ASAM KARBOKSILAT, AMINA DAN ALKOHOLA. Tujuan1. Melihat perbedaan sifat keasamaan asam karboksilat, alkohol dan fenol2. Melihat perbedaan asam monokarboksilat dan dikarboksilat3. Melihat kelarutan amina dalam pelarut air dan methanol4. Melihat adanya air dalam alkohol5. Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier melalui reaksi oksidasi dan reaksi iodoform

B. Dasar Teori1. Asam Karboksilat

Gambar 1 Gugus fungsi asam karboksilat

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa organik yang mengandung gugus karboksil (COOH) dimana gugus karboksil itu terdiri dari gugus karbonil (C=O) dan hidroksil (OH). Asam karboksilat tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi dalam air. Asam asetat dan asam format adalah salah satu contoh dari asam karboksilat.Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23C lebih tinggi daripada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Hal tersebut disebabkan oleh ikatan hidrogen antara dua molekul. Semakin panjang gugus R-nya maka semakin tinggi titik didihnya.Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air.Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.

Gambar 2 Rumus struktur asam asetat (contoh asam monokarboksilat)

Gambar 3 Rumus struktur asam oksalat (contoh asam dikarboksilat)

Gambar 4 Rumus struktur asam sitrat (contoh asam trikarboksilat)

Asam karboksilat jika direaksikan dengan alkohol akan membentuk ester. Ester adalah senyawa organik yang mengandung gugus COOR. Secara umum reaksinya adalah:

Reaksi asam karboksilat dan alkohol adalah reaksi reversibel sehingga asam karboksilat dan alkohol dapat dihasilkan dari reaksi ester dengan air yang disebut reaksi hidrolisis.

2. AminaAmina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon. Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah gugus karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (RNHR) dan tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen.

Gambar 5 Contoh amina primer, sekunder dan tersier

Amina banyak ditemukan di alam dan sering digunakan sebagai intermediate reaksi subtitusi karena memiliki sifat nukleofilik yang baik. Ikatan hydrogen dapat terjadi antara molekul amina dengan amina lainnya namun ikatan hidrogen ini tidak sekuat yang terjadi pada molekul yang memiliki gugus fungsi hidroksi seperti alkohol sehingga dengan besar alkil yang sama, titik didih amina lebih rendah dibandingkan dengan alkohol. Sedangkan pada amina tersier tidak terjadi ikatan hidrogen yang menyebabkan titik didihnya lebih rendah dibandingkan titik didih amina primer dan sekunder dengan Mr yang sama.Reaksi pada amina1. Reaksi dengan airKetiga jenis amina bereaksi dengan air, dan seperti amonia, membentuk ion ammonium (atau ion ammonium tersubstitusi) dan ion hidroksida. Persamaan reaksi antara amonia dan amina primer dengan air, adalah sebagai berikut :

2. Reaksi dengan asamKarena amina bersifat basa, maka apabila senyawa ini bereaksi dengan asam menghasilkan garam. Amina yang biasanya tidak larut air, umumnya larut dalam asam karena pembentukan garam yang bersifat larut air.

3. Alkohol

Gambar 6 Gugus fungsi alkohol

Alkohol adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi hidroksi (OH). Alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal tersebut disebabkan karena antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen.Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (menolak molekul-molekul air). Sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil sehingga semakin panjang bagian hidrokarbon maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air.Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai karbon C, maka alkohol dibagi atas:1. Alkohol primer, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom C primer, yaitu atom C yang satu ikatannya mengikat satu atom C lain.2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.3. Alkohol tersier, yaitu alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C yang telah diikat oleh tiga atom C lain.

Gambar 7 Rumus struktur etanol (contoh alkohol primer)

Gambar 8 Rumus struktur 2-propanol (contoh alkohol sekunder)

Gambar 9 Rumus struktur 2-metil-2-propanol (contoh alkohol tersier)

Zat-zat pengoksidasi seperti K2Cr2O7 dalam suasana asam dapat mengoksidasi alkohol menjadi senyawa lain. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton dan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

Gambar 10 Reaksi oksidasi alkohol primer dan sekunder