molekul alisiklik

MOLEKUL ALISIKLIK

Dosen: Malikhatun Ni’mah, S.Si., M.Si.

Alifatik (Rantai terbuka)

Alisiklik (Rantai Tertutup)CH2 − CH2

| | CH2 − CH2

Aromatik (Benzena & Turunannya) CC

CC

C

C

H

H

HH

H

H

SENYAWA TURUNAN BENZENA

OH OCH3NH2CH3

phenol toluene aniline anisole

CH

CH2 C

O

CH3C

O

HC

O

OH

styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid

CH3

OH NH2

CH

CH2 C

O

CH3C

O

HC

O

OH

styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid

TURUNAN BENZENA

GMU Chemistry

SikloalkanaSikloalkana

Nama untuk senyawa sikloalkana selalu mempunyai awalan siklo

Sikloalkana mempunyai rumus umum– CnH2n

GMU Chemistry

Molekul siklisMolekul siklis

CC

C

H H

H

H

H

H

CH2

CH2

CH2

Cyclopropane

C

C C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

CH2

CH2 CH2

CH2

Cyclobutane

C

C

C

C

C

H HH H

HH

HH

HH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Cyclopentane

C

CC

C

CC

H HH

H

H

H

HH

H

H

H

HCH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Cyclohexane

GMU Chemistry

Nomenclature Sikloalkana Nomenclature Sikloalkana tersubstitusitersubstitusi

Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan “1”. Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus

digunakan termasuk “1”! Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana

substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah terpendek

Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama, penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet.

Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki prioritas pada penomoran

GMU Chemistry

Br

Bromosiklopropana

GMU Chemistry

CH3

CH3

1,1-Dimetilsikloheksana

GMU Chemistry

CH3

CH3

CH2CH3

4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana

GMU Chemistry

Dua Cara penamaanDua Cara penamaan

1-isopropil-2-metilsikloheksana2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana

CH3

CH

CH3

CH3

GMU Chemistry

Penomoran dimulai dari Karbon Penomoran dimulai dari Karbon yang terubstitusi paling banyak yang terubstitusi paling banyak

Cl CH3

CH3

CH3

2 13 74 6 5

2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana

GMU Chemistry

Gugus SikloalkilGugus Sikloalkil

Cyclopropyl Cyclobutyl

Cyclopentyl Cyclohexyl

GMU Chemistry

C

CH3

CH2CH2CH3 CH3

3-metil-3-siklobutilpentana

GMU Chemistry

CH3 CH2 CH CH3

2-Siklobutilbutanasec-Butilsiklobutana

GMU Chemistry

I

Iodosikloheksana

“Sikloheksil iodida”

GMU Chemistry

Br

Cl

1-Bromo-2-klorosikloheksana

GMU Chemistry

CH3 CH3

4,4-Dimetilsikloheksena

GMU Chemistry

CH3

2-Metil-1,3-sikloheksadiena

GMU Chemistry

CH2 CH3

CH2

CH3

2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena

GMU Chemistry

SANGAT PENTINGSANGAT PENTING

BenzenaTidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!

STABILITAS SIKLOALKANASTABILITAS SIKLOALKANATeori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885):Teori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885):

Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentana Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentana (karena suduk mendekati 109,5o)(karena suduk mendekati 109,5o)

Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantai Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantai terbukaterbuka

Siklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108oSiklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108o Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o)Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o) Teori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarang Teori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarang

diketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatan diketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatan 120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o

KONFORMASI SIKLOALKANAKONFORMASI SIKLOALKANA

Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 1090 (sudut ikatan C-C-C adalah 1110). Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, dapat anda simak pada gambar di bawah ini:

kursi setengah kursi biduk belit biduk

SUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIALSUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIAL• Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana

adalah bentuk kursi. • Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan

pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.• Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak

lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. • Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial

satu hidrogen aksial.

H H

H

aksialekuatorial

ujung ini bergerak ke atas ujung ini bergerak ke bawah

• Jika atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituen maka bentuk ekuatorial yang paling disukai, karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil. Sebagai contoh gugus metil pada metilsikloheksana, konformasi metil pada posisi ekuatorial memiliki kestabilan 1,8 kkal/mol dibanding konformasi metil pada aksial (suhu kamar; 95% gugus metil pada posisi ekuatorial).

• Bila gugus metil berada pada posisi aksial, maka konformasi cincin siklo akan serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche (berdekatan). Sedangkan bila gugus metil berada dalam posisi equatorial, konformasi cincin siklo serupa dengan konformasi butana pada posisi anti.

butana gauche

gauche

gauche

65

4 3 2H

CH3

C

C

HHH

H

H

CH3

CH3

CH3

H

HH

H

CH3

H

anti

antiH

H

CH3H

H

H

CH3

CH3

CH3

H

HH

H

H

C

C

CH3

H

234

56

butana anti

LANJUTANLANJUTAN

SIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSISIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSIMolekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila

terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:

aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)

CH3

H

HCH3

CH3

HH

CH3

LANJUTANLANJUTANSecara singkat dapat disimpulkan bahwa :• Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.

CH3

H

H

CH3

H

H

aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)H

H3C

H

H

CH3

H

lebih stabil dan disukai

H

H

ekuatorial, aksial(atau e,a) a,e

H

H

CH3

HH

CH3H

CH3 H

CH3

Cis-1,3-dimetilsikloheksana:

Trans-1,3-dimetilsikloheksana:

PUSTAKAPUSTAKA• Fessenden R.J, Fessenden J.S, 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga,

Erlangga, hal : 119-127 • Hart H, Craine LE, Hart DJ, 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas,

Erlangga, hal: 34-62

DENGAN RAJIN MEMBACA KAMU DENGAN RAJIN MEMBACA KAMU PASTI MENDAPATKAN PASTI MENDAPATKAN

ILMU & PENGETAHUAN YANG ILMU & PENGETAHUAN YANG LEBIHLEBIH