4 hasil dan pembaha - perpustakaan digital...
TRANSCRIPT
Pada penel
berhasil dii
dan apigen
spektrum U
4.1 Arom
Senyawa ar
putih agak
diperkiraka
data spektr
metanol (G
291 nm ser
menunjukk
mengindika
Ketika dita
Hal ini me
litian mengen
isolasi tiga b
nin (31). Pen
UV-Vis, spek
madendrin (
romadendrin
kekuningan
an senyawa
roskopi UV,
Gambar 4.1),
rta adanya b
kan pola k
asikan bahw
Gamb
ambahkan pe
enunjukkan b
4 H
nai kandunga
buah senyawa
nentuan struk
ktrum Infram
(25)
n diperoleh d
n dengan jum
yang dipero
, inframerah
, terlihat ada
ahu pada pa
kromofor ya
wa senyawa fl
(a)
bar 4.1 Spekt(a) d(b) d
ereaksi NaO
bahwa senya
Hasil dan P
an metabolit
a turunan fla
ktur ketiga s
merah, dan 1H
dari fraksi E4
mlah 22 mg.
leh adalah s
dan 1H-NM
anya dua pun
anjang gelom
ang khas p
lavonoid ters
trum UV-Visdalam metanoldalam metanol
H terlihat ad
awa tersebut
Pembaha
t sekunder da
avonoid yaitu
senyawa ters
H-NMR.
4(13-20)(4-6
Dari studi li
senyawa flav
MR. Dari spe
ncak yaitu p
mpang sekitar
pada senyaw
sebut adalah
s senyawa arl, l + NaOH
danya perges
t memiliki gu
san
ari kulit batan
u aromadend
sebut dilakuk
) dalam bent
iteratur dan a
vonoid. Hal
ektrum UV
pada panjang
r 340 nm. K
wa flavono
jenis flavano
romadendrin
seran batokr
ugus fenolik
ng Intsia bij
drin (26), lute
kan berdasar
tuk padatan b
analisis krom
ini didukung
aromadendr
g gelombang
Kedua puncak
id sedangk
on.
(b)
n (25)
romik sebesa
k bebas. Pen
uga telah
eolin (30)
rkan data
berwarna
matogram
g dengan
rin dalam
g 215 dan
k tersebut
an bahu
ar 30 nm.
nambahan
NaOH me
menyebabk
Pada penam
dan tidak a
Hal ini m
Pergeseran
gugus hidr
menyebabk
penambaha
dengan pen
pada posisi
gambaran r
O
OOH
G
Berdasarka
gelombang
ulur pada g
melebar. S
engakibatkan
kan terjadiny
mbahan reag
ada pergesera
mengindikasik
n batokromik
roksi pada p
kan pergeser
an asam. A
nambahan as
i orto dihidr
reaksi yang t
OH
OH
Gambar 4.2
Gamb
an data spekt
g 3537 cm-1 ,
gugus -OH b
Serapan tajam
n terjadinya
ya pergeseran
gen geser AlC
an hipsokrom
kan senyaw
k menandakan
posisi C-5 d
ran batokrom
Apabila seny
sam akan ter
roksi bersifat
terjadi pada p
O
C
AlCl3
Reaksi pena
bar 4.3 Spekt(a) d(b) da
toskopi infra
, 3487 cm-1,
ebas serta ad
m pada bilan
a ionisasi
n batokromik
Cl3, ternyata
mik yang ter
wa tersebut
n bahwa terj
dan gugus k
mik karena k
yawa tersebu
rjadi pergese
t tidak stabil
penambahan
O
OOAl3+
l Cl
ambahan AlC
trum UV-Visdalam metanolalam methano
amerah (KBr
3342 cm-1, 3
danya ikatan
ngan gelomb
pada semu
k pada pita I
terjadi perge
amati ketika
tidak meng
adi pembent
karbonil pada
kelat yang t
ut mengandu
eran hipsokro
l terhadap pe
AlCl3 dan H
HO
O
Al3+
Cl
Cl
Cl3 dan HCl p
s senyawa arl+ AlCl3
ol+ AlCl3+HC
r), terlihat ad
3171 cm-1 ya
hidrogen ya
bang 1643 cm
ua gugus h
maupun pita
eseran batok
a ditambahka
gandung gug
tukan kelat an
a C-4 Pena
terbentuk be
ung gugus
omik karena
enambahan a
HCl. (Gamba
HCl
pada senyaw
romadendrin
Cl
danya puncak
ang menunju
ang menyeba
m-1 menunj
hidoksi beb
a II.
