PRESENTASI

BIOORGANIK

Vina R. Aldilla

(10509011)

Masyitha Ambarwati

(10509085)

Problem 1

Explain the following observation

A

B

Fenomena A Fenomena B

Pelarut Aprotik

(Et2O)

Protik

(HClO4)

Nukleofil Bulki

(NO2)2 PhCOOH

Tidak Bulki

(H2O)

Perbedaan Fenomena A dan B

Usulan Mekanisme Fenomena A

Penjelasan Fenomena A

Pada fenomena A reaksi subtitusi berjalan dengan

mekanisme SN2. Hal tersebut diusulkan karena pelarut yang

digunakan adalah pelarut aprotik (Et2O). Penggunaan pelarut

aprotik tidak mampu menstabilkan karbokation yang terbentuk

pada mekanisme SN1.

Oleh karena tidak terbentuknya karbokation, maka

penataan ulang karbokation tidak dapat terjadi sehingga

kemungkinan subtitusi hanya terjadi pada 1 tempat (C yang

mengikat N).

Usulan Mekanisme Fenomena B

Pembentukan karbokation

Pembentukan produk

Usulan Mekanisme Fenomena B

Pembentukan karbokation

Pembentukan produk

Penjelasan Fenomena B

Pada Fenomena B , mekanisme reaksi subtitusinya

adalah SN1. Hal tersebut dimungkinkan karena pelarut yang

digunakan adalah pelarut yang protik, sehingga karbokation

yang terbentuk dapat terstabilkan.

Pada saat terbentuk karbokation , dimungkinkan pula

adanya penata ulangan karbokation melalui resonansi sehingga

pusat penyerangan oleh nukleofil menjadi 2 pilihan yaitu C+

sebelum penata ulangan dan C+ setelah penata ulangan

Problem 2

Predict product of solvolysis of the following bromides

A B

Usulan mekanisme solvolisis A

Usulan mekanisme solvolisis

B

Explain The Following Observation?

PROBLEM 3

N3-

N3

3% 97%

77% 23%

N3

N3-

A

B

USULAN MEKANISME REAKSI MELALUI

PEMBENTUKAN KARBOKATION

JAWABAN PROBLEM 2

Reaksi yang terjadi merupakan reaksi SN1. Hal ini

dikarenakan N2 merupakan gugus pergi yang baik,

sehingga terbentuklah karbokation.

Pada reaksi A Isotop atom yang berikatan langsung

dengan C adalah isotop 15N. Sebagaimana diketahui

bahwa ikatan antara C dengan isotop 15N akan lebih sulit

untuk diputus daripada C dengan 14N. Hal inilah yang

mendasari mengapa produk reaksi A lebih kecil daripada

reaksi B.

Penjelasan Fenomena Produk reaksi A lebih kecil

dibandingkan reaksi B

JAWABAN PROBLEM 2

Usulan Mekanisme Reaksi

+

Reaksi B

+

Mengapa Usulan Mekanisme Ke-2 Memberikan

Hasil Major?

• Reaksi A memberikan hasil yang lebih besar merupakan

pengaruh isotope 15N. Adanya atom C yang berikatan

langsung dengan isotop 15N menjaga agar N2 tidak mudah

lepas sehingga reaksi yang terbentuk adalah seperti yang

telah diusulkan.