DISUSUN OLEH :

TAUFIK ABDURRACHMAN140603110034

ALDI RAHMAYADI140603110041

SUFYAN TSAURI ABIDIN140603110052

TATA TARNITA 140603110054

UJI SENYAWA ESTER METIL ANTRANILAT

PADA MINYAK AIR BUNGA JERUK (Citrus aurantium Linneaus)

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

I. Pengertian Senyawa Ester

Rumus umum senyawa ester

C

O

OR'R

Untuk mendapat minyak air bunga jeruk bisa dengan menggunakan beberapa metode seperti metode penyulingan dan ektraksi.

II. Metode yang digunakan untuk mendapatkan minyak air Bunga jeruk

2.1 Bagan Mendapatkan minyak air bunga jeruk

Bunga

Penyulingan Ekstraksi

Air bunga

jeruk

Abosulut dari

Air bunga

jeruk

Konsentrat

dari Abosulut

Air bunga

jeruk

Minyak

Neroli Biga-

rade

Dalam industri minyak atsiri dikenla 3 macam metode penyulingan, yaitu : penyulingan dengan air (water ditillation), penyulingan dengan air dan uap (water and steam distillation), penyulingan dengan uap langsung

Sebegitu jauh, tidak ada perbedaan yang mendasar dari ketiga proses penyulinga. Tetapi bagaimanapun juga dalam prakteknya hasilnya akan berbeda bahkan kadang-kadang perbedaan ini sangat berarti, karena tergantung pada metode yang dipakai dan reaksi-reaksi kimia yang terjadi selama berlagsungnya penyulingan. Sehingga untuk mendapatkan minyak air bunga jeruk metode yang digunakan adalam metode penyulingan dengan air (water ditillation).

Pada metode ini, bahan yang akan disuling kontak langsung dengangan air mendidih. Bahan tersebut mengapung di atas air atau rendaman secara sempurna tergantung dari bobot jenis dan jumlah bahan yang disuling. Air dipanaskan dengan metode pemanasan yang biasa dilakukan, yaitu dengan panas langsung, mantel uap, pipa uap melingkar tertutup, atau dengan memakai pipa uap melingkar terbuka atau berlubang. Ciri khas dari metode ini ialah kontak langsung antara bahan dengan air mendidih. Beberapa jeinis bahan (misalnya bubuk buah badam, bunga jeruk, bunga mawar, atau orange blossoms) harus disuling dengan metode ini, karena bahan harus tercelup dan dapat bergerak bebas dalam air mendidh. Jika disuling dengan metode uap langsung, bahan ini akan merekat dan membentuk gumpalan besar yang kompak, sehingga tidak dapat berpenetrasi ke dalam bahan.

2.2 Penyulingan dengan air (water distillation)

Minyak air bunga jeruk pahit mengandung semua konstituen normal, namun berbeda-beda dalam hal jumlahnya. Komponen yang lebih mudah larut dalam air, misalnya alkohol dan metil antranilat, jumlahnya dominan dalam air, sedangkan komponen yang kurang larut, seperti terpen, seskuiterpen, dan senyawa ester lain selain metil antranilat yang lebih kecil.

Neves mempelajari komposisi kimia dua tipe minyak air bunga jeruk, yang pertama (dua kilogram) berupa 500 liter air suling per seribu kilogram bunga, dan yang lainnya (“Kg/Kg”) yaitu 1000 liter air suling per seribu kilogram bunga.

III. Komposisi Kimia Minyak Air Bunga Jeruk

KOMPONEN SENYAWA MINYAK AIR "Dua kilogram" MINYAK AIR "Kg/Kg"

Hidrokarbon (Pinen, Kamfen, Dipenten, Parafin) Sangat kecil Sangat kecil

l-Linalool 32% 54%

l-Linalil Asetat Sangat kecil Sangat kecil

d-a-Terpineol 13% 18%

Geraniol + Nerol 8% 6%

Geranil + Neril asetat Sangat kecil Sangat kecil

d-Nerolidol 1% 1%

Metil antranilat 22% 8%

Indol Sangat kecil Sangat kecil

Asam bebas dan Fenol 1% Sangat kecil

Fenilelil Alkohol Teresterifikasi dengan asam Fenil-asetat 8 - 10 % 1 - 2 %

Benzil alkohol 2% Sangat kecil

4.1 Sifat Fisika Berat molekul : 165,19Titik didih : 256OCTitik leleh : 24OC

4.2 Sifat Kimia Cairan berwarna Kuning, berbau tajam,

larut dalam air, etanaol, dan propolen glikol

IV. Sifat Fisik dan Kimia Metil antranilat

Ester, khas memiliki bau buah manis. Ester menggabungkan dengan hidroksilamine untuk menghasilkan asam alkohol dan hydroxamat. Hasilnya kemudian dibuat dengan atau feri klorida untuk menghasilkan Ferri hydroxamate yang kompleks, yang memiliki ciri warna burgundy atau magenta.

