SULFONAMID

SULFONAMIDJIMMY CHAN WEI KIT 260110132003VIKNESWARAN MUTAYAH 260110132004

PendahuluanSulfonamida adalah suatu kemoterapi antimikroba yang diturunkan dari sulfanilamida (paminobenzenasulfonamida). Sulfonamida pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia.

Analisis KualitatifReaksi pergolongan/Reaksi Umum sulfonamida;-Reaksi terhadap gugus sulfonZat + H2O2 30% + 1 tetes FeCl3 + HNO3 dan BaCl2 atau Barium Nitrat endapan BaSO4 putihReaksi korek apiZat ditambahkan HCl encer, kemudian ke dalamnya dicelupkan batang korek api, timbul warna jingga intensif-kuning jingga.Reaksi diazoZat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO2 dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah.

Reaksi Erlich (-DAB HCl)Sedikit zat padat pada pelat tetes lalu ditambahkan 1-2 tetes pereaksi DAB HCl terbentuk warna kuning-jingga.Uji BromatZat uji + H2SO4 pekat + kristal KBrO3 warna coklatKoniferil alkohol Reagen:- Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampai melebur (T.L. 74oC) larutkan dalam 3 mL etanol dan diencerkan dengan etanol ad 10 mL.Metode:- Teteskan larutan sampel pada kertas saring, tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl.Tembaga sulfatMetode 1:- Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan tambahkan 1% (b/v) larutan tembaga sulfat sampai larutan berubah sempurna.Tes KoppanyiZwikkerReagen:- Larutan 1% (b/v) kobalt nitrat dalam etanol.Metode:- Larutkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1 tetes reagen diikuti dengan 10 mikroL larutan pirolidin dan campuran diaduk.

Merkuri nitratReagen:- Untuk menjenuhkan larutan merkuri nitrat, tambahkan serbuk natrium bikarbonat sampai menghasilkan gas dan endapan terbentuk berwarna kuning. Endapan kemudian berubah warna menjadi cokelat muda. Reagen harus dibuat segar, kocok sebelum digunakan dan jangan disimpan melebihi 1 jam.Metode:- Larutkan sampel dalam etanol, tambahkan 1 tetes reagen yang keruh, kocok dan amati selama 2 menit. Blanko negatif yang hanya mengandung etanol dan reagen harus disertai.Reaksi Vanilin : Huckhal dan TurftitiTerhadap derivat metil piridin , diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji, panaskan diatas nyala api kecil kuning atau hijau muda, kecuali : Sulfamerazin Na : merah tua, Sulfamezathin Na : merah tua Irgamid : hijau tua hitam dengan tepi merahReaksi Vanilin : Huckhal dan TurftitiTerhadap derivat metil piridin , diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji, panaskan diatas nyala api kecil kuning atau hijau muda, kecuali : Sulfamerazin Na : merah tua, Sulfamezathin Na : merah tua Irgamid : hijau tua hitam dengan tepi merah Reaksi PirolisaSemua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu.

SULFAMETHIZOL

Rumus MolekulSinonim: Sulfametilthiadiazol.Nama Dagang : Famet; Luco-Oph; Lucosil; Methazol; Renisul; Rufol; Salimol; Sulfapyelon; Thidicur; Thiosulfil; Urolex; Urolucosil.Nama Kimia: 4-Amino-N-(5metil1,3,4thiadiazol2yl)benzenesulfae BM C9H10N4O2S2=270.3

Sifat FisikokimiaPemerian: Kristal tak berwarna atau putih hingga krem-serbuk kristal putih.Titik lebur 208 C.Kelarutan: larut 1:2000 air, 1:30 etanol, 1:40 metanol, 1: 10 hingga 1:13 dari aseton, 1:1370 eter, dan 1:2800 kloroform, larut dalam larutan alkali hidroksida dan larut dalam asam mineral.Konstanta Disosiasi: pKa5.5 (25).Koefisien Partisi: LogP(oktanol/pH 7.5), 1.1; (oktanol/air), 0.5.REAKSI UMUMReaksi WarnaKoniferil alkohol: oranyeTembaga: hijau Koppanyi - Zwikker Test : merah-violet (transient) Merkuri nitrathitamAsam NitratkuningReaksi p-DAB-HClWarna yang timbul adalah kuning jinggaReaksi KBrO3Sulfametilthiadiazol : kuning coklat Reaksi DiazotasiKalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu.PirolisaMemberikan warna coklat kemudian di tambahkan gas SO2

REAKSI SPESIFIKReaksi RouxPereaksiNa-Nitroprusid dilarutkan dalam air lalu tambahkan NaOH kemudian tambahkan KmnO4, terjadi endapan. Saring ke dalam botol berwarna coklat. Cara melakukan reaksi :Zat padat diletakkan di atas plat tetes + 1 tetes pereaksi kemudian aduk dengan batang pengaduk hijau lemah-hijau coklatIndofenolKhusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosongPanaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi.Thidicur : hijau muda-kuningReaksi Kristal SublimasiSulfasasomidin (Elkosin)12Sulfasomidin (Elkosin)Sinonim: Sulfaisodimerazin; Sulfaisodimidin; Sulfasomidin. Sulfadimetilpirimidin yang biasa digunakan yaitu sulfasomidin dan terkadang digunakan sulfadimidin. Nama Dagang: Aristamid; Domain; Elkosin; Elkosil; Elkosin(e).Nama Kimia: 4-Amino-N-(2,6dimetil4pirimidinil)benzensulfa BM C12H14N4O2S=278.3

Sifat FisikokimiaPemerian: kristal atau hablur putih atau krem-putih yang lambat laun menjadi gelap jika terpapar cahaya.Titik Lebur: 243CKelarutan: larut dalam air, kloroform dan eter, sukar larut dalam etanol dan aseton, larut dan asam mineral encer dan larutan hidroksi alkali.Konstanta Disosiasi: pKa 7,5 (27).Koefisien Partisi: Log P (oktanol/air) 0.3

Reaksi UmumReaksi korek apiZat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat : KuningReaksi p-DAB-HCl (umum pada amin aromatik)Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga.Reaksi ErlichReaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi umum pada amin aromatikPereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jinggaKuning : Elkosin

Reaksi UmumReaksi VanilinReaksi Vanilin : Huckhal dan TurftitiTerhadap derivat metil piridin, diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes +H2SO4 + beberapa kristal vanilin, campurkan + zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau mudaReaksi dengan CuSO4Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes CuSO4 + 1 tetes HCl encer hingga netral atau asam lemah hijau (terang).Reaksi SpesifikReaksi RouxPereaksi: Na-Nitroprusid dilarutkan dalam air lalu tambahkan NaOH kemudian tambahkan KmnO4, terjadi endapan. Saring ke dalam botol berwarna coklat. Cara melakukan reaksi :Zat padat diletakkan di atas plat tetes + 1 tetes pereaksi kemudian aduk dengan batang pengaduk ungu coklat hitam hitam kotor

IndofenolKhusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosongPanaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaOH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi.Elkosin : Coklat

Reaksi Kristal SublimasiSulfaguanidin18Sifat FisikokimiaPemerianHablur atau serbuk putih; tidak berbau; menjadi gelap apabila ada pengaruh cahaya.Titik Lebur. 190-192.5oC

19REAKSI UMUMReaksi Erlich dengan p-DAB-HClSedikit zat padat pada pelat tetes lalu ditambahkan 1-2 tetes pereaksi DAB HCl : JinggaPirolisaSemua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu. Prinsip: dengan api kecil. Sulfaguanidin : ungu ; melepaskan gas SO2REAKSI SPESIFIKReaksi IndophenolPanaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi. Sulfaguanidin : kuning.Reaksi RouxCara membuat pereaksi: Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest, + NaOH + KMnO4 endapan, saring.Cara melalukan reaksi:Zat (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, aduk Timbul warna. Sulfaquanidin : ungu- coklat

Sulfasetamid22SulfasetamidC8H10N2O3SBM : 214.24

PemerianBubuk kristal putih atau putih kekuningan, tak berbau, memiliki rasa asam dan asin yang lemahTitik leleh: 182-1840CKelarutan: air (1:200), alkohol (1:60), aseton (1:10), sukar larut dalam eter, mudah larut dalam asam mineral encer, larutan KOH, dan larutan NaOH. Sangat sukar larut dalam kloroform, praktis tidak larut dalam benzena

REAKSI UMUMReaksi Erlich dengan p-DAB-HClHasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna jingga merah.Reaksi dengan KBrO3Hasil positif jika terbentuk warna kuning jingga-coklat tuaReaksi dengan CuSO4Hasil positif untuk sulfasetamid jika tidak terbentuk endapan.PirolisaHasil positif jika residu berwarna kuning dengan bau aniline + NH3

REAKSI SPESIFIKReaksi RouxPereaksi: Na nitroprusida10 mlAquadest100 mlNaOH2 mlKMnO45 mlCara membuat pereaksi: Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest, + NaOH + KMnO4 endapan, saring.Cara melalukan reaksi:Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, aduk Timbul warna. Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna hijau zamrud.

Reaksi Indofenol100 mg zat dipanaskan dalam tabung reaksi, + 2 ml aquadest hingga mendidih, + 2 tetes NaOH + 2 ml Kaporit, + 1 tetes fenol liquefactum segar timbul warna. Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna hijau tua segera.

Suksinilsulfathiazol27SuksinilsulfatiazolC13H13N3O5S2BM : 373.40PemerianBubuk putih atau putih kekuningan, tak berbau, rasa agak pahit, dibakar bau menusuk, jika terkena cahaya akan warna akan menjadi gelap. Titik leleh: 185-1950CKelarutan: Sebanyak 1 gr larut dalam 4800 ml air, larut dalam alkohol dan basa, tidak larut dalam eter dan kloroform

REAKSI UMUMReaksi dengan KBrO3Hasil positif jika terbentuk warna ungu coklat.REAKSI SPESIFIKReaksi RouxCara membuat pereaksi: Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest, + NaOH + KMnO4 endapan, saring.

Cara melalukan reaksi:Zat (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, aduk Timbul warna. Hasil positif untuk suksinilsulfatiazol jika terbentuk warna hijau kuning.REAKSI SPESIFIKReaksi UmbelliferonZat + resorcin + H2SO4 pekat, dipanaskan +NaOH + air. Hasil positif jika terbentuk warna jingga dengan fluoresensi hijau. Reaksi Kristal Zat dilarutkan dengan aseton, saring filtrat + air aa kristal. Zat + NH4OH + HCl 25 % kristal.Analisis KuantitatifMetode DiazotasiDiazotasi adalah reaksi antara amin aromatis primer dengan asam nitrit yang berasal dari natrium nitrit dalam suasana asam untuk membentuk garam diazonium.Metode Titrasi Bebas Air (TBA)Metode titrasi bebas air digunakan pada senyawa sulfonamida berdasarkan pada sifat asam dari gugus - SO2 - NH - sehingga dapat dititrasi sebagai basa.Metode BromometriMetode bromometri dapat digunakan untuk penetapan kadar senyawa golongan sulfonamida dimana brom akan mensubstitusi senyawa golongan sulfonamida pada inti benzen.Metode ArgentometriTitrasi argentometri adalah fitrasi dengan menggunakan perak nitrat sebagai titran dimana akan terbentuk garam perak yang sukar larut.Daftar Pustakahttp://www.drugbank.ca/drugs/db01299Farmakope Indonesia Edisi IV