makalah minyak bumi
TRANSCRIPT
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 1/28
1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Sumber energi yang banyak digunakan untuk memasak, kendaraan
bermotor dan industri berasal dari minyak bumi, gas alam, dan batubara. Ketiga
jenis bahan bakar tersebut berasal dari pelapukan sisa-sisa organisme sehingga
disebut bahan bakar fosil. Minyak bumi dan gas alam berasal dari jasad renik,
tumbuhan dan hewan yang mati.
Sisa-sisa organisme itu mengendap di dasar bumi kemudian ditutupi
lumpur. Lumpur tersebut lambat laun berubah menjadi batuan karena pengaruh
tekanan lapisan di atasnya. Sementara itu dengan meningkatnya tekanan dan suhu,
bakteri anaerob menguraikan sisa-sisa jasad renik itu menjadi minyak dan gas.
Selain bahan bakar, minyak dan gas bumi merupakan bahan industri yang penting.
Bahan-bahan atau produk yang dibuat dari minyak dan gas bumi ini disebut
petrokimia. Dewasa ini puluhan ribu jenis bahan petrokimia tersebut dapat
digolongkan ke dalam plastik, serat sintetik, karet sintetik, pestisida, detergen,
pelarut, pupuk, dan berbagai jenis obat.
1.2 Tujuan Penulisan
Adapun tujuan penulisan dari makalah ini adalah:
• Dapat mengetahui serta mendalami pengetahuan penulis terkait minyak
bumi.
• Dapat mengetahui manfaat serta kegunaan minyak bumi bagi kehidupan
manusia.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 2/28
2
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Eksplorasi Energi
Eksplorasi energi adalah suatu kegiatan untuk mencari,mengidentifikasi dan
mendeskripsikan keberadaan sumber daya energi (Syaroni, 2009). Eksplorasi atau
pencarian minyak bumi merupakan suatu kajian panjang yang melibatkan
beberapa bidang kajian kebumian dan ilmu eksak. Perlu diketahui bahwa minyak
di dalam bumi bukan berupa wadah yang menyerupai danau, namum berada di
dalam pori-pori batuan bercampur bersama air. Dalam eksplorasi minyak bumi
terdapat kajian geologi dan kajian geofisika.
Secara ilmu geologi, untuk menentukan suatu daerah mempunyai potensi akan
minyak bumi, maka ada beberapa kondisi yang harus ada di daerah tersebut. Jika
salah satu saja tidak ada maka daerah tersebut tidak potensial atau bahkan tidak
mengandung hidrokarbon. Kondisi itu adalah: Batuan Sumber (Source Rock)
Yaitu batuan yang menjadi bahan baku pembentukan hidrokarbon. biasanya yang
berperan sebagai batuan sumber ini adalah serpih. batuan ini kaya akan
kandungan unsur atom karbon (C) yang didapat dari cangkang -
cangkangfosil yang terendapkan di batuan itu. Karbon inilah yang akan menjadi
unsur utama dalam rantai penyusun ikatan kimia hidrokarbon.
Tekanan dan Temperatur Untuk mengubah fosil tersebut menjadi hidrokarbon, tekanan dan temperatur yang
tinggi di perlukan. Tekanan dan temperatur ini akan mengubah ikatan kimia
karbon yang ada dibatuan menjadi rantai hidrokarbon.
Migrasi
Hirdokarbon yang telah terbentuk dari proses di atas harus dapat berpindah ke
tempat dimana hidrokarbon memiliki nilai ekonomis untuk diproduksi. Di batuan
sumbernya sendiri dapat dikatakan tidak memungkinkan untuk di ekploitasi
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 3/28
3
karena hidrokarbon di sana tidak terakumulasi dan tidak dapat mengalir. Sehingga
tahapan ini sangat penting untuk menentukan kemungkinan eksploitasi
hidrokarbon tersebut.
Reservoar
Adalah batuan yang merupakan wadah bagi hidrokarbon untuk berkumpul dari
proses migrasinya. Reservoar ini biasanya adalah batupasir dan batuan karbonat,
karena kedua jenis batu ini memiliki pori yang cukup besar untuk tersimpannya
hidrokarbon. Reservoar sangat penting karena pada batuan inilah minyak bumi di
produksi.
Perangkap (Trap)
Sangat penting suatu reservoar di lindungi oleh batuan perangkap. tujuannya
agar hidrokarbon yang ada di reservoar itu terakumulasi di tempat itu saja. Jika
perangkap ini tidak ada maka hidrokarbon dapat mengalir ketempat lain yang
berarti ke ekonomisannya akan berkurang atau tidak ekonomis sama sekali.
Perangkap dalam hidrