triterpenoid
DESCRIPTION
Gambaran umum triterpenoidTRANSCRIPT
![Page 1: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/1.jpg)
TRITERPENOIDHadianti Nurfitri
20713002
![Page 2: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/2.jpg)
PENDAHULUAN• Triterpenoid adalah senyawa
yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik, yaitu skualena.
• Senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi dan bersifat optis aktif (Harborne, 2006).
![Page 3: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/3.jpg)
Pengelompokan triterpenoid
• Menurut Harborne (2006) senyawa triterpenoid dapat dibagi menjadi empat golongan,yaitu: triterpen sebenarnya, saponin, steroid, dan glikosida jantung.
![Page 4: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/4.jpg)
Pengelompokan triterpenoid
Berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur molekulnya triterpen sebenarnya dapat dibagi atas:
• 1. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak mempunyai cincin tertutup, misalnya skualena.
• 2. Triterpen trisiklik adalah triterpen yang mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya: ambrein.
• 3. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang mempunyai empat cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya:lanosterol.
• 4. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya α-amirin.
![Page 5: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/5.jpg)
Pola pemeriksaan
• Pola pemeriksaan triterpena dalam tumbuhan, pertama-tama jaringan kering harus dihilangkan jaringan lemaknya dengan eter, lalu diekstraksi dengan metanol panas. Selanjutnya, ekstrak metanol yang telah dipekatkan dapat diperiksa langsung.
• Di samping itu, harus dilakukan hidrolisis untuk membebaskan aglikon bila ada glikosida. KLT dilakukan pada silika gel memakai pengembang seperti heksana : etil asetat (1:1) dan kloroform : metanol (10:1) dengan pendeteksi antimon klorida dalam CHCl3.
![Page 6: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/6.jpg)
Skrining Fitokimia
• Sebanyak 5 g serbuk simplisia dimaserasi dengan 20 mL eter selama 2 jam, kemudian disaring. Selanjutnya 5 mL filtrat yang diperoleh diuapkan dalam cawan penguap sampai kering.
• Kemudian ditambah setetes asam asetat anhidrat dan setetes asam sulfat pekat. Terbentuknya warna biru atau hijau menandakan adanya steroid, sedangkan bila terbentuk warna merah atau ungu menandakan adanya senyawa triterpenoid.
![Page 7: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/7.jpg)
Biosintesis beberapa senyawa triterpenoid
![Page 8: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/8.jpg)
SQUALENE• Squalene adalah senyawa organik
alami dengan 30 atom karbon yang terutama didapatkan dari minyak hati ikan hiu.
• Squalene digunakan dalam pembuatan kosmetik, dan juga sebagai adjuvan imunologi dalam vaksin. Squalene juga tengah diteliti sebagai senyawa dengan efek kemopreventif.
![Page 9: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/9.jpg)
Biosintesis Squalene
![Page 10: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/10.jpg)
Biosintesis Squalene
Dua molekul farnesil pirofosfat terkondensasi dengan reduksi oleh NADPH untuk membentuk squalene (dengan enzim squalene sintase).
![Page 11: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/11.jpg)
SQUALENE• Selama ini telah terjadi perburuan
hiu besar-besaran untuk kebutuhan produksi kapsul squalene.
![Page 12: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/12.jpg)
AMBREIN• Ambrein adalah salah satu senyawa
triterpenoid dengan cincin trisiklik dalam struktur molekulnya.
• Ambrein adalah senyawa beraroma yang banyak digunakan dalam industri parfum.
• Ambrein memiliki aktivitas analgesik dan afrodisiak pada tikus, hal ini sesuai dengan penggunaan ambrein secara tradisional juga sebagai afrodisiaka.
![Page 13: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/13.jpg)
AMIRIN• Senyawa amirin terdiri dari
α-amirin and β-amirin. Masing-masing memiliki rumus molekul C30H50O.
• α-amirin and β-amirin dapat dipisahkan dengan baik jika dikromatografi memakai n-butanol-NH4OH 2M (1:1) (Harborne, 2006).
![Page 14: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/14.jpg)
SIKLOARTENOL• Sikloartenol adalah
triterpenoid dengan empat cincin siklik (triterpenoid tetrasiklik alkohol)
• Sikloartenol merupakan prekursor pertama pada biosintesis senyawa-senyawa stanol dan sterol berkaitan dengan fitostanol dan fitosterol
![Page 15: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/15.jpg)
ASAM OLEANOLAT
• Asam oleanolat atau asam oleanat adalah senyawa triterpenoid alami yang tersebar luas dalam makanan dan tumbuhan obat.
• Senyawa ini dapat ditemukan di Phytolacca americana (American pokeweed), Syzygium spp, bawang putih, dan lain-lain.
