Metabolit sekunder DAN FARMAKOLOGI DARI Foeniculum vulgare MILL Subsp PIPERITUM

MAHMOUD I Nashara EL - SAYED A ABOUTABLb YOUSRYA A MAKLEDc EZZEL - DIN A EL - KHRISYa Abeer F OSMANa

( Diterima Maret 2010 Diterima Agustus 2010)

Abstraksi

Dari ekstrak heksana dari Foeniculum vulgare Mill Subsp piperitum asam lemak hidrokarbon dan sterol diidentifikasi The furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak The heksana mentah metilen klorida etil asetat dan ekstrak metanol dari tanaman ini menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi

Kata kunci Foeniculum vulgare Mill Subsp piperitum kumarin flavonoid antinociceptive antiinflamasi

Resumen

Se realizoacute la Investigacioacuten de la Constitucion Quiacutemica y la Actividad Biologica de Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum En el Extracto de n - hexano de Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum se identificaron aacutecidos grasos hidrocarburos y esteroles Las furocumarinas imperatorina psoraleno bergapteno xantotoxina y isopimpinelina se aislaron del Extracto de cloruro de metileno Los flavonoides 3 - O - α - ramnosido de isoramnetina quercetina y kaempferol se aislados del Extracto de acetato de etilo en tanto que la 3 - O - rutinoacutesido de quercetina el 3 - O - rutinoacutesido de kaempferol y 3 - O - β - glucoacutesido de quercetina se aislaron del Extracto metanoacutelico Los extractos crudos de n - hexano cloruro de metileno acetato de etilo y metanol presentaron Actividad antinociceptiva y anti - inflamatoria

aChemistry Senyawa Alam Departemen Pusat Riset Nasional 12622 Dokki Kairo Mesir bPharmacognosy Fakultas Farmasi Universitas Kairo Kasr - el - Aini St 11562 Kairo Mesir

cPharmaceutical dan Obat Kimia Departemen Pusat Riset Nasional 12622 Dokki Kairo Mesir

Sesuai penulis Tel 20222337651 Fax 20233370931 Email mnassar_egyahoocom

103

104 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

PENDAHULUAN

Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum ( Ucria ) Coutinho ( Fam Apiaceae ) tumbuh liar di jalur pantai Mediterania Mesir ( Tackholm l974 ) Telah banyak digunakan sebagai obat tradisional oleh

orang-orang asli untuk pengobatan berbagai penyakit inflamasi Kimia spesies Foeniculum dicirikan oleh adanya minyak esensial ( Ozbek et al 2003 ) Sterol ( Ivanov et al 1979 ) Kumarin ( El - Khrisy et al 1980 Kwon et al 2002) dan flavonoid ( Kunzemann et al 1977 Parejo dkk 2004 ) Bioactivities tertentu telah dikaitkan dengan beberapa spesies Foeniculum yaitu antioksidan dan aktivitas antimikroba untuk F vulgare Mill bagian udara ( Ruberto et al 2000) aktivitas anti - inflamasi dan analgesik untuk buah dari tanaman yang sama ( Eun Jae dan 2004 ) Volatil dilaporkan dari buah F vulgare subsp piperitum terdiri anethol methyl chavicol fenchone dan limonene ( Muckensturm et al 1997 ) serta piperitenone dan piperitenone oxi - de ( Badoc et al 1994 ) Asam klorogenat ( Ishikawa et al 1999 ) asam caffeic dan cynarin ( Scarpati 1957 ) juga telah diisolasi dari tanaman Tujuan dari penelitian ini adalah isolasi dan identifikasi kandungan kimia dari Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum tumbuh di Mesir serta evaluasi kegiatan antinociceptive dan antiinflamasi ekstrak mentah tanaman

BAHAN TANAMAN

Bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum dikumpulkan dari North Western Mediterania jalur pantai dekat El - Salloum Mesir pada bulan Oktober 2005 Bahan tanaman diidentifikasi oleh Prof Dr SA Kawashty Fitokimia dan Tanaman Sistematika Departemen NRC Kairo Mesir Voucher spesimen ( F121 ) disimpan di Herbarium Farmakognosi Fakultas Departemen Farmasi Universitas Kairo

EKSTRAKSI DAN ISOLASI

Ekstrak berturut-turut dari udara kering bagian udara bubuk ( 18 kg ) dan buah-buahan ( 150 g) Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum disusun menggunakan n - heksana metilen klorida etil asetat dan metanol dalam suksesi ekstrak n - heksan ( 7 g ) dari masing-masing bagian udara dan buah-buahan yang disaponifikasi ( El - Said dan Amer 1965) untuk menghasilkan fraksi materi unsaponifiable ( USM ) ( 35 g dan 4 g masing-masing) dan asam lemak fraksi ( FA ) ( 20 g dan 25 g masing-masing) Metilasi FA dilakukan oleh reflu - xing di 50 metanol absolut ml dan 15 ml asam sulfat selama 2 jam untuk memberikan asam lemak metil ester

GLC materi unsaponfiable ( USM )

Agilent 6890N kromatografi gas ( Hewlett Packard ) yang dilengkapi dengan FID ( Api Detector Ionisasi ) digunakan Kolom kapiler panjang 30 m 053 mm diameter ketebalan film 05 um dikemas dengan 5 fenil - 95 dimetil polisiloksan program suhu 80oC untuk 1min meningkat pada tingkat 8oCmin suhu akhir 250oC ( disimpan selama 20 menit ) Suhu injektor 280oC suhu detektor 300oC gas pembawa nitrogen kecepatan alirannya 30 ml menit H2 flow- rate 30 ml menit udara kecepatan alirannya 300mlmin

GLC dari asam lemak metil ester ( FAME )

Agilent 6890N kromatografi gas ( Hewlett Packard ) yang dilengkapi dengan FID digunakan Co - lumn kapiler panjang 30 m HP - INWAX Polyethylene glycol 320 m internal yang diame - ter 025 pM

ketebalan film program suhu 70oC selama 2menit meningkat pada tingkat 4oCmin sampai 220oC gas pembawa nitrogen kecepatan alirannya 30 ml menit udara debit 230 ml menit

Isolasi kumarin dari ekstrak metilen klorida

Pelarut bebas metilen klorida ekstrak ( coklat kehijauan 37g ) menjadi sasaran si -

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 105

lica gel CC ( 75 x 3cm 150 g ) dan dielusi dengan benzena dan langkah - gradien benzena etil asetat fraksi 50 ml sedang dikumpulkan dipantau oleh TLC menggunakan sistem pelarut benzena etil asetat ( 82) dan fraksi yang sama dikumpulkan Fraksi dielusi dengan benzena diberikan senyawa 1 ( 20 mg ) sementara mereka dielusi dengan benzena etil asetat ( 9505 ) senyawa 2 ( 18 mg ) Fraksi dielusi dengan benzena etil asetat ( 91) diberikan memberikan campuran ( 15 g ) senyawa 34 dan 5 yang menjadi sasaran silika gel CC ( 30 x 2 cm 25g ) berturut-turut dielusi dengan benzena benzena etil asetat ( 95 05 ) dan benzene etil asetat (91 ) menghasilkan 60 subfraksi (masing-masing 20 ml ) Subfraksi dielusi dengan benzena etil asetat ( 9505 ) diberikan senyawa 3 ( 20 mg ) dan 4 ( 22 mg ) sementara mereka dielusi dengan benzena etil asetat ( 91) senyawa 5 ( 15 mg ) diberikan

Isolasi flavonoid dari ekstrak etil asetat

Ekstrak etil asetat ( 24 g ) menjadi sasaran poliamida 6S CC ( 100 x 4 cm 200 g ) Elusi dengan air diikuti dengan metanol ( 40 60 80 dan 100 berturut-turut ) menghasilkan 130 fraksi ( 200 ml masing-masing) yang dipantau oleh PC menggunakan BAW dan 15 AcOH sebagai sistem berkembang fraksi yang sama yang menggenang Fraksi dielusi dengan 80 metanol menghasilkan isolat 6 ( 23 mg ) yang selanjutnya dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC ( 30 times 2cm 40g ) menggunakan metanol sebagai eluen Fraksi dielusi dengan metanol diberikan campuran dari dua senyawa yang dipisahkan dan dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC ( 30 times 2cm 40g ) menggunakan metanol sebagai eluen untuk memberikan senyawa 7 ( 30 mg ) dan 8 ( 28 mg )