kromik sebes
an HCl (Gam
gus orto di
ntara ion Al3
ambahan as
ersifat stabil
ortodihidrok
kelat yang t
asam. Beriku
ar 4.2)
O
OOAl3+
Cl Cl
wa flavonoid
n (25)
k lebar pada
ukkan serapa
abkan puncak
jukkan adany
30
bas yang
sar 23 nm
mbar 4.3).
ihidroksi. 3+ dengan
am tidak
terhadap
ksi maka
terbentuk
ut adalah
OH
OH
bilangan
an vibrasi
k tersebut
ya gugus
31
karbonil yang terkonjugasi. Terlihat juga adanya serapan vibrasi ulur dari C=C aromatik
pada bilangan gelombang 1517 cm-1, 1461 cm-1 dan 1409 cm-1 . (Gambar 4.4)
Gambar 4.4 Spektrum inframerah senyawa aromadendrin (25) dalam KBR
Berdasarkan kedua data spektroskopi ultraviolet dan inframerah maka kemungkinan besar
struktur senyawa tersebut adalah sebagai berikut
O
O
HO
OH
A
B
C
OH
Gambar 4.5 Struktur dasar senyawa hasil isolasi
Spektrum 1H-NMR menunjukkan adanya sinyal-sinyal proton pada daerah alifatik, daerah
aromatik dan daerah heteroatom. Sinyal tajam pada geseran kimia δ 11,71 ppm dengan
multiplisitas singlet menunjukkan adanya proton yang terikat dengan heteroatom dan
membentuk kelat. Sinyal tersebut adalah sinyal proton dari gugus OH pada posisi C-5.
Kemudian pada geseran kimia δ 9,95 ppm dan δ 8,66 ppm dengan multiplisitas singlet
menunjukkan gugus OH yang masing-masing terdapat pada posisi C-7 dan C-4’.
Gambar
Gambar 4.7
(1H, d, J=2
pada posisi
analisis ked
C-7. Sinya
Kedua data
Dengan de
pada geser
sedangkan
geseran kim
gugus pend
di posisi or
shielding d
r 4.6 Spektru
7 memperlih
2,45 Hz) dan
i C-8 dan C
dua sinyal in
al proton pad
a tersebut m
emikian, pos
ran kimia y
pada daerah
mia ini diseb
dorong elektr
rto maupun
daripada posi
um 1H-NMR
hatkan adany
n δ 5,95 ppm
-6 dari cincin
ni maka dapa
da δ 7,42 ppm
engindikasik
sisi yang mu
yang lebih
h yang deshie
babkan oleh
ron akan mem
para sehingg
isi C-2’ dan C
R senyawa aroMH
a dua sistem
m (1H, d, J=2
n A yang me
at disimpulka
m (2H, d, J=
kan bahwa p
ungkin untuk
shielding m
elding adalah
gugus hidro
mberikan efe
ga menyebab
C-6’.
omadendrin Hz)
m cincin arom
2,45 Hz), men
emiliki korel
an bahwa ter
=8,55 Hz) da
roton-proton
k gugus hid
merupakan p
h proton pada
oksi pada pos
ek perlindun
bkan proton
(25) dalam p
matik (δ 6-8 p
nunjukkan p
lasi kopling m
rdapat gugus
an δ 7,9 ppm
n pada cincin
droksi adalah
roton dari p
a posisi C-2’
sisi C-4’. Gu
ngan secara m
pada posisi
pelarut aseto
ppm). Pada δ
proton masin
meta (J ~ 2 H
s hidroksi pa
m (2H, d, J=8
n B memilik
h posisi C-4
posisi C-3’d
’ dan C-6’. P
ugus hidroks
mesomeri pad
i C-3’ dan C
32
n (500
δ 6,0 ppm
g-masing
Hz). Dari
ada posisi
8,55 Hz).
ki simetri.
