IV-1

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil Percobaan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka didapatkan data sebagai berikut :

Tabel IV.1

Perlakuan Massa Teori Massa Hasil

Percobaan % Rendemen

Penambahan asam

asetat anhidrat,

H2SO4 dan etanol

6,48 gram 3,5 gram 54,6 %

IV.2 Pembahasan

Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui cara mensintetis asam salisilat dan asam asetat

anhidrat melaluli reaksi asetilasi karena dalam sintetis ini menghasilkan aspirin atau nama

lainnya adalah Asam asetil salisilat dan percobaan ini bertujuan untuk menghitung rendeman

aspirin yang terbentuk dari sintesis asam salisilat dan asam asetat anhidrat. Percobaan ini juga

bertujuan untuk mengetahui kemurnian aspirin dengan menggunakan FeCl3. Aspirin memiliki

rumus molekul C9H8O4. Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid,

dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)

menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada

pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan

reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi). Karakteristik aspirin :

1. Hablur putih, umumnya seperti jarum

2. tidak barbau atau barbau lemah

3. Stabil diudara kering, didalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi

asam salisilat dan asam asetat

4. Sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol

Reaksi-reaksi yang terjadi pada saat pembuatan aspirin diantaranya :

1. Asetilasi

Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat dengan

gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka

reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat

dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam

karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik.

Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin

adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga

merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).

Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol

membentuk ester.Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.Ester asam

karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa

alkil maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

O O

|| |

R C OH + R OH R- C OR + H2O

Ester

Bab IV Hasil dan Pembahasan

IV - 2

Atom O pada OR ester berasal dari alkohol yang dibuktikan secara eksperimental dengan

isotop labeling O* (radio aktif O

18) sebagai berikut

O O

|| |

R C O*H + R OH R- C OR + H2O*

Ester

O O

|| |

R C OH + R O*H+ R- C O*R + H2O

Ester

Dari persamaan reaksi diatas disimpulkan bahwa atom O para OR ester berasal dari

alkohol (R-OH) dan reaksinya adalam jenis reaksi substitusi nukleofilik (Sn) (Marham, 2010).

Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan

asam karboksilat.Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang

kecil dalam laju pembentukan ester.

Pada reaksi esterifikasi digunakan katalis asam.Pada umumnya asam yang digunakan

adalah asam sulfat.Esterifikasi adalah reaksi yang dapat dibalik.Ada dua metode yang

digunakan untuk esterifikasi.Metode pertama adalah batch process dan continuous process.

Perbedaan dari proses ini adalah suhu dan tekanan selama reaksi. Batch process adalah

esterifikasi pada suhu 200 250o C, sedangkan continuous process pada suhu 240o C dan

tekanan 1000 kPa.Continuous process memiliki keuntungan yaitu kelebihan methanol lebih

sedikit dibandingkan batch process.

Berdasarkan percobaan yang dilakukan pada sintesis aspirin dari asam salisilatdan

asam asetat anhidrat secara asetilasi, maka didapatkan aspirin sebesar 3,5 gram dengan

persen rendemen sebesar 54,60 % Rumus dari perhitungan persen yield yaitu:

Berat

1. C7H6O3 = 5 gram

2. CH3COOH = 1,049 gram/ml

1,049 = gram/14 ml

Gram = 14,686 gram

Yield :

C7H6O3 + CH3COOH C9H8O4 + H2O

5 gram 14 ml

14,686 gram

Mr= 138 Mr=60 Mr=180

n = gram/Mr n = gram/Mr n = 0,036

= 5/138 = 14,686/60 0,036 = gram/180

= 0,036 = 0,245 ram gram = 6,48

Berat Aspirin

(Berat Aspirin+Kertas saring+ Cawan) Berat kertas saring - Berat cawan = Berat Aspirin

36,2 1,3 31,4 = 3,5

Bab IV Hasil dan Pembahasan

IV - 3

persen rendemen massa produk praktikum

massa produk secara teori

= 3,5 x 100% = 54,6%

6,48

Pada percobaan ini juga dilakukan uji terhadap asam salisilat dan aspirin komersiil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuji dengan

menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.Aspirin

dikatakan murni apabila jika ditetesi larutan FeCl3 Aspirin tetap berwarna putih,apabila ketika

Aspirin ditetesi larutan FeCl3 dan berwarna ungu maka Aspirin belum murni dan harus

melakukan pencucian lagi.