skripsi - core.ac.uk · v 7. teman-teman angakatan 2009, terima kasih atas kebersamaan yang kita...

SKRIPSI

RIZAL FACHLEVI

PREPARASI SENYAWA 4-ASETAMIDOFENIL-

4-KLOROASAMBENZOAT

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG

2013

i

SKRIPSI

RIZAL FACHLEVI

PREPARASI SENYAWA 4-ASETAMIDOFENIL-

4-KLOROASAMBENZOAT

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG

2013

ii

Lembar Pengesahan

PREPARASI SENYAWA

4-ASETAMIDOFENIL-4-KLOROASAMBENZOAT

SKRIPSI

Dibuat untuk memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Farmasi pada

Program Studi Farmasi Fakultas Ilmu Kesehatan

Universitas Muhammadiyah Malang

2013

Oleh :

RIZAL FACHLEVI

NIM : 09040129

Disetujui Oleh :

Pembimbing I

Dr. Bambang Tri Purwanto, Apt, MS.

NIP. 19571006 198503 1 003

Pembimbing II

Drs. H. Achmad Inoni, Apt

NIP. 0020124205

iii

Lembar Pengujian

PREPARASI SENYAWA

4-ASETAMIDOFENIL-4-KLOROASAMBENZOAT

SKRIPSI Telah Diuji dan Dipertahankan di Depan Tim Penguji

pada Tanggal 5 Juli 2013

Oleh :

RIZAL FACHLEVI

NIM: 09040129

Disetujui Oleh:

Dra. Uswatun Chasanah M.Kes., Apt

Arina Swastika Maulita, S.Farm., Apt

Penguji I

Dr. Bambang Tri Purwanto, Apt, MS.

NIP. 19571006 198503 1 003

Penguji II

Drs. H. Achmad Inoni, Apt

NIP. 0020124205

Penguji III

Dra. Uswatun Chasanah M.Kes., Apt

Penguji IV

Arina Swastika Maulita S.Farm., Apt

iv

KATA PENGANTAR

Syukur Alhamdulillah kepada Allah SWT atas segala karunia serta

limpahan rahmat-Nya, sehingga saya dapat menyelesaikan skripsi yang berjudul

PREPARASI 4-ASETAMIDOFENIL-4-KLOROASAMBENZOAT guna

memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Farmasi pada Program Studi Farmasi

Fakultas Ilmu Kesehatan Universitas Muhammadiyah Malang.

Perkenankanlah Saya mengucapkan terima kasih dan penghargaan yang sebesar-

besarnya kepada :

1. Dra. Uswatun Chasanah M.Kes., Apt selaku Ketua Program Studi Farmasi

Fakultas Ilmu kesehatan Universitas Muhammadiyah Malang yang telah

memberikan fasilitas dan dukungan serta kesempatan untuk dapat

menyelesaikan tugas akhir skripsi ini.

2. Dr. Bambang Tri Purwanto MS., Apt. Selaku pembimbing utama yang

telah tulus ikhlas dan penuh kesabaran untuk membimbing dan

memberikan dorongan moril serta materiil sehingga usulan skripsi ini

dapat terselesaikan dengan baik.

3. Drs. H. Achmad Inoni., Apt Selaku pembimbing serta yang telah tulus

ikhlas dan penuh kesabaran untuk membimbing dan memberikan

dorongan moril serta materiil sehingga usulan skripsi ini dapat

terselesaikan dengan baik.

4. Dra. Uswatun Chasanah M.Kes., Apt dan Arina Swastika Maulita S.Farm.,

Apt. Selaku dosen penguji yang telah memberikan saran dan masukan

untuk perbaikan skripsi ini.

5. Kedua orangtua saya yang paling saya hormati dan sayangi, Bapak

Fachruddin dan Ibu Sriwati, serta kakak Rikval Fachruri dan adik saya

Fachrina yang selalu memberikan doa, cinta, kasih sayang, pengorbanan,

perhatian, dorongan, dan semangat yang begitu ikhlas dan tulus.

6. Teman-teman skripsi kimia medisinal yang telah bekerja keras bersama

antara lain Gaya Tri, Retno, Khaer, Desi, Ona, Tika, Mirza, Firdha,

Artabah, Rezky, Ati, dan Eka

v

7. Teman-teman angakatan 2009, terima kasih atas kebersamaan yang kita

jalani bersama

8. Semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu-persatu yang telah

membantu kelancaran skripsi ini

Kesempuranaan hanya milik Allah SWT dan kebenaran itupun datang

dari-Nya. Dengan segala kerendahan hati, penulis menyadari bahwa penyusunan

skripsi ini masih banyak kekurangan. Untuk itu penulis mengharapkan masukan

baik kritik maupun saran dari semua pihak. Akhir kata semoga skripsi ini dapat

bermanfaat baik bagi ilmu pengetahuan maupun para pembaca.

Malang, 5 Juli 2013

Penulis

ix

\DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL ........................................................................................ i

LEMBAR PENGESAHAN ............................................................................. ii

LEMBAR PENGUJIAN .................................................................................. iii

KATA PENGANTAR ..................................................................................... iv

RINGKASAN ……………………………………………………………… .. vi

ABSTRAK…………………………………………………………………. .. vii

DAFTAR ISI .................................................................................................. ix

DAFTAR TABEL ........................................................................................... xii

DAFTAR GAMBAR ....................................................................................... xiii

DAFTAR LAMPIRAN .................................................................................... xiv

BAB I PENDAHULUAN ............................................................................. 1

1.1 Latar Belakang ......................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah .................................................................... 3

1.3 Tujuan Penelitian ...................................................................... 3

1.4 Manfaat Penelitian .................................................................... 4

BAB II TINJAUAN PUSTAKA .................................................................... 5

2.1 Tinjauan Umum Tentang Nyeri ............................................... 5

2.1.1 Klasifikasi Nyeri ............................................................ 6

2.1.2 Reseptor dan Mediator Nyeri ......................................... 7

2.1.3 Mekanisme Nyeri ........................................................... 8

2.1.4 Pengobatan Nyeri ........................................................... 8

2.2 Tinjauan Tentang Analgesik..................................................... 9

2.2.1 Klasifikasi Analgesik ...................................................... 9

2.3 Tinjauan Tentang Analgesik-Antipiretik dan Turunannya ...... 10

2.3.1 Turunan Anilin dan Para-Aminofenol ........................... 10

2.3.2 Turunan 5-Pirazolon ...................................... ................. 11

2.4 Tinjauan Tentang Asetaminofen ............................................. 11

2.4.1 Uraian Umum ................................................................. 12

2.4.2 Farmakodinamik Asetaminofen ..................................... 12

2.4.3 Farmakokinetika Asetaminofen ...................................... 12

x

2.5 Tinjauan Tentang Reaksi Asilasi .............................................. 13

2.6 Tinjauan Tentang Bahan dan Pelarut ....................................... 15

2.6.1 Tinjauan Tentang 4-Klorobenzoil Klorida ..................... 15

2.6.2 Tinjauan Tentang Aseton ............................................... 15

2.6.3 Tinjauan Tentang Natrium Klorida (NaCl) ..................... 15

2.7 Uji Kemurniaan Senyawa ......................................................... 16

2.7.1 Tinjauan Tentang Jarak Lebur ....................................... 16

2.7.2 Tinjauan Tentang Kromatografi Lapis Tipis (KLT) ...... 17

2.7.3 Tinjauan Tentang Spektrofotometer UV-Vis .................. 17

2.7.4 Tinjauan Tentang Spektrofotometer Inframerah (IR) ..... 17

2.7.5 Tinjauan Tentang Spektrometer Resonansi Magnet Inti

(1H-NMR) ....................................................................... 18

BAB III KERANGKA KONSEPTUAL .......................................................... 19

BAB IV BAHAN, ALAT DAN METODOLOGI PENELITIAN ................... 21

4.1 Bahan Penelitian ....................................................................... 21

4.2 Alat Penelitian .......................................................................... 21

4.2.1 Alat-alat Untuk Sintesis dan Analisis ............................. 21

4.3 Metode Penelitian ..................................................................... 22

4.3.1 Prosedur Pembuatan Senyawa ........................................ 22

4.3.2 Analisis Senyawa Hasil Sintesis ..................................... 23

4.3.3 Identifikasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis ................. 24

BAB V HASIL PENELITIAN ........................................................................ 25

5.1 Senyawa Hasil Sintesis ............................................................. 25

5.2 Analisis Kualitatif Senyawa Hasil Sintesis .............................. 25

5.2.1 Analisis Kualitatif dengan Pemeriksaan Organoleptis .... 25

5.2.2 Analisis Kualitatif dengan Pemeriksaan Jarak Lebur ...... 25

5.2.3 Analisis Kualitatif dengan Pemeriksaan Kromatografi

Lapis Tipis (KLT) ........................................................... 26

5.3 Identifikasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis ........................... 27

5.3.1 Identifikasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis dengan

Spektrofotometer UV-Vis ............................................... 27

xi


Spektrofotometer IR ....................................................... 29


Spektrometer Resonansi Magnet Inti (1H-NMR) ........... 31

BAB VI PEMBAHASAN ................................................................................ 35

BAB VII KESIMPULAN DAN SARAN ........................................................ 39

7.1 Kesimpulan ............................................................................... 39

7.2 Saran ......................................................................................... 39

DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................... 41

LAMPIRAN .......... ........................................................................................ 43

xii

DAFTAR TABEL

Gambar Halaman

V.1 Hasil pemeriksaan organoleptis senyawa hasil sintesis ................................ 25

V.2 Hasil pemeriksaan jarak lebur senyawa asetaminofen dan senyawa

hasil sintesis .................................................................................................. 26

V.3 Harga Rf senyawa asetaminofen dan senyawa hasil sintesis dalam tiga

macam fase gerak ......................................................................................... 26

V.4 Panjang gelombang senyawa asetaminofen dan senyawa hasil sintesis dalam

pelarut metanol pada spektra ultraviolet ..................................................... 29

V.5 Karakteristik spektra inframerah senyawa asetaminofen dan senyawa

hasil sintesis .................................................................................................. 31

V.6 Karakteristik spektra 1H-NMR senyawa asetaminofen ................................ 32

V.7 Karakteristik spektra 1H-NMR senyawa hasil sintesis ................................. 33

xiii

DAFTAR GAMBAR

Gambar Halaman

2.1 Rumus Bangun Asetaminofen .........................................................................11

2.2 Mekanisme Reaksi Asilasi Secara Umum .......................................................13

2.3 Mekanisme Reaksi Asilasi Senyawa 4-Asetamidofenil-4 -

Kloroasambenzoat ............................................................................................ 14

2.4 Struktur kimia 4-klorobenzoil klorida..............................................................15

3.1 Skema Kerangka Konseptual ...........................................................................20

4.1 Kerangka Operasional Penelitian .....................................................................22

4.2 Sintesis dari 4-asetamidofenil-4-kloroasambenzoat ........................................22

5.1 Spektra Ultraviolet Senyawa Asetaminofen dalam Pelarut Metanol ............. 28

5.2 Spektra Ultraviolet Senyawa Hasil Sintesis dalam Pelarut Metanol ............. 28

5.3 Spektra Inframerah Senyawa Asetaminofen dalam Pellet Kbr....................... 30

5.4 Spektra Inframerah Senyawa Hasil Sintesis dalam Pellet Kbr ...................... 30

5.5 Spektra 1H-NMR Senyawa Asetaminofen dalam Pelarut DMSO-D6 .......... 32

5.6 Spektra 1H-NMR Senyawa Hasil Sintesis dalam Pelarut DMSO-D6 ........... 33

6.1 Struktur Senyawa 4-asetamidofenil-4-kloroasambenoat ............................... 38

xiv

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran Halaman

1 Perhitungan Persentase Senyawa Hasil Sintesis Senyawa Asetaminofen menjadi

4-asetamidofenil-4-kloroasambenzoat ............................................................. 43

2 Surat Pernyataan .................................................................................................44

3 Daftar Riwayat Hidup .........................................................................................45

41

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2008. Nyeri. http://www.medikastore.com. Diakses tanggal 03

Desember 2012

Anonim. 1995. Farmakope Indonesia, Edisi IV, Jakarta : Departemen Kesehatan

Republik Indonesia, hal

Broto, Rawan. 2008. Nyeri Pada Penyakit reumatik.

http://Rawanbrotorheumatik.com. Diakses tanggal 29 November 2012

Corwin, Elizabet. 2000. Keadaan Penyakit atau Cedera. Dalam Buku Saku

Patofisiologi. EGC. Jakarta,

Diplama, J.R,. 1997. Drilis Pharmacology in Medicine. 4th

Ed. New York :

McGraw-Hill Book Comp Albakiston Publication, P.

Diyah, N. W., Purwanto, B.T., Susilowati, R., 2002. Uji Aktivitas Analgesik

Senyawa Asam O-(4-butilbenzoil) Salisilat Hasil Sintesis Pada mencit.

Surabaya: Laporan Penelitian. Lembaga Penelitian Univesitas

Airlangga.

Domer, F.R., 1971. Animal Experiment in Pharmacological Analysis. Charles

Thomas Publisher, Lousiana.

Fields dan Martin, 1999. Nyeri: Patofisiologi dan Penatalaksanaan. Dalam

Prinsip-prinsip Ilmu Penyakit Dalam. EGC. Jakarta.

Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S., 1999. Kimia Organik. Terjemahan A.H

Pudjaatmaka. Jilid I, Edisi ke-3, Jakarta : Penerbit Erlangga.

Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S., 1999. Kimia Organik. Terjemahan A.H

Pudjaatmaka. Jilid II, Edisi ke-3, Jakarta : Penerbit Erlangga.

Gandjar Gholib dan Rohman, 2012. Analisis Obat Secara Spektrofotometri dan

Kromatrografi. Yogyakarta : Penerbit Pustaka Pelajar

Ganong, W.F., 1999. Buku Ajar Fisiologi kedokteran. Terjemahan : M. D.

Widjajakusumah, edisi 17. Jakarta:EGC.

Griagauz, A., 1997. Introduction to Medicinal Chemistry How Drugs Act and

Why. New York: VCH.

Guyton, A.C. dan Hall, J.E., 1997. Buku Ajar Fisiologi Kedokteran,

Terjemahan : Irawati Setiawan, edisi 9. Jakarta : EGC.

http://www.medikastore.com/

http://rawanbrotorheumatik.com/

42

Lund, W., 1994. The Pharmaceutical Liquid CODEX principles and Practice

of Pharmaceuticals, Twelf edition, The Pharmaceutical press: London.

Mulja, M., Suherman. 1995. Analisis Instrumental. Surabaya : Airlangga

University Press.

P. Freddy Wilmana. 2007. Analgesik-antipiretik, analgesik anti-inflamasi

nonsteroid dan obat pirai. Dalam: Sulistia G. Ganiswarna, editor:

Farmakologi dan terapi. Edisi 4. Jakarta: Gaya Baru.

Rifai. Muhammad. G. 2007, Sintesis Senyawa 4 Asetamidofenil 4

Metilbenzoat. Surabaya : Skripsi Universitas Airlangga.

Riswiyanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga

Setiadarma, K. Mulya, M., Tjahjono, D.H. Kartasasmita, R.E., 2004, Asas

Pengembangan Prosedur Analisis, Edisi pertama, Surabaya : Airlangga

University Press.

Sherwood, L., 2001. Fisiologi Manusia dari Sel ke Sistem, Terjemahan : Brahm

U. Pendit, Edisi 2. Jakarta : EGC.

Silverstein, R.M., Bassler, G.C., and Morril, T.C., 1981. Spectrofotometric

Identification of Organic Compound. Fifth edition, New York : John

Willey and sons.

Siswandono dan Soekardjo, B., 1998. Prinsip-prinsip rancangan obat.

Surabaya: Airlangga University Press.

Siswandono dan Soekardjo, B., 2000, Kimia Medicinal 2. Surabaya : Airlangga

University Press.

Turner, R. A., 1965. Screening Method in Pharmacology. Vol.1. New York:

Academic Press.

Tjay, T.H dan Rahardja., 2007. Obat-obat Penting. Jakarta : Departemen

Kesehatan Republik Indonesia.

Vogel, A.L., 1986. A text Book of Practical Chemistry Including Qualitative

Organic Analysis. 4 th Ed. English Language Book Society and Longmans

Green & Co Ltd.

skripsi - core.ac.uk · v 7. teman-teman angakatan 2009, terima kasih atas kebersamaan yang kita...

Documents