Isolasi flavonoid dari ekstrak metanol

Ekstrak metanol ( 77 g ) diperlakukan sebagai ekstrak etil asetat Fraksi dielusi dengan 40 MeOH menghasilkan isolat 9 ( 22 mg ) yang dielusi dengan 60 MeOH diberikan isolat 10 ( 30 mg ) sedangkan fraksi dielusi dengan 80 MeOH menghasilkan isolat 11 ( 20 mg ) Setiap isolat selanjutnya dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC menggunakan metanol sebagai eluen

Evaluasi bioactivities

Bubuk bagian udara udara kering dari F volgare SUPS piperitum ( 12 kg ) adalah su - ccessively diekstraksi dengan n - heksana metilen klorida etil asetat dan metanol untuk menghasilkan 40 25 16 dan 70 g ekstraktif masing-masing 1 mg ekstrak individu setara dengan 30 48 75 dan 171 mg tanaman kering masing-masing Ekstrak dihentikan pada 7 Tween 80 dan biologis diuji dalam dosis yang berbeda Semua dosis yang dinyatakan dalam ekstrak berat berat badan hewan ( Berhrens dan Kerber 1953)

Hewan dan obat Referensi

Tikus albino jantan berat ( 120-150 g ) dan tikus albino dewasa dari kedua jenis kelamin ( 20-25 g ) yang digunakan dalam penelitian ini diperoleh dari unit - hewan peternakan dari Pusat Penelitian Nasional di Kairo Hewan-hewan diberi makan diet laboratorium standar terdiri dari vitamin mix ( 1 ) campuran mineral ( 4 ) minyak jagung ( 10 ) sukrosa ( 20 ) selulosa ( 02 ) kasein ( 105 ) dan pati ( 543 ) dan akses gratis diperbolehkan untuk air Prosedur hewan yang sesuai dengan rekomendasi untuk perawatan yang tepat dan penggunaan hewan laboratorium Penelitian ini dilakukan sesuai dengan aturan internasional dan pedoman sikap hormat etis Pusat Penelitian Nasional untuk digunakan hewan percobaan Asam asetilsalisilat ( El Nasr Co Mesir ) Ibuprofen ( Mesir International Industries Co Pharma Mesir ) Carrageenan ( BDH Inggris ) dan Flukonazol ( Pfizer Inc USA ) digunakan dalam pengujian bioaktivitas

Toksisitas akut ( LD50 )

Toksisitas akut ( LD50 ) dari masing-masing ekstrak dari tanaman ditentukan pada tikus ( Finney 1964) Mereka subkutan

106 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

( SC ) diberikan dalam dosis mulai dari

4 sampai 13 g kg berat badan hewan yang

diamati dan angka kematian tercatat

dalam 24 jam pertama setelah pemberian

Ekstrak yang berbeda diuji hingga 55 g kg

tidak menunjukkan toksisitas LD50 makhluk 675 110

692 dan 15 g kg untuk n - heksana metilen

klorida etil asetat dan ekstrak metanol

masing-masing

kegiatan antinosiseptif

Kegiatan ini diselidiki menggunakan menggeliat tersebut

Metode pada tikus ( Margarita et al 1995)

Ekstrak diuji diberikan dalam

dosis berkisar 200-2000 mg kg serta

asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) sebagai perangkat

obat referensi antinosiseptif ( Margarita

et al 1995) dan kendaraan kontrol ( 7 v v

antara 80 dalam garam normal) yang disuntikkan SC

kelompok dari enam hewan 15 menit

sebelum injeksi intraperitoneal dari

serves larutan asam asetat ( 2 b v

dalam air garam pH 27 10 ml kg ) dan ditransfer

segera kandang observasi individu

dan pemeriksaan diamati selama

25 menit Jumlah writhes perut

dihitung dan persentase perlindungan

dinyatakan sebagai berikut

C - T

T Dimana C = berarti menggeliat dari kelompok kontrol T = berarti menggeliat dari kelompok perlakuan

x 100

Aktivitas anti - inflamasi

Aktivitas anti - inflamasi dipelajari

menggunakan paw Carrageenan diinduksi tikus

edema ( Musim Dingin et al 1963) Kelompok 18

tikus jantan h- berpuasa ( 110-130 g 6 hewan

masing-masing) secara oral - tertutup dengan salah satu

dari ekstrak diuji dari Foeniculum

vulgare 1h sebelum induksi Karagenan

kaki paw edema oleh subplanter

injeksi 005 ml 1 suspensi

Karagenan di salin ke penanam

jaringan satu kaki belakangnya Sebuah volume yang sama

saline disuntikkan ke belakang lainnya

kaki dan menjabat sebagai kontrol empat jam

kemudian hewan dikorbankan dan

kaki belakangnya dengan cepat diamputasi di

tibiotarsal bersama dan ditimbang ( Margarita

et al 1995 El - Azzouny et al 1995) itu

berat rata-rata edema diperkirakan untuk

memperlakukan serta kelompok kontrol

dan persentase penghambatan berat

edema juga dievaluasi Ibuprofen ( 35

mg kg ) ( Makhlouf dan Maklad 2004) adalah

dipekerjakan sebagai standar

Ide ntifica tion Spec netral da ta

GLC analisis FAME ( Tabel 1 ) mengungkapkan

15 senyawa dalam bagian udara dan 14

senyawa dalam buah-buahan Di bagian udara

dan buah-buahan asam lemak jenuh merupakan

6843 dan 7503 masing-masing utama

menjadi palmitat miristat dan undecanoic

asam sedangkan asam tak jenuh merupakan

2201 dan 2032 masing-masing yang

pentadecadienoic yang utama dan pentadecenoic

asam GLC dari USM mengungkapkan 27

senyawa di bagian udara serta

buah ( Tabel 2 ) Hidrokarbon ( 5651

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 107

Tabel 1 Asam lemak diidentifikasi sebagai metil ester ( ) di bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

Asam kaprat 901 283 323

Undecanoic asam 1044 1821 2009 Asam laurat 1176 213 245

Myristic asam 1280 1051 1120 Asam pentadecanoic 1427 179 210

Asam Pentadecenoic 1511 733 768

Asam Pentadecadienoic 1632 929 1091

Palmitat asam 1730 3151 3347 Asam stearat 1841 069 077

Asam oleat 2085 155 040

Asam Linolieic 2286 043 -

Asam linolenat 2352 065 038

Asam arachidic 2553 076 131

Asam behenat 2648-41

Erusat Asam 2728 087 133

Asam Tetracosenoic 2968 189 -

Jumlah asam lemak tak jenuh ( ) -

Jumlah asam lemak jenuh ( ) - 2201 2032

Jumlah asam lemak diidentifikasi ( ) - 6843 7503

9044

9535

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

orang-orang asli untuk pengobatan berbagai penyakit inflamasi Kimia spesies Foeniculum dicirikan oleh adanya minyak esensial ( Ozbek et al 2003 ) Sterol ( Ivanov et al 1979 ) Kumarin ( El - Khrisy et al 1980 Kwon et al 2002) dan flavonoid ( Kunzemann et al 1977 Parejo dkk 2004 ) Bioactivities tertentu telah dikaitkan dengan beberapa spesies Foeniculum yaitu antioksidan dan aktivitas antimikroba untuk F vulgare Mill bagian udara ( Ruberto et al 2000) aktivitas anti - inflamasi dan analgesik untuk buah dari tanaman yang sama ( Eun Jae dan 2004 ) Volatil dilaporkan dari buah F vulgare subsp piperitum terdiri anethol methyl chavicol fenchone dan limonene ( Muckensturm et al 1997 ) serta piperitenone dan piperitenone oxi - de ( Badoc et al 1994 ) Asam klorogenat ( Ishikawa et al 1999 ) asam caffeic dan cynarin ( Scarpati 1957 ) juga telah diisolasi dari tanaman Tujuan dari penelitian ini adalah isolasi dan identifikasi kandungan kimia dari Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum tumbuh di Mesir serta evaluasi kegiatan antinociceptive dan antiinflamasi ekstrak mentah tanaman

BAHAN TANAMAN

Bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum dikumpulkan dari North Western Mediterania jalur pantai dekat El - Salloum Mesir pada bulan Oktober 2005 Bahan tanaman diidentifikasi oleh Prof Dr SA Kawashty Fitokimia dan Tanaman Sistematika Departemen NRC Kairo Mesir Voucher spesimen ( F121 ) disimpan di Herbarium Farmakognosi Fakultas Departemen Farmasi Universitas Kairo

