B. HORMON KELAMIN Merupakan turunan steroid 3 aspek stereokimia H..kelamin yang penting diketahui karena dapat mempengaruhi aktivitas : 1. Letak gugus pada cincin; aksial atau ekuatorial. 2. Posisi gugus pada bidang; konfigurasi dan ; dan isomer cis atau trans. 3. Konformasi cincin sikloheksan; bentuk kursi atau perahu. Hormon kelamin dibagi 4; yaitu : 1. Hormon androgen 2. Hormon estrogen 3. Hormon progestin 4. Obat kontrasepsi 1. Hormon Androgen seperti : testosteron dan dihidrotestosteron dihasilkan oleh testis; dan dalam j umlah yang lebih kecil oleh korteks adrenalis dan ovarium. Pada laki-laki hormon androgen mpy bbrp fungsi fisiologis; yaitu : - mengontrol dan perkembangan dan pemeliharaan organ kelamin. - Mempengaruhi kemampuan penampilan seksual. - Pertumbuhan tulang rangka dan otot rangka. - Merangsang perkembangan masa pubertas. Pengobatan : Hipogonadisme; hipopituitarisme ketidakcukupan hormon pada laki-laki Impotensi Osteoporosis Tumor payudara Anabolik steroid (meningkatkan pertumbuhan pada anak-anak). Sering disalahgunak an ; misal : doping bagi olahragawan. Berdasarkan aktivitas H. androgen dibagi menjadi dua kelompok : 1. Senyawa androgenik; contoh : Tetosteron; metiltestosteron; fluoksimester on; mesterolon; dan metandrostenolon 2. Senyawa anabolik; contoh : oksimetolon; stanozolol; nandrolon; dan etile strenol Contoh senyawa androgenik : 1. Metiltestosteron 2. Testosteron enantat (testoviron-depot); testosteron propionat 3. Fluoksimesteron (halotestin) 4. Mesterolon (Proviron) 5. Metandrostenolon (Neo Anabolene; Dianabol) Contoh senyawa anabolik : 1. Etilestrenol (Orgabolin) 2. Nandrolon fenilpropionat (Durabolin); nandrolon dekanoat (Deca-durabolin ) 3. Stanozolol (Winstrol) 2. Hormon estrogen Estrogen H. kelamin wanita; diproduksi oleh ovarium; plasenta; dan korteks a drenalis. Pada laki-laki diproduksi oleh testis dan korteks adrenalis. Hormon estrogen alami pada manusia estradiol; estron; dan estriol Estradiol dikeluarkan oleh ovarium estron estriol. dehidrogenasi metabolisis Pengobatan : 1. Ketidaknormalan sistem reproduksi wanita 2. Karsinoma tumor prostat dan payudara 3. Kontrasepsi oral dikombinasi H. progestin 4. dismenorhu; amenorhu; endometriosis; menstruasi tid ak normal; osteoporosis; kegagalan pengembangan ovarium; mengontrol sindrom ses udah menopause.

Berdasarkan sumbernya estrogen dibagi : A. Estrogen steroid 1. Estrogen alami. Contoh : estradiol; estriol; dan estron 2. Estrogen teresterifikasi. Contoh : estradiol benzoat; estradiol dipr opionat; estradiol valerat; estradiol sipionat; dan estradiol enantat. 3. Estrogen terkonjugasi. Contoh : senyawa estrogen terkonjugasi 4. Turunan semisintetik. Contoh : asam doisinolat; etinilestradiol; mes tranol; dan kuinestrol. B. Estrogen non steroid (estrogen sintetik) Contoh : benzestrol; dienestrol; dietilstilbestrol; heksestrol; klorotrianis en dan metalenestril. C. Antiestrogen (antagonis estrogen) Contoh H. estrogen steroid : 1. Estrogen terkonjugasi alami (Premarin); mengandung campuran sodium estro n sulfat (50-60%) dan sodium ekuilin sulfat (20-35%); didapat dengan cara ekstra ksi urin kuda hamil. 2. Estradiol. Umumnya digunakan dalam bentuk ester benzoat; valerat; sipion at atau dipropionat. 