Tim Laboratorium Kimia Organik

PROGRAM STUDI KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIAFAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

PETUNJUK PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 2

Oleh:

Tim Laboratorium Kimia Organik

PROGRAM STUDI KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIAFAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UIN SUNAN KALIJAGA YOGYAKARTA

2013

PROGRAM STUDI KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA

1 | 1 3

KATA PENGANTAR

Alhamdulillahirabbilalamin penulis sampaikan ke hadirat yang maha

pengasih, Allah SWT, karena kesempatan yang telah diberikan kepada penulis

sehingga penulis bisa menyelesaikan buku petunjuk praktikum kimia organik

2 ini. Buku ini disusun sebagai buku pegangan untuk mahasiswa yang

mengambil praktikum kimia organik 2 dengan harapan dapat membantu

pemahaman tentang teori yang didapatkan di kelas.

Buku ini terdiri atas empat judul percobaan yang merupakan percobaan

sintesis dengan menggunakan teori reaksi-reaksi yang sudah didapatkan di

kelas. Senyawa yang akan disintesis adalah senyawa kloroform, flavonoid,

asam salisilat dan aspirin. Keempat produk tersebut merupakan senyawa

kimia yang banyak kegunaannya dalam kehidupan. Asam salisilat, aspirin

dan kalkon (flavonoid) banyak digunakan dalam dunia kedokteran. Kloroform

banyak digunakan sebagai pelarut.

Akhirnya penulis berharap semoga buku ini bisa digunakan secara tepat

dan mengena sesuai dengan apa yang diharapkan.

Januari, 2013

2 | 1 3

DAFTAR ISI

Halaman Judul

Kata Pengantar....1

Daftar Isi.2

Percobaan 1 : Sintesis Kloroform.3

Percobaan 2 : Sintesis Kalkon..6

Percobaan 3 : Sintesis Asam Salisilat.9

Percobaan 4 : Etil Asetat Esterifikasi pada Skala Mikro..................................12

3 | 1 3

PERCOBAAN 1

SINTESIS KLOROFORM

A. TUJUAN PERCOBAAN

Mempelajari reaktivitas hidrogen alfa pada aseton dalam sintesis

kloroform.

B. DASAR TEORI

1. Kloroform

Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3). Kloroform

dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun

kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium atau

industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap.

Kloroform termasuk senyawa alkil halida yang dapat disintesis dengan cara

mereaksikan aseton dengan kaporit.

2. Reaktivitas Hidrogen Alfa

Ikatan karbon-hidrogen biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak

bersifat asam. Tetapi dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen

alfa yang bersifat asam. Hal ini dikarenakan pertama karbon alfa berdekatan

dengan satu atau lebih atom karbon yang positif sebagian. Karbon alfa ikut

mengambil sebagian muatan positif ini (efek induktif oleh penarikan elektron),

sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan.

C CH2 C

OO

4 | 1 3

Kedua (yang lebih penting) adalah stabilitas-resonansi dari ion enolat

(stabilitas anion yang terbentuk bila proton terlepas). Dari struktur resonansi,

tampak bahwa muatan negatif diemban oleh oksigen-oksigen karbonil maupun

oleh karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ion enolat dan

mendorong pembentukannya.

CH C

O

CH C

O

atau CH C

O

C. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan:

- Satu set alat destilasi (dengan labu leher tiga)

- Gelas beker

- Gelas arloji

Bahan yang dibutuhkan:

- 25 gram kaporit

- 6,5 gram aseton

- 2 akuades

- NaOH 2%

- CaCl2 anhidrat

D. CARA KERJA

Sebanyak 25 gram kaporit dihaluskan menggunakan lumpang porselen

dengan penambahan akuades sedikit demi sedikit. Setelah halus dituangkan

ke dalam labu destilasi (labu leher tiga). Sementara itu 2,5 ml akuades

dituangkan ke dalam penampung destilasi. Selanjutnya 6,5 gram aseton

dituang ke dalam corong pisah dan diencerkan. Meneteskan aseton ke dalam

5 | 1 3

labu destilasi dan dilanjutkan dengan pemanasan pada suhu 60 C tunggu

sampai kloroform mulai menetes. Setelah kloroform tidak menetes lagi,

pisahkan kloroform dengan akuades dilanjutkan dengan mencuci kloroform

dengan NaOH 2% dan keringkan dengan CaCl2 anhidrat.

E. DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta: Penerbit

Erlangga

2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies,

Inc.

3. Carey, F.A. dan Sunberg, R.I., 1990, Advanced Organic Chemistry part B:

Reactions and Synthesis, edisi 3, New York dan London: Plenum Press

6 | 1 3

PERCOBAAN 2

SINTESIS SENYAWA KALKON

A. TUJUAN PERCOBAAN:

Mempelajari reaksi kondensasi aldol silang(Claisen-Schmidth).

B. DASAR TEORI

1. Kalkon

Kalkon atau 1,3-difenil-2-propena-1-on atau benzilidenasetofenon

mempunyai rumus molekul C15H12O. Kalkon sedikit larut dalam eter,

kloroform, karbon bisulfit, benzena dan larut pelan-pelan dalam alkohol. Dari

sekian banyak anggota flavonoid, kalkon mempunyai peranan yang sangat

penting karena kalkon merupakan senyawa antara (intermediet) dalam

pembuatan senyawa-senyawa turunan flavonoid lainnya. Kalkon dapat

mengalami reaksi transformasi menjadi senyawa-senyawa flavonoid yang lebih

beguna seperti kuersetin(flavonol) yang digunakan sebagai antitumor dan

antioksidan.

2. Reaksi Kondensasi Aldol Silang (Claisen-Schmidth)

Reaksi Claisen-Schmidt adalah reaksi kondensasi antara aldehida

aromatis dengan aril keton atau alkil aril keton menggunakan katalis basa

menghasilkan senyawa ,-keton tak jenuh. Sintesis senyawa kalkon

berdasarkan reaksi Claisen-Schmidt melibatkan dua tahap reaksi. Tahap

pertama adalah adisi nukleofilik dari karbanion yang berasal dari senyawa

alkil aril keton pada karbon karbonil senyawa aldehida aromatik

7 | 1 3

menghasilkan senyawa -hidroksi keton. Tahap kedua senyawa -hidroksi

keton mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa ,-keton tak jenuh.

O

kalkon

C. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan:

- Satu set alat refluk (labu leher tiga)

- 2 buah gelas beker

- 1 buah gelas arloji

- 2 buah gelas ukur

- 1 buah erlenmeyer

- 1 set penyaring buchner

- seperangkat alat rekristalisasi

Bahan yang dibutuhkan:

- 2,2 gram NaOH

- 15 ml air

- 12 ml etanol

- 0,02 mol asetofenon

- 0,02 mol benzaldehida

- 15 ml metanol

8 | 1 3

D. CARA KERJA

Sebanyak 2,2 gram NaOH dalam 15 ml air dan 12 ml etanol dituangkan

ke dalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan pengaduk magnetik.

Campuran didinginkan dengan pecahan es, selanjutnya 0,02 mol asetofenon

dituangkan ke dalam campuran dan segera diaduk kemudian tambahkan 0,02

mol benzaldehida. Pengadukan dilanjutkan pada suhu kamar selama 2 jam.

Kalau sudah terbentuk endapan, endapan yang diperoleh disaring

menggunaan penyaring buchner dan dilanjutkan dengan reksristalisasi

menggunakan pelarut metanol. Kalau belum terbentuk endapan, campuran

reaksi yang terjadi didinginkan di dalam kulkas selama 12 jam sampai

terbentuk endapan. Selanjutnya keringkan kristal yang diperoleh dan

tentukan titik leburnya.

E. DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta: Penerbit

Erlangga

2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies,

Inc.

3. John Wiley & Sons, 1972, Basic Organic Chemistry, Belfast: Universities

Press

4. Carey, F.A., dan Sunberg, R.I., 1990, Advanced Organic Chemistry part B:

Reactions and Synthesis, edisi 3, New York dan London: Plenum Press

9 | 1 3

PERCOBAAN 3

SINTESIS ASAM SALISILAT

A. TUJUAN PERCOBAAN

Mempelajari reaksi ester dalam larutan basa melalui sintesis asam

salisilat menggunakan minyak gondopuro.

B. DASAR TEORI

1. Asam salisilat

Senyawa ester penyusun utama dari minyak gondopuro adalah metil

salisilat. Kandungan metil salisilat dalam minyak gondopuro sekitar 96-99%,

selebihnya mengandung parafin, alkohol, ester, serta aldehid dan keton.

