Glikosida Lakton

Disusun oleh:

Kelompok 11Amanda Listiyani ( 120621

Didit Darmawan ( 1206211064 )

Dina Salamah ( 12062

Veronika Violetta (12062

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS INDONESIA

2012

Kata Pengantar

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat serta

karunia-Nya kepada kami sehingga kami berhasil menyelesaikan makalah yang berjudul \

Komunikasi Kesehatan

Makalah ini berisikan tentang glikosida lakton yang berupa Aesculin, Chantarides, Santonin dan kumarin. Pembahasan didalamnya berupa karakteristik dan kegunaan senyawa golongan glikosida lakton serta keberadaan senyawa tersebut dalam tumbuhan. Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kami mengharapakan kritik dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun demi kesempurnaan

Akhir kata, kami sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah berperan serta

dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Allah SWT senantiasa meridhai

segala usaha yang dilakukan.

Depok, 2 November 2013

Penyusun

DAFTAR ISI

Halaman Judul…………………………………………………………………………………i

Kata Pengantar…………………………………………………………………………….......ii

Daftar Isi………………………………………………...……………………………………iii

Bab I Pendahuluan……………………………………………………………………………1

Latar Belakang………………………………………………………………………,,1

Tujuan…………………………………………………………………………………2

Bab II Tinjauan Pustaka………………………………………………………………………3

2.1 Glikosida Golongan Lakton…………………….......................................................3

2.2 Aesculin…………….................................................................................................3

2.2.1 ………………….

2.3 Chantarides……………….........................................................................................

2.3.1…………………….

2.4 Santonin……………...............................................................................................

2.4.1…………………………………………………………………………..

2.5 Kumarin…………………………………………………………………………..

2.5.1 Karakteristik dan Kegunaan…………………………………………….

2.5.2 Isolasi dan Ekstraksi Kumarin……………………………………………..

Bab III Penutup.......................................................................................................................

3.1 Kesimpulan............................................................................................................

3.2 Saran......................................................................................................................

Bab IV Daftar Pustaka............................................................................................................

Bab I

Pendahuluan

Glikosida golongan lakton memiliki komponen utama andrographolide pada laktonnya yang juga merupakan zat aktif utama. Andrographolide ini sudah diisolasi dalam bentuk murni dan menunjukan berbagai aktivitas farmakologi. Zat aktif herba ini dapat ditentukan dengan metode gravimetric atau dengan high performance liquid chromatography. Contoh tumbuhan yang mengandung glikosida lakton ialah sambiloto (terutama pada daun dan percabangannya).

Glikosida ini aglikonnya merupakan senyawa lakton yang tersebar luas dalam tumbuhan. Golongan ini dapat dianggap merupakan turunan dari pyron misalnya aesculin, cantharides, santonin dan kumarin. Dalam makalah ini akan dibahas mengenai karakteristik dan kegunaan senyawa turunan dari pyron tersebut

Tujuan

Tujuan dari pembuata Makalah ini ialah untuk mengetahui lebih dalam mengenai karakteristik dan kegunaan senyawa turunan dari pyron pada golongan glikosida lakton seperti aesculin, cantharides, santonin dan kumarin.

Bab III

Tinjauan Pustaka

2.3 Cantharides

Cantharides adalah serangga kering dari spesies Cantharis vesicatoria (family Meloidae) atau yang lebih dikenal sebagai lalat spabyol/rusia atau blister. Cantharides mengandung cantharidin 0,6 sampai 1,0%.

Karakteristik

Spesies : Cantharis vesicatoria

Familia : meloidae

Simplisia : serangga yang dikeringkan. Serangga tersebut ditemukan pada tanaman dari familia Caprifoliaceae ini ditemukan di Eropa Tengah dan Selatan.

Gambar serangga penghasil Cantaharides

Senyawa ini bersifat iritan dan dimanfaatkan sebagai vesikan dan rubifasien. Jika digunakan secara internal, cantharides yang diekskresikan melalui ginjal akan mengiritasi saluran urin menyebabkan terjadinya priapisma. Efek ini dianggap sebagai afrodisiak tetapi pemakaian secara internal ini berbahaya. Cantharides digunakan secara topical untuk mengkilangkan warts atau kutil.