V. Uji Kualitatif Seanyawa metil antranilat pada minyak air Bunga Jeruk

Panaskan sampai mendidih campuran setetes atau sekitar 40 mg 1 mL minyak air bunga jeruk, 0,5 M hidroksilamina hidroklorida dalam 95% etanol, dan 0,2 mL 6 M natrium hidroksida. Setelah larut didinginkan, sedikit hati-hati diambahkan 2 mL asam klorida 1 M. Anhidrida, Asil halida dan Ester bereaksi dengan hdroksilamine untuk membentuk asam hydroxamic. Jika larutan berawan, ditambahkan 2 mL etanol 95%.

5.1 Prosedur

Warna yang dihasilkan ketika satu tetes larutan feri klorida 5% akan ditambahkan. Jika warna disebabkan oleh tetesan larutan feri klorida tidak bertahan, penambahan larutan feri klorida secara terus menerus sampai warna meresap ke seluruh larutan. Tes positif akan berwarna burgundy atau magenta yang berbeda dari Ferri hydroxamate yang kompleks, yang dibentuk berdasarkan reaksi asam hydroxamic dengan atau feri klorida. Membandingkan warna larutan ini dengan warna kuning ketika senyawa asli diuji dengan feri klorida dalam suasana asam.

5.2 Reaksi Kimia

NH2

O

O

CH3

+ H2NOH

NH2

O

NHOH+

metil antranilat hidroksilamina asam hidroksamat metanol

NH2

O

NHOH3 + FeCl3

NH2

O

NHOH

3

Fe + 3 HCl

asam hidroksamat besi (II) klorida Komplek ferric hidroksamat asam klorida

CH3OH

Menurut Hesse dan Zeitschel absolut minyak air bunga jeruk memiliki sifat-sifat sebagai berikut :

Bobot Jenis pada 15O : 0,945 – 0,968Putaran Optik : +1 O 47’ sampai +2 O 30’Bilangan penyabunan : 49 – 100Kadar Metil antranilat : 11,6 – 16,0 %

Prosedur di bawah ini merupakan metode klasik Hesse dan Zeitschel. Cara ini berdasarkan pada pemisahan ester dari minyak atsiri dengan cara pembentukan sulfat yang tidak larut dalam eter.

VI. Uji Kuantitatif Seanyawa metil antranilat

pada minyak air Bunga Jeruk dengan Metode Konvensional

Larutkan 25 – 100 gram minyak dalam 2 bagian volume eter anydrous. Kemudian didinginkan dalam campuran pembeku sampai 0oC. Tambahkan 1 volume larutan asam sulfat pekat dalam 5 volume eter bebas air dan diaduk smpai endapan tidak terbentuk lagi. Ambil endapanya sedikit dan dicuci dengan eter kering dingin sampai tidak berbau. Kemudian endapan ini dilarutkan dalam air dan ditambahkan sedikit alkohol. Kemudian dititrasi dengan larutan NaOH 0,5 N.

6.1 Prosedur

Kemudian metil antranilat :

Metil antranilat =

Dimana : α = jumlah mL alkali yang dibutuhkan s = bobot minyak mula-mula (gram)

Ke dalam larutan ini ditambahkan NaOH 0,5 N berlebih dan panaskan campuran tersebut di atas penangas uap selama 30 menit. Alkali bebas yang tidak bereaksi dititrasi dengan HCl 0,5 N. Ester dapat dihitung Presebtasi metil antranilat.

 Presentasi metil antranilat =

Dimana : b = jumlah mL alkali yang dibutuhkan dalam

penyabunans = bobot minyak yang digunakan (gram)

Bila seluruh kandungan ester tersebut berupa metil antranilat, maka nilai a = dua kali nilai b.

Untuk penentuan metil antranilat yang mengandung N-metil antranilat, Erdman telah membuat percobaan yang berdasarkan diazotisasi metil antranilat, yang merupakan amin aromatik primer. Ester dalam minyak dicuci dengan larutan asam sulfat encer atau asam klorida encer dan ke dalam larutan tersebut ditambahkan NaNO3 5% untuk diazotise amin. Titrasi larutan tersebut dengan larutan alkali β-naftol (larutan naftol dibuat dengan melarutkan 0,5 gram naftol dalam 0,5 mL NaOH 30% dan ditambahkan larutan 15 gram Na2CO3 dalam 150 mL air). Zat warna azo yang terbentuk tidak larut dan endapan ini dikeluarkan. Titrasi dilanjutkan sampai tidak terbentuk endapan.

Kombinasi antara metode Hesse dan Zeitschel dengan Erdmann dapat digunakan untuk menentukan kadar metil antranilat dan N-metil antranilat.

Metil antranilat dugunakan sebagai pengaroma sintesis pada parfum dan sebagai zat tambahan pada suatu makanan atau minuman yaitu sebagai perasa yang memberikan rasa anggur pada produk makanan atau minuman.

VII. Kegunaan Senyawa Ester Metil antranilat