ppt kimia organik bab 15 buku fessenden
TRANSCRIPT
PENDIDIKAN KIMIA
UNIVERSITAS NEGERI
JAKARTA
2013
NAMA : ENDANG NATALYA
NIM : 3315115791
AMINA
KIMIA ORGANIK II
MY PRESENTATION:
STRUKTUR AMINA
TATA NAMA AMINA
IKATAN AMINA
SIFAT FISIS AMINA
KEBASAAN AMINA
STRUKTUR AMINA
Senyawa yang mengandung gugus -NH2
Struktur : RNH2, R2NH, R3N
Jenis : Amina Primer (1o)
Amina Sekunder (2o)
Amina Tersier (3o)
TATA NAMA AMINA Amina alifatik sederhana biasanya diberi nama berdasarkan
sistem gugus-fungsional. Gugus alkil atau aril yang terikat
pada atom nitrogen (N) disebut lebih dulu dan diberi akhiran -
amina.
Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada atom nitrogen
(N), gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk dan gugus
alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil.
N-metil-2-propilamina
N,N-dimetil-2-
propilamina
CH3 NH
CH3
CH3
CH3N
CH3
CH3
CH3
Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata
nama yang lebih tinggi dan gugus amina sebagai subsituen
maka dalam sistem IUPAC digunakan awalan amino.
Jika atom nitrogen hanya mengikat satu atau lebih atom
hidrogen dan dikenal sebagai garam amina.
(CH3)2NH2+ Cl-
dimetilamonium klorida
N-metilpiperidium bromida
N+
CH3
H
Br-
Jika atom nitrogen mgengikat empat gugus alkil atau aril akan
bermuatan positif dan dikenal sebagai garam amonium
kuartener.
Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena
dinamakan sebagai derivat anilin.
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan
atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
piperidin pirolidin N-metilpirolidin
2o 2o 3o
piridin pirimidin pirid imidasol
NH
NH
N
CH3
N N
N
NH
NH
N
IKATAN AMINA Ikatan dalam suatu amina dapat dianalogikan dengan ikatan
amonia: suatu atom nitrogen SP3 yang terikat pada tiga atom
H atau gugus lain R dan dengan sepasang elektron menyendiri
dalam orbital yang SP3 tersisa.
H N H
H
amonia trimetilamina piperidina
NCH3CH3
CH3
NH
Jika atom nitrogen berikatan dengan tiga substituen yang
berlainan akan bersifat kiral, namun enantiomernya tidak dapat
diisolasi karena terjadinya inversi yang cepat antara bayangan-
bayangan cermin. SP2
NH
CH3
CH3 NHCH3
CH3
NHCH3
CH3
Jika empat gugus yang berlainan terikat pada atom nitrogen
akan bersifat kiral dan dapat dipisahkan sebagai enantiomer-
enantiomer.
N+
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl- N+
CH3 CH3CH3
CH3
Cl-
SIFAT FISIS AMINA Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk
ikatan hidrogen intermolekuler.
Amina 3o dalam bentuk cairan murni tidak dapat menbentuk
ikatan hidrogen.
(CH3)3NH (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2
t. d. 30C t.d. -100C t.d. 480C
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen
dengan air.
Ikatan hidrogen:
TABEL SIFAT FISIS BEBERAPA AMINANAMA STRUKTUR TITIK DIDIH (0C) KELARUTAN DALAM AIR
Metilamina CH3NH2 -6,3 ∞
Dimetilamina (CH3)2NH 7,5 ∞
Trimetilamina (CH3)3N 3 ∞
Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞
Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞
Anilina C6H5NH2 184 3,7 g/ 100 mL
KEBASAAN AMINA
Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia
dan juga di dalam larutan air, amina bersifat basa.
CH3NH2 + 2H2O CH3NH3+ + OH-
FAKTOR-FAKTOR YANG MEMPENGARUHI KEBASAAN AMINA
Gugus pelepas elektron:
NH3 CH3NH2 CH3NHCH3
Hibridisasi atom nitrogen:
SP2 SP3
piridina (pKb = 8,75) piperidina (pKb = 2,88)
Bertambahnya kebasaan
NNH
Resonansi:
anilina siklohesksilamina
pKb = 9, 37 pKb = 3,3
NH2
NH2
TABEL NILAI pKb UNTUK BEBERAPA AMINA DAN NILAI
pKa UNTUK ASAM KONJUGATNYA
Struktur pKb Struktur pKa
NH3 4,75 NH4+ 9,25
CH3NH2 3,34 CH3NH3+ 10,66
(CH3)2NH 3,27 (CH3)2NH2+ 10,73
(CH3)3N 4,19 (CH3)3NH+ 9,81
C6H13NH 2,88 C6H13NH2+ 11,21
C6H5NH2 9,37 C6H5NH3+ 4,63
Thank You For:
Mrs. Dr. Fera Kurniadewi,
M.Si
And
All Of My Friend