’. Proton
dan C-5’
Perbedaan
si sebagai
da proton
C-5’ lebih
Gamb
Pada daera
(1H, dd, J=
Hz). Sinya
kopling ge
ditunjukkan
kopling vi
konstanta
disimpulka
unit-unit pe
bar 4.7 Spekt
ah alifatik (G
=11,6; 3,65 H
al pada δ 4,6
eminal deng
n oleh sinya
sinal trans d
kopling seb
an sebagai p
enyusun seny
Koplin
trum 1H-NM
ambar 4.9) t
Hz), δ 4,75
66 ppm menu
an proton d
al pada δ 4,7
diaksial den
besar 11,6 H
roton pada p
yawa aromad
ng meta
MR senyawa a
erlihat adany
ppm (1H, d
unjukkan pro
dari gugus h
75 ppm. Pro
gan proton
Hz. Oleh k
posisi C-2. D
dendrin dapa
aromadendri
ya 3 buah sin
d, J=3,65 Hz)
oton pada po
hidroksi, sed
oton pada δ 4
δ 5,08 ppm
karena itu, p
Dari hasil an
at digambark
Ko
in (25) pada
nyal proton y
) dan δ 5,08
osisi C-3 yan
dangkan pro
4,66 ppm ju
m yang ditun
proton pada
nalisis spekt
kan sebagai b
opling orto (s
a daerah arom
yaitu pada δ 4
8 ppm (1H, d
ng berkorela
oton pada gu
uga memiliki
njukkan den
a δ 5,08 pp
trum 1H-NM
berikut:
sistem simetr
33
matik
4,66 ppm
d, J=11,6
asi secara
ugus OH
i korelasi
gan nilai
pm dapat
MR, maka
ri)
Gam
Senyawa a
hasil perba
Perbanding
C-3. Seny
literatur h
aromadend
sedangkan
sinyal OH t
Gamba
mbar 4.9 Spek
aromadendri
andingan ges
gan data 1H-N
awa aromad
hanya terdap
drin hasil isol
senyawa aro
tidak terama
Kop
ar 4.8 Unit-u
ktrum 1H-NM
n telah ditem
seran kimia
NMR menun
dendrin hasi
pat 1 sinya
lasi sangat k
omadendrin
ati karena me
pling visinal
unit penyusu
MR senyawa
mukan pada
senyawa aro
njukkan adan
il penelitian
al proton. P
kering sehing
pada literatu
embentuk ika
trans diaksia
un senyawa a
a aromadendr
I. palemban
omadendrin
nya sedikit pe
n terdapat 2
Perbedaan i
gga puncak O
ur kemungki
atan hidrogen
al
aromadendrin
rin (25) pada
nica. Pada Ta
hasil penelit
erbedaan yai
sinyal pro
ini dapat d
OH pada posi
inan tidak ter
n dengan air.
n (25)
a daerah alifa
abel 4.1menu
tian dengan
itu pada prot
ton sedangk
dikarenakan
isi C-3 dapat
rlalu kering
.
34
atik
unjukkan
literatur.
ton posisi
kan pada
senyawa
t teramati
sehingga
35
Tabel 4.1 Data 1H-NMR senyawa aromadendrin hasil isolasi (aseton-d6) dengan standar (piridin- d5)
No. atom karbon Aromadendrin hasil isolasi Aromadendrin standar*
2a 5,08 (1H, d, J=11,6 Hz). 5,28 (1H, d, J=11,6 Hz).
3a 4,66 (1H, dd, J=11,6; 3,65 Hz) 4,73 (1H, d, J=11,6 Hz).
3e 4,75 (1H, d, J=3,65 Hz)
6 5,95 (1H, d, J=2,45 Hz) 5,87 (1H, d, J=2,45 Hz)
8 6,0 (1H, d, J=2,45 Hz) 5,90 (1H, d, J=1,8 Hz)
2’ dan 6’ 7,9 (2H, d, J=8,55 Hz) 7,74 (2H, d, J=8,55 Hz)
3’ dan 5’ 7,42 (2H, d, J=8,55 Hz) 7,25 (2H, d, J=8,55 Hz)
* (Nafady, 2003)
Berdasarkan data-data spektroskopi yang telah diperoleh dan membandingkannya dengan
literatur maka senyawa yang telah berhasil diisolasi memiliki struktur seperti dibawah ini.
