alkohol alkil halida eter

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 1/27

Senyawa Organik dengan Karbon nukleofilikSenyawa Organik dengan Karbon nukleofilik

(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)

ALKOHOL

( ROH)

CH3OH HBr 

NaOHCH3Br 

CH3(CH2)6CH2OH + 2 HBr 

100oC, 30'

CH3(CH2)6CH2Br + H3O+ + Br -

R - CH2OH + 2 HBr    R - CH2Br + H30

+

+ Br 

-100-120oC

30'-1 Jam

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 2/27

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 3/27

Sifat Fisika Beberapa Alkohol PrimerSifat Fisika Beberapa Alkohol Primer

BM TD(oC) TB(oC) KelarutanBM TD(oC) TB(oC) Kelarutan(g/100 ml air)(g/100 ml air)

CH3OH (Metanol) 32 65CH3OH (Metanol) 32 65 --93,9 ?93,9 ?C2H5OH (Etanol) 46,1 78,5C2H5OH (Etanol) 46,1 78,5 --117,3 ?117,3 ?C3H7OH (Propanol) 60,1 97,4C3H7OH (Propanol) 60,1 97,4 --126,5 ?126,5 ?C4H9OH(Butanol) 74,1 117,3C4H9OH(Butanol) 74,1 117,3 --89,5 889,5 8

C5H11OH (Pentanol) 83,1 137,3C5H11OH (Pentanol) 83,1 137,3 --79 279 2C6H13OH(Heksanol) 102,1 157C6H13OH(Heksanol) 102,1 157 --47 0,647 0,6C7H15OH (Heptanol) 116,1 176C7H15OH (Heptanol) 116,1 176 --34 0,234 0,2C8H17OH(Oktanol) 130,1 194C8H17OH(Oktanol) 130,1 194 --17 0,0517 0,05C9H19OH(Nonanol) 144,1 213C9H19OH(Nonanol) 144,1 213 --77

C10H21OH(Dekanol) 158,1 229 7C10H21OH(Dekanol) 158,1 229 7 --

Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 4/27

NomenklaturNomenklatur

a. Menurut IUPAC

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 5/27

CH3 CH CH2 OH

2-Bromo-1-propanol

Br 

CH3 CH2 CH CH2OH

2-(Bromometil)-1-butanol

CH2-Br CH2 CH2OH

2-feniletanol

CH3 CH2 CH CH CH CH3

CH3

3,4 dimetil-2-heksanol(bukan 3,4-dimetil-5-heksanol)

OH

CH3

Adanya gugus substitusi lain dinyatakan dalam bentuk awalandan ditulis sebagai satu kata.

b. Cara pemberian nama lain yang banyak digunakanpada nama dagang dll bisa berdasarkan sistem alkil alkohol

atau berdasarkan sistem karbinol

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 6/27

Sintesis alkoholSintesis alkohol

Minyak Bumi

cracking

R CH2 = CH2   R CH CH3

oxo*

hidrasi

OH

umumumum

CH2 = CH2

Etanol

fermentasi

polimerisasi

UdaraCH2 (CH2 CH2)n CH2OH

2 2

gulamolasses

pati

gula tebu

padi-padian

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 7/27

Co2(CO)4 atau RhH(CO)(Ph3P)3

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 8/27

2.

C O

H

+ R-MgX   C OMgXH

H2O

C OH

H

H

H3. Dengan pereaksi Grignard

H   H   H(Formaldehid)

  Alkohol Primer 

C O

R

H

+ R'-MgX   C OMgXR'

R

HH2O

C OH

H

R'

R Alkohol Sekunder 

(Aldehid)

C O

R'

R

+ R'-MgX

C OMgXR

R'

R"H2O

C OH

R"

R

R'(Keton)