Minyak gondopuro dapat diperoleh dengan cara mendestilasi uap daun dan

ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Pohon gondopuro

termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering

digunakan sebagai obat gosok dan stimulan.

Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak

gondopuro akan menghasilkan garam salisilat yang akan berubah menjadi

asam salisilat dengan penambahan asam. Asam salisilat dapat digunakan

sebagai bahan antara (intermediet) dalam pembuatan obat-obatan seperti

antiseptik dan analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan

farmasi.

2. Reaksi ester dalam suasana basa

Reaksi ester dalam suasana basa disebut juga reaksi penyabunan

(saponifikasi) merupakan suatu reaksi tak reversibel. Reaksi ester dalam

suasana basa seringkali menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dengan

rendemen yang lebih baik dari pada dalam suasan asam. Hasil penyabunan

10 | 1 3

yang diperoleh adalah garam karboksilat. Asam bebas akan diperoleh bila

larutan tersebut diasamkan.

Berikut reaksi metil salisilat dalam suasana basa:

C

O

OCH3

OH

+ NaOHH2SO4

C

O

OH

OH

+ CH3OH + Na2SO4

C. ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan:

- Satu set alat refluk (labu leher tiga)

- 1 buah gelas beker

- 1 buah gelas arloji

- 2 buah gelas ukur

- 1 buah erlenmeyer

- 1 set penyaring buchner

- seperangkat alat rekristalisasi

- 1 set alat penentu titik leleh

Bahan yang dibutuhkan:

- 2,85 gram minyak gondopuro

- 25 ml NaOH 5 M

- 35 ml asam sulfat 5 M

- akuades

11 | 1 3

D. CARA KERJA

sebanyak 2,85 gram minyak gondopuro dimasukkan kedalam labu leher

tiga 250 ml yang telah dilengkapi dengan pendingin balik dan tambahkan 25

ml NaOH 5 M. Campuran direfluks selama 30 menit lalu dinginkan sampai

temperatur kamar kemudian tambahkan 35 ml asam sulfat 5 M bertetes-tetes

sambil diaduk. Endapan yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner

dan dilanjutkan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut akuades panas.

Selanjutnya keringkan kristal yang diperoleh dan tentukan titik leburnya.

E. DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta; Penerbit

Erlangga

2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies,

Inc.

3. Ferguson L.N., 1979, Textbook of Organic Chemsitry, East-West Press

12 | 1 3

PERCOBAAN 4

Etil Asetat Esterifikasi pada Skala Mikro

A. Tujuan Percobaan

Mensintesis etil asetat dari etanol dan asam asetat melalui esterifikasi

pada skala mikro

B. Dasar Teori

Ester etil asetat dapat dibuat dengan cara esterifikasi seperti halnya 2-

butilasetat, akan tetapi sebagai pereaksinya adalah etanol dan asam

asetat. Persamaan reaksinya adalah:

C. Alat dan Bahan

Bahan : Alat:

Etanol Kit Alat Mikro

Asam Asetat Glasial

Asam sulfat pekat

CaCl2 anhidrous

Natrium Karbonat 30%

D. Cara Kerja

Gunakan set alat refluks. Alirkan air pada pendingin vertical.

Tempatkan dalam labu dasar bulat 15 mL etanol, 20 mL asam asetat

glacial, dan 5 mL asam sulfat pekat. Refluks campuran selama 30 menit

pada suhu 70 oC. Biarkan sampai temperature kamar.

13 | 1 3

Lepaskan pendingin. Ganti dengan rangkaian alat destilasi. Lakukan

dstilasi terhadap campuran. Tampung destilat yang menetes sebelum

82 oC. Pindahkan ke corong pisah, tambahkan larutan natrium

karbonat 30% tetes demi tetes hingga netral. Pisahkan lapisan organik.

Lakukan pencucian lapisan organic dan keringkan dengan CaCl2

anhidrous.

E. Pertanyaan

1. Di antara etanol dan asam asetat glacial, manakah yang dibuat

berlebih? Mengapa?

2. Apa fungsi penambahan natrium karbonat?

3. Apakah produk samping yang diperkirakan akan diperoleh?

4. Bagaimana perkiraan mekanisme reaksi yang terjadi?