EKSTRAKSI DAN ISOLASI

Ekstrak berturut-turut dari udara kering bagian udara bubuk ( 18 kg ) dan buah-buahan ( 150 g) Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum disusun menggunakan n - heksana metilen klorida etil asetat dan metanol dalam suksesi ekstrak n - heksan ( 7 g ) dari masing-masing bagian udara dan buah-buahan yang disaponifikasi ( El - Said dan Amer 1965) untuk menghasilkan fraksi materi unsaponifiable ( USM ) ( 35 g dan 4 g masing-masing) dan asam lemak fraksi ( FA ) ( 20 g dan 25 g masing-masing) Metilasi FA dilakukan oleh reflu - xing di 50 metanol absolut ml dan 15 ml asam sulfat selama 2 jam untuk memberikan asam lemak metil ester

GLC materi unsaponfiable ( USM )

Agilent 6890N kromatografi gas ( Hewlett Packard ) yang dilengkapi dengan FID ( Api Detector Ionisasi ) digunakan Kolom kapiler panjang 30 m 053 mm diameter ketebalan film 05 um dikemas dengan 5 fenil - 95 dimetil polisiloksan program suhu 80oC untuk 1min meningkat pada tingkat 8oCmin suhu akhir 250oC ( disimpan selama 20 menit ) Suhu injektor 280oC suhu detektor 300oC gas pembawa nitrogen kecepatan alirannya 30 ml menit H2 flow- rate 30 ml menit udara kecepatan alirannya 300mlmin

GLC dari asam lemak metil ester ( FAME )

Agilent 6890N kromatografi gas ( Hewlett Packard ) yang dilengkapi dengan FID digunakan Co - lumn kapiler panjang 30 m HP - INWAX Polyethylene glycol 320 m internal yang diame - ter 025 pM

ketebalan film program suhu 70oC selama 2menit meningkat pada tingkat 4oCmin sampai 220oC gas pembawa nitrogen kecepatan alirannya 30 ml menit udara debit 230 ml menit

Isolasi kumarin dari ekstrak metilen klorida

Pelarut bebas metilen klorida ekstrak ( coklat kehijauan 37g ) menjadi sasaran si -

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 105

lica gel CC ( 75 x 3cm 150 g ) dan dielusi dengan benzena dan langkah - gradien benzena etil asetat fraksi 50 ml sedang dikumpulkan dipantau oleh TLC menggunakan sistem pelarut benzena etil asetat ( 82) dan fraksi yang sama dikumpulkan Fraksi dielusi dengan benzena diberikan senyawa 1 ( 20 mg ) sementara mereka dielusi dengan benzena etil asetat ( 9505 ) senyawa 2 ( 18 mg ) Fraksi dielusi dengan benzena etil asetat ( 91) diberikan memberikan campuran ( 15 g ) senyawa 34 dan 5 yang menjadi sasaran silika gel CC ( 30 x 2 cm 25g ) berturut-turut dielusi dengan benzena benzena etil asetat ( 95 05 ) dan benzene etil asetat (91 ) menghasilkan 60 subfraksi (masing-masing 20 ml ) Subfraksi dielusi dengan benzena etil asetat ( 9505 ) diberikan senyawa 3 ( 20 mg ) dan 4 ( 22 mg ) sementara mereka dielusi dengan benzena etil asetat ( 91) senyawa 5 ( 15 mg ) diberikan

Isolasi flavonoid dari ekstrak etil asetat

Ekstrak etil asetat ( 24 g ) menjadi sasaran poliamida 6S CC ( 100 x 4 cm 200 g ) Elusi dengan air diikuti dengan metanol ( 40 60 80 dan 100 berturut-turut ) menghasilkan 130 fraksi ( 200 ml masing-masing) yang dipantau oleh PC menggunakan BAW dan 15 AcOH sebagai sistem berkembang fraksi yang sama yang menggenang Fraksi dielusi dengan 80 metanol menghasilkan isolat 6 ( 23 mg ) yang selanjutnya dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC ( 30 times 2cm 40g ) menggunakan metanol sebagai eluen Fraksi dielusi dengan metanol diberikan campuran dari dua senyawa yang dipisahkan dan dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC ( 30 times 2cm 40g ) menggunakan metanol sebagai eluen untuk memberikan senyawa 7 ( 30 mg ) dan 8 ( 28 mg )

Isolasi flavonoid dari ekstrak metanol

Ekstrak metanol ( 77 g ) diperlakukan sebagai ekstrak etil asetat Fraksi dielusi dengan 40 MeOH menghasilkan isolat 9 ( 22 mg ) yang dielusi dengan 60 MeOH diberikan isolat 10 ( 30 mg ) sedangkan fraksi dielusi dengan 80 MeOH menghasilkan isolat 11 ( 20 mg ) Setiap isolat selanjutnya dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC menggunakan metanol sebagai eluen

Evaluasi bioactivities

Bubuk bagian udara udara kering dari F volgare SUPS piperitum ( 12 kg ) adalah su - ccessively diekstraksi dengan n - heksana metilen klorida etil asetat dan metanol untuk menghasilkan 40 25 16 dan 70 g ekstraktif masing-masing 1 mg ekstrak individu setara dengan 30 48 75 dan 171 mg tanaman kering masing-masing Ekstrak dihentikan pada 7 Tween 80 dan biologis diuji dalam dosis yang berbeda Semua dosis yang dinyatakan dalam ekstrak berat berat badan hewan ( Berhrens dan Kerber 1953)

Hewan dan obat Referensi

Tikus albino jantan berat ( 120-150 g ) dan tikus albino dewasa dari kedua jenis kelamin ( 20-25 g ) yang digunakan dalam penelitian ini diperoleh dari unit - hewan peternakan dari Pusat Penelitian Nasional di Kairo Hewan-hewan diberi makan diet laboratorium standar terdiri dari vitamin mix ( 1 ) campuran mineral ( 4 ) minyak jagung ( 10 ) sukrosa ( 20 ) selulosa ( 02 ) kasein ( 105 ) dan pati ( 543 ) dan akses gratis diperbolehkan untuk air Prosedur hewan yang sesuai dengan rekomendasi untuk perawatan yang tepat dan penggunaan hewan laboratorium Penelitian ini dilakukan sesuai dengan aturan internasional dan pedoman sikap hormat etis Pusat Penelitian Nasional untuk digunakan hewan percobaan Asam asetilsalisilat ( El Nasr Co Mesir ) Ibuprofen ( Mesir International Industries Co Pharma Mesir ) Carrageenan ( BDH Inggris ) dan Flukonazol ( Pfizer Inc USA ) digunakan dalam pengujian bioaktivitas

Toksisitas akut ( LD50 )

Toksisitas akut ( LD50 ) dari masing-masing ekstrak dari tanaman ditentukan pada tikus ( Finney 1964) Mereka subkutan

106 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

( SC ) diberikan dalam dosis mulai dari

4 sampai 13 g kg berat badan hewan yang

diamati dan angka kematian tercatat

dalam 24 jam pertama setelah pemberian

Ekstrak yang berbeda diuji hingga 55 g kg

tidak menunjukkan toksisitas LD50 makhluk 675 110

692 dan 15 g kg untuk n - heksana metilen

klorida etil asetat dan ekstrak metanol

masing-masing

kegiatan antinosiseptif

Kegiatan ini diselidiki menggunakan menggeliat tersebut

Metode pada tikus ( Margarita et al 1995)

Ekstrak diuji diberikan dalam

dosis berkisar 200-2000 mg kg serta

asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) sebagai perangkat

obat referensi antinosiseptif ( Margarita

et al 1995) dan kendaraan kontrol ( 7 v v

antara 80 dalam garam normal) yang disuntikkan SC

kelompok dari enam hewan 15 menit

sebelum injeksi intraperitoneal dari

serves larutan asam asetat ( 2 b v

dalam air garam pH 27 10 ml kg ) dan ditransfer

segera kandang observasi individu

dan pemeriksaan diamati selama

25 menit Jumlah writhes perut

dihitung dan persentase perlindungan

dinyatakan sebagai berikut

C - T

T Dimana C = berarti menggeliat dari kelompok kontrol T = berarti menggeliat dari kelompok perlakuan