• Senyawa ini relatif tidak toksik, memiliki aktivitas hepatoprotektif, anti tumor, dan anti viral.
![Page 16: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/16.jpg)
ASAM BETULINAT
• Asam betulinat merupakan senyawa tritepenoid pentasiklik dengan aktivitas antiretroviral, antimalaria, anti inflamasi, dan akhir-akhir ini ditemukan bahwa asam betulinat memiliki potensi sebagai agen anti kanker dengan inhibisi topoisomerase (Moghaddam et al., 2012).
![Page 17: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/17.jpg)
ASAM MORONAT
• Asam moronat adalah senyawa triterpenoid pentasiklik alami yang dapat diekstraksi dari Rhus javanica.
• Senyawa ini juga dapat diekstraksi dari Mistletoe (Phoradendron reichenbachianum).
• Asam moronat memiliki profil aktivitas anti viral in vitro yang lebih baik daripada bevirimat (senyawa turunan asam betulinat yang tengah dikembangkan sebagai anti HIV).
• Senyawa turunan dari asam moronat aktif terhadap virus herpes simplex dan tengah dikembangkan pada uji klinik (Kurokawa et. al., 1998).
![Page 18: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/18.jpg)
ASAM URSOLAT• Asam ursolat (urson, prunol, atau malol)
adalah asam triterpenoid pentasiklik yang banyak digunakan dalam kosmetik
• Asam ursolat terbukti dapat mengurangi atrofi otot dan dapat menstimulasi pertumbuhan otot tikus.
• Asam ursolat ditemukan pada tanaman Mirabilis jalapa. Pada makanan, asam ursolat ditemukan pada apel, basil, bilberry, cranberry, peppermint, thyme, oregano, dan lain-lain.
![Page 19: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/19.jpg)
MOMORDICININ• Momordicinin adalah senyawa
triterpenoid dengan formula C30H46O2. Senyawa ini ditemukan pada daging buah pare (Momordica charantia). Senyawa ini larut dalam etil asetat dan kloroform, dapat mengkristal dengan titik lebur 146−147 °C.
![Page 20: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/20.jpg)
LUPEOL• Lupeol adalah senyawa triterpenoid
pentasiklik yang memiliki aktivitas farmakologi.
• Senyawa ini ditemukan pada beberapa tanaman, seperti mangga, Acacia visco atau Abronia villosa.
• Pada tahun 2009, lupeol dapat disintesis secara total
![Page 21: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/21.jpg)
BIOSINTESIS LUPEOL
![Page 22: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/22.jpg)
EFEK FARMAKOLOGI
LUPEOL• Lupeol memiliki aktivitas
farmakologi antara lain : antiprotozoal, antimikroba, anti inflamasi, anti tumor, dan agen kemopreventif. Mekanisme aksi lupeol sebagai anti inflamasi adalah dengan menurunkan produksi IL-4 (interleukin 4) oleh sel T-helper tipe 2.
![Page 23: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/23.jpg)
Isolasi Senyawa
Triterpenoid
![Page 24: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/24.jpg)
Isolasi Dan Karakterisasi Senyawa Triterpenoid Dari Fraksi Kloroform Kulit Batang Durian Kura (D.
Testudinarum, Becc.)
• Maserasi selama 3x24 jam pada suhu kamar dengan etanol. Ekstrak etanol dipartisi berturut-turut dengan n-heksana dan kloroform.
• Fraksi kloroform difraksinasi dengan KCV. Sampel dielusi dengan kombinasi pelarut gradien. Pemurnian lanjutan dilakukan dengan kromatografi kolom tekan (KKT).
• Didapatkan 16,8 mg padatan amorf putih
![Page 25: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/25.jpg)
Isolasi Dan Karakterisasi Triterpenoid Dari Fraksi N-Heksan Pada Kulit Batang Srikaya (Annona
Squamosa L.)• Kulit batang srikaya diekstraksi dengan
metode maserasi. Pelarut yang digunakan adalah n-heksan.
• Pemisahan dengan kromatografi kolom. Elusi dengan menggunakan sistem elusi bergradien atau SGP (Step Gradien Polarity) dimulai dari eluen n-heksan yang bersifat non polar, dilanjutkan dengan eluen yang lebih polar yaitu dengan menambahkan etil asetat.
• Fraksi-fraksi yang turun ditampung dengan vial.• Fraksi yang memberikan pola noda cukup
baik (pola noda yang tunggal) dimurnikan dengan cara rekristalisasi.
![Page 26: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/26.jpg)
![Page 27: Triterpenoid](https://reader034.vdokumen.com/reader034/viewer/2022042816/558c5e47d8b42afa0b8b4634/html5/thumbnails/27.jpg)