PRAKTIKUM V

PEMBUATAN ASAM SALISILATA. TUJUAN PRAKTIKUMHidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat.B. TINJAUAN PUSTAKAAsam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi.Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada 250C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyub.im tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200C. Selain itu asam salisilat mudah menguap dalam steam. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebadan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya.Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber poliester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya. Penmbuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menhidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks, metode kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilkukan dengan mendidihkan cairan dal;am wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik.Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad, 2001).Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor-pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang bersesuaian pada temperature yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk Kristal (cahyono, 1991). C. METODOLOGI PRAKTIKUMALAT DAN BAHAN Labu destilasi #. Metil salisilat Alat alat gelas standar lab #. NaOH Mantel pemanas #. H2SO #. Lakmus merahD. CARA KERJA

Larutkan 5 g pelet NaOH dalam air 25 ml.

Lalu tambahkan ke larutan NaOH tersebut sebanyak 7,5g (0,050 mol) metil salisilat, dalam labu destilasi 100 ml. Endapan putih akan terbentuk segera melarut apabila dipanaskan.

Masukkan batu didih ke dalam labu destilat tersebut untuk mencegah terjadinya bumping.Pasanglah kondensor refluks ke dalam labu dan sambungkan slang lakukan refluks selama 20 menit atau lebih menggunakan mantel pemanas.

Pindahkan campuran tersebut ke beaker glass 125 ml, dan tambahkan secara hati hati 1 M H2SO4 sampai larutan bersifat asam (kertas lakmus biru berubah menjadi merah).

Dinginkan campuran tersebut dengan menggunakan ice water bath pada suhu 00C dan biarkan kristal sampai terbentuk.

Cucilah beaker dengan hati hati dengan menggunakan air es, jika perlu untuk mentransfer seluruh kristal ke corong. Kumpulkan kristal dengan vacum filtration menggunakan buchner funnel dan kertas saring. Setelah itu biarkan dalam oven dan ditimbang

E. HASIL DAN PEMBAHASANBerat kertas saring : 2,2 gram

Berat awal kertas saring+asam salisilat : 9,1 gram

Sehingga , berat bersih asam salisilat yang dihasilkan pada percobaan adalah : 9,1 gram-2,2 gram = 6,9 gram.

Massa asam salisilat secara teoritis = Gram metil salisilat x Mr asam salisilat

= 7,5 x 138 158 = 6,55 gram

Maka rendemennya = Massa asam salisilat percobaan x 100 % Massa asam salisilat teoritis

= 6,55 gram x 100 % 6,9 gram

= 94, 92 % Telah dilakukan percobaan hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat yang bertujuan untuk menghasilkan suatu asam salisilat. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversible(tidak dapat kembali kebentuk semula). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode refluks, kristalisasi dan rekristalisasi. Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah. Keuntungan proses refluks, antara lain: Alat yang digunakan relatif sederhana Hasil reaksi tidak terbuang.Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil cemaran pengotornya .Rekristalisasi merupakan metode pemurnian kristal dari pengotor-pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperatur yang dekat dengan titik didihnya.Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Pada hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat, bahan utama yang digunakan pada praktikum adalah metil salisilat. Langkah kerja pertama dalam praktikum ini adalah mencampurkan NaOH (yang sebelumnya telah di encerkan; 5 gram NaOH dalam 25 ml H2O) dengan metil salisilat (liquid) sebanyak 7,5 gram. Bahan uji berubah warna dari bening menjadi putih dan tampak seperti ada endapan. Setelah itu ditambahkan kembali H2O sebanyak 20 ml, gunanay adalah agar sampel tidak jenuh sehingga endapan mudah larut dan menghemat waktu pemanasan. Kemudian dilakukan perefluksan yang bertujuan untuk memaksimalkan reaksi antara metil salisilat dan NaOH, sehingga diperoleh natrium salisilat. Hal ini disebabkan pada proses refluks tidak ada senyawa yang hilang sebab senyawa yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke labu. Prinsip kondensor pada refluks yaitu air masuk dari bawah dan air keluar dari atas, tujuannya untuk membantu mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga agar senyawa yang direfluks tidak hilang. Sedangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah maka hanya berupa aliran air biasa yang memperlambat proses refluks. Fungsi pemanasan pada saat refluks yaitu mempercepat reaksi.Setelah selesai di refluks campuran dipindahkan ke beaker glass untuk siap ditambahkan H2SO4, guna ditambahkannya H2SO4 untuk membuat campuran ini bersifat asam. Penambahan H2SO4 dilakukan pada saat dingin karena reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi eksotermal, yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Untuk mengetahui campuran ini sudah bersifat asam atau belum kita bisa menggunakan kertas lakmus, dimana jika campuran ini sudah bersifat asam kertas lakmus biru akan berubah menjadi merah. Jika dirasa campuran sudah menjadi asam , maka tahap selanjutnya yaitu meletakan campuran pada icebath untuk proses Kristalisasi, proses ini bertujuan agar Kristal terbentuk lebih cepat.Kemudian dilakukan rekristalisasi menggunakan Buchner funnel dan kemudian dikeringkan dalam oven sehingga dapat dihitung berat Kristal asam salilsilat yang terbentuk. Rekristalisasi ini bertujuan untuk menghilangkan sisa-sisa pengotornya. Dalam proses rekristalisasi, digunakan akuades sebagai pelarutnya karena akuades merupakan pelarut universal yang memiliki pH netral dan bersifat polar (Basri, 1996). Kristal asam salisilat yang didapat 6,55 gram dan didapat rendemen sebesar 94,92 %.F. KESIMPULAN 1. Asam salisilat yang dihasilkan berupa Kristal, berwarna putih.

2. Dari hasil percobaan diperoleh asam salisilat sebanyak 6,9 gram dengan rendemen prosentase sebesar 94,92 % .

3. asam salisilat diperoleh dengan cara menghidrolisis metil salisilat dengan NaOH. Reaksi tidak dapat kembali kebentuk semula (irreversible). DAFTAR PUSTAKAArsyad, MN. 2001. Kamus Kimia. PT Gramedia Pustaka Utama: Jakarta.Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Rineka Cipta : Jakarta. Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Kimia UNDIP : Semarang.Fessenden dan Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jerset : Prentice.