x 100

Aktivitas anti - inflamasi

Aktivitas anti - inflamasi dipelajari

menggunakan paw Carrageenan diinduksi tikus

edema ( Musim Dingin et al 1963) Kelompok 18

tikus jantan h- berpuasa ( 110-130 g 6 hewan

masing-masing) secara oral - tertutup dengan salah satu

dari ekstrak diuji dari Foeniculum

vulgare 1h sebelum induksi Karagenan

kaki paw edema oleh subplanter

injeksi 005 ml 1 suspensi

Karagenan di salin ke penanam

jaringan satu kaki belakangnya Sebuah volume yang sama

saline disuntikkan ke belakang lainnya

kaki dan menjabat sebagai kontrol empat jam

kemudian hewan dikorbankan dan

kaki belakangnya dengan cepat diamputasi di

tibiotarsal bersama dan ditimbang ( Margarita

et al 1995 El - Azzouny et al 1995) itu

berat rata-rata edema diperkirakan untuk

memperlakukan serta kelompok kontrol

dan persentase penghambatan berat

edema juga dievaluasi Ibuprofen ( 35

mg kg ) ( Makhlouf dan Maklad 2004) adalah

dipekerjakan sebagai standar

Ide ntifica tion Spec netral da ta

GLC analisis FAME ( Tabel 1 ) mengungkapkan

15 senyawa dalam bagian udara dan 14

senyawa dalam buah-buahan Di bagian udara

dan buah-buahan asam lemak jenuh merupakan

6843 dan 7503 masing-masing utama

menjadi palmitat miristat dan undecanoic

asam sedangkan asam tak jenuh merupakan

2201 dan 2032 masing-masing yang

pentadecadienoic yang utama dan pentadecenoic

asam GLC dari USM mengungkapkan 27

senyawa di bagian udara serta

buah ( Tabel 2 ) Hidrokarbon ( 5651

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 107

Tabel 1 Asam lemak diidentifikasi sebagai metil ester ( ) di bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

Asam kaprat 901 283 323

Undecanoic asam 1044 1821 2009 Asam laurat 1176 213 245

Myristic asam 1280 1051 1120 Asam pentadecanoic 1427 179 210

Asam Pentadecenoic 1511 733 768

Asam Pentadecadienoic 1632 929 1091

Palmitat asam 1730 3151 3347 Asam stearat 1841 069 077

Asam oleat 2085 155 040

Asam Linolieic 2286 043 -

Asam linolenat 2352 065 038

Asam arachidic 2553 076 131

Asam behenat 2648-41

Erusat Asam 2728 087 133

Asam Tetracosenoic 2968 189 -

Jumlah asam lemak tak jenuh ( ) -

Jumlah asam lemak jenuh ( ) - 2201 2032

Jumlah asam lemak diidentifikasi ( ) - 6843 7503

9044

9535

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

ketebalan film program suhu 70oC selama 2menit meningkat pada tingkat 4oCmin sampai 220oC gas pembawa nitrogen kecepatan alirannya 30 ml menit udara debit 230 ml menit

Isolasi kumarin dari ekstrak metilen klorida

Pelarut bebas metilen klorida ekstrak ( coklat kehijauan 37g ) menjadi sasaran si -

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 105

lica gel CC ( 75 x 3cm 150 g ) dan dielusi dengan benzena dan langkah - gradien benzena etil asetat fraksi 50 ml sedang dikumpulkan dipantau oleh TLC menggunakan sistem pelarut benzena etil asetat ( 82) dan fraksi yang sama dikumpulkan Fraksi dielusi dengan benzena diberikan senyawa 1 ( 20 mg ) sementara mereka dielusi dengan benzena etil asetat ( 9505 ) senyawa 2 ( 18 mg ) Fraksi dielusi dengan benzena etil asetat ( 91) diberikan memberikan campuran ( 15 g ) senyawa 34 dan 5 yang menjadi sasaran silika gel CC ( 30 x 2 cm 25g ) berturut-turut dielusi dengan benzena benzena etil asetat ( 95 05 ) dan benzene etil asetat (91 ) menghasilkan 60 subfraksi (masing-masing 20 ml ) Subfraksi dielusi dengan benzena etil asetat ( 9505 ) diberikan senyawa 3 ( 20 mg ) dan 4 ( 22 mg ) sementara mereka dielusi dengan benzena etil asetat ( 91) senyawa 5 ( 15 mg ) diberikan

Isolasi flavonoid dari ekstrak etil asetat

Ekstrak etil asetat ( 24 g ) menjadi sasaran poliamida 6S CC ( 100 x 4 cm 200 g ) Elusi dengan air diikuti dengan metanol ( 40 60 80 dan 100 berturut-turut ) menghasilkan 130 fraksi ( 200 ml masing-masing) yang dipantau oleh PC menggunakan BAW dan 15 AcOH sebagai sistem berkembang fraksi yang sama yang menggenang Fraksi dielusi dengan 80 metanol menghasilkan isolat 6 ( 23 mg ) yang selanjutnya dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC ( 30 times 2cm 40g ) menggunakan metanol sebagai eluen Fraksi dielusi dengan metanol diberikan campuran dari dua senyawa yang dipisahkan dan dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC ( 30 times 2cm 40g ) menggunakan metanol sebagai eluen untuk memberikan senyawa 7 ( 30 mg ) dan 8 ( 28 mg )

Isolasi flavonoid dari ekstrak metanol

Ekstrak metanol ( 77 g ) diperlakukan sebagai ekstrak etil asetat Fraksi dielusi dengan 40 MeOH menghasilkan isolat 9 ( 22 mg ) yang dielusi dengan 60 MeOH diberikan isolat 10 ( 30 mg ) sedangkan fraksi dielusi dengan 80 MeOH menghasilkan isolat 11 ( 20 mg ) Setiap isolat selanjutnya dimurnikan dengan Sephadex LH - 20 CC menggunakan metanol sebagai eluen

Evaluasi bioactivities

Bubuk bagian udara udara kering dari F volgare SUPS piperitum ( 12 kg ) adalah su - ccessively diekstraksi dengan n - heksana metilen klorida etil asetat dan metanol untuk menghasilkan 40 25 16 dan 70 g ekstraktif masing-masing 1 mg ekstrak individu setara dengan 30 48 75 dan 171 mg tanaman kering masing-masing Ekstrak dihentikan pada 7 Tween 80 dan biologis diuji dalam dosis yang berbeda Semua dosis yang dinyatakan dalam ekstrak berat berat badan hewan ( Berhrens dan Kerber 1953)

Hewan dan obat Referensi

Tikus albino jantan berat ( 120-150 g ) dan tikus albino dewasa dari kedua jenis kelamin ( 20-25 g ) yang digunakan dalam penelitian ini diperoleh dari unit - hewan peternakan dari Pusat Penelitian Nasional di Kairo Hewan-hewan diberi makan diet laboratorium standar terdiri dari vitamin mix ( 1 ) campuran mineral ( 4 ) minyak jagung ( 10 ) sukrosa ( 20 ) selulosa ( 02 ) kasein ( 105 ) dan pati ( 543 ) dan akses gratis diperbolehkan untuk air Prosedur hewan yang sesuai dengan rekomendasi untuk perawatan yang tepat dan penggunaan hewan laboratorium Penelitian ini dilakukan sesuai dengan aturan internasional dan pedoman sikap hormat etis Pusat Penelitian Nasional untuk digunakan hewan percobaan Asam asetilsalisilat ( El Nasr Co Mesir ) Ibuprofen ( Mesir International Industries Co Pharma Mesir ) Carrageenan ( BDH Inggris ) dan Flukonazol ( Pfizer Inc USA ) digunakan dalam pengujian bioaktivitas

Toksisitas akut ( LD50 )

Toksisitas akut ( LD50 ) dari masing-masing ekstrak dari tanaman ditentukan pada tikus ( Finney 1964) Mereka subkutan

106 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

( SC ) diberikan dalam dosis mulai dari

4 sampai 13 g kg berat badan hewan yang

diamati dan angka kematian tercatat

dalam 24 jam pertama setelah pemberian

Ekstrak yang berbeda diuji hingga 55 g kg

tidak menunjukkan toksisitas LD50 makhluk 675 110

692 dan 15 g kg untuk n - heksana metilen

klorida etil asetat dan ekstrak metanol

masing-masing

kegiatan antinosiseptif

Kegiatan ini diselidiki menggunakan menggeliat tersebut

Metode pada tikus ( Margarita et al 1995)