Cara pengumpulan

Serangga ini dikumpulkan pada bulan Juni dan Juli saat pagi hari ketika serangga sedang tidak aktif atau bermalas-malasan karena udara dingin. Batang tanaman diguncangkan dengan tongkat dan serangga akan dimasukan dalam uap karbon disulfide, asam asetat, koroform atau ammonia. Serangga dikeringkan pada suhu tidak lebih dari 40 C. Kemudian disimpan dalam ⁰wadah kedap udara dan ditambahkan beberapa tetes kloroform atau karbon tetraklorida sebagai pengawet.

SANTONIN

Santonin termasuk dalam glikosida lakton . Santonin adalah obat yang banyak digunakan di

masa lalu sebagai obat untuk mengusir cacing parasite dari tubuh. Santonin sebelumnya

terdaftar di AS dan Inggris farmakope tetapi tidak lagi digunakan karena suda berkembang

produk obat cacing yang lebih aman . Santonin sudah tidak terdaftar sebagai obat di sebagian

besar negara. Santonin secara lebih lengkap akan dijelaskan :

2.1 Identifikasi Santonin

Identifikasi Data yang diberikan

Rumus molekul C15H18O3

Berat Molekul 246.144 g / mol

Titik Didih 423°C (793°F)

Titik Leleh 172° C (342 °F)

2.2 Organoleptis

Santonin tidak berwarna, merupakan kristal bentuk prisma, pipih, tidak berbau, pahit,

dan apabila terkena cahaya akan berwarna kuning, dan dalam suasana alkali akan larut.

2.3 Kelarutan

Tidak larut air dingin, larut dalam 1:40 alkohol pada suhu 15° C, 1: 250 air mendidih, 1:8

alkohol panas, 1:140 eter, 1:4 kloroform

Gambar : Struktur Santonin

Gambar 1.2 : Santonin dan berbagai macam hasil transformasinya

2.4 Taksonomi Santonin

- Sinonim : Kuncup bunga Artemisia cina Berg.

- Nama Botani : Artemisia cina

- Famili : Asteraceae

- Genus : Artemisia

- Spesies : A. cina

- Kingdom : Plantae

- Order : Asterales

Tanaman asal:

- Artemisia cina Berg

- Artemisia maritime L. var Stechmanniana, Besser

- Artemisia pauciflora

- Santolina chamaecyparissus

- Spesies Artemisia lain

Gambar 1.3. Artemisia maritime L. var Stechmanniana, Besser

Gambar 1.4. Santolina chamaecyparissu

Gambar 1.5. Artemisia pauciflora Gambar 1.6. Artemisia cina Berg

2.5. Reaksi dan Sifat Santonin

Santonin dapat dikonversi menjadi asam santonic (C15H20O4) melalui hidrolisis basa

yang diikuti oleh beberapa tahap penataan ulang (rearrangement). Santonin larut dalam

alkali dengan pembentukan garam dari asam karboksilat . Santonin, dalam larutan asam

asetat, saat terkena sinar matahari selama sekitar satu bulan, diubah menjadi (tidak

berwarna) asam photosantonic (C15H22O5) dan kurang beracun dibanding senyawa

induknya.

Etil ester pada akhirnya diperoleh ketika larutan alkohol dari santonin terkena sinar

matahari (Sestini). warna kuning muncul pada paparan dari santonin terhadap cahaya.

Santonin secara optik levorotatory. Santonin berasal dari kepala bunga yang tidak

dikembangkan dari Artemisia maritima   var.   stechmanniana ). Bisa juga berasal dari tanaman

lain seperti A. cina atau A. chamaemelifolia 

2.5 Pembuatan Santonin

Santonin sebagai simplisia yang digunakan dapat dibuat dengan dua cara yaitu :

• Rebus biji santonica dengan air + campuran air dan lemon. Tambah konsentrat larutan

dengan HCl, biarkan selama 5 hari. Bilas presipitat santonin (santonin anhidrat) dengan

air dan air ammonia untuk menghilangkan resin. Alkohol akan mengkristal setelah

larutan diberi arang hewani.

Rebus biji santonica dengan campuran air dan lemon serta alcohol (60% dari volume).

Kemudian Kalsium santonat didekomposisi dengan asam karbonat.

