matakuliah-gugus-fungsional

5/17/2018 Matakuliah-Gugus-Fungsional - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/matakuliah-gugus-fungsional 1/12

1

I Nyoman Suarsana

TABEL PERIODIK

Unsur terbesar (bulk elements)

Unsur terkecil (trace elements)

sp 3

Komponen-komponen

Awal dari atmosfirH2 CH4 NH3 H2O

Hidup bagian dari atom

Dari Atom untuk Molekul Biologi

Sifat-sifat kimia

Ukuranatom

Komposisi atomik pada

Organisme hidup

Lebih kompeks

Struktur tetrahedral pada

orbital karbon sangat kuat

yang membangun unit

dasar pembentukan

protein

Elektron padakulit terluar

Periodical Table

H C N O

1H 6C 7N 8O sp 3

1s 2s 2p

H

CN O

Juang RH (2004) BCbasics

(1) Keberadaan melimpah di Bumi

(2) Diantara atom-atom kecil ikatannya

sangat kuat

Review struktur air

Permanentdipole

Electro-negativity

O 3.5

N 3.0

C 2.5

H 2.1

Jika atom-atom mempunyaiGugus fungsional berbeda dalamelektronegativitas, maka gugusfungsional mempunyai polaritas

tinggi dan Sangat aktif.

● High polarity

● High dielectric constant

● H-bond formation

● pH influence

C-C

+δ

-δ

Komponen Organik

Gugus Fungsional

O

lplp

Komponen-komponen

Awal dari atmosfir H2 CH4 NH3 H2O

CC

CH3

COOH

R NH2

- +

Juang RH (2004) BCbasics

Elektronegativitas: kecendrungan suatu atomuntuk menarik elektron ke dirinya sendiri



2

Water 80.4Methanol 33.6

Ethanol 24.3

Ammonia 17.3

Acetic acid 6.15

Chloroform 4.81

Ethyl ether 4.43

Benzene 2.28Carbon tetrachloride 2.24

Konstanta Dielektrik

Adapted from Bohinski (1987) Modern Concepts in Biochemistry (5e) p.37

Cl

Cl – C – Cl

Cl

H

Cl –C– Cl

ClC2H5H5C2

O

HH

O

H3CO

H

H5C2

OH

GUGUS FUNGSIONAL

Organisme hidup terdiri atas senyawa organikkarbon yang secara kovalen berikatan:

1. Karbon,

2. Hidrogen,3. Oksigen,

4. Nitrogen.

Kemampuan atom karbon untuk membentukikatan tunggal dan ganda dengan sesamanya,yang memungkinkan pembentukan strukturdengan mengikat berbagai gugus fungsional



3

GUGUS FUNGSIONAL

• Gugus fungsional: adalah konfigurasi spesifikatom-atom yang umumnya berikatan dengankerangka karbon molekul organik dan umumyaterlibat dalam reaksi kimiawi

• Persenyawaan dengan gugus fungsional yang

sama akan mempunyai sifat kimia yang sama

Berbagai macam gugus fungsional

Keenam gugus fungsional yang paling pentingdalam kimia kehidupan adalah: (Tabel 1).

1. Gugus Hidroksil,

2. Gugus Karbonil,

3. Gugus Karboksil,

4. Gugus Amino,

5. Gugus Sulfidril,

6. Gugus Fosfat

Semua gugus fungsional bersifat hidrofiliksehingga meningkatkan kelarutan senyawaorganik dalam air.

Fosfat organikFosfat

TiolSulfidril

AminaAmino

Asamkarboksilat

Karboksil

AldehidaKarbonil

AlkoholHidroksil

Namasenyawa

RumusGugusfungs iona l

GUGUS FUNGSIONAL

Gugus Hidroksil

• Pada suatu gugus hidroksil, satu atomhidrogen terikat dengan satu atom oksigen,yang kemudian terikat dengan kerangkakarbon molekul organik.

• Senyawa organik yang mengandunggugus hidroksil disebut alkohol



Gugus hidroksil

• Gugus hidroksil bersifat polar sebagai akibatatom oksigen elektronegatif yang menarikelektron ke arah dirinya sendiri.

• Akibatnya, molekul air tertarik ke gugusfungsional, dan hal ini akan membantumelarutkan senyawa organik yang mengandunggugus seperti ini.

• Gula misalnya, kelarutannya dalam air terjadikarena adanya gugus hidroksil.

Alkohol

• Alkohol adalah persenyawaan organik yangmempunyai satu atau lebih gugus hidroksil.

• Karena ikatan hidroksil di sini bersifat kovalen,maka sifat alkohol tidak serupa denganhidroksida, tetapi lebih mendekati sifat air.

