i

SINTESIS [Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN)3](NO3)2.nH2O DAN

[Cu(8-HIDROKSIKUINOLIN)2].3H2O SEBAGAI

ANTIBAKTERI

Disusun Oleh :

HAMID IMAM FATHONI

M0310021

SKRIPSI

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar

Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

Agustus, 2017

NALAMAN PENGESAHAN

SkripsiSINTESIS [N(8-HIDROKSIK{IINOLIN)rI (NOr)z.nHzO I}AN

[Cu(8-IilI]ROKSIKUINOLIN]21.3H2O SEBAGAIANTIBAKTERI

:si.. M.r501 1001

Anggota Timl. TeguhEndah Sarqqw?ti.ryl

NrP. l 9790 3262005U2A01

2. Dr. rer. nat. Meulidqn F" S.Si.. M"So.NIP. 19790205200501 1001

ii

oleh

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “SINTESIS

[Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN)3](NO3)2.nH2O DAN [Cu(8-

HIDROKSIKUINOLIN)2].3H2O SEBAGAI ANTIBAKTERI” belum pernah

diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan

sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh

orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam

daftar pustaka.

Surakarta, Agustus 2017

HAMID IMAM FATHONI

iv

SINTESIS [Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN)3](NO3)2.nH2O DAN

[Cu(8-HIDROKSIKUINOLIN)2].3H2O SEBAGAI

ANTIBAKTERI

HAMID IMAM FATHONI

Prodi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

8-Hidroksikuinolin merupakan salah satu ligan yang memiliki potensi

sebagai antibakteri. Selain karena turunannya banyak dimanfaatkan sebagai

antibakteri, juga karena strukturnya terdapat nitrogen heterosiklik yang memiliki

aktivitas farmakologi luas. 8-Hidroksikuinolin memiliki karakter khelat yang kuat.

Adanya beberapa gugus yang dapat mendonorkan pasangan elektron, seperti gugus

nitrogen heterosiklik, gugus hidroksil, dan awan elektron yang dimiliki oleh gugus

benzen. Sebagai ion logam dipilih Ni(II) dan Cu(II). Karena kedua logam ini

banyak dimanfaatkan untuk sintesis kompleks sebagai antibakteri.

Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan aktivitas kompleks [Ni(8-

hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O dan [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O dengan

Ni(II), Cu(II), 8-hidroksikuinolin sebagai antibakteri terhadap bakteri Escherichia

coli dan Staphilococcus aureus. Sintesis kompleks dilakukan pada suhu ruang

dengan perbandingan mol (1:3) untuk Ni(II):8-hidroksikuinolin dan (1:2) untuk

Cu(II):8-hidroksikuinolin. Setelah kompleks terbentuk, uji aktivitas antibakteri

dilakukan dengan metode Kirby-Bauer (difusi agar), dengan variasi konsentrasi

ekstrak 5%, 10%, 25%, 50%, 75%, dan 100%.

Analisis Oneway Anova dan Duncan menunjukkan [Ni(8-

hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O memiliki diameter daya hambat bakteri optimum

3,63 ± 0,62 cm pada konsentrasi optimum 75% terhadap Escherichia coli, dan 2,64

± 0,16 cm pada konsentrasi 75% terhadap Staphilococcus aureus. [Cu(8-

hidroksikuinolin)2].3H2O memiliki diameter daya hambat bakteri optimum 1,87 ±

0,21 cm pada konsentrasi optimum 75% terhadap Escherichia coli, dan 1,46 ± 0,19

cm pada konsentrasi optimum 50% terhadap Staphilococcus aureus.

Kata kunci: antibakteri, 8-hidroksikuinolin, kompleks Ni(II), kompleks Cu(II),

sintesis

v

SYNTHESIS OF [Ni(8-HYDROXYQUINOLINE)3](NO3)2.nH2O AND

[Cu(8- HYDROXYQUINOLINE)2].3H2O AS ANTIBACTERIAL

HAMID IMAM FATHONI

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences,

Sebelas Maret University

ABSTRACT

8-Hydroxyquinoline is one of the potentially antibacterial ligands. As well

as its derivatives are widely used as antibacterial, also because of its heterocyclic

nitrogen structure that has extensive pharmacological activity. 8-Hydroxyquinoline

has a strong chelate character. There are some groups that can donate the electron

pair, such as heterocyclic nitrogen group, hydroxyl group, and the electron cloud

possessed by the benzene group. As the metal ions are selected Ni (II) and Cu (II).

Because these two metals widely used for complex synthesis as antibacterials.