OH
OH
H
O
OH
HO
OH
A
B
C
Gambar 4.10. Struktur senyawa aromadendrin (25)
Senyawa aromadendrin juga yang telah ditemukan terdapat pada beberapa spesises lainnya
yaitu Intsia palembanica, Cudrania javanensis, dan Dillenia retusa. Akan tetapi,
diisolasinya senyawa aromadendrin dari kulit batang Intsia bijuga baru pertama kali
dilaporkan.
4.2 Luteolin (30)
Senyawa luteolin diperoleh dari fraksi E7(11-13) dan F5(5) dalam bentuk serbuk berwarna
kuning dengan massa 6 mg. Berdasarkan kromatogram kromatografi lapis tipis (KLT)
diperkirakan senyawa ini adalah senyawa kelompok flavonoid. Data spektroskopi UV-Vis
(Gambar 4.11 (a)) menunjukkan adanya dua puncak yang teramati pada panjang gelombang
347 dan 254 nm. Kedua puncak tersebut merupakan puncak kromofor yang khas pada
senyawa flavonoid jenis flavon. (Markham, 1982). Penambahan NaOH menunjukkan adanya
pergeseran batokromik sebesar 54 nm yang mengindikasikan adanya gugus fenolik bebas
pada senyawa tersebut. (Gambar 4.11 (b))
Penambaha
75 nm.dan
pita I yang
demikian,
dengan orto
Berdasarka
tajam pada
serapan da
gelombang
ini maka da
yang terkon
(
Gam
an reagen pe
n ketika ditam
menandakan
dari data ter
o dihidroksi
Gam
an data spekt
a bilangan ge
ari karbonil
g 1516 cm-1 d
apat disimpu
njugasi dan s
(a)
mbar 4.11 Sp
engkelat, AlC
mbahkan den
n adanya gug
rsebut telah d
pada cincin
(a)
mbar 4.12 S
troskopi infr
elombang 34
terkonjugasi
dan 1444 cm
ulkan bahwa
suatu gugus a
pektrum UV(a) dalam me(b) dalam me
Cl3, menunju
ngan HCl te
gus orto dihi
diketahui ba
B.
Spektrum UV(a) dalam me(b) dalam me
ramerah terli
46 cm-1 dan
i. Terlihat ju
m-1 menunjuk
senyawa ter
aromatik yan
V-Vis senyawetanol, etanol + NaOH
ukkan adany
ernyata terlih
idroksi pada
ahwa senyaw
V-Vis senyawethanol +AlCl3etanol + AlCl3
ihat adanya p
pada bilang
uga adanya
kkan adanya
rsebut memil
ng sesuai den
wa luteolin (3
H
ya pergeseran
hat pergesera
cincin B. (G
wa ini merup
(
wa luteolin (3
3, + HCl
puncak serap
an gelomban
puncak sera
a C=C aroma
liki gugus hi
ngan kerangk
(b)
30)
n batokromik
an hipsokrom
Gambar 4.12)
akan senyaw
(b)
30)
pan -OH yan
ng 1654 cm-1
apan pada
atik. Berdasar
droksi, C=O
ka flavonoid
36
k sebesar
mik pada
). Dengan
wa flavon
ng cukup 1 terdapat
bilangan
rkan data
O karbonil
.
37
Gambar 4.13 Spektrum inframerah dari senyawa luteolin (KBr)
Spektrum 1H-NMR senyawa luteolin (Gambar 4.14) memperlihatkan adanya puncak-puncak
yang khas dari senyawa kelompok flavonoid yaitu pada daerah aromatik dan daerah
heteroatom. Pada δ 12,9 ppm (1H, s) terdapat puncak singlet yang menunjukkan proton dari
gugus hidroksi pada posisi C-5 senyawa flavonoid yang dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan gugus karbonil. Pada δ 9,0 ppm (br) terdapat sinyal proton yang menggambarkan
atom hidrogen pada gugus OH yang membentuk ikatan hidrogen, sedangkan pada daerah
aromatik (6-8 ppm) terdapat lima buah puncak. Perbesaran sinyal-sinyal pada daerah
aromatik dapat dilihat pada Gambar 4.15.
