarasaDalam sejarah di cina kuno digunakan sbg obat demam dan diare, di Mesir digunakan sbg pewangi ramuanEugenol, kandungan utama Syzigium aromaticum digunakan sbg anestesi dan antiseptik gigiMiristisin bersifat halusinogenik dalam jumlah besar3. KumarinKumarin dan turunannya seperti hidroksi kumarin, furanokumarin banyak ditemukn dalam tanaman obat Klasifikasi :KumarinHidroksi kumarinFuranokumarin Kumarin dan turunannnya ini dilaporkan tersebar lebih dari 27 famili tanaman obat diantaranya Caprifoliaceae, Leguminosae, Oleaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Umbelliferaea. kumarinTransformasi asam sinamat melalui orto-hidroksilasi menghasilkan dua isomer yaitu trans-cis dan mengalami laktonisasi menghasilkan kumarinPenyebaran kumarin terbatas di dunia tanaman

13Kumarin dapat ditemukan dalam sejumlah tanaman obat seperti : Acacia farnesiana (L.) Willd (Fabaceae); Apium graveolens L. (Apiceae)Artemisia dracunculus L. (Asteraceae); Chamaemelum nobile (L.) All.(Asteraceae); Cinnamomum verum (Lauraceae); Dipteryx odorata (Aubl.) Willd (Fabaceae); Hyoseyamus niger L. (Solanaceae); Myroxylon balsamum (Fabaceae); Peumus boldus Molina (Monimiaceae); Pimpinella anisum L. (Apiaceae); and Trilisa odoratissima (Asteraceae)b. Hidroksi kumarin(1). Umbeliferon :Umbeliferon banyak ditemukan dalam tanaman spt : Apium graveolens L. (Apiaceae); Artemisia abrotanum L. (Asteraceae); Daphne mezereum L. (Thymelaeaceae); Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. (Fabaceae); Lavandule angustifolia Mill. (Lamiaceae), dll

(2). Eskuletin Sinonim : Aeskuletin; khokorigenin; 6,7-dihidroksikumarinSumber tanaman:Batang Crataegus oxycantha L. (Rosaceae)Bunga Centarea cyanus Linn., (Compositae)Senyawa ini biasanya ditemukan dlm bentuk glikosida yi : Eskulin dan Kikhorlin jika dihidrolisis menghasilkan aglikon eskuletin

(3). Skopoletin Sinonim : asam khrisatropat; asam gelseminat; 6-metoksiumbeliferon; -metileskulin; 7-hidroksi 6-metoksikumarinSumber :Akar Arnica montana L. (Asteraceae)Daun Artemesia abrotanum L. (Asteraceae)Akar dan daun Atropa belladona L. (Solanaceae)Batang Brunfelsia uniflorus (Solanaceae)Buah Capsicum annuum L. (Solanaceae)Chamaemelum nobile (L.) All. (Asteraceae)Akar Withania somniferum (L.) (Solanaceae)Selain ketiga senyawa diatas, beberapa senyawa seperti dephentin dan fraksetin

B. FuranokumarinContoh psoralen; bergapten; xantotoksin(1). Psoralen

Senyawa ini merupakan khas famili jeruk (Rutaceae) dan seledri (Apiaceae)Senyawa psoralen diketahui menyebabkan fototoksisitas

(2). Bergapten

Sinonim : Heraklin; Majudin; Psoraderm; 5-MetoksipsoralenSumber tanaman: senyawa ini pertama kali diisolasi dari minyak Citrus bergamia Risso dan juga dari Fagara xanthoxyloides Lam (Rutaceae)Namun senyawa ini juga pernah dilaporkan ditemukan pada akar dan buah Angelica archangelica L. (Apiaceae); daun, batang, dan buah Petroselinum crispum (Mill.) Nym.(Apiaceae); Minyak atsiri Ruta graveolens L. (Rutaceae)

(3). Xantotoksin

Sinonim : Metoxsalen; Ammoidin; 8-metoksipsoralen Sumber : buah Fragara xanthoxyloides; buah Ammi majus dan herba Ruta graveolens

ManfaatSediaan yang menggunakan tanaman yang mengandung psoralen telah digunakan untuk meningkatkan pigmentasi kulit pada penyakit vitiligoXantotoksin murni digunakan untuk mengobati vitiligo yang parah dan psoriasis serta diberikan secara oral dalam kombinasi dg UV-AHasil pengobatan timbul pewarnaan dan pigmentasi pd kulit yg tidak berpigmen serta perbaikan kulit psoriasis dg cara mengurangi proliferasi selNamun pengobatan ini mempunyai resiko kanker kulit dan katarak4. Asam fenolata. Asam Benzoat