The objective of this study was to compare the complex activity of [Ni(8-

hydroxyquinoline)3](NO3)2.nH2O and [Cu(8-hydroxyquinoline)2].3H2O with

Ni(II), Cu(II), 8-hydroxyquinoline as antibacterial to Escherichia coli and

Staphilococcus aureus bacteria. The synthesis of the complex is carried out at room

temperature with a mole ratio of (1:3) for Ni(II): 8-hydroxyquinoline and (1:2) for

Cu(II):8-hydroxyquinoline. After the complex formed, antibacterial activity was

tested by Kirby-Bauer method (agar diffusion), with variation of extract

concentration 5%, 10%, 25%, 50%, 75%, and 100%.

Analysis of Oneway Anova and Duncan showed [Ni(8-

hydroxyquinoline)3](NO3)2.nH2O had an optimum bacterial inhibitory diameter of

3.626 ± 0.62 cm at optimum concentration of 75% against Escherichia coli, and

2.642 ± 0.16 cm at 75% concentration of Staphilococcus Aureus. [Cu(8-

hydroxyquinoline)2].3H2O has optimum bacterial inhibitory diameter of 1.868 ±

0.21 cm at optimum concentration of 75% against Escherichia coli, and 1.461 ±

0.19 cm at optimum concentration of 50% against Staphylococcus aureus.

Keyword: antibacterial, 8-hydroxyquinoline, nickel(II) complex, copper(II)

complex, synthesis

vi

MOTTO

Dimulakan dengan Bismillah

Disudahi dengan Alhamdulillah

(Raihan)

vii

PERSEMBAHAN

Dengan segenap rasa syukur penulis persembahkan karya ini untuk:

Keluargaku Complexes Research Group

Sebagai wujud terima kasih atas segala semangat, dukungan, motivasi dan pengorbanan yang telah diberikan selama ini.

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan

karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat

dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rosulullah Muhammad SAW

sebagai pembimbing seluruh umat manusia.

Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak

pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada :

1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA

UNS.

2. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D dan Candra Purnawan, S.Si., M.Si. selaku

pembimbing skripsi yang telah memberikan banyak bimbingan, arahan, bantuan

dan motivasi dalam penyelesaian skripsi.

3. Dr. rer. nat. Atmanto Heru Wibowo, M.Si. selaku pembimbing akademik.

4. Seluruh Dosen Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan banyak ilmu.

5. Seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.

6. Complexes Research Group atas bantuan dan semangatnya.

7. Teman-teman seperjuangan Kimia 2010, kakak tingkat dan adik tingkat kimia

FMIPA UNS atas semangat dan dukungannya.

8. Semua pihak yang tidak bisa penulis tuliskan satu persatu.

Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah

diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin.

Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini.

Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran untuk

menyempurnakannya. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini

bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, Agustus 2017

Hamid Imam Fathoni

ix

DAFTAR ISI

Halaman

HALAMAN JUDUL ...................................................................................... i

HALAMAN PENGESAHAN .......................................................................... ii

PERNYATAAN ............................................................................................... iii

ABSTRAK ....................................................................................................... iv

ABSTRACT ..................................................................................................... v

MOTTO ........................................................................................................... vi

PERSEMBAHAN .................................................................................... ........ vii

KATA PENGANTAR ..................................................................................... viii

DAFTAR ISI .................................................................................................... ix

DAFTAR TABEL ............................................................................................ xii

DAFTAR GAMBAR ....................................................................................... xiv

DAFTAR LAMPIRAN ................................................................................... xvi

DAFTAR SINGKATAN ................................................................................. xvii

BAB I PENDAHULUAN .............................................................................. 1

A. Latar Belakang Masalah ............................................................... 1

B. Perumusan Masalah ..................................................................... 3

1. Identifikasi Masalah ................................................................. 3

2. Batasan Masalah ...................................................................... 3

3. Rumusan Masalah ................................................................... 4

C. Tujuan Penelitian ......................................................................... 4

D. Manfaat Penelitian ....................................................................... 4

BAB II LANDASAN TEORI ........................................................................ 5

A. Tinjauan Pustaka ........................................................................... 5

1. Sintesis Senyawa Kompleks .................................................... 5

2. Ni(II) dan Cu(II) ....................................................................... 7

a. Kompleks Ni(II)................................................................... 7

b. Kompleks Cu(II).................................................................. 9

3. Spektra Elektronik ................................................................... 11

a. Kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O .............. 11

x

b. Kompleks [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O ........................ 13