Gambar 4
Hasil perbe
aromatik y
geseran kim
memiliki m
posisi meta
(1H, d, J =
menunjukk
masing dob
doblet mem
meta (J=2,
bahwa keti
2’ dari cin
multiplisita
4.14 Spektrum
esaran sinyal
ang khas pad
mia 6,22 p
multiplisitas
a di cincin A
= 8,6 Hz); 7,4
kan adanya s
blet, dobel d
miliki korela
5 Hz) denga
iga sinyal ter
ncin B flavo
as singlet yan
m 1H-NMR
l-sinyal proto
da flavonoid
ppm (1H, d,
doblet deng
A yakni C-6
44 ppm (IH,
suatu sistem
doblet dan d
si kopling or
n proton pad
rsebut meng
onoid. Pada
ng menunjuk
senyawa lute
on pada daer
d yaitu pada g
J = 2,5 Hz
gan konstant
dan C-8. Sed
dd, J = 2,5 d
m spin ABX
doblet. Sinya
rto (J=8,6 H
da 7,47 ppm.
gindikasikan
geseran kim
kkan proton p
eolin (30) da
rah aromatik
geseran kimi
z) dan 6,49
ta kopling (
dangkan siny
dan 8,6 Hz)
pada cincin
al pada 7,44
Hz) dengan pr
. Dengan dem
proton masi
mia 6,55 ppm
pada posisi C
alam pelarut
k menunjukka
ia sekitar 6 p
ppm (1H,
(J = 2,5 Hz
yal pada ges
dan 7,47 ppm
n B dengan
4 ppm denga
roton pada 6
mikian, dapa
ng-masing p
m terdapat s
C-3.
aseton-d6 (50
an adanya du
ppm dan 7 pp
d, J = 2,5 H
) menunjukk
seran kimia 6
m (1H, d, J =
multiplisitas
an multiplisit
6,97 ppm dan
at diambil ke
pada posisi 6
sinyal proton
38
00 MHz)
ua sistem
pm. Pada
Hz) yang
kan pada
6,97 ppm
= 2,5 Hz)
s masing-
tas dobel
n kopling
esimpulan
6’, 5’ dan
n dengan
Gam
Adapun pe
literatur dip
Tabel 4.2
No. atom k
3
6
8
2’
5’
6’
* (Calis, et
Hasil per
menunjukk
tersebut h
merupakan
mbar 4.15 S
erbandingan
perlihatkan p
Perbandinga(CD3OD)
karbon
7
t al., 2004)
rbandingan
kan adanya p
anya diseba
n luteolin.
Spektrum 1H-
1H-NMR a
pada Tabel 4
an 1H-NMR
Luteolin
6,5
6,22 (1H
6,40 (1H
7,47 (1H
6,97 (1H
,44 (1H, dd,
1H-NMR
perbedaan ya
abkan efek
-NMR senya
antara senya
.2
R antara lute
n hasil isolas
55 (1H, s)
H, d, J = 2,5 H
H, d, J = 2,5 H
H, d, J = 2,5 H
H, d, J = 8,6 H
J = 2,5 dan
antara luteo
ang signifikan
dari pelaru
awa luteolin
awa luteolin
olin hasil is
si
Hz)
Hz)
Hz)
Hz)
8,6 Hz) 7
olin hasil
n. Perbedaan
ut. Jadi, sen
(30) pada da
n (30) hasil
solasi (aseton
Luteo
6,
6.36 (1H
6.71 (1H
7.40 (1H
6.86 (1H
7.39 ( 1H, dd
isolasi den
n geseran kim
nyawa yang
aerah aromati
isolasi den
n-d6) dengan
olin standar*
73 (1H, s)
H, d, J = 2.0
H, d, J = 2.0
H, d, J = 2,1 H
H, d, J = 8.7
d, J = 2,1 dan
ngan literatu
mia antara ke
g diperoleh
39
ik
ngan dari
n standar
*
Hz)
Hz)
Hz )
Hz)
n 8,7 Hz)
ur tidak
edua data
memang
Berdasarka
digambarka
Dari unit-u
senyawa lu
Senyawa lu
siamea da
memiliki b
antialergi d
an data-data
an sebagai b
Kop
Gam
unit penyus
uteolin yang u
uteolin telah
an Cyclopia
berbagai aktiv
dan antikanke
spektroskop
erikut: (Gam
pling meta
mbar 4.16 Un
un senyawa
utuh. Struktu
HO
Gambar 4.
h ditemukan
intermedia.
vitas biologi
er (Post, et a
i di atas mak
mbar 4.16)
O
O
C
Proton pa
nit-unit peny
a luteolin te
ur senyawa lu
O
OOH
A C
.17 Struktur
n juga pada
Beberapa
is diantarany
al., 1992), (P
ka unit-unit
O
O
H
C
ada C-3
yusun senyaw
ersebut mak
uteolin ditun
O
B
O
senyawa lute
spesies Fab
literatur jug
ya sebagai an
Pettit, et al. 1
penyusun se
Sistem
wa luteolin (3
ka dapat dis
njukkan pada
OH
OH
eolin (30)
aceae yang
ga menyebu
ntioksidan, a
996), (Kima
enyawa luteo
m ABX
30)
susun suatu
a Gambar 4.1
lain misalny
utkan bahwa
antiinflamato
ata, et al., 200
40
olin dapat
struktur
17
ya Senna
a luteolin
ory agent,
00)
4.3 Apige
Apigenin d
5 mg. Str
inframerah
metanol (G
333 nm. P
luteolin me
tersebut, m
yaitu flavon
disebabkan
Penambaha
nm pada p
gugus feno
(b)).
Penambaha
12 nm d
teramati. H
orto dihidro
hipsokromi
stabil antar
enin (31)
diperoleh dar
ruktur seny
h, dan 1H-NM
Gambar 4.18(
Pola serapan
emiliki punc
maka dapat
n. Perbedaan
n gugus au
an reagen ge
pita I dan 7
olik pada sen
Gamb
an reagen pe
dan ketika d
Hasil tersebut
oksi tetapi m
ik yang teram
ra gugus hidr
ri fraksi E5+
awa apigen
MR. Dari d
(a)) teramati
ini hampir
cak serapan
diperkirakan
n puncak sera
uksokrom p
eser NaOH
nm pda pita
nyawa terseb
(a)
bar 4.18 Spe
engkelat, AlC
ditambahkan
t mengindika
mengandung
mati mengga
roksi pada po
6(4) dalam b
nin ditentuka
data spektros
adanya dua
sama denga
maksimal p
n bahwa sen
apan maksim
pada luteolin
menunjukka
a II. Pergese
but, baik di
ektrum UV-(a) sampel da(b) sampel da
Cl3 menunju
HCl ternya
asikan bahw
gugus hidro
ambarkan ba
osisi C-5 den
bentuk serbu
an berdasar
skopi UV-Vi
puncak pada
an pola serap
pada 254 nm
nyawa apigen
mum antra ap
n lebih ba
an adanya pe
eran batokro
cincin A ma
-Vis senyawalam metanol alam metanol
ukkan adany
ata tidak ad
a senyawa a
ksi pada pos
ahwa senyaw
ngan gugus k
uk berwarna k
rkan data s
is senyawa
a panjang ge
pan pada sen
m dan 347 n
nin memilik
pigenin dan l
anyak darip
ergeseran ba
omik ini men
aupun di cin
wa apigenin ( + NaOH
a pergeseran
da pergesera
apigenin tidak
sisi C-5. Tida
wa tersebut m
karbonil pada
kuning deng
spektoskopi
apigenin (3
elombang 26
nyawa luteo
nm. Berdasa
ki struktur ya
luteolin kemu
ada pada
atokromik se
ngindikasikan
ncin B. (Gam
(b)
(31)
n batokromik
an hipsokrom
k mengandu
ak adanya pe
membentuk k
a C-4. (Gamb
41
gan massa
UV-Vis,
1) dalam
8 nm dan
lin tetapi
arkan hal
ang sama
ungkinan
apigenin.
ebesar 59
n adanya
mbar 4.18
k sebesar
mik yang
ung gugus
ergeseran
kelat yang
bar 4.19)
Spektrum i
OH pada
serapan ulu1 menunj
spektroskop
merupakan
Spektrum 1
spektrum te
ditunjukkan
Gam
inframerah se
3408 cm-1.
ur dari gugus
jukkan seny
pi inframera
n senyawa ke
Gambar 4.2
1H-NMR sen
ersebut dapa
n oleh punca
(a)
mbar 4.19 Sp
enyawa apig
Pada bilang
s karbonil ya
yawa terseb
ah menduku
elompok flav
20 Spektrum
nyawa apigen
at diketahui b
ak pelarut ya
pektrum UV-(a) dalam me(b) dalam me
genin (Gamba
gan gelomba
ang terkonjug
but memiliki
ung data spe
vonoid.
