5/19/2018 syarat-syarat senyawa aromatis

1/3

SYARAT-SYARAT SENYAWA AROMATIK

Suatu senyawa dikatakan bersifat aromatik jika memenuhi syarat-syarat sebagai berikut:1. Molekul harus siklik dan datar.2.

Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasielektron pi).Jika suatu sistem tidak memenuhi 2 kriteria ini maka tak mungkin terjadi delokalisasi penuh

elektron pi. Rumus ikatan valensi dari suatu senyawa aromatik biasanya menunjukkan suatu cincin denganikatan tunggal berselang-seling dengan ikatan rangkap. Namun terdapat kasus-kasus senyawa organik

siklik dengan ikatan tunggal rangkap dan berselang-seling yang tidak bersifat aromatis.Misalnya siklooktatetraena

siklooktatetraena

Mengapa senyawa ini tidak bersifat aromatik? untuk menjawab pertanyaan ini harus ditinjau dari kriteriake 4 untuk aromatisitas yang biasanya disebut aturan Huckel

A. Aturan HuckelDalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa untuk menjadi

aromatik suatu senyawa datar, monosiklik (satu cincin) harus memilki elektron pi sebanyak 4n + 2,

dengan n adalah sebuah bilangan bulat. Menurut aturan Huckel, suatu cincin dengan elektron pi sebanyak2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi, tidak bersifat aromatis.Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas.

delapan elektron pi

siklooktatetraena

Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik, sedangkan 8 elektron pi tidak ?

jawabanya terletak pada banyaknya elektron pi terhadap banyaknya orbital pi yang tersedia. Agar bersifataromatik, semua elektron pi harus berpasangan. Sistem ini akan menghasilkan tumpang tindih maksimumdan lengkap yang diisyaratkan untuk tercapainya stabilitas aromatik. Jika beberapa orbital pi tidak terisi

(artinya, ada elektron yang tak berpasangan), tumpang tindih belum maksimum dan senyawa tidakaromatik. Perhatikan orbital molekular siklooktatetraena. Senyawa ini memiliki 8 orbital p pada cincin.

Tumpang tindih ke-8 orbital p akan mengahsilkan 8 orbital melekul .

1

2

4

3

6

5

7

8 Anti bonding

Non bonding (tak diisi)

bonding

5/19/2018 syarat-syarat senyawa aromatis

2/3

Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena,

maka orbital1, 2, dan 3akan terisi dengan enam elektron pi. Dua elektron pi sisanya masing-masingakan menempati orbital berdegenerasi 4 dan 5 (aturan Hund). Maka tidak semua elektron pi akan

berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal. Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik.

B.

Ion siklopentadiena

Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. Alasan utama mengapa tidak

aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3, tidak sp

2. Karbon sp

3ini tidak mempunyai orbital

p untuk ikut berikatan pi, tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka

hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang

elektron.

H

H

H

H

H

H

sp3

H

H

H

H

H karbon sp2

siklopentadiena anion siklopentadienil

H+

Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H karbon sp2

siklopentadiena

H:

kation siklopentadienil

Masing-masing ion ini memiliki molekul (terbentuk dari 5 orbital p,satu per karbon). Anionsiklopentadienil dengan 6 elektron pi, mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu bersifat aromatik. Tetapi kationnya hanya memiliki 4 elektron p yang harus mengisi tiga

orbital. Maka elektron pi ini tak akan berpasangan. Jadi kation siklopentadienil tidak bersifat aromatis.

+

tidak bersifat aromatikbersifat aromatik

3

4 5

2

1

terisiTak terisi

penuh

1

2 3

54

5/19/2018 syarat-syarat senyawa aromatis

3/3