8/10/2019 sulfa ppt

1/25

GOLONGAN SULFA

01Nama Kelompok :Olivia Liona (1300056)Putri Nazira (1300058)

Sulastri (1300072)Sulistiani Kembari (300073)

Zaki Khairi (1300083)

8/10/2019 sulfa ppt

2/25

Pengertian Sulfonamida

02

02

Sulfonamida adalah kemoterapeutik yangpertama digunakan secara sistemik untuk

pengobatan dan pencegahan penyakit

infeksi pada manusia.Sulfonamidamerupakan kelompok obat penting pada

penanganan infeksi saluran kemih

(ISK).Sulfonamida merupakan kelompokkemoterapi dengan rumus dasar.

8/10/2019 sulfa ppt

3/25

Tata nama

03 Nama umum : sulfonamid

Turunan para aminobenzensulfonamid/

sulfonamida

Gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2,sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan amina.

Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang

mengandung gugus tersebut. Beberapa sulfonamida

dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat denganmenggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina

8/10/2019 sulfa ppt

4/25

Golongan Sulfonamida

04Sulfonamida dapat dibagi menjadi dua kelompok, Antibiotik dan

Non Antibiotik.

1. Golngan sulfonamida Antibiotik, contoh :

- Sulfamethoxazole,

- Sulfisoxazole- Sulfacetamide

2. Golongan sulfonamida non antibiotik,contoh:

- Clortiazid

- Furosemid- Celecoxib

8/10/2019 sulfa ppt

5/25

Contoh-contoh sulfonamida

04

Sulfacetamida (N-[(4-aminofenil)sulfonil]-asetamida);

Sulfadiazin

Sulfadimetoksin (4-amino-N-(2,6-dimetoksi-4 Pirimidinil)

benzenesulfonamida)

Sulfadimidin (=sulfametazin: 4-amino-N-(4,6-dimetil-2-

pirimidinil) benzenesulfonamida);

Sulfaguanidin(4-amino-N-(aminoiminometil)

benzenesulfonamide);

Sulfametizol(4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)

benzenesulphonamide);

Sulfametoksazol(4-amino-N-(5-metil-3-isoxazolil)benzenesulfonamida);

sulfatiazol(4-amino-N-2-tiazolilbenzenesulfonamida).

8/10/2019 sulfa ppt

6/25

Senyawasenyawa sulfonamida

Sulfadiazin

- berupa bubuk volumineus, berwarna kekuningan, TL = 250 o-256o

- Sedikit larut dalam air, alkohol dan aseton, larut baik dalam asam mineral, NaOH, basa-

basa

- Dengan pereaksi p-DAB-HCl : Kuning jingga

- Dengan pereaksi Roux : ungu biru hijau

- Dengan CuSO4: ungu dan ada kristal

- Dengan pereaksi indophenol : merah rosa

- Dengan pirolisa : merah coklat- hijau

- Dengan reaksi Raybin :

Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H2SO4p dipanasi : merah carmin, bila

diencerkan + 25 cc HAc biang, netralknan dengan amoniak : biru , berfluor, kuning hijau

- Reaksi kristal

Asam pikrat, bouchardat, dragendorf dan aseton- air

http://1.bp.blogspot.com/_etMN1ZHAax4/SCk9dXQwz-I/AAAAAAAAAIY/obbcyRg3XBE/s1600-h/ag_sulfadiazin.gif

8/10/2019 sulfa ppt

7/25

Sulfamerazin

- Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda, hampir tidak

berasa, T.L 234 o

- Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga- Dengan pereaksi ROUX : unguungu birubiru, hijauhijau

bagus dalam 15 menit

- Dengan CuSO4: coklatabuabu

- Dengan Indophenol : rosa

- Dengan Vanilin : merah stabil- Sublimat : 159160 0C

- Memberi reaksi Raybin : (+)

- Dengan reaksi kristal

- Sulblimasi, asam pikrat, asetonair, dragendorf, bouchardat,

dan Fe-kompleks

http://4.bp.blogspot.com/_etMN1ZHAax4/SCk9tHQwz_I/AAAAAAAAAIg/idB2Z_3CM3I/s1600-h/sulfamerazin.jpeg

8/10/2019 sulfa ppt

8/25

Sulfamethyl Thiazol

Berupa kristal putih, TL = 238240 oC

Sedikit larut dalam air, tak larut dalam eter dan alkohol

Larut dalam alkali dan alkaloid

Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga Dengan KBrO3: ungu lalu mengendap

Dengan KBrO3 pekat : kuning coklat

Dengan KBrO3encer : kuning saja

Dengan reaksi kristal

Asetonair, bouchardat, dan sublimasi

8/10/2019 sulfa ppt

9/25

Sulfanilamid

Berupa bubuk tabur, berwarna putih, TL + 163 0C

Larut dalam air

Dengan Roux : hijau coklat, hijau ungu, hijau kotor

Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga

Dengan korek api : (+)