inframerah
nin dalam C
bahwa senyaw
ang sangat tin
-Vis senyawaethanol +AlClethanol + AlC
ar 4.20) men
ang 1695 cm
gasi sedangk
i gugus aro
ektroskopi U
senyawa api
D3OD ditunj
wa apigenin
nggi sedangk
a apigenin (3l3
Cl3 +HCl
nunjukkan ad
m-1dan 1610
kan pada 144
omatik. Den
UV-Vis bahw
genin (31) d
jukkan pada
yang diukur
kan puncak s
(b)
31)
danya serapa
0 cm-1 menu
44 cm-1 dan
ngan demiki
wa senyawa
alam KBR
a (Gambar 4.
r sangat ence
sampel sanga
42
an puncak
unjukkan
1494 cm-
ian, data
a tersebut
21). Dari
er. Hal ini
at rendah.
Selain itu,
hampir sam
dapat diper
Spektrum
aromatik.
multiplisita
multiplisita
meta (J = 2
ini disebab
tersebut tid
(1H) denga
Gambar
Perbesaran
perbesaran
(31) (Gam
aromadend
ppm (2H, d
korelasi ko
tersebut m
hidroksi be
menunjukk
menunjukk
teramati pu
ma dengan si
rkirakan seny
1H-NMR (G
Sinyal pada
as singlet me
as sinyal pro
2,5 Hz) sedan
bkan karena
dak dapat ter
an multiplisit
r 4.21 Spekt
n sinyal-siny
sinyal terseb
mbar 4.22) m
drin (Gambar
d, J = 8,55 H
opling orto (J
menggambark
enzen sehin
kan proton p
kan proton pa
ula sinyal-si
inyal sampel
yawa apigeni
Gambar 4.2
a geseran ki
enunjukkan
oton pada ked
ngkan pada G
a senyawa y
ramati secar
tas singlet m
trum 1H-NMR
yal aromatik
but terlihat b
memiliki tip
r 4.7). Pada
Hz) terlihat
J = 8,55 Hz)
kan bahwa p
ngga dapat d
pada posisi
ada posisi 2’
inyal pengot
l. Berdasark
in adalah sen
1) menunju
imia 6,21 pp
proton pada
dua posisi te
Gambar 4.21
yang diukur
ra sempurna.
mengindikasik
R senyawa a
pada cincin
bahwa sinyal
pe yang sam
a geseran kim
adanya siny
dengan inte
pada cincin
dipastikan b
3’ dan 5’
dan 6’.
tor yang t
an analisis s
nyawa flavon
ukkan adany
pm (1H, s)
a posisi C-6
ersebut adala
1 puncak yan
terlalu ence
. Sinyal taja
kan proton pa
apigenin (31)
n B dapat d
l pada daerah
ma seperti
mia 6,93 ppm
yal dengan m
egrasi masing
B terdapat
ahwa sinyal
dan sinyal
terlihat mem
spektrum UV
n.
ya 5 sinyal
dan 6,45 p
dan C-8 dar
ah doblet den
ng ditunjukka
er sehingga
am pada gese
ada C-3.
) dalam meta
dilihat pada
h aromatik d
i sinyal aro
m (2H, d, J
multiplisitas d
g-masing 2 a
sistem sim
l pada geser
pada geser
miliki intensi
V-Vis dan in
proton pad
ppm (1H, s)
ri cincin A.
ngan korelas
an adalah sin
pembelahan
eran kimia 6
anol-d4 (500
a Gambar 4.
dari senyawa
omatik dari
= 8,55 Hz)
doblet yang
atom hidroge
metri dari sis
ran kimia 6
ran kimia 7
43
itas yang
nframerah
a daerah
) dengan
Biasanya
si kopling
nglet. Hal
n puncak
6,93 ppm
MHz)
.22. Dari
apigenin
senyawa
dan 7,85
memiliki
en. Sinyal
tem para
6,93 ppm
7,85 ppm
Gambar 4
Perbanding4.3.
