turunan asam karboksilat

Upload: ronaldo-mofu

Post on 07-Oct-2015

238 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

kimia

TRANSCRIPT

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT :ESTERTinggalkan komentar Posted by Emel Seran pada 22 Januari 2012 Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR1. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus OR1. Dengan demikian rumus umum ester adalah

TATANAMA ESTERPemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil atau aril yang menggantikan atom H dalam gugus COOH pada asam asam karboksilat induknya kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam. ContohAsam induk = CH3CH2CH2COOH IUPAC = asam pentanoat Trivial = asam valeratEster = CH3CH2CH2COOC2H5 IUPAC = etil pentanoat Trivial = etil valerat

3-metilbutil asetat

Butil butanoat

Benzil butanoat

PEMBUATAN ESTEREster dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikutRCOOH + R1OH RCOOR1 + H2ODalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksiLaju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersierKereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOHSelain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.Klorida asamRCOCl + R1OH RCOOR1 + HClRCOCl + ArOH RCOOAr + HClAnhidrida asam(RCO)2O + R1OH RCOOR1 + RCOOH(RCO)2O + ArOH RCOOAr + RCOOHREAKSI-REAKSI ESTERa. Reaksi hidrolisisReaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan AmoniaProduk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OHc. TransesterifikasiJika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.RCOOR1 + ROH RCOOR + R1OHReaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan RO. Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi GrignardReaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan RMgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

SIFAT FISIKA DAN KEGUNAAN ESTEREster yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar. Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.Kelompok ester yang memiliki aroma buah disajikan pada tabel berikut ini, (dikutib dari wikipedia.org).

Strutur Nama Aroma atau terdapat di

Alil hexanoatenenas

Benzil asetatpir , strawberry , melati

butil butiratNenas

Etil butiratpisang, nanas, stroberi

etil heksanoatnanas, pisang lilin hijau

etil sinamatkayu manis

Etil formatcherry, raspberry, strawberry

Etil heptanoataprikot, ceri, anggur, raspberi

Etil isovaleratApel

Etil laktatmentega, krim

Etil nonanoatanggur

Etil pentanoatApel

Geranil asetatPelargonium

Karbon Dan Senyawaannya Asam karboksilat dan turunannya, asam krboksilat, ester, esterifikasi, pembuatan ester, reaksi esterifikasi Fischer, senywa dan zat aroma buah dan bunga, sifat fisika dan kimia ester, sifat-sifat ester, Transesterifikasi, turunan asam karboksilat, unsur dalam tubuh manusia, unsur kimia, unsur kimia dalam tubuh, Unsur-unsur di Tubuh Manusia Pasang jam diwordpressTinggalkan komentar Posted by Emel Seran pada 21 Januari 2012 Cara pasang jam di wordpress : copy salah satu kode jam di bawah ini lalu paste pada widget teks yang di tampilanKodenya Silakan Download Di Sini!!Model jam yang tersedia