reaksi perpanjangan rantai:sintesis kiliani-fischer dan reaksi perpendekan

rantai:degradasi wohl

Elinira subandi

reaksi perpanjangan rantai:sintesis kiliani-fischer

• Metode perpanjangan rantai aldosa• Tahapan :1. Aldosa bereaksi dengan HCN membentuk sianohidrin2. Mengubah gugus nitril pada sianohidrin menjadi gugus aldehid

a. hidrolisis sianohidrin menjadi asam hidroksi karboksilatb. asam hidroksi karboksilat segera membentuk lakton dengan NaHgc. aldosa dengan pertambahan atom c

Catatan:sianohidrin yang terbentuk pada awal tahapan merupakan campuran 2 stereomer karena terbentuk satu atom C kiral baru

Contoh sintesis Kiliani-Fischer

1. D-Arabinosa + HCN

2. Hidrolisis Dua sianohidrin

3. Dua lakton + NaHg

Catatan : sintesis Kiliani + Fischer terhadap D-Arabinosa menghasilkan D-Glukosa dan D-manosa

Reaksi Perpendekan Rantai : Degradasi Wohl

• Metode perpendekan rantai C• Tahapan :1. Gugus karbonil aldosa diubah menjadi gugus

nitril:~aldosa + hidroksilamina~dehidrasi oksim dengan anhidrida asetat

2. Dalam suasana basa sianohidrin membebaskan HCN

Contoh Degradasi Wohl

1.aldosa+hidroksilamina

2.Dehidrasi D-glukosa oksin dengan anhidrida asetat

3. Dalam suasan basa sianohidrin membebaskan HCN

Catatan : degradasi Wohl dari D-glukosa menjadi D-arabinosa