cinchonin.docx
DESCRIPTION
kimia organik bahan alamTRANSCRIPT
TUGAS KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
CINCHONIN
Nama: Yulia Nur Isnaini
Nim: 115090201111021
Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman cinchona (kina).
Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya quinin, quinidin, cinchonin, dan cinchonidin.
Alkaloid cinchona saat ini merupakan satu-satunya kelompok alkaloid quinolin yang memiliki
efek terapeutik. Cinchonin yang merupakan isomer dari cinchonidin merupakan ”alkaloid orang
tua” dari semua seri alkaloid quinin. Quinin dan isomernya yaitu quinidin merupakan 6-
metoksicinchonin.
Cinchona alkaloid adalah kelompok 35 alkaloid yang terjadi di kulit pohon kina yang
meliputi obat-obatan seperti kina, quinidine dan turunannya metoksi mereka, yaitu Cinchonidin
dan Cinchonin merupakan alkaloid yang paling banyak ditemukan dalam tanaman ini
(McCalley, 2002).
Quinin adalah senyawa utama dari pengobatan berabad-abad untuk malaria yang telah
banyak digunakan di seluruh dunia. Sumber utama yang digunakan untuk pengobatan ini adalah
dari kulit pohon kina (Weinreb, 2001). Alkaloid ini mudah diperoleh dalam bentuk kristalisasi
dari kulit pohon (OConnor, 2006). Pohon ini tidak tumbuh secara alami, hali ini mendorong
upaya ilmuwan untuk mensintesis Quinin. Penelitian untuk sintesis kimia kina selama 150
tahun akhirnya menghasilkan sintesis total pada awal abad ke-20. (Ball, 2008).
Kina ada dalam beberapa bentuk dan mengandung atom karbon asimetrik terhubung ke
4 kelompok kimia yang berbeda yang memungkinkan struktur keseluruhan yang akan diatur
dalam 16 bentuk isomer stereo, tetapi hanya salah satu dari ini adalah bentuk aktif dari obat
(Weinreb, 2001). Penelitian telah menunjukkan bahwa langkah-langkah awal biosintesis
senyawa ini berasal dari strictosidine dan terjadinya corynantheal menengah menunjukkan
bahwa kelompok metoksi-karbonil hilang pada tahap awal (Battersby, 1971). Dua isoenzim
yang mengkatalisis quinin, quinidine, Cinchonin dan Cinchonidin telah diisolasi dan
dikarakterisasi (Isaac, 1987).
Cinchona berasal dari batang kering dan kulit akar Cinchona succirubra (dikenal
sebagai Cinchona merah), C. ledgeriana., C. calisaya (dikenal sebagai Chincona kuning), dan
C. Officinalis (dikenal Chincona warna blewah). Chincona termasuk kedalam keluarga
Rubiaceae. Cinchona alkaloid berisi dua kelompok diastereo-isomer [Kina (levo) dan Kinidina
(dextro)] dan [sinkonin (dextro) dan Cinchonidine (levo)].
Chinconin merupakan turunan dari quinine. Berikut ini adalah struktur dari senyawa
cinchonin:
Gambar 1.1 Struktur Cinchonin
Sedangkan bisoeintesis yang telah berhasil dibuat oleh para ilmuwan untuk mensintesis Cinchonin yang berasal dari 2 corynantheal adalah sebagai berikut:
Kegunaan dari kelompok senyawa Cincona
1. ekstrak Cinchona digunakan sebagai obat perut pahit, tonik dan astringent.2. Quinine, digunakan sebagai anti malaria (kontra ditunjukkan dalam kehamilan karena
menyebabkan aborsi).3. Quinidine digunakan sebagai Anti-arrhythmicto menghambat auricular fibrilasi.4. Cinchonin dan Cinchonidine digunakan sebagai anti-rheumatic.
Daftar pustaka
Ruddock, P. , Bird, D. J. and McCalley, D. V. (2002) Bile metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons in three species of fish from the Severn Estuary.Ecotoxicology and Environmental Safety, 51 (2). pp. 97-105. ISSN 0147-6513
Brincat, S.L. & Connor, C.E. (2006) Dynamic Shape Synthesis in Posterior Inferotemporal
Cortex. Neuron. 2006 Jan5;49(1):17-24