4. Bakteri ...................................................................................... 15

a. Escherichia coli................................................................... 16

b. Staphilococcus aureus........................................................ 18

5. Senyawa Antibakteri ................................................................ 19

6. Ni(II) Cu(II) sebagai Antibakteri ............................................. 23

7. 8-Hidroksikuinolin sebagai Antibakteri .................................. 25

8. Uji Aktivitas Antibakteri .......................................................... 27

a. Metode Dilusi ..................................................................... 28

1). Metode dilusi cair ........................................................ 28

2). Metode dilusi padat ...................................................... 28

b. Metode Difusi .................................................................... 28

1). Kirby-Bauer .................................................................... 28

2). Cara Sumuran .................................................................. 29

3). Cara Pour Plate ................................................................ 29

B. Kerangka Pemikiran ..................................................................... 29

C. Hipotesis ........................................................................................ 30

BAB III METODOLOGI PENELITIAN ....................................................... 32

A. Metode Penelitian ......................................................................... 32

B. Tempat dan Waktu ........................................................................ 32

C. Alat dan Bahan ............................................................................. 32

1. Alat .......................................................................................... 32

2. Bahan ........................................................................................ 33

D. Prosedur Penelitian ....................................................................... 34

1. Sintesis Senyawa Kompleks ..................................................... 34

2. Pengujian Terbentuknya Kompleks ......................................... 34

3. Pengujian Aktivitas Antibakteri ............................................... 34

a. Sterilisasi Alat .................................................................... 34

b. Pembuatan Media Agar ...................................................... 35

c. Uji Daya Hambat Bakteri ................................................... 35

E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ...................................... 36

xi

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ....................................................... 37

A. Sintesis Kompleks ......................................................................... 37

1. Kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O................. 37

2. Kompleks [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O........................... 38

B. Uji Aktivitas Antibakteri ............................................................... 38

BAB V PENUTUP ................. ........................................................................ 45

A. Kesimpulan ................................................................................. 45

B. Saran ............................................................................................ 45

DAFTAR PUSTAKA....................................................................................... 46

LAMPIRAN...................................................................................................... 53

xii

DAFTAR TABEL

Tabel 1. Panjang gelombang maksimum (λmaks), Absorbansi (A), dan

absorbtivitas molar (ɛ) Ni(NO3)2.6H2O dan [Ni(8-

hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O................................................

12

Tabel 2. Panjang gelombang maksimum (λmaks), Absorbansi (A), dan

absorbtivitas molar (ɛ) CuSO4.5H2O dan [Cu(8-

hidroksikuinolin)2].3H2O...........................................................

14

Tabel 3. Aktivitas antibakteri Nicotinamide dan kompleks logam

menunjukkan zona penghambatan terhadap organisme.............

23

Tabel 4. Aktifitas antimikroba dari ligan dan kompleks logam................ 24

Tabel 5. Diameter rata-rata daya hambat bakteri Kloramfenikol (kontrol

positif)dan DMSO (kontrol negatif)............................................

39

Tabel 6. Diameter rata-rata uji aktivitas antibakteri ekstrak (% m/v)

terhadap bakteri..........................................................................

40

Tabel 7. Konsentrasi optimal ekstrak dalam menghambat pertumbuhan

bakteri........................................................................................

42

Tabel 8. Uji aktivitas antibakteri ekstrak (% m/v) terhadap bakteri

Escherichia coli..........................................................................

56

Tabel 9. Uji aktivitas antibakteri ekstrak (% m/v) terhadap bakteri

Staphilococcus aureus................................................................

57

Tabel 10. Output anova perbandingan konsentrasi dan aktivitas

antibakteri terhadap Escherichia coli..........................................

59

Tabel 11. Output duncan 8-hidroksikuinolin terhadap Escherichia coli..... 59

Tabel 12. Output duncan CuSO4.5H2O terhadap Escherichia coli............. 60

Tabel 13. Output duncan [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O terhadap

Escherichia coli.........................................................................

60

Tabel 14. Output duncan Ni(NO3)2.6H2O terhadap Escherichia coli......... 60

Tabel 15. Output duncan [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O

terhadap Escherichia coli...........................................................

61

xiii

Tabel 16. Output anova perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas

antibakteri terhadap Escherichia coli........................................

61

Tabel 17. Output duncan perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas

antibakteri terhadap Escherichia coli........................................

61

Tabel 18. Output anova perbandingan konsentrasi dan aktivitas

antibakteri terhadap Staphilococcus aureus...............................