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 9/27

4. Hidrolisis dari alkilhalida4. Hidrolisis dari alkilhalida

5. Kondensasi Aldol

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 10/27

6. Reduksi gugus karbonil6. Reduksi gugus karbonil

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 11/27

Reaksi alkoholReaksi alkohola.a. Reaksi berdasarkan pemutusan rantai CReaksi berdasarkan pemutusan rantai C -- OHOH

1. Reaksi dengan hidrogen halidaReaktivitas: HI>HBr>HCl

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 12/27

3. Dehidrasi

Pemutusan ikatan RO - H

4. Reaksi dengan logam

5. Pembentulkan ester

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 13/27

Membedakan metanol dan etanolMembedakan metanol dan etanol

C

H

R CH3

OH

+ NaOI   C

O

R CH3+ N a I + H2O

CR CH3 + 3 NaOI CR CI3

  + 3 NaOH

C

O

R CI3  + NaOH C

O

R ONa+ CHI3

(Endapan kuning)R = H atau alkil/aril

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 14/27

OksidasiOksidasi

6. Oksidasi 1.

2.

3.

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 15/27

e.e. Dengan asamDengan asam

Suasana dingin

RCH2OCH2RRCH2OH H2SO4 cRefluks

(eter)

Dalam suasan panas

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 16/27

Alkil HalidaAlkil Halida(R X)(R X)

X = F, Cl, Br, I

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 17/27

NomenklaturNomenklatur

IUPAC Common name

1-Bromobutana n-Butil bromida

-

CH3CH2CH2CH2CH2Br 

CH3CHCH3

1-kloro-2-metilpropana Isobutilklorida

2-kloro-2-metilbutana Tert-pentil klorida

Cl

CH3CHCH2Cl

CH3

CH3CH2CCH3

CH3

Cl

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 18/27

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 19/27

Sintesis Alkil halida di industriSintesis Alkil halida di industri

R - H R - X + HXX2

panas/cahaya

CH3CHCH3

CH3   cahaya

atau 250-400o

C  CH

3CHCH

2Cl

CH3

CH3CCH3

CH3

Cl

+

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 20/27

Sintesis alkil halida yang umumSintesis alkil halida yang umum

1.a. R-CH2OH + HBr (berlebih)   RCH2Br + H2O

1.b. R-CH2OH + HI(berlebih)   RCH2

Cl + H2

O

2. R-CH2OH + HClZnCl2

100-400oCRCH2Cl + H2O

3. R-CH2OH + SOCl2

tionil klorida

R3N (Katalis)RCH2X + SO2 + HCl

4. R-CH2OH + PX3   R-CH2X +   O P

H

XX

5. R-CH2Cl + NaI RCH2I + NaClaseton

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 21/27

ReaksiReaksi

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 22/27

C O + R-MgX   C OMgXH2O   H

C OH  + MgX2

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 23/27

Eter dan EpoksidaEter dan Epoksida

RORROR

NomenklaturNomenklatur

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 24/27

E d E k idE d E k id

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 25/27

Eter dan EpoksidaEter dan Epoksida

RORRORTitik Leleh dan Titik Didih Beberapa EterTitik Leleh dan Titik Didih Beberapa Eter

TL oCTL oC TDoCTDoC

Dimetil eter (CH3OCH3)Dimetil eter (CH3OCH3) --140140 --2424

 Dietil eter (C2H5OC2H5)Dietil eter (C2H5OC2H5) --116 34,6116 34,6DiDi--nn--propil eter (C3H7OC3H7)propil eter (C3H7OC3H7) --122 91122 91

Diisopropil eterDiisopropil eter --60 6960 69DiDi--nn--butil eter (C4H9OC4H9)butil eter (C4H9OC4H9) --95 14295 142

Difenil eter (C6H5OC6H5)Difenil eter (C6H5OC6H5) 2727 259259Etil metil eter (CH3CH2OCH3)Etil metil eter (CH3CH2OCH3) 10,810,8Etil propil eter (C2H5OC3H7)Etil propil eter (C2H5OC3H7) --79 63,679 63,6

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 26/27

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 27/27