Ekstrak diuji diberikan dalam

dosis berkisar 200-2000 mg kg serta

asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) sebagai perangkat

obat referensi antinosiseptif ( Margarita

et al 1995) dan kendaraan kontrol ( 7 v v

antara 80 dalam garam normal) yang disuntikkan SC

kelompok dari enam hewan 15 menit

sebelum injeksi intraperitoneal dari

serves larutan asam asetat ( 2 b v

dalam air garam pH 27 10 ml kg ) dan ditransfer

segera kandang observasi individu

dan pemeriksaan diamati selama

25 menit Jumlah writhes perut

dihitung dan persentase perlindungan

dinyatakan sebagai berikut

C - T

T Dimana C = berarti menggeliat dari kelompok kontrol T = berarti menggeliat dari kelompok perlakuan

x 100

Aktivitas anti - inflamasi

Aktivitas anti - inflamasi dipelajari

menggunakan paw Carrageenan diinduksi tikus

edema ( Musim Dingin et al 1963) Kelompok 18

tikus jantan h- berpuasa ( 110-130 g 6 hewan

masing-masing) secara oral - tertutup dengan salah satu

dari ekstrak diuji dari Foeniculum

vulgare 1h sebelum induksi Karagenan

kaki paw edema oleh subplanter

injeksi 005 ml 1 suspensi

Karagenan di salin ke penanam

jaringan satu kaki belakangnya Sebuah volume yang sama

saline disuntikkan ke belakang lainnya

kaki dan menjabat sebagai kontrol empat jam

kemudian hewan dikorbankan dan

kaki belakangnya dengan cepat diamputasi di

tibiotarsal bersama dan ditimbang ( Margarita

et al 1995 El - Azzouny et al 1995) itu

berat rata-rata edema diperkirakan untuk

memperlakukan serta kelompok kontrol

dan persentase penghambatan berat

edema juga dievaluasi Ibuprofen ( 35

mg kg ) ( Makhlouf dan Maklad 2004) adalah

dipekerjakan sebagai standar

Ide ntifica tion Spec netral da ta

GLC analisis FAME ( Tabel 1 ) mengungkapkan

15 senyawa dalam bagian udara dan 14

senyawa dalam buah-buahan Di bagian udara

dan buah-buahan asam lemak jenuh merupakan

6843 dan 7503 masing-masing utama

menjadi palmitat miristat dan undecanoic

asam sedangkan asam tak jenuh merupakan

2201 dan 2032 masing-masing yang

pentadecadienoic yang utama dan pentadecenoic

asam GLC dari USM mengungkapkan 27

senyawa di bagian udara serta

buah ( Tabel 2 ) Hidrokarbon ( 5651

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 107

Tabel 1 Asam lemak diidentifikasi sebagai metil ester ( ) di bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

Asam kaprat 901 283 323

Undecanoic asam 1044 1821 2009 Asam laurat 1176 213 245

Myristic asam 1280 1051 1120 Asam pentadecanoic 1427 179 210

Asam Pentadecenoic 1511 733 768

Asam Pentadecadienoic 1632 929 1091

Palmitat asam 1730 3151 3347 Asam stearat 1841 069 077

Asam oleat 2085 155 040

Asam Linolieic 2286 043 -

Asam linolenat 2352 065 038

Asam arachidic 2553 076 131

Asam behenat 2648-41

Erusat Asam 2728 087 133

Asam Tetracosenoic 2968 189 -

Jumlah asam lemak tak jenuh ( ) -

Jumlah asam lemak jenuh ( ) - 2201 2032

Jumlah asam lemak diidentifikasi ( ) - 6843 7503

9044

9535

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

Hewan dan obat Referensi

Tikus albino jantan berat ( 120-150 g ) dan tikus albino dewasa dari kedua jenis kelamin ( 20-25 g ) yang digunakan dalam penelitian ini diperoleh dari unit - hewan peternakan dari Pusat Penelitian Nasional di Kairo Hewan-hewan diberi makan diet laboratorium standar terdiri dari vitamin mix ( 1 ) campuran mineral ( 4 ) minyak jagung ( 10 ) sukrosa ( 20 ) selulosa ( 02 ) kasein ( 105 ) dan pati ( 543 ) dan akses gratis diperbolehkan untuk air Prosedur hewan yang sesuai dengan rekomendasi untuk perawatan yang tepat dan penggunaan hewan laboratorium Penelitian ini dilakukan sesuai dengan aturan internasional dan pedoman sikap hormat etis Pusat Penelitian Nasional untuk digunakan hewan percobaan Asam asetilsalisilat ( El Nasr Co Mesir ) Ibuprofen ( Mesir International Industries Co Pharma Mesir ) Carrageenan ( BDH Inggris ) dan Flukonazol ( Pfizer Inc USA ) digunakan dalam pengujian bioaktivitas

Toksisitas akut ( LD50 )

Toksisitas akut ( LD50 ) dari masing-masing ekstrak dari tanaman ditentukan pada tikus ( Finney 1964) Mereka subkutan

106 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

( SC ) diberikan dalam dosis mulai dari

4 sampai 13 g kg berat badan hewan yang

diamati dan angka kematian tercatat

dalam 24 jam pertama setelah pemberian

Ekstrak yang berbeda diuji hingga 55 g kg

tidak menunjukkan toksisitas LD50 makhluk 675 110

692 dan 15 g kg untuk n - heksana metilen

klorida etil asetat dan ekstrak metanol

masing-masing

kegiatan antinosiseptif

Kegiatan ini diselidiki menggunakan menggeliat tersebut

Metode pada tikus ( Margarita et al 1995)

Ekstrak diuji diberikan dalam

dosis berkisar 200-2000 mg kg serta

asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) sebagai perangkat

obat referensi antinosiseptif ( Margarita

et al 1995) dan kendaraan kontrol ( 7 v v

antara 80 dalam garam normal) yang disuntikkan SC

kelompok dari enam hewan 15 menit

sebelum injeksi intraperitoneal dari

serves larutan asam asetat ( 2 b v

dalam air garam pH 27 10 ml kg ) dan ditransfer

segera kandang observasi individu

dan pemeriksaan diamati selama

25 menit Jumlah writhes perut

dihitung dan persentase perlindungan

dinyatakan sebagai berikut

C - T

T Dimana C = berarti menggeliat dari kelompok kontrol T = berarti menggeliat dari kelompok perlakuan

x 100

Aktivitas anti - inflamasi

Aktivitas anti - inflamasi dipelajari

menggunakan paw Carrageenan diinduksi tikus

edema ( Musim Dingin et al 1963) Kelompok 18

tikus jantan h- berpuasa ( 110-130 g 6 hewan

masing-masing) secara oral - tertutup dengan salah satu

dari ekstrak diuji dari Foeniculum

vulgare 1h sebelum induksi Karagenan

kaki paw edema oleh subplanter

injeksi 005 ml 1 suspensi

Karagenan di salin ke penanam

jaringan satu kaki belakangnya Sebuah volume yang sama

saline disuntikkan ke belakang lainnya

kaki dan menjabat sebagai kontrol empat jam

kemudian hewan dikorbankan dan

kaki belakangnya dengan cepat diamputasi di

tibiotarsal bersama dan ditimbang ( Margarita

et al 1995 El - Azzouny et al 1995) itu

berat rata-rata edema diperkirakan untuk

memperlakukan serta kelompok kontrol

dan persentase penghambatan berat

edema juga dievaluasi Ibuprofen ( 35

mg kg ) ( Makhlouf dan Maklad 2004) adalah

dipekerjakan sebagai standar

Ide ntifica tion Spec netral da ta

GLC analisis FAME ( Tabel 1 ) mengungkapkan

15 senyawa dalam bagian udara dan 14

senyawa dalam buah-buahan Di bagian udara

dan buah-buahan asam lemak jenuh merupakan

6843 dan 7503 masing-masing utama

menjadi palmitat miristat dan undecanoic

asam sedangkan asam tak jenuh merupakan

2201 dan 2032 masing-masing yang

pentadecadienoic yang utama dan pentadecenoic

asam GLC dari USM mengungkapkan 27

senyawa di bagian udara serta

buah ( Tabel 2 ) Hidrokarbon ( 5651

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 107

Tabel 1 Asam lemak diidentifikasi sebagai metil ester ( ) di bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

Asam kaprat 901 283 323

Undecanoic asam 1044 1821 2009 Asam laurat 1176 213 245

Myristic asam 1280 1051 1120 Asam pentadecanoic 1427 179 210

Asam Pentadecenoic 1511 733 768

Asam Pentadecadienoic 1632 929 1091

Palmitat asam 1730 3151 3347 Asam stearat 1841 069 077

Asam oleat 2085 155 040

Asam Linolieic 2286 043 -

Asam linolenat 2352 065 038

Asam arachidic 2553 076 131

Asam behenat 2648-41

Erusat Asam 2728 087 133

Asam Tetracosenoic 2968 189 -

Jumlah asam lemak tak jenuh ( ) -

Jumlah asam lemak jenuh ( ) - 2201 2032

Jumlah asam lemak diidentifikasi ( ) - 6843 7503

9044

9535

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) sebagai perangkat

obat referensi antinosiseptif ( Margarita

et al 1995) dan kendaraan kontrol ( 7 v v

antara 80 dalam garam normal) yang disuntikkan SC

kelompok dari enam hewan 15 menit

sebelum injeksi intraperitoneal dari

serves larutan asam asetat ( 2 b v

dalam air garam pH 27 10 ml kg ) dan ditransfer

segera kandang observasi individu

dan pemeriksaan diamati selama

25 menit Jumlah writhes perut

dihitung dan persentase perlindungan

dinyatakan sebagai berikut

C - T

T Dimana C = berarti menggeliat dari kelompok kontrol T = berarti menggeliat dari kelompok perlakuan

x 100

Aktivitas anti - inflamasi

Aktivitas anti - inflamasi dipelajari

menggunakan paw Carrageenan diinduksi tikus

edema ( Musim Dingin et al 1963) Kelompok 18

tikus jantan h- berpuasa ( 110-130 g 6 hewan

masing-masing) secara oral - tertutup dengan salah satu

dari ekstrak diuji dari Foeniculum

vulgare 1h sebelum induksi Karagenan

kaki paw edema oleh subplanter

injeksi 005 ml 1 suspensi

Karagenan di salin ke penanam

jaringan satu kaki belakangnya Sebuah volume yang sama

saline disuntikkan ke belakang lainnya

kaki dan menjabat sebagai kontrol empat jam

kemudian hewan dikorbankan dan

kaki belakangnya dengan cepat diamputasi di

tibiotarsal bersama dan ditimbang ( Margarita

et al 1995 El - Azzouny et al 1995) itu

berat rata-rata edema diperkirakan untuk

memperlakukan serta kelompok kontrol

dan persentase penghambatan berat

edema juga dievaluasi Ibuprofen ( 35

mg kg ) ( Makhlouf dan Maklad 2004) adalah

dipekerjakan sebagai standar

Ide ntifica tion Spec netral da ta

GLC analisis FAME ( Tabel 1 ) mengungkapkan

15 senyawa dalam bagian udara dan 14

senyawa dalam buah-buahan Di bagian udara

dan buah-buahan asam lemak jenuh merupakan

6843 dan 7503 masing-masing utama

menjadi palmitat miristat dan undecanoic

asam sedangkan asam tak jenuh merupakan

2201 dan 2032 masing-masing yang

pentadecadienoic yang utama dan pentadecenoic

asam GLC dari USM mengungkapkan 27

senyawa di bagian udara serta

buah ( Tabel 2 ) Hidrokarbon ( 5651

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 107

Tabel 1 Asam lemak diidentifikasi sebagai metil ester ( ) di bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

Asam kaprat 901 283 323

Undecanoic asam 1044 1821 2009 Asam laurat 1176 213 245

Myristic asam 1280 1051 1120 Asam pentadecanoic 1427 179 210

Asam Pentadecenoic 1511 733 768

Asam Pentadecadienoic 1632 929 1091

Palmitat asam 1730 3151 3347 Asam stearat 1841 069 077

Asam oleat 2085 155 040

Asam Linolieic 2286 043 -

Asam linolenat 2352 065 038

Asam arachidic 2553 076 131

Asam behenat 2648-41

Erusat Asam 2728 087 133

Asam Tetracosenoic 2968 189 -

Jumlah asam lemak tak jenuh ( ) -

Jumlah asam lemak jenuh ( ) - 2201 2032

Jumlah asam lemak diidentifikasi ( ) - 6843 7503

9044

9535

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

injeksi 005 ml 1 suspensi

Karagenan di salin ke penanam

jaringan satu kaki belakangnya Sebuah volume yang sama

saline disuntikkan ke belakang lainnya

kaki dan menjabat sebagai kontrol empat jam

kemudian hewan dikorbankan dan

kaki belakangnya dengan cepat diamputasi di

tibiotarsal bersama dan ditimbang ( Margarita

et al 1995 El - Azzouny et al 1995) itu

berat rata-rata edema diperkirakan untuk

memperlakukan serta kelompok kontrol

dan persentase penghambatan berat

edema juga dievaluasi Ibuprofen ( 35

mg kg ) ( Makhlouf dan Maklad 2004) adalah

dipekerjakan sebagai standar

Ide ntifica tion Spec netral da ta

GLC analisis FAME ( Tabel 1 ) mengungkapkan

15 senyawa dalam bagian udara dan 14

senyawa dalam buah-buahan Di bagian udara

dan buah-buahan asam lemak jenuh merupakan

6843 dan 7503 masing-masing utama

menjadi palmitat miristat dan undecanoic

asam sedangkan asam tak jenuh merupakan

2201 dan 2032 masing-masing yang

pentadecadienoic yang utama dan pentadecenoic

asam GLC dari USM mengungkapkan 27

senyawa di bagian udara serta

buah ( Tabel 2 ) Hidrokarbon ( 5651

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 107

Tabel 1 Asam lemak diidentifikasi sebagai metil ester ( ) di bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

Asam kaprat 901 283 323

Undecanoic asam 1044 1821 2009 Asam laurat 1176 213 245

Myristic asam 1280 1051 1120 Asam pentadecanoic 1427 179 210

Asam Pentadecenoic 1511 733 768

Asam Pentadecadienoic 1632 929 1091

Palmitat asam 1730 3151 3347 Asam stearat 1841 069 077

Asam oleat 2085 155 040

Asam Linolieic 2286 043 -

Asam linolenat 2352 065 038

Asam arachidic 2553 076 131

Asam behenat 2648-41

Erusat Asam 2728 087 133

Asam Tetracosenoic 2968 189 -

Jumlah asam lemak tak jenuh ( ) -

Jumlah asam lemak jenuh ( ) - 2201 2032

Jumlah asam lemak diidentifikasi ( ) - 6843 7503

9044

9535

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

asam GLC dari USM mengungkapkan 27

senyawa di bagian udara serta

buah ( Tabel 2 ) Hidrokarbon ( 5651

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 107

Tabel 1 Asam lemak diidentifikasi sebagai metil ester ( ) di bagian udara dan buah Foeniculum vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

Asam kaprat 901 283 323

Undecanoic asam 1044 1821 2009 Asam laurat 1176 213 245

Myristic asam 1280 1051 1120 Asam pentadecanoic 1427 179 210

Asam Pentadecenoic 1511 733 768

Asam Pentadecadienoic 1632 929 1091

Palmitat asam 1730 3151 3347 Asam stearat 1841 069 077

Asam oleat 2085 155 040

Asam Linolieic 2286 043 -

Asam linolenat 2352 065 038

Asam arachidic 2553 076 131

Asam behenat 2648-41

Erusat Asam 2728 087 133

Asam Tetracosenoic 2968 189 -

Jumlah asam lemak tak jenuh ( ) -

Jumlah asam lemak jenuh ( ) - 2201 2032

Jumlah asam lemak diidentifikasi ( ) - 6843 7503

9044

9535

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

Gambar 1 Struktur senyawa terisolasi

108 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

5417 ) kolesterol ( 171 084 ) β - sitosterol ( 552 595 ) campesterol ( 333 404 ) dan stigmasterol ( 1486 1904 ) telah diidentifikasi dalam bagian udara serta buah-buahan masing-masing

Imperatorin ( 1 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 262 dan 300 nm EI - MS m z 270 [ M + puncak dasar C16H14O4 ] m z 202 [ M + - C5H9 ] m z 174 [ M + - C5H9 - CO ] m z 146 [ M + - C5H9 - CO - CO ] 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 773 ( H - 5 s ) δ 734 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ 679 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ558 ( H t J = 65 Hz ) δ4 99 ( dua proton untuk OCH2 d J = 71 Hz ) δ169 dan δ171 ( singlet untuk dua metil )

Tabel 2 Hidrokarbon dan sterol diidentifikasi dalam USM bagian udara dan buah F vulgare Mill subsp piperitum

Diidentifikasi Senyawa Rt ( min ) Aerial Parts Buah

n - Decane 399 375 429

n - Dodecane 491 216 284

n - Tridecane 672 088 034

n - Pentadecane 1098 047 109

n - Hexadecane 1161 049 065

n - Heptadecane 1240 164 144

n - octadecane 1376 171 219

n - nonadecane 1404-111

n - Eicosane 1563 589 1043

n - Monocosane 1606 272 188

n - Docosane 1648 096 139

n - Tricosane 1664-237

n - Tetracosane 1744 045 089

n - Pentacosane 1843 225 459

n - heksakosan 1876 286 551

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

n - Heptacosane 1951 041 027

n - Octacosane 1992 037 044

n - Nonacosane 2036 079 176

n - Triacontane 2060 053 135

n - Monotriacontane 2143 048 089

n - Dotriacontane 2316 209 228

n - Tetratriacontane 2448 452 334

n - Hexatriacontane 2581 1027 -

n - Octatriacontane 2648 791 283

n - Tetracontane 2743 171 084

Kolesterol 2968 552 595

b - sitosterol 3180 552 595

Campesterol 3253 333 404

Stigmasterol 3400 1486 1904

Jumlah hidrokarbon diidentifikasi ( ) - 5651 5417

Jumlah sterol diidentifikasi ( ) - 2542 2987

Jumlah senyawa yang teridentifikasi ( ) - 8191 8404

Metabolit sekunder dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 109

Psoralen ( 2 ) UV 1049036 λmax ( MeOH ) 246 dan 293 nm EI - MS m z 186 [ M + puncak dasar C11H6O3 ] yang kehilangan tiga karbon molekul mo - noxide berturut-turut untuk memberikan fragmen m z 158 130 dan 102 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ748 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ736 ( H - 5 s ) δ735 ( H - 9 s ) δ7 13 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ650 ( H - 6 d J = 25 ) δ 606 ( H - 3 d J = 95 Hz )

Bergapten ( 3 ) UV λmax ( MeOH ) 249 259 267 dan 310 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ813 ( H - 4 d J = 97 Hz ) δ757 ( H - 7 d J = 25Hz ) δ708 ( H - 9 s ) δ700 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ 625 ( H - 3 d J = 97 Hz ) δ 425 ( singlet 5 - OCH3 )

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

Xanthotoxin ( 4 ) UV λmax ( MeOH ) 240 dan 298 nm EI - MS m z 216 [ M + C12H8O3 ] m z 201 [ M + - CH3 ] diikuti oleh empat pengusiran berturut karbon monoksida untuk memberikan fragmen m z 173 145 117 dan 89 1H - NMR ( CDCl3 270 MHz ) δ 776 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ 767 ( H - 7 d J = 21 Hz ) δ 732 ( H - 5 s ) δ680 ( H - 6 d J = 21 Hz ) δ635 ( H - 3 d J = 95 Hz ) δ 426 ( singlet 9 - OCH3 )

Isopimpinellin ( 5 ) UVλmax ( MeOH ) 248 267and 309 nm EI - MS m z 246 [ M + C13H10O5 ] m z 231 [ M + - CH3 ] diikuti oleh dua pengusiran berturut karbon mo - noxide untuk memberikan fragmen m z 203 dan 175 dan hilangnya metil kelompok untuk memberikan fragmen m z 160 1H - NMR ( CDCl3 300 MHz ) δ814 ( H - 4 d J = 95 Hz ) δ764 ( H - 7 d J = 25 Hz ) δ706 ( H - 6 d J = 25 Hz ) δ636 ( H - 3 d J = 95 Hz ) dan dua singlet pada δ 413 dan 409 untuk 5 - dan 9 - OCH3

Isorhamnetin 3 - O - α - L - rhamnoside ( 6 ) EI - MS m z 316 [ aglikon + H ] + ve ESI - MS m z 462 [ M + H + C22H22O11 ] 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ1263 ( 5 - OH s ) δ727 ( H - 2 d meta - kopling dengan H - 6 J = 20Hz ) δ7 25 ( H - 6 d J = 88 Hz ) δ 685 ( H - 5 ` d J = 83 Hz ) δ 632 ( H - 8 d J = 20 Hz ) δ 613 ( H -6 d J = 20 Hz ) δ524 ( singlet luas untuk proton anomerik dari rhamnose ) δ095 ( CH3 metil rhamnosyl proton d J = 53 Hz ) δ395 ( OCH3 pada posisi 3 tajam singlet ) ( Chang et al 1998 )

Quercetin ( 7 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 3 dan 4 EI - MS m z 303 [ M +1 ] + C15H10O7

Kaempferol ( 8 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 3 5 7 dan 4 EI - MS m z 285 [ M - 1 ] - C15H10O6

Quercetin 3 - O - rutinoside ( 9 ) 1H - NMR δ755 ( H - 2 dan H - 6 proton tumpang tindih d J = 76 Hz ) δ 685 ( H - 5 d J = 80 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 619 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ532 ( proton anomerik glukosa J = 81 Hz ) δ 437 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ099 ( CH3 - rhamnosyl d J = 54 Hz )

Kaempferol 3 - O - rutinoside ( 10 ) spektrum UV dengan reagen pergeseran menunjukkan jenis flavonol dengan gugus hidroksil bebas pada posisi 5 7 dan 4 sedangkan pada posisi 3 diganti ( Mabry et al 1970 ) Hidrolisis asam lengkap diberikan glukosa rhamnose dan kaempferol diidentifikasi oleh COPC dibandingkan dengan sampel otentik 1H - NMR ( DMSO - d6 270 MHz ) δ761 ( H - 2and H - 6 d J = 85 Hz ) δ 677 ( H - 3 dan H - ` 5 ` d J = 85 Hz ) δ620 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ60 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ 521 ( proton anomerik glukosa d J = 76 Hz ) δ 440 ( proton anomerik dari rhamnose singlet luas) δ 104 ( metil rhamnosyl proton d J = 61 Hz ) ESI - MS m z 593 [ M - 1 ] - C27 H30O15

Quercetin 3 - O - β - glukosida ( 11 ) spektral data UV menyarankan jenis flavonol dengan kelompok bebas hidroksil pada posisi 5 7 3 dan 4 sementara diganti pada posisi 3 Hidrolisis asam Lengkap diberikan glukosa 1H - NMR δ 766 ( H - 6 d J = 86 Hz ) δ 755 ( H - 2 d J = 20 Hz ) δ 684 ( H - 5 ` d J = 66 Hz ) δ 638 ( H - 8 d J = 18 Hz ) δ 617 ( H - 6 d J = 18 Hz ) δ534 ( proton anomerik glukosa d J = 75 Hz ) ESI - MS m z 464 [ M +1 ] + C21H20O12

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

110 M I Nassar EA Aboutabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osman

Tabel 3 Pengaruh ekstrak udara bagian F vulgare Mill subsp piperitum pada asetat menggeliat asam -induced

pada tikus

Hewan Nomor Dosis Perlindungan

kelompok ( mg kg ) writhingb

X plusmn se

Kendaraan - 2960 plusmn 145a -

Asam asetilsalisilat 200 600 plusmn 118 7973

n -Hexane ekstrak 600 2100 plusmn 082 a 2905

700 1117 plusmn 087 a 6226

Metilen klorida ekstrak 400 1800 plusmn 078 a 3919

500 1167 plusmn 076 a 6227

Etil asetat ekstrak 700 1300 plusmn 078 a 5608

800 700 plusmn 087 7635

Ekstrak metanol 1500 717 plusmn 076 7578

2000 450 plusmn 094 8479

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari asam asetilsalisilat ( 200 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

Tabel 4 Aktivitas Anti - inflamasi ekstrak bagian aerial F vulgare Mill subsp piperitum

Hewan Dosis Kenaikan berat badan protetion

kelompok ( mg kg) paw edema ( g ) b

X plusmn se

Kendaraan - 6508 plusmn 169a -

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

Ibuprofen 35 3109 plusmn 184 5223

n -Hexane ekstrak 600 5890 plusmn 232 a 949

700 5251 plusmn 276 a 1931

Metilen klorida ekstrak 400 5674 plusmn 239 a 1435

500 4364 plusmn 192 a 3294

Etil asetat ekstrak 700 6004 plusmn 284a 774

800 5808 plusmn 300 a 1076

Metanol Ekstrak 1500 4676 plusmn 199 a 2815

2000 3463 plusmn 286 4679

Secara signifikan berbeda dari nilai kontrol pada p lt005

aSignificantly berbeda dari ibuprofen ( 35 mg kg ) nilai pada p lt005

Value Beach merupakan rata-rata ( kenaikan berat paw edema ) plusmn se dari jumlah hewan di

masing-masing kelompok ( n = 6 )

bioactivities

Ekstrak metanol dari bagian aerial

Foeniculum vulgare subsp piperitum dipamerkan

aktivitas antinosiseptif tertinggi pada

tingkat dosis 2000 mg kg ( Tabel 3 ) sedangkan

kegiatan dipamerkan oleh etil asetat

ekstrak di (800 mg kg ) Di sisi lain

tangan ekstrak n - heksana ( 700 mg kg ) dan

metilen klorida ekstrak ( 500 mg kg )