Sinonim : Asam dakrilat; asam fenil format; asam benzena karboksilatDi alam asam benzoat biasanya ditemukan dlm bentuk bebas atau isomerSenyawa ini tersebar luas dalam tananam antara lain pada minyak Cananga odorata (Lam.) Hook; getah Daemonorops draco bl. (Arecaceae); tanaman Piper methysticum Forst. (Piperaceae); daun Plantago major L. (Plantaginaceae); dll

b. Asam Galat

Sinonim : Asam 3,4,5-TrihydroksibenzoatSumber : biji Abrus precatorius L. (Fabaceae); herba Phyllanthus niruri L. (Euphorbiaceae); buah Coriaria thymifolia Humb. & Bonpl. Coriariaceae); akar Geranium maculatum L. (Geraniaceae); dllManfaat : sebagai astringen, senyawa dimer asam galat (Asam elagat) dilaporkan mempunyai efek antihipertensi dan antidiabetes

c. Salisisin

Sinonim : Salikosida; Salisil alkohol glukosida; Saligenin--D-glukopiranosidaSenyawa ini ditemukan dalam minyak atsiri Filipendula ulmaria (L.) Maxim.(Rosaceae)Salisin biasanya digunakan sebagai analgesik, selain itu juga digunakan sebagai substrat dalam preparasi enzim yang mengandung -glukosidase

5. LignanLignan merupakan polimer dengan bobot molekul rendah yang terbentuk dengan kopling dua unit fenil profena melalui rantai samping C3 Prekursor : asam sinamat, sinamil alkohol, profenil benzena dan alilbenzenaContoh : podofilotoksin, filantin dan hipofilantin A. PodofilitoksinSenyawa ini ditemukan dalam rimpang Podophyllum hexandrum Royle. (Berberidaceae).Tanaman ini di jepang maupun di cina digunakan untuk mengobati gigitan ular dan tumorSenyawa podofilitoksin sendiri sangat toksik sehingga tidak digunakan secara klinis namun ini digunkan untuk basis analog semisintesis etoposida dan teniposida(1) Etiposida

Manfaat : Senyawa ini biasanya dikombinasikan dengan agen kemoterapi untuk mengatasi tumor organ kelaminDigunakan sebagai lini pertama untuk mengobati kanker paruSenyawa ini juga digunakan untuk mengobati leukemia dan limfoma

(2) Teniposida

Etoposida dan teniposida bekerja melalui mekanisme berbeda dengan cara menghambat enzim topoisomerase II untuk mencegah sintesis dan replikasi DNA sel tumorKedua senyawa ini hanya berbeda stereokimia pada posisi C-1B. Filantin dan HipofilantinKedua senyawa ini merupakan lignan dari genus phyllanthus

Senyawa ini dilaporkan mempunyai efek hepatoprotektif Ekstrak metanol herba P. niruri yang mengandung filantin dan hipofilantin dapat menurunkan kadar asam urat melalui mekanisme menghambat kerja enzim xantinoksidaseSedangkan senyawa lignan sendiri dari hasil isolasi menunjukkan efek yang lebih lemah

6.TaninSenayawa ini dikenal karena rasanya yang sepat dan pahitGolongan ini terdiri atas senyawa polifenol yang larut air yang dapat memiliki bobot molekul tinggi dan dapat membentuk komplek dengan proteinBerdasarkan strukturnya tanin dibedakan mjd:Tanin terhidrolisis (gallotanin dan elagitanin)Tanin terkondensasi(1). Lagerstroemin, Flosin B dan Reginin

LagerstroeminFlosin B

regininKetiga senyawa ini disolasi dari tanaman bungur (Lagerstroemia speciosa, Fam: Lynthraceae)Senyawa tsb dilaporkan mempunyai efek hipoglikemia berupa peningkatan aktivitas transport glukosa pada jaringan adiposa Efek tsb diketahui berkaitan dengan efek hipoglikemia ekstrak daun bungur(2) Punicalagin

-punicalagin R1=H, R2=OH, R3=R4=H-punicalagin R1=OH, R2=H, R3=R4=H-punicalin R1=H, R2=OH, R3=R4=HHDP-punicalin R1=OH, R2=H, R3=R4=HHDPPunicalagin dari tanaman delima dilaporkan dapat meghambat pertumbuhan beberapa strain S. aureusPaniculagin yang terdapat dalam ekstrak Combretum molle (Combretaceae)dilaporkan mampu menghambat pertumbuhan M. tuberculosis(3) Geraniin

Geraniin yang banyak ditemukan dalam famili Euphorbiaceae dapat memberikan efek hipotensifTekanan sistolik penderita hipertensi dapat turun kembali normal setelah diberi ekstrak daun kemloko (Phyllanthus emblica, Fam: Euphorbiaceae) yang mengandung geraniin