3. Etinilestradiol (Lynoral) 4. Mestranol; adalah bentuk 3-metilester dari etinilestradiol. Digunakan se bagai kontrasepsi oral; dikombinasi dengan progestin seperti noretindron. B. Estrogen Non Steroid Tidak mengandung inti steroid. Contoh : dietilstilbestrol; heksestrol; benze strol; dienestrol dan klorotrianisen. C. Antiestrogen (antagonis estrogen) Adalah senyawa yang digunakan sebagai perangsang ovulasi karena mempunyai e fek langsung terhadap hipotalamus dalam meningkatkan produksi Folicle Stimulatin g Hormone (FSH). Contoh : 1. Klomifen sitrat (Profertil; Mestrolin) Untuk pengobatan ketidaksuburan pada wanita (infertilitas;) dan pengob atan oligosperma pada pria. 2. Human Menopausal Gonadotropin (HMG) Adalah ekstrak yang diperoleh dari kelenjar pituitari manusia atau dari urin wanita postmenopause. Untuk pengobatan infertilitas pada wanita dan oligo sperma pada pria. 3. Hormon Progestin Adalah hormon kelamin laki-laki. Secara alamiah dihasilkan oleh korpus luteu hasil bi m dan plasenta. Bagian terbesar dari progestin alami adalah progesteron osintesis kolesterol. Berdasarkan struktur kimianya dibagi menjadi dua kelompok; yaitu : turunan prog esteron dan turunan testosteron. a. Turunan progesteron 1. Progestin alami dan esternya; contoh : progesteron dan hidroksiprogestero nkaproat. 2. Turunan progesteron; contoh : klormadinon asetat; didrogesteron; medroksi progesteron asetat dan megestrol asetat. 3. Turunan 19-norprogesteron; contoh : amadinon asetat dan nomegestrol aseta t. b. Turunan testosteron 1. Turunan testosteron; contoh : dimetisteron dan etisteron 2. Turunan 19-nortestosteron; contoh : alilestrenol; etinidiol diasetat; lev onorgestrel; linestrenol; noretindron; noretinodrel; norgestrel dan kuingestanol asetat. Hormon progestin yang sering digunakan sebagai oral kontrasepsi dalam bentuk kom binasi dengan H. estrogen adalah : noretindron; levo-norgestrel; etinodiol diase tat dan linestrenol.

Contoh : 1. Noretindron (noretisteron = Primolut N) 2. Norgestrel; mempunyai aktivitas penghambatan ovulasi > noretindron dan j uga mempunyai efek androgenik. Digunakan untuk kontrasepsi oral dalam bentuk tun ggal atau dikombinasi dengan etinilestradiol; untuk mengontrol kelainan menstrua si atau pengobatan endometriosis. Levo-norgestrel (1-Norgestrel) adalah (-)-enan tiomer; aktivitasnya 2 kali > campuran rasematnya (norgestrel). 3. Etinodiol diasetat; terutama digunakan untuk kontrasepsi oral dikombinas i dengan etinilestradiol. 4. Linestrenol (endometril) 5. Alilestrenol (Gestanon); digunakan untuk mencegah keguguran dan memeliha ra kehamilan. 6. Gestrinon (Dimetriose) Cara kerja H. progestin dan estrogen sebagai kontrasepsi : Mencegah proses ovulasi dengan cara menekan produksi LH dan FSH melalui mekanis me proses penghambatan kembali. Bentuk sediaan obat kontrasepsi : 1. Tablet kombinasi H.progestin dan estrogen 2. Tablet hormon progestin 3. Injeksi H. progestin 4. Implant H.progestin dan 5. spermisida pada vagina Ad.2 Tablet tunggal H. progestin (pil mini) Digunakan secara oral; setiap hari satu tablet. Contoh : 1. Linestrenol 0.5 mg (Exluton) 2. Noretindron 0.35 mg (Micronor) 3. Norgestrel 0.075 (Ovrette) Ad.3 Injeksi H.progestin Diberikan secara IM dan efektif selama 3-6 bulan Contoh : 1. suspensi medroksiprogesteron asetat 150 mg (Depo-Provera) 2. Noretindron enantat 200 mg dalam larutan minyak (Noristerat) Ad. 4 Implant H. progestin Digunakan secara subdermal dan efektif selama 5-7 tahun. Contoh : Levo-norgestrel 36 mg (Norplant) Ad. 5 Spermisida pada vagina Digunakan secara setempat dengan cara dimasukkan ke vagina.Spermisida dapat memb unuh spermatozoa sehingga mencegah pembuahan ovum. Dipasarkan dalam bentuk sediaan krim; jeli; supositoria. Ada tiga kelompok spermisida vagina : 1. Senyawa asam; contoh : turunan fenol; asam borat dan asam tartrat 2. Bakterisida; contoh : amonium kuartener dan fenil merkuri nitrat 3. Surfaktan; contoh : lauret; nonoksinol dan oktoksinol