• Alkohol dapat digolongkan berdasarkan:1. Letak gugus OH pada atom karbon

2. Banyaknya gugus OH yang dimiliki.

3. Bentuk rantai karbonnya.

Alkohol dapat digolongkan berdasarkan:

a. Letak gugus OH pada atom karbon

1. alkohol primer (OH terikat pada karbon primer)

2. alkohol sekunder (OH terikat pada karbon sekunder)

3. alkohol tersier (OH terikat pada karbon tersier)

b. Banyaknya gugus OH yang terdapat1. alkohol monohidrat (satu gugus OH)

2. alkohol dihidrat (dua gugus OH)

3. alkohol trihidrat (tiga gugus OH)

4. alkohol polihidrat ( gugus OH lebih dari tiga)

c. Bentuk rantai karbonnya (alkohol alifatik, aromatik)

Alkohol

A. Ethanol

B. Methanol

A. Ethanol

1. dapat menekan SSP2. konsumsi dalam jumlah sedikit, memperlambat reaksi

dan menghambat koordinasi anggota-anggota tubuh.

3. konsumsi dalam jumlah banyak (mabuk, tidak sadarkan

diri)

4. digunakan sebagai antiseptik



Alkohol

B. Methanol

1. cairan mudah menguap dan dapat bercampur dengan

air pada segala perbandingan

2. sebagai bahan dasar pembuatan formaldehid

3. bahan spritus, sangat beracun, kebutaan (lumpuh).

Ether

1. sedikit bersifat polar

2. titik didih eter lebih rendah dibandingkan

dengan alkohol

3. stabil terhadap asam, basa.

4. mudah menguap, terbakar

5. banyak digunakan sebagai anaestetik

Gugus Karbonil

• Gugus karbonil (–CHO), terdiri atas sebuah

atom karbon yang dihubungkan dengansebuah atom oksigen dengan ikatan ganda.

• Jika gugus karbonil itu berada pada ujungsuatu kerangka karbon, senyawa organik itudisebut aldehida, kalau tidak senyawa itudisebut keton

Gugus Karboksil

• Jika suatu atom oksigen berikatan gandadengan sebuah atom karbon yang juga terikat

dengan gugus karboksil, keseluruhan rakitanatom itu disebut gugus karboksil (–COOH)

• Senyawa yang mengandung gugus karboksildikenal sebagai asam karboksilat, atau asamorganik



Tabel 2. Contoh asam karboksilat

Nama umum Nama IUPAC Rumus struktur

asam formiatasam asetatasam propionatasam butiratasam valeratasam kaproatasam kaprilatasam kapratasam lauratasam miristatasam palmitatasam stearat

asam metanoatasam etanoatasam propanoatasam butanoatasam pentanoatasam hexanoatasam oktanoatasam dekanoatasam dodekanoatasam tetradekanoatasam heksadekanoatasam oktodekanoat

HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3(CH2)2COOHCH3(CH2)3COOHCH3(CH2)4COOHCH3(CH2)6COOHCH

3

(CH2

)8

COOHCH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH

Gugus Amino

• Gugus amino (–NH2) terdiri atas suatu atomnitrogen yang terikat dengan dua atom hidrogendan dengan kerangka karbon.

• Senyawa organik dengan gugus fungsional inidisebut amina

• Gugus amino bertindak sebagai basa.• Sebagian besar senyawa organik sel

mempunyai dua atau lebih gugus fungsionalyang berlainan

Gugus Sulfhidril

• Gugus fungsional organik yang dikenalsebagai gugus sulfhidril (–SH), terdiri atas

sebuah atom sulfur yang terikat dengansebuah atom hidrogen, yang mirip denganbentuk gugus hidroksil.

• Senyawa organik yang mengandungsulfhidril disebut thiol atau tiol

Gugus Fosfat

• Fosfat adalah suatu anion yang terbentuk akibatpenguraian asam organik yang disebut asamfosfat (H3PO4)

• Senyawa organik yang mengandung gugusfosfat mempunyai ion fosfat yang terikat secarakovalen melalui salah satu atom oksigennya kekerangka karbon.

• Salah satu fungsi gugus fosfat adalah dalamtransfer energi di antara molekul organik



Golongan utama biomolekul dalam Sel

1. Karbohidrat

2. Lipida

3. Protein

4. Asam nukleat

Macam-macam gugus fungsional



Sebagian besar senyawa organik sel mempunyaidua atau lebih gugus fungsional yang berlainan



TUGAS:

1. Identifikasi Jenis

gugus fungsional

yang dimiliki masing-

masing contoh

senyawa biomolekul

2. Jumlah gugus

fungsional

matakuliah-gugus-fungsional

Documents