biosintesis adalah

8
Biosintesis adalah : suatu proses yang dikatalisis oleh enzim yang terjadi dalam organisme hidup, dimana substrat diubah menjadi senyawa lain (produk) yang biasanya memiliki struktur lebih kompleks proses biosintesis biasanya terdiri atas beberapa tahap, dimana produk dari satu tahap akan menjadi substrat bagi tahpa berikutnya. Beberapa contoh biosintesis: sintesis asam-asam amino, protein, asam lemak, serta produk metabolit primer maupun sekunder lainnya (vitamin, antibiotika, dll). Retro biosintesis adalah: Retro biosintesis adalah suatu metoda desain jalur sintesis suatu senyawa, untuk mensintesis struktur senyawa alam, dengan mempertimbangkan jalur biosintesis yang ada. → Dengan metoda ini, beberapa jalur sintesis baru telah berhasil di desain dalam laboratorium, untuk mensintesis senyawa-senyawa kompleks yang secara alamiah dibuat dalam sel/organisme hidup. contoh: sintesis Orsinol. Orsinol adalah senyawa fenolik alam yang banyak di jumpai dalam banyak spesies, diantaranya adalah Rocella tinctoria dan Lecanora.

Upload: sarimulyani

Post on 26-Nov-2015

2.348 views

Category:

Documents


51 download

TRANSCRIPT

Biosintesis adalah : suatu proses yang dikatalisis oleh enzim yang terjadi dalam organisme hidup, dimana substrat diubah menjadi senyawa lain (produk) yang biasanya memiliki struktur lebih kompleks proses biosintesis biasanya terdiri atas beberapa tahap, dimana produk dari satu tahap akan menjadi substrat bagi tahpa berikutnya. Beberapa contoh biosintesis: sintesis asam-asam amino, protein, asam lemak, serta produk metabolit primer maupun sekunder lainnya (vitamin, antibiotika, dll).

Retro biosintesis adalah:Retro biosintesis adalah suatu metoda desain jalur sintesis suatu senyawa, untuk mensintesis struktur senyawa alam, dengan mempertimbangkan jalur biosintesis yang ada. Dengan metoda ini, beberapa jalur sintesis baru telah berhasil di desain dalam laboratorium, untuk mensintesis senyawa-senyawa kompleks yang secara alamiah dibuat dalam sel/organisme hidup.

contoh: sintesis Orsinol.

Orsinol adalah senyawa fenolik alam yang banyak di jumpai dalam banyak spesies, diantaranya adalah Rocella tinctoria dan Lecanora.

Jalur biosintesis orsinol diketaui melalui jalur poliketida, dimana struktur resorcinol terbentuk dari 1 unit asetat dan 3 unit malonat.

Reaksi biosintesis orcinol melalui terbentuknya asam orselinat yang kemudian mengalami dekarboksilasi menjadi orsinol

Maka retrobiosintesis orsinol dilakukan oleh Collie sbb:

CONTOH 2: Sintesis tropinon.

Tropinon adalah suatu alkaloid, yang merupakan suatu melokul bisiklik

Sintesis awal dilakukan pada tahun 1901 dari SM sikoheptanon:

Reaksi ini melibatkan banyak tahap reaksi, melibatkan reaksi yang rumit untuk membuat jembatan nitrogen dalam molekul tersebut. Dari seluruh reaksi, diperoleh yield sebesar 0.75%.

Penemuan mengenai Sintesis tropinon berkutnya merupakan suatu terobosan yang sangat baik, yang dilaporkan oleh sirr R. Robinson (1917). Dalam sintesis tropinon ini, Robinson menggunakan reaksi gabungan danri 2 kali reaksi Mannich (Double Mannich reaction), dari senyawa asal: suksinilaldehida, metilamina, dan asam dikarboksilat yang terjadi dalam satu 'wadah' reaksi (one pot reaction). 2 kali reaksi Mannich yang terjadi adalah intermelokular, dan yang kedua adalah antar molekul.Pendekatan yang dilakuakn Robinson merupakan suatu pendekatan sintesis biomimetik, karena menggunakan building block yang sama dengan pada proses biosintesisnya di alam.

Reaksi Mannich:Reaksi Mannich adalah reaksi organik yang melibatkan proses amino-alkilasi dari sebuah proton alfa yang asidik, dengan suatu aldehide dan amonia (atau amina primer/sekunder yang lain). Jadi komponen reaksi Mannich adalah: amina, aldehid, dan keton yang enolisable Hasil akhir adalah suatu b-amino karbonil (dikenal dengan nama 'basa Mannich): dengan struktur khas yang bisa dikenali : suatu -amino karbonil

Secara umum reaksi adalah sbb:

Tahap reaksi Mannich:1. Pembentukan suatu ion iminium, hasil reaksi antara aldehida dan amina:

2. Dalam kondisi asam, senyawa karbonil akan mengalami enolisasi, dan selanjutnya menyerang ion iminium, menghasilkan senyawa b-aminokarbonil

Pada pembuatan tropinon, maka reaksi yang terjadi adalah:

atau: