KELOMPOK v

• HARFIANTI • ILHAM HAIDIR • RESKY DWIYANA • AHMAD NUR• RIFKA SAPUTRI• NURHARDIANTI

• FELLYCITAE • ZULFAHNUR• RAHMI AMALIAH• EGY AGUSTINA

LOPANG

“XANThON”

Garcinia mangostana

Tinjauan umum senyawa xanthon

Apa itu XANTHON

O

O

xanthon

Sifat Fisik dan Kimia Xanton

Rumus molekul = C13H8O2

Nama IUPAC = 9H-oxo-9-one

Nama Lain =

9-oxo-xanthene/diphenyline ketone oxide

Massa molar = 196,19 g/mol

Wujud = padatan putih

Titik leleh = 170 oC

Titik didih = 351 Oc

Kelarutan = larut dalam air panas

Sumber Xanthon

Queen Of Fruit

Penyebaran Xanthon di Alam

Tanaman tingkat tinggi, seperti tumbuhan berbunga dan pohon berbuah

Gentianaceae dan Guttiferae

Garcinia mangostana.

Anti-histamin Anti-oksidan Anti-kanker Anti-inflamasi Anti-mikroorganisme

AKTIVITAS FARMAKOLOGI

Dalam reaksi alergi, komponen utama yang berperan penting adalah sel mast, beserta mediator-mediator yang dilepaskannya yaitu histamin dan serotonin.

Chairungsrilerd, melakukan pengujian ekstrak metanol kulit buah manggis terhadap kontraksi aorta dada kelinci terisolasi yang diinduksi oleh histamin dan serotonin.

Senyawa aktifnya adalah alfa mangostin dan gamma mangostin

ANTI-HISTAMIN

Moongkarndi, ekstrak kulit manggis berpotensi sebagai antioksidan.

Weecharangsan, melakukan penelitian aktivitas antioksidan dengan ekstrak kulit buah manggis.

Metode yang digunakan adalah penangkapan radikal bebas 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil.

Senyawa aktifnya adalah 8-hidroksikudraxanton, gartanin, alfa mangostin, gamma mangostin dan smeathxanthon A.

ANTI-OKSIDAN

Pengujian sitotoksitas pada sel line kanker hati Moongkorandi, ekstrak metanol kulit manggis

menunjukkan aktivitas sangat poten dalam menghambat proliferasi sel kanker payudara.

Matusumoto, pengujian aktvitas antiproliferatif dan apoptosis pada pertumbuhan sel leukimia.

Sel aktifnya adalah garsinon E dan alfa mangostin.

ANTI-KANKER

Penelitian tahap in vivo dengan metode tikus terinduksi karagenen.

Senyawa aktifnya adalah gamma mangostin.

ANTI-INFLAMASI

Suksamrarn, penelitian potensi antituberkulosa dari senyawa xanton terprenilasi yang diisolasi dari kulit manggis.

Sel aktifnya adalah alfa mangostin, gamma mangostin dan garsinon B.

ANTI-MIKROORGANISME

turunan Xanton

Gambar 1. Struktur kimia dari 8-hidroksikudraksanton G (a) mangostingon (b) kudraksanton G (c) 8-deoksigartanin (d) garsimangoson B (e) garsinon D (f) dan garsinon E (g).

Gambar 2. Struktur kimia dari gartanin (h) 1-isomangostin (i) alfa-mangostin (j) gamma-mangostin (k) tovofillin A (l) mangostinon (m) smeathxanthon A (n) Beta-mangostin (o)

(o)

BIOSINTESIS XANTHON

1. Jalur Asetat Polimalonik

2. Jalur Asam Shikimat-Asetat

Malonat

Jalur Asetat Polimalonik

Jalur Asam Shikimat-asetat malonat

Jalur Asetat Malonat Jalur ShikimatCH3C

O

SCoA CH2C

O

SCoA

COOH

CH2C

O

SCoACH3C

O

CHCO SCoA

COOH

C CH2CH3

O

C CH2

O

C

O

SCoA

C

O

HO

HSCoA

C

O

SCoA

SCoA

OOOO

OHHO

OH O calkon

O

O

HO

OH Flavan

Sintesis Xanton

1. Metode Grover, Shah

dan Shah

2. Metode Ullman

Metode Grover, Shah dan Shah

Metode Ullman

Sintesis Kimia Xanthones Terprenilasi

Xanthone Oxiprenilasi (O-prenilasi)

Xanton Karboprenilasi (C-terprenilasi)

Siklisasi Xanthone Terpenilasi

AKTIVITAS SITOTOKSIK XANTHONE

PYRANOXANTHONE

EPOXYXANTHONE

FURANOXANTHONE

FURANOXANTHONE

EPOXYXANTHONE

PYRANOXANTHONE