dipamerkan kegiatan antinociceptive serupa

menjadi kurang dari asam asetilsalisilat

( 200 mg kg ) Data yang disajikan pada Tabel 4

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

mengungkapkan bahwa ekstrak diselidiki

dipamerkan signifikan anti - inflamasi

kegiatan Ekstrak metanol yang dimiliki

aktivitas tertinggi di mana secara signifikan

menurunkan berat edema yang disebabkan oleh

karagenan di kaki tikus pada tingkat dosis

1500 dan 2000 mg kg itu diberikan sebuah proSecondary

metabolit dan farmakologi Foeniculum vulgare Mill Rev Latinoamer Quim 382 (2010) 111

efek protektif dari 28 dan 47 masing-masing dibandingkan dengan nilai kontrol sementara ibuprofen ( 35 mg kg ) digunakan sebagai obat referensi dipamerkan efek perlindungan dari 5223 Penelitian ini menunjukkan bahwa keempat ekstrak bagian aerial tanaman aktivitas antinosiseptif exhi - bited Selain itu aktivitas antinosiseptif ampuh diungkapkan oleh metanol ( 2000 mg kg ) dan etil asetat ( 800 mg kg ) ekstrak dapat dikaitkan dengan isi konstituen fenolik ( Paulino et al 2003) Juga empat ekstrak dalam penyelidikan dipamerkan aktivitas anti - inflamasi yang signifikan Yang tertinggi aktivitas anti-inflamasi dari ekstrak metanol ( 2000 mg kg ) dari bagian aerial tanaman mungkin dapat dikaitkan dengan kehadiran konten fenolik Sebagai kesimpulan aplikasi tradisional F vulgare Mill subsp piperitum dapat bermanfaat dalam pengelolaan kasus penyakit radang yang berbeda Temuan kami menunjukkan bahwa saat ini F vulgare Mill subsp piperitum mengandung jumlah tinggi flavonoid yang dipamerkan potensi yang kuat terhadap peradangan menekan sebagaimana dibuktikan oleh kami dalam model vivo

kesimpulan

Foeniculum vulgare Mill Subsp Piperitum mengandung asam lemak hidrokarbon dan sterol dalam ekstrak n - heksana Furocoumarins imperatorin psoralen bergapten xanthotoxin dan isopimpinellin diisolasi dari ekstrak metilen klorida Flavonoid isorhamnetin 3 - O - α - rhamnoside quercetin dan kaempferol diisolasi dari ekstrak etil asetat sedangkan quercetin 3 - O - rutinoside kaempferol 3 - O - rutinoside dan quercetin 3 - O - β - glukosida telah diisolasi dari metanol ekstrak Ekstrak kasar menunjukkan aktivitas antinociceptive dan anti - inflamasi yang signifikan

REFERENSI

Abdel - Hay F Abu - Mustafa EA Fayez MB ( 1966) Isolasi isopimpinellin dari Ammi majus L alami coumarinsIV Naturwissenschaften 53 406-407

Badoc A Deffieux G Lamarti A Bourgeois G card anda JP ( 1994 ) Minyak atsiri Foeniculum vulgare Mill ( adas ) subsp piperitum ( Ucria ) Pengadilan buah Jurnal Penelitian Minyak Atsiri 6 333-336

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

Behrens B Kerber J ( 1953 ) Wie sind reichenversuche bulu biologische auswertungen am zweckmassigsten anzwerdnen Arsip Ex Jalur Pharm 177 379-388

Cuendet M Potterat O Hostettmann K ( 2001 ) Flavonoid dan turunan fenilpropanoid dari Campanula barbata Fitokimia 56 1631-1636

El - Azzouny AA El - Shabrawy OA El - Azzouny MM Ebeid MY Lehmann J ( 1995) Sintesis dan evaluasi farmakologi analog fenamate 2 - [ ( 7 - Substuted - 4 - quinolinyl ) - amino ] ester asam benzoat Scientia Pharmacentica 63 81-92

El - Khrisy EAM Mahmoud AM Abu - Mustafa EA ( 1980) konstituen kimia Foeniculum vulgare buah-buahan Fitoterapia 51 273 -275

El - Khrisy EAM Meshaal SA Abdel - Hafez OM Khattab AA Abu - Mustafa EA ( 1985) Konstituen eriobryoides Ficus Ficus cunnghamii dan daun sycomorus Ficus Fitoterapia 56 184-187

El - Said ME Amer MM ( 1965 ) Minyak lemak lilin dan surfaktan Bookshop Anglo- Mesir Kairo Mesir

112 M I Nassar EA Abou tabl YA Makled EA El - Khrisy AF Osma n

Eun MC Jae KH (2004 ) kegiatan Foeniculum vulgare buah Anti - inflamasi analgesik dan antioksidan Fitoterapia 75 557-565

Finney DJ ( 1964) metode statistik dalam uji biologis Charles Griffin Perusahaan terbatas London

Ishikawa T Tanaka Y Kitajima J Ida Y ( 1999 ) konstituen yang larut dalam air adas viii alkohol monoterpenoid dan thujane - Camphene - glikosida monoterpenoid norfenchane -jenis Kimia Pharm Buletin 47 805-808

Ivanov S Seher A Schiller H ( 1979) antioxdants Alam IV Antioksidan dalam minyak lemak Foeniculum vulgare Mill 2 Fette Seifen Anstrichm 81 105-107

Kunzemann J Herrmann K ( 1977) Isolasi dan identifikasi flavonol - O - glikosida di Caraway ( Carum Carvi ) adas ( Foeniculum vulgare ) adas ( Pimpinella anisum ) dan Ketumbar ( Coriandrum sativum ) dan flavon - C - glikosida di adas I Fenolik rempah-rempah Untersuchung Zeitschrift fur Lebensmittel Forschung 164 194-200

Kwon YS Choi WG Kim WJ Kim WK Kim MJ Kang WH Kim CM ( 2002) konstituen Foeniculum vulgare antimikroba Arsip Pharmacol Penelitian 25 154-157

Mabry TJ Markham KR Thomas MB (1970 ) Sistematika Identifikasi Flavonoid Springer Verlag New York

Makhlouf AA Maklad YA (2004 ) Sintesis dan analgesik anti -inflamasi kegiatan dari beberapa 1 2 4 - triazina derivatif Arzneimit Forsch Obat Penelitian 54 42-49

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856

Margarita HP Rosa MR Carmen dela Torre M Rodriguez B ( 1995 ) Analgesik efek anti - inflamasi dan hematologis dari aethiopinone dan o - naphthoquinone diterpenoid dari Salvia aethiopis akar dan dua turunan hemisynthetic Planta Medica 61 505-507

Muckensturm B Foechterlen D Reduron JP Danton P Hildenbrand M ( 1997) studi fitokimia dan kemotaksonomi Foeniculum vulgare Sistematika Biokimia dan Ekologi 25 353-358

Oumlzbek H Ugras S Duumlglar H Bayram T Ozturk G Ozturk A (2003 ) efek hepatoprotektif dari Foeniculum vulgare minyak esensial Fitoterapia 74 317-319

Parejo I Viladomat F Bastida J Codina C (2004 ) Pengembangan dan validasi metode kromatografi cair kinerja tinggi untuk analisis senyawa fenolik antioksidan dalam adas menggunakan pori sempit terbalik kolom C18 fasa Anal Chem Acta 519 271-280

Paulino N Dantas AP Bankova V Longhi DT Scremin A Caixto JB ( 2003) Jurnal Ilmu Farmasi 93 307-313

Ruberto G Baratta MT Dekan SG Dorman HJD ( 2000 ) Antioksidan dan aktivitas antimikroba Foeniculum vulgare dan Crithmum minyak esensial maritimum Planta Medica 66 687-693

Scarpati ML ( 1957) pencarian Berorientasi untuk cynarin dalam tanaman yang mengandung derivatif caffeyl lainnya Ann Chim 47 155-162

Stanley W L Vannier SH (1967 ) Psoralens dan kumarin diganti dari minyak kapur Fitokimia 6 585-588

Flora Tackholm V ( 1974) Mahasiswa Mesir 2nded Kairo Univ Beirut Lebanon

Musim Dingin CA Risley EA Nuss GW ( 1963) aktivitas anti-inflamasi dan antipiretik indometasin 1 - ( p - klorobenzoil ) - 5 - metoksi - 2 - metil - indoie - 3 -acetic acid Pharm Eksperimental Terapi 141 369 -376

Wu CM Koehler PE Ayres JC ( 1972 ) Isolasi dan identifikasi xanthotoxin ( 8 - metoksipsoralen ) dan bergapten ( 5 - metoksipsoralen ) dari seledri terinfeksi sclerotiorum Appied Mikrobiologi 23 852-856