Dengan vanilin : kuning hijau

KBrO3: ungu merah coklat

Dengan Indophenol : endapan biru langit

Dengan CuSO4

: biru

Pyrolisa : biru violet (gas NH3) bila + H2SO4 p + air : biru tinta

Diazotasi : (+)

Dengan amil alkohol : rosa

Bila di(+) Hac : Flour; ungu biru

Reaksi Kristal Sublimasi, aseton air, Fe-kompleks, asam pikrat, asam pikrolon,

http://3.bp.blogspot.com/_etMN1ZHAax4/SCk_B3Qw0AI/AAAAAAAAAIo/x7PhwfyFXO0/s1600-h/sulfanilamide.gifhttp://4.bp.blogspot.com/_etMN1ZHAax4/SCk_WHQw0BI/AAAAAAAAAIw/iktSE8zr1_0/s1600-h/sulfaguanidin.gif

8/10/2019 sulfa ppt

10/25

Sulfaguanidin

Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0C

Larut dalam air (13 mg/100 cc), tak larut dalam NaOH, sedikit

larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral

Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga Dengan Roux : kuning, hijau-hijau

Dengan CuSO4: Alkalis : biru tua

Netral : negatif

Dengan indofenol ; kuning coklat (basa)

Pyrolisa : NH3dan ungu

KBrO3 : ungucoklat tua

Penambahan NaOH dipanaskan NH3keluar

zat + 3 tts HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO20,1 % spritus : merah

ungu ditarik dengan CHCl3: hijau kuning

http://4.bp.blogspot.com/_etMN1ZHAax4/SCk_WHQw0BI/AAAAAAAAAIw/iktSE8zr1_0/s1600-h/sulfaguanidin.gif

8/10/2019 sulfa ppt

11/25

Kelarutan golongan sulfonamida

Umumnya tidak larut dalam air, tapi ada kalanya larut dalam air

panas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.

Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter.

Larut baik dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin.

Sulfa-sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akanmudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafen tidak larut dalam

HCl encer.

Sulfa-sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam

HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl,

akan tetapi larut dalam NaOH. Sulfa dengan gugusanSO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak

dengan asam kuat HCl atau HNO3.

8/10/2019 sulfa ppt

12/25

8/10/2019 sulfa ppt

13/25

Penggunaan

- Infeksi saluran kemih : kotrimoksazol

- Infeksi mata : sulfasetamid- Radang usus : sulfasalazin

- Malaria tropikana : fansidar.

- Mencegah infeksi pada luka bakar : silver

sulfadiazine.

- Tifus : kotrimoksazol.- Radang paru-paru pada pasien AIDS :

kotrimoxazol.

Sebaiknya tidak digunakan pada kehamilan teruama

trimeseter akhir : icterus, hiperbilirubinemia.

8/10/2019 sulfa ppt

14/25

ANALISIS KUALITATIF

SULFONAMIDA A. Reaksi Umum sulfonamida

1. Reaksi korek api

Zat ditambahkan HCl encer, kemudian ke dalamnya

dicelupkan batang korek api, timbul warna jinggaintensif-kuning jingga.

2. Reaksi diazo

Zat (10mg) dalam 2 tetes HCl 2 A lalu ditambah

dengan 1 ml air. Pada larutan ini ditambahkan 2 tetesdiazo B (larutan 0,9% NaNO2) dan teteskan larutan 0.1

g -naftol dalam 2 ml NaOH terbentuk warna jingga lalu

merah darah.

8/10/2019 sulfa ppt

15/25

3. Reaksi erlich (-DAB HCl)

Sedikit zat padat pada pelat tetes lalu

ditambahkan 1-2 tetes pereaksi DAB HCl

terbentuk warna kuning-jingga.

8/10/2019 sulfa ppt

16/25

B. Reaksi spesifik Sulfadiazin

1. Reaksi vanillin

Di atas kaca objek 1 tetes H2SO4 p ditambahkan

beberapa serbuk vanillin, setelah dicampur ditambah

dengan zat, dipanaskan di atas nyala api kecil, warna

dilihat di atas dasar putih. sulfadiazin tidak akan

memberikan reaksi dengan vanilin

2. Reaksi dengan CUSO4

Zat dalam tabung reaksi ditambahkan 2 ml air,

dipanaskan sampai mendidih lalu ditambah NaOH 2

tetes. Setelah dingin ditambah larutan CuSO4 1 tetes

kemudian teteskan HCl encer sampai reaksi netrasl atau

asam lemah dan jika positif sulfadiazine membentuk

warna ungu

8/10/2019 sulfa ppt

17/25

3. Reasi indofenol

Sebanyak 50-100 mg zat dilarutkan dalam 2 ml air,

dipanaskan sampai mendidih lalu ditambah 2 tetes

NaOH dan 2 ml larutan NaOCl atau kaporit kemudian

ditambahkan 1 tetes fenol. Dan jika positif mengandung

sulfadiazin membentuk warna merah tua

4. Reaksi Roux

Zat diletakkan di atas plat tetes kemudian ditambahkan 1

tetes pereaksi Roux, aduk dengan batang pengaduk.

