Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatisyang digolongkab sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantokan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam – Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan

asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

( Kirk & Othmer, 1981 )

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

Reaksinya sederhana

Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

Bahan Baku

Anilin

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat – sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekana 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

Asam Asetat

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6.,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Berat jenis : 1,051 gr/ml

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H

Konversi ke klorida – klorida asam

3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

Produk

Asetetanilida

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / kristal

Sifat – sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

( Kirk & Othmer, 1981 )

Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan , dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan.

BAB II

DISKRIPSI PROSES

Spesifikasi Bahan Baku dan Produk

Spesifikasi Bahan Baku

Anilin

Bentuk : cair

Bau : khas

Warna : tidak berwarna

Densitas : 1,022 g/ml pada 20oC

Titik didih : 184oC

Kemurnian : min 95,0%

Impuritas : – air maks.5%

Asam asetat

Bentuk : cair

Bau : khas

Warna : tidak berwarna

Densitas : 1,051 g/ml

Titik didih : 117,9oC

Kemurnian : min 70%

Impuritas : – air maks.30%

Spesifikasi Produk

Asetanilida

Bentuk : padatan / butiran

Warna : putih

Densitas : 1,21 g/ml pada 20oC

Titik didih : 305oC

Titik beku : 114 oC

Kemurnian : min 99,8%

Impuritas : – air maks. 0,1%

- anilin maks. 0,05%

- asam asetat maks. 0,05%

Konsep Proses

Dasar Reaksi

Prosses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

( Kirk & Othmer, 1981 )

Kondisi Operasi

Kondisi operasi reaktor pada perancangan pabrik Asetanilida ini adalah sebagai berikut :

Temperatur : 155oC

Tekanan : 2,5 atm

Sifat reaksi : eksothermis

Fase : cair – cair

Perbandingan C6H5NH2 : CH3COOH : 1 : 2

Waktu reaksi : 6 jam

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.