aspirin
Post on 01-Jul-2015
393 Views
Preview:
TRANSCRIPT
ASPIRIN
PENDAHULUAN
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat, sering digunakan sebagai pereda rada sakit
(analgesic), sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. Aspirin
juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan
(protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai
obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah,
stroke dan serangan jantung. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan
pendarahan berlebihan terjadi, karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau
mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.
Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan, pendarahan usus
dan tinnitus (gejala telinga berdenging). Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak
dan remaja dibawah umur, karena dapat menyebabkan Sindrom Reye, yaitu kerusakan pada
mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi
glukosa.
Dalam dosis tinggi, aspirin dapat menyebabkan kematian. Kadar mematikan aspirin
adalah LD50 1,1 g/kg atau 1,1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu
organisme.
SEJARAH ASPIRIN
Keajaiban dalam Kulit Pohon Willow
Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina
menggunakan kulit pohon(willow bark) ,yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat
untuk mengobati penyakit yang ringan. Sekitar 400 SM, Hipokrates seorang Yunani yang
sering diakui sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat
mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides,
seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada
pasiennya. Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari
aspirin.
Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan
eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu
pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam
selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh,
air dan bahkan bir. Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang.
Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya
melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of London
mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow
untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan
kulit pohon willow menjadi obat.
Sejarah Penamaan Aspirin
Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux
menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. Karena
nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di
dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis
berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat.
Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam
asetilsalisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini.
Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak
disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir
keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan
asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang
bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah
ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama
bunga spiraea , dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.
MANFAAT ASPIRIN
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan
seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang
berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet
untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara
berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup
besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan
berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian.
PEMBUATAN ASPIRIN SINTETIS
Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan
oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide
dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan
asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat
dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki
tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang
kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC
sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu
dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam
sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut
toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin
aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan
cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
2C6H5ONa + 2H2O → 2C6H5OH + 2NaOH
Phenol Sodium Phenoxide
ONaC6H4COONa + C6H5OH → 2C6H5ONa + CO2
Sodium salicylate
OHC6H4COOH + Na2SO4 → ONaC6H4COONa + H2SO4
Asam salisilat
OHC6H4COOCH3 + H2O → OHC6H4COOH + (CH3CO)2O
Asetat anhidrid Aspirin
Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg,
NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg.
top related