7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

1/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

2/30

PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN

ALKENA

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

3/30

AKIBAT LAIN AKIBAT ADANYA STABILITAS PADA AROMATIK

Senyawa aromatik distai!kan o!e" #stai!itas aromatik$

Men%in%at adanya stai!itas tama"an se&erti ini' reaksi SN( yan%

ter)adi &ada rantai a!kana tidak da&at ter)adi &ada senyawa aromatik

*+%a' ikatan ran%ka& yan% terda&at &ada senyawa aromatik tidak da&at

teradisi se&erti &ada a!kena

Tidak ada reaksi

Tidak ada reaksi

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

4/30

S,BSTIT,SI ELEKTRO-ILIK AROMATIK

Senyawa aromatik men%adakan reaksi yan% s&esi.ik

ION ARENI,M KE/ILANGAN STABILITAS AROMATIK

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

5/30

ION ARENIUM DAPAT MEMPEROLEH KEMBALISTABILITAS AROMATIK

Saat ke"i!ann%an &roton' stai!itas aromatik di&ero!e" kema!i

Se0ara kese!+r+"an' &rod+k reaksi ada!a" s+stit+si e!ektro.i!ik

1karena E men%%antikan /2' dise+t

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

6/30

PRO-IL ENERGI REAKSI S,BSTIT,SI

ELEKTRO-ILIK AROMATIK

PENENTU LAJU REAKSI ADALAH PEMBENTUKAN ION ARENIUM

KOORDINAT REAKSI

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

7/30

SI-AT DARI ION ARENI,M MENENT,KAN S,BSTITZ,SI

AROMATIK ELEKTRO-ILIK

Sem+a "a! yan% menyeakan adanya stai!tas

tama"an &ada areni+m ion akan mem&er0e&at reaksi

Re%iokimia &rod+k reaksi dikontro! o!e" stai!itas ion

areni+m ini

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

8/30

MA3AM4MA3AM REAKSI S,BSTIT,SI ELEKTRO-ILIK

Jenis Reaksi Persamaan Reaksi Electrophile E(+)

/a!o%enasi 35/

56 3!

(8 &anas

-e3!9

::> 35/

;3! 6 /3!

3"!oroen

::> 35/

;NO

( 6 /

(O

Nitroen 35/

;SO

9/ 6 /

(O

A>en 35/

;4R 6 /3!

Arena

R

Asi!asi 1-32 35/

56 R3O3! 8 &anas

A!3!9

::> 35/

;3OR 6 /3!

Ari! keton

R3O

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

9/30

BROMINASI

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

10/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

11/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

12/30

Ingat: Orto, Meta, para

Benzena tersubstitusi Isomer ortho Isomer metaIsomer para

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

13/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

14/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

15/30

ALKIL ADALA/ PENDORONG ELEKTRON

Akibatnya, toluena menna!a"kan #ub#titu#i elekt!o$ilik %a&a %o#i#io!to'%a!a

(Hanya %a&a %o#i#i o!to'%a!a muatan %o#iti$ &a%at be!&am%inan &enanalkil)

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

16/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

17/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

18/30

-AKTOR PENYEBAB DEAKTI?ATORAKTI?ATOR

INDUKSI

Substituen yang #ebi$ e#ketr%negati& dibanding dengan karb%n secara induksi

mengurangi densitas e#ektr%n cincin'

RESONANSI

Substituen yang memi#iki e#ektr%n bebas dapat memberikan e#ektr%nnyakepada cincin me#a#ui res%nansi'

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

19/30

S,BSTIT,ENT DAN PERBEDAAN MOMENT DIPOLE DENGAN BENZENA

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

20/30

AKTI?ATORDEAKTI?ATOR @ E-EK IND,KSI DAN MESOMERI

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

21/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

22/30

G,G,S DEA3TI?ATOR LAIN

Ada d+a kate%ori' yakni

Sistem terkon)+%asi' yan% se0ara ind+ksi ma+&+n resonansi menarik

e!ektron dari !in%nkar aromatik

,m+mnya Z !ei" e!ektrone%ati. dari&ada Y 14NO(' 43N' 4karoni!2

M+atan &ositi. yan% da&at menarik se0ara !an%s+n% e!ektron dari

!in%kar aromatik'

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

23/30

PERBANDINGAN ISOMER ORTO' META DAN PARA

Y dlm C6H

5Y Reaction % Ortho % Meta % ara

(O()H* Nitrasi *+(,+ +(- .+(/+

(O()H* 0!) Acsi#asi 1(2+ +(1 3+(31

(NO- Nitrasi 1(4 3+(31 +(1

()H* Nitrasi 11(.1 2(1 *1(,1

()H* Su#&%nasi *+(*1 1(2+ .+(.1

()H* 0!) Asi#asi 2+(21 -(4 41(3+

(Br Nitrasi *1(,1 +(, 11(.1

(Br )$#%rinasi ,+(,1 1(2+ 1+(.+

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

24/30

KE3EPATAN NITRASI TER/ADAP 3IN3IN BENZENA

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

25/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

26/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

27/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

28/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

29/30

7/24/2019 125870830-AROMATIK-ppt.ppt

30/30