Tabel 4.3 P
No. atom
3
6
8
2’ da
3’dan
* (Svehli
Berdasarka
senyawa ap
4.22 Spektrum
gan data 1H-N
PerbandinganDSMO)
m karbon
3
6
8
an 6’
n 5’
ikova, et al.,
an data-data
pigenin (31).
m 1H-NMR
NMR senyaw
n 1H-NMR a
δ (integras
6,9
6,2
6,4
7,85 (2H
6,93 (2H
2004)
a spektroskop
.
senyawa apid4 (500
wa hasil isol
antara apigen
si, multiplisit
93 (1H, s)
21 (1H, s)
45 (1H, s)
H, d, J = 8,55
H, d, J = 8,55
pi di atas, m
igenin (31) dMHz)
lasi dengan l
nin hasil isol
tas, J)
Hz)
Hz)
maka dapat
daerah aroma
literatur dipe
asi (CD3OD)
6,8
6.44 (1H
6.81 (1H
7.96 (2H
6.94 (2H
digambarkan
atik, pelarut m
erlihatkan pa
) dengan lite
δ*
86 (1H, s)
H, d, J = 2.3 H
H, d, J = 2.3 H
H, d, J = 8,9 H
H, d, J = 8.9 H
n unit-unit p
44
metanol-
ada Tabel
eratur (d6-
Hz)
Hz)
Hz)
Hz)
penyusun
Berdasarka
senyawa ap
Senyawa a
(teh kamom
menyebutk
luteolin ya
(Mak, et al
4.4 Bioak
Hasil uji a
menunjukk
Koplin
Gam
an unit-unit
pigenin (31).
apigenin (31)
mil) yang s
kan bahwa se
aitu sebagai
., 2006), (Bir
ktivitas
aktivitas sito
kan bahwa se
g meta
mbar 4.23 Un
penyusun s
. (Gambar 4.
HO
Gambar 4.2
) juga telah d
sudah sering
enyawa apig
antikanker,
rt, et al., 298
otoksik ketig
enyawa luteo
O
O
C
Proton pa
nit-unit penyu
senyawa ap
24)
O
OOH
A C
24 Struktur s
ditemukan p
g digunakan
genin memil
antiinflamas
86), (Yin, et a
ga senyawa t
olin (30) me
Kopling or
O
O
H
C
ada C-3
usun senyaw
igenin (31)
O
B
senyawa apig
ada spesies l
untuk minu
iki berbagai
si, antitumor
al. 2001)
tersebut terh
emiliki aktiv
rto (sistem si
wa apigenin (
maka dapa
OH
genin (31)
lain misalny
uman herba
aktivitas bi
, antimutage
hadap sel m
itas sitotoksi
imetri)
(31)
at dirangkai
ya Matricaria
al. Beberapa
iologis seper
enik dan ant
murin leukem
ik yang sang
45
struktur
a recutita
literatur
rti halnya
tioksidan.
mia P-388
gat tinggi
46
dengan nilai IC50 0,27 μg/mL, apigenin (31) 3,6 μg/mL sedangkan aromadendrin (25) tidak
aktif dengan nilai IC50 57 μg/mL. Perbedaan aktivitas sitotoksik dari ketiga senyawa
kemungkinan disebabkan oleh perbedaan struktur dari masing-masing senyawa. Gambar
4.25) Aromadendrin (26) tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C sehingga tidak aktif
dalam menghambat pertumbuhan sel murin leukimia. Sedangkan apigenin (31) dan luteolin
(30) yang masing-masing memiliki ikatan rangkap pada cincin C aktif dalam menghambat
pertumbuhan sel murin leukemia P-388. Selain itu, adanya gugus orto dihidroksi pada cincin
B menyebabkan aktivitas sitotoksiknya meningkat. Hal ini terlihat dari nilai IC50 antara
apigenin (31) dengan luteolin (30). Dengan demikian, planaritas cincin C dan gugus
ortodihidroksi pada cincin B pada struktur senyawa flavonoid dapat meningkatkan aktivitas
sitotoksik terhadap sel murin leukemia P-388.
O
O
OH
HO
OH
A
B
C
O
O
OH
HO
OH
A
B
COH
Apigenin (31) luteolin (30)
IC50 3,6 μg/mL IC50 0,27 μg/mL
OH
OH
H
O
OH
HO
OH
A
B
C
Aromadendrin (26)
IC50 57 μg/mL
Gambar 4.25 Sitotoksik dari senyawa hasil isolasi