2.6. Kegunaan Santonin

Sebelumnya digunakan sebagai obat cacing, biasanya diberikan dengan obat cuci perut

agar cacing nantinya akan keluar bersama dengan feses. Digunakan dalam pengobatan

cacing gelang Ascaris lumbricoides . Encyclopædia Britannica (1911) mencatat bahwa

dosis yang umum adalah 2-5 gram. Dosis santonin untuk orang dewasa dari 1/10 hingga 4

grain; anak-anak 1/20 hingga 2 grain

2.7. Bahaya dan Kesulitan Penggunaan Santonin

Dibandingkan obat yang sekarang telah berkembang santonin sangat sulit dalam

pemakaiannya karena mengharuskan pasien berpuasa (bahkan selama sehari) untuk

membunuh cacing dalam tubuh. Efek bahaya yang dihasilkan meskipun penggunaan dosis

rendah dapat mengakibatkan gangguan penglihatan yakni mata kuning / hijau,

(xanthopsia or chromatopsia). Dosis besar dapat mengakibatkan kejang-kejang epilepsi,

tremor otot, sampai kebutaan total.

1. Kumarin

Karakteristik dan Kegunaan

Rumus kimia: C9H6O2

1,2-Benzopyrone

Adalah lakton dari asam o-hidroksinamat yang berbentuk Kristal prismatic, tidak berwarna ,

bau khas, pahit , aromatic dan rasa membakar. Koumarin larut alcohol dan saat ini sudah dapat

disintesis. Derivate kumarin ialah bishidroksikumarin atau dikumarol digunakan sebagai

antikoagulan. Dikumarol dapat dibuat analognya dengan cara sintesis yaitu garam warfari yang

saat ini banyak digunakan sebagai antikoagulan. Senyawa kumarin banyak ditemukan pada

tubuhan Angiospermae dan tidak jarang pada Gymnospermae serta tumbuhan tingkat rendah.

Pada umumnya terdapat pada Rutaceae, Leguminoceae, Umbelliferae dan Graminae. Beberapa

glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dalam

Staranise Jepang, aeskulin dalam korteks.

Senyawa coumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas (dikumarol), terikat sebagai

glikosida, dan memiliki cincin furan. Beberapa glikosida derivate kumarin terhidroksilasi

terdapat pada tumbuhan :

o Skimmin dari tanaman star anis jepang yang dihidrolisa menjadi umbeliferon ( 7-OH-

kumarin)

o Aesculin dari pohon ‘horse chesnut’

o Daphnin dari tanaman merezeum

o Fraxin dari tanaman ‘ash bark’

o Limetin dari jeruk

Gugus fungsi cabang akan bereaksi terhadap zat asing yang menyerang, contohnya : apabila kita

memberi racun pada tumbuhan maka yang akan menyerang jika kita menggunakan fumarin

adalah gugus fungsi cabangnya.

Senyawa psoralen adalah kumarin yang memiliki cincin furan dan kadang kadang disebut

furokumarin atau furanokumarin karena adanya cincin ini. Karena memiliki banyak gugus

kromofor, senyawa ini mudah mengabsorb cahaya dan berfluoresensi biru atau kuning dibawah

cahaya ultraviolet dengan panjang gelombang 320-380 nm. Senyawa ini diproduksi oleh

tanaman sebagai mekanisme perlindungan terhadap dosis tinggi cahaya matahari.

Coumarin memberikan bau yang khas pada banyak tumbuhan dan terdapat pada akar buah,

biji, dan korteks. Kumarin ialah bahan fitokimia yang memiliki aroma seperti vanili. Kumarin

bebas dapat berubah menjadi dikumarol jika rusak selama proses penyimpanan. Dikumarol ialah

senyawa yang menyebabkan antipenggumpalan yang menyebabkan penyakit semanggi manis

(penyakit perdarahan) pada hewan ruminansia yang memakan tumbuhan yang mengandung

dikumarol. Namun bisa digunakan sebagai obat antikoagulan darah. Dosis lazimnya ialah 200-

300 mg untuk permulaan dan 25-200 mg sehari sekali. Selain itu senyawa kumarin dapat

digunakan sebagai antibiotic da nada juga yang menunjukkan aktivitas menghambat karinogenik.

Kumarin dapat meningkatkan aliran darah vena dan menurunkan permeabilitas , bahan dasar

pembuatan parfum, bahan fluorisensi pada industry kecil dan kertas. Beberapa kumarin

merupakan senyawa fitoaleksin yang bersifat antimikroba. Sebagai contoh , kentang (Solanum

tuberosum) mensintessis skopolatin jika diinfeksi fungi, jadi dapat berfungsi sekaligus sebagai

antifungi.

Isolasi dan Ekstraksi Kumarin

Senyawa kimia dari bahan alam dapat diperoleh dengan cara ekstraksi menggunakan pelarut

organic. Pengektraksian dapat dilakukan dengan berbagai cara. Cara yang dipilih harus

dipertimbangkan sehingga komponen kimia yang diinginkan tidak mengalami perubahan

struktur. Metode ekstraksi yang umum digunakan adalah maserasi dan perkolasi.

Kebanyakan kumarin alam telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi khususnya family

Umbelliferae , Rutaceae dan Mikroorganisme. Pada tumbuhan tingkat tinggi kumarin ditemukan

pada semua bagian tumbuhan, mulai dari akar, daun , bunga dan buah. Sering pula ditemui

campuran kompleks dari kumarin tersebut dan kombinasinya dengan gula dalam bentuk

glikosida.

Pemisahan kumarin dari klorofil daun, lilin, dan konstituen lainnya, merupakan masalah lain

yang harus ditangani. Steek dan Baily telah memecahkan masalah tersebut dengan melakukan

homogenasi dengan methanol 60 % dicuci dengan heksana untuk menghilangkan klorofil dan

komponen lemak lainnya. Heksana tersebut diektraksi kembali dengan methanol 60 % yang

kemudian digabungkan dengan yang pertama. Pemekatan larutan akan memberikan suspensi

yang kemudian diekstrak dengan eter untuk mengambil kumarin.

Berikut ini adalah contoh proses isolasi dari tanaman yang mengandung kumarin yaitu kulit

buah jeruk purut. Untuk mengisolasi senyawa kumarin dari kulit buah jeruk perut. Untuk

mengisolasi senyawa kumarin dari kulit buah jeruk purut dapat dilakukan dengan cara sebbagai

berikut

Peralatan yang diperlukan untuk keperluan ekstraksi seperti alat destilasi, maserator, roatary,

evaporator, kolom kromatografi, lampu UV 365 nm, klromaton dan spectrometer UV-VIS

shimadzu.

Sebanyak 1 kg kulit buah jeruk purut kering yang telah dibersihkan dan dikeringkan diudara

diblender halus kemudian di maserasi dengan petroleum eter selama 3 x 24 jam untuk

menghilangkan minyak yang terkandung didalam sampel. Residu dikeringkan diudara terbuka

sampai bau petroleum eter menghilang. Dengan cara yang sama residu dimaserasi kembali

dengan etanol selama 4 x 24 jam. Ekstrak etanol yang dikisarkan pada tekanan rendah pada suhu

30-40o C dengan rotary efaporator. Fraksi etanol kemudian difraksinasi menggunakan corong

pisah berturut turut dengan heksana dan etil asetat kemudian semua fraksi dipekatkan dan

dilakukan uji fitokimia untuk mengidentifikasi dan memastikan perolehan senyawa kumarin.

Dari hasil uji fitokimia, mengarahkan bahwa fraksi etil asetat banyak mengandung senyawa

kumarin. Kemudian fraksi etil asetat dilakukan pemisahan lebih lanjut dengan kromatografi

kolom system step gradient polarity dan kromatotron. Senyawa yang diperoleh berupa cairan

kental berwarna kuning. Hasil analisis KLT dengan menggunakan dua system eluen yaitu

heksana : etil asetat ( 4: 6 ) dan petroleum eter : etil asetat (6:4). Analisis KLT dengan dua

system eluen memperlihatkan satu noda yang menunjukan bahwa senyawa isolate sudah relative

murni. Uji kualitatif isolate dengan hidroksilamin HCL dalam basa memberika warna ungu dan

uji lampu Ultraviolet memberikan fluorosensi kuning kehijauan, sehingga dapat disimpulkan

bahwa isolate tersebut adalah senyawa kumarin.