SulfonasiSulfonasiSulfonasi = Proses untuk memasukkan gugus:Sulfonasi = Proses untuk memasukkan gugus:SOSO33HH : Sulfonasi: Sulfonasi kedalamkedalam

SOSO22ClCl : Sulfoklorinasi: Sulfoklorinasi senyawasenyawa

OSOOSO33HH : Sulfatasi: Sulfatasi organikorganik

RSORSO33 : Sulfoalkilasi, atau : Sulfoalkilasi, atau

sulfoasilasi bila alkilnya aromatik.sulfoasilasi bila alkilnya aromatik.

Industri-industri yang memakai proses sulfonasi Industri-industri yang memakai proses sulfonasi antara lain: Industri Detergen, zat warna, lignin antara lain: Industri Detergen, zat warna, lignin sulfat dll.sulfat dll.

SulfonasiSulfonasiGugus SO3-H terikat oleh:Gugus SO3-H terikat oleh:

Atom C : SulfonatAtom C : SulfonatMisal:Misal: H H H H

R C H + HR C H + H22SOSO44 R C SO R C SO33H + HH + H22OO

HH H HAtom O : SulfatAtom O : SulfatMisal:Misal: H H

R C OH + HOSOR C OH + HOSO33 RCOSORCOSO33H + HH + H22OO

HHAtom N : SulfamatAtom N : SulfamatMisal:Misal: HH H H R N : + HOSOR N : + HOSO33HH R N SO R N SO33H H

HH H H

SulfonasiSulfonasiZat yang diolah:Zat yang diolah:

1.1. ParafinParafin2.2. OlefinOlefin3.3. AlkoholAlkohol4.4. Asam karboksilatAsam karboksilat5.5. AromatikAromatik

Zat Pengolah:Zat Pengolah:1.1. SOSO33 5. SO5. SO22 + O + O22

2.2. SOSO33 + H + H22OO 6. SO6. SO22 + Cl + Cl223.3. SOSO33 + HCl + HCl 7. SO7. SO22 + H + H22OO4.4. SOSO33 + zat organik + zat organik 8. Garam Sulfit8. Garam Sulfit

SulfonasiSulfonasiZat pengolah yang paling banyak dipakai Zat pengolah yang paling banyak dipakai adalah : SOadalah : SO33 + H + H22O, karena memiliki variasi O, karena memiliki variasi yang cukup banyak yaitu:yang cukup banyak yaitu:- SO- SO33 + H + H22O perbandingan 1:1 diperoleh asam O perbandingan 1:1 diperoleh asam

sulfat.sulfat.- SO- SO33 + H + H22O perbandingan >1 diperoleh OleumO perbandingan >1 diperoleh Oleum

- SO- SO33 + H + H22O perbandingan <1 diperoleh O perbandingan <1 diperoleh

larutan asam sulfat.larutan asam sulfat.

SulfonasiSulfonasiRH + SORH + SO33 RSORSO33HH

ROH + SOROH + SO33 ROSOROSO33HH

Panas yg timbul tinggi (exotermis), maka mudah Panas yg timbul tinggi (exotermis), maka mudah terjadi rx samping (sulfon), terutama rx sulfonasi terjadi rx samping (sulfon), terutama rx sulfonasi dengan SO3 fase gas.dengan SO3 fase gas.RSORSO33H + RH H + RH RSO RSO22R + HR + H22OO

Cara mengurangi terjadinya sulfon dengan Cara mengurangi terjadinya sulfon dengan mengatur agar rx berjalan perlahan-lahan.mengatur agar rx berjalan perlahan-lahan.Penggunaan SOPenggunaan SO33 fase cair diperoleh hasil yg fase cair diperoleh hasil yg kental sehingga panas sukar kental sehingga panas sukar diratakan/dibebaskan, hasil berwarna gelap.diratakan/dibebaskan, hasil berwarna gelap.