Dan jika positif mengandung

Sulfadiazin membentuk warna ungu - hijau biru

8/10/2019 sulfa ppt

18/25

5. Reaksi denagn KBrO3

Di atas plat tetes, lebih kurang 10 mg zat

ditambahkan 1 ml H2SO4 encer kemudian

ditambah 1 tetes pereaksi KBrO3 jenuh.

Dan jika positif mengandung sulfadiazinemembentuk warna kuning jingga - coklat

merah

6. Reaksi Kristal dengan aseton

Serbuk sampel ditetesi aseton di atas

objek gelas akan membentuk Kristal yang

bentuknya berbeda-beda.

8/10/2019 sulfa ppt

19/25

7. Reaksi Parri

Serbuk sulfadiazin dilarutkan dalam

alkohol, ditetesi pereaksi Parri dan

ammonia akan membentuk warna ungu

untuk sulfadiazin.

8/10/2019 sulfa ppt

20/25

2. ANALISA KUANTITATIF

SULFONAMIDA 1. Metode Diazotasi

Diazotasi adalah reaksi antara amin aromatis

primer dengan asam nitrit yang berasal dari

natrium nitrit dalam suasana asam untukmembentuk garam diazonium. Metode ini

hampir digunakan terhadap sulfadiazin dan

senyawa lain yang mempunyai gugus amin

aromatis primer bebas atau yang pada hidrolisisatau reduksi mampu menghasilkan amin

aromatis primer bebas atau yang pada hidrolisis

atau reduksi mampu menghasilkan amin

aromatis primer.

8/10/2019 sulfa ppt

21/25

Prosedur kerja :

Untuk analisa kuantitatif, sampel dilarutkan dalam asam

mineral berlebih kemudian dititrasi dengan larutan baku

natrium nitrit. Titik akhir titrasi dapat ditunjukkan dengan:

- indikator dalam, terdiri dari campuran 5 tetes larutan

tropeolin 00 0,1% dalam air dan 3 tetes larutan metilen

biru 0,1% dalam air

- indikator luar yaitu pasta kanji-iodida

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl

R NH2 + HNO2 R N N Cl + 2H2O

2 Metode Titrasi Bebas Air (TBA)

8/10/2019 sulfa ppt

22/25

2. Metode Titrasi Bebas Air (TBA)

Metode titrasi bebas air digunakan pada

sulfadiazin brdsarkan pada sifat asam dari gugus -

SO2 - NH - sehingga dapat dititrasi sebagai basa.Pelarut yang dapat digunakan adalah alcohol,

aseton, dimetil formamida dan butyl amin

sedangkan sebagai titran digunakan larutan basa

dalam air atau larutan Na metoksida. Prosedur krjalbih kurang 250 mg contoh sulfadiazin yang

ditmbang seksama dilrutkan dalam aseton netral,

tambahkan 10 tetes cmpuran (0,025 bagian biru

timol dan 0,075) bagian merah fenol yangdilarutkan dalam 50 bgian alkohol dan 50 bagian

air). Titrasi dengan NaOH 0,1 N sampai terjadi

prubahan warna menjadi biru.

8/10/2019 sulfa ppt

23/25

3. Metode Bromometri

Metode bromometri dapat digunakan untuk

penetapan kadar sulfadiazin dimana brom akanmensubstitusi sulfadiazine pada inti benzen. reaksi

umum yang terjadi adalah sebagai berikut :Br

H2N SO2 NH R + 2Br2 H2N SO2 NH R

* Titrasi langsung

Ditimbang seksama 250 mg sulfadiazin, dilarutkan

dalam HCl 3% lalu tambahkan 5 g kalium bromide

dan asam klorida pakat. Setelah itu dititrasidengan larutan baku kalium bromat 0,1 N

menggunakan indikator metal merah. Titik akhir

titrasi ditandai dengan hilangnya warna merah.

8/10/2019 sulfa ppt

24/25

4. Metode Argentometri

Titrasi argentometri adalah fitrasi dengan menggunakan

perak nitrat sebagai titran dimana akan terbentuk garam

perak yang sukar larut. Sulfadiazin membentuk garamperak yang tidak larut dalam suasana basa.

Prosedur kerja :

Ditimbang seksama 250 mg sulfadiazin, dilarutkan dalam

sedikit natrium hidroksida 0,1 N (sampai warna biru lemah

dengan indikator timoftalein) dan encerkan dengan 50 ml

air. Hilangkan warna biru tersebut dengan beberapa tetes

asam sulfat 0,1 N. tambahkan 25 ml larutan perak nitrat

baku 0,1 N. Setelah didiamkan di tempat gelap, endapan

disaring. Asamkan filtrate dengan asam nitrat dankelebihan perak nitrat dititrasi dengan larutan baku

ammonium tiosianat 0,1 N dengan indikator besi (III)

ammonium sulfat.

8/10/2019 sulfa ppt

25/25

TERIMA KASIH

Gomawo