analisis retrosintetik i.pptx
TRANSCRIPT
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
1/15
Analisis retrosintetik I :Konsep-konsep dasar
Agres K. Tarigan 13101101017
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
2/15
PENGERTIANAnalisis retrosintetik adalah prosesmenguraikan molekul target sampaididapat bahan awal yang tersediadengan !ara melakukan pemutusanikatan ima"iner #diskoneksi$ dankon%ersi satu gugus &ungsi ke gugus
&ungsi yang lain melalui reaksi kimiayang e'sien #interkon%ersi gugus&ungsi$.
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
3/15
Molekul Target
OH
Ph
(1)
Ph
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
4/15
Analisis retrosintetik dan sintesis 1OH
Ph
(1)
Ph
OH
Ph Ph
OH
Ph Ph
Ph
Br?
O
Ph H P
BrMg
Jalur BJalur A
Molekul target
Sinton
Pereaksi
atau
(2) (3) (4)
(5)
Sinton
Pereaksi
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
5/15
(enyawa #1$ dapat disintesis melalui reaksi
antara ben)aldehida dan pereaksi *rignard.
O
Ph HPh
BrMg+
Ph
OMgBr
H+
H2OM! (1)
(5)
Ph
Sintesis 1
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
6/15
Analisis retrosintetik dansintesis +
OH
Ph
(1)
Ph
Jalur "Jalur #
Molekul target
atau
Ph
OH
Ph
Ph
OH
PhSinton
? ? PhMgBr
Ph
O
HPereaksi
($) (%)
Sinton
Pereaksi
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
7/15
(enyawa #1$ dapat disintesis melalui reaksi
antara pereaksi *rignard dan suatu aldehida.
PhMgBrPh
O
H PhPh
OMgBr
H+
H2OM! (1)+
Sintesis 2
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
8/15
Analisis retrosintesis dan sintesis 3 untuk #1$
Analisis ,etrosintesis :
(intesis :
O
Ph
BrMg PhPh Ph
OMgBr
H / H2OMT (1)
(9)(8)
BrMg Ph
O
Ph
PhPh
OH
(1)
Ph Ph
OH
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
9/15
Analisis retrosintetik dan sintesis untuk #1$
/ada setiap "alur sintesis yang telah diuraikan di atas alkohol
sederhana dapat dibuat dari reaksi antara pereaksi *rignard
dengan aldehida #metode 1 dan +$ atau epoksida #metode 3$.
(uatu pendekatan yang berbeda untuk sintesis #1$ didasarkanpada pengetahuan bahwa keton dapat dengan mudahdireduksi men"adi alkohol sekunder dengan perekasi natriumborohidrida atau litium aluminium hidrida.
R'
O
CH2
Hbasa
basa
CH2
O
R' R'
O
CH2
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
10/15
alkohol #1$ diubah men"adi keton terlebih dahulusebelum pemutusan karbon-karbon. makapasangan sintonnya 10 dan 11 dapat ekui%alen
dengan adisi enolat dari aseto&enon pada halida.
Sintei
Anali Retrointetik
Ph Ph
OH
(1)
LiAlH4
Ph Ph
O
PhBr
basa
Ph CH3
O
PhBrPh CH3
O
PhPh
O
Ph Ph
O
IGF
(1)
Ph Ph
OH
(10) (11)
Sintei
Anali Retrointetik
Ph Ph
OH
(1)
LiAlH4
Ph Ph
O
PhBr
basa
Ph CH3
O
PhBrPh CH3
O
PhPh
O
Ph Ph
O
IGF
(1)
Ph Ph
OH
i)
ii)
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
11/15
Analisis retrosintetik dan sintesis untuk #1$
PhPh
OH
(1)
&'
Ph+ + Ph
O
*i#u(#H2#H2Ph)2
(12) (13)
Ph
O
(14)
Ph
O
Sintesis
*i#u(#H2#H2Ph)2aBH4
M!(1)
Analisis retrosintetik ,an sintesis 5 untuk alkohol
Analisis retrosintetik
Ph
OH
Ph
Ph
O
Ph
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
12/15
Analisis retrosintetik dan sintesis untuk #1$
PhPh
OH
(1)
&'
Ph+
O
Ph
O
Sintesis
M!(1)
Analisis retrosintetik ,an sintesis $ untuk alkohol
Analisis retrosintetik
(15)
Ph *i#uPh2
*i#uPh2PhPh
O
(15)(1$)
Ph
O
aBH4#ul
PhPh
O
MeOH
K K 2
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
13/15
Keunggu an Keenam 2a ur(intesis ke #1$
Ph Ph
OH
(1)
2
1 3
Ph H
O
PhMgBr
Ph
O
BrMgPh
BrMg Ph
1
2
3
OH#Ph
Ph Ph
O
(1)
4 5 $
&'
4
5
$
Ph Me
O
Br Ph
Ph
O
Ph
O
*i#u(#H2#H2Ph)2
*i#uPh2
-angku.an "iskoneksi Alkohol (1)
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
14/15
iaya dan ketersediaan pereaksi merupakan &aktoruntuk memilih "alur sinstesis #1$
4iskoneksi yang lebih dekat dengan pusat molekulbiasanya menghasilkan penyederhanaan terbaik
2umlah tahap sintesis harus dibuat sesedikitmungkin ke!uali terdapat keuntungan bila
digunakan I*5 yakni dapat membantu
pembentukan ikatan karbon-karbon denganrendermen yang tinggi
-
7/26/2019 Analisis retrosintetik I.pptx
15/15
(inton-sinton dan ekui%alensintetiknya
Sinton /kui0alen Sintetik
-+
- -
OH
- +
OH
- -
O
Ph
O
-
O
+ -
O
-)
- )
O
- #H3
O
/tO )
O
/tO #H3
O
-MgBr1 -*i1 *i#u-2
-)Br1-)&1 -)OMs1 -)O!s-)alkil1 ukan aril
- OH
O O
/tO O/t
O O