SulfonasiSulfonasiPanas reaksi sulfonasiPanas reaksi sulfonasiSulfonasi paling banyak dilakukan dalam fase Sulfonasi paling banyak dilakukan dalam fase cair, dengan zat pengolah SOcair, dengan zat pengolah SO33+H+H22OO

RH + SORH + SO33 RSORSO33H + panasH + panas

HOSOHOSO33H H HH22O + SOO + SO33 – panas – panas

Untuk menguraikan HUntuk menguraikan H22SOSO44 dibutuhkan panas( dibutuhkan panas(

panas disosiasi). Panas disosiasi ini besarnyapanas disosiasi). Panas disosiasi ini besarnyasama dengan panas yang timbul bila SOsama dengan panas yang timbul bila SO33

dilarutkan dalam Hdilarutkan dalam H22O (panas pelarutan).O (panas pelarutan).

SulfonasiSulfonasiPerbandingan HPerbandingan H22SOSO44 dan SO dan SO33 sebagi pensulfonasi. sebagi pensulfonasi.

FaktorFaktor H H22SOSO44 SO SO33

- Kelarutan dalam Kelarutan dalam sangat kecil sangat kecil larut larutR.halogenR.halogen

- Kec rxKec rx lambat lambat spontan spontan- Panas rxPanas rx butuh panas butuh panas keluar panas keluar panas- Kesempurnaan rxKesempurnaan rx sebagian yg berx sebagian yg berx semua berx semua berx- Sisa asamSisa asam banyak banyak tdk ada tdk ada- Hasil sampingHasil samping sedikit sedikit banyak banyak- Ukuran reaktorUkuran reaktor besar besar minim minim- ViskositasViskositas kecil kecil besar besarKeuntungan SO3 (oleum): fixed capitalnya rendah.Keuntungan SO3 (oleum): fixed capitalnya rendah.

Sulfonasi Alkohol:Sulfonasi Alkohol:RCHRCH22OH + HOSOOH + HOSO33HH RCHRCH22(OSO(OSO33H) +HH) +H22OO

SulfonasiSulfonasiSulfonasi parafinSulfonasi parafinR-CHR-CH33 + SO + SO22 + Cl + Cl22 ? ?

½ Cl½ Cl22 Cl.Cl.

HHR-CHR-CH33 + Cl. + Cl. R-C. + HCl R-C. + HCl

HH HH H H

R-C. + SOR-C. + SO22 R-C-SO R-C-SO22. .

HH H H HH H HR-C-SOR-C-SO22. + Cl. + Cl22 R-C-SOR-C-SO22Cl + Cl.Cl + Cl.

HH H H

SulfonasiSulfonasiUntuk mendapatkan hasil sulfonasi diperlukan basa Untuk mendapatkan hasil sulfonasi diperlukan basa atau airatau airR-CHR-CH22-SO-SO22ClCl R-CHR-CH22-SO-SO22OH +HClOH +HCl

R-CHR-CH22-SO-SO22ONa + HClONa + HClSulfonasi OlefinSulfonasi OlefinRCH=CHRCH=CH22 + HOSO + HOSO33HH RCH RCH22CHCH22(OSO(OSO33H)H)R = rantai panjangR = rantai panjangRCH=CHRCH=CH22 +HOSO +HOSO33HH RCH(OSO RCH(OSO33H)CHH)CH33 R = rantai pendekR = rantai pendekBila hasil sulfonasi dihidrolisa akan diperoleh alkoholBila hasil sulfonasi dihidrolisa akan diperoleh alkoholRCHRCH22CHCH22OSOOSO33H + HH + H22OO RCH RCH22CHCH22OHOHRCH(OSORCH(OSO33H)CHH)CH33 + H + H22OO RCH(OH)CH RCH(OH)CH33

+ H2O

+ NaOH

Flow diagram Sodium Dodecylbenzen Flow diagram Sodium Dodecylbenzen SulfonatSulfonat

TugasTugas

AminasiAminasiAlkilasiAlkilasiHalogenasiHalogenasiAmonolisaAmonolisa