62

Tabel 19. Output duncan 8-hidroksikuinolin terhadap Staphilococcus

aureus.........................................................................................

62

Tabel 20. Output duncan CuSO4.5H2O terhadap Staphilococcus aureus... 62

Tabel 21. Output duncan [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O terhadap

Staphilococcus aureus...............................................................

63

Tabel 22. Output duncan Ni(NO3)2.6H2O terhadap Staphilococcus

aureus........................................................................................

63

Tabel 23. Output duncan [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O

terhadap Staphilococcus aureus................................................

63

Tabel 24. Output anova perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas

antibakteri terhadap Staphilococcus aureus...............................

64

Tabel 25. Output duncan perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas

antibakteri terhadap Staphilococcus aureus...............................

64

xiv

DAFTAR GAMBAR

Gambar 1. Struktur 8-hidroksikuinoline................................................. 2

Gambar 2. Struktur kompleks Ni(II) dengan turunan 1-amino-5-

benzoyl-4-phenyl 1H pyrimidine-2-on dengan 2-

hydroxynaphtaldehyde) dengan geometri oktahedral...........

8

Gambar 3. Perkiraan struktur kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)3]

(NO3)2.nH2O (n=2 atau 3)......................................................

9

Gambar 4. Perkiraan Struktur [Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O]............ 10

Gambar 5. Puncak spektra elektronik (a) Ni(NO3)2.6H2O dan (b) [Ni(8-

hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O.................................

12

Gambar 6. Puncak Spektra elektronik (a) CuSO4.5H2O (b) [Cu(8-

hidroksikuinolin)2].3H2O......................................................

13

Gambar 7. Perbandingan struktur dinding sel bakteri gram positif dan

gram negatif..........................................................................

16

Gambar 8. (a) Bakteri Escherichia coli (b) Struktur Escherichia coli.... 17

Gambar 9. Bakteri Staphylococcus aureus............................................. 18

Gambar 10. Struktur 8-hidroksikuinolin dan turunannya......................... 26

Gambar 11. Puncak Spektra elektronik (a) Ni(NO3)2.6H2O (b) [Ni(8-

hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O...........................................

37

Gambar 12. Puncak Spektra elektronik (a) CuSO4.5H2O (b) [Cu(8-

hidroksikuinolin)2].3H2O......................................................

38

Gambar 13. Perbandingan konsentrasi dan aktivitas antibakteri terhadap

Escherichia coli dan Staphilococcus aureus..........

41

Gambar 14. Reaksi pengikatan gugus sulfuhiril (a) oleh Cu(II) (b) Ni(II)

pada kompleks............................................................

44

Gambar 15. Mekanisme pengikatan Guanin pada Ni(II) dan Cu(II)........ 43

Gambar 16. Aktivitas pembentukan zona bening (a) kloramfenikol dan

DMSO (b) 8-hidroksikuinolin (c) Ni(NO3)2.6H2O (d)

CuSO4.5H2O (e) [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O (f)

xv

[Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O pada bakteri Escherichia

coli.........................................................................................

58

Gambar 17. Aktivitas pembentukan zona bening (a) kloramfenikol dan

DMSO (b) 8-hidroksikuinolin (c) Ni(NO3)2.6H2O (d)

CuSO4.5H2O (e) [Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O (f)

[Cu(8-hidroksikuinolin)2].3H2O pada bakteri

Staphilococcus aureus...........................................................

58

xvi

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan........................................................... 53

Lampiran 2. Aktivitas 8-hidroksikuinolin, Ni(NO3)2.6H2O, CuSO4.5H2O,

[Ni(8-hidroksikuinolin)3](NO3)2.nH2O, [Cu(8-hidroksikui-

nolin)2].3H2O sebagai antibakteri............................................

56

Lampiran 3. Output Oneway Anova dan Duncan......................................... 59

xvii

DAFTAR SINGKATAN

8-HQ = 8-hidroksikuinolin

L1 = 3,5-di-tert-butyl-N-(dimetylaminoethyl)salicylideneamine

L2 = 2-((allylimino)methyl)phenol)

L3 = 1-(4-Carboxy phenyl azo) 2-naphtol]

L4 = 2-{[pyridin-2-yl-methylidene]amino}benzenethiol

L5 = 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

L6 = 8, 9, 18, 19-tetrahydro-7H-17H-dibenzo[f, o][1, 5, 9, 13]dioxadiaza cylo

hexadecine-8, 18-diol

L7 = H2L= 3-methoxy-N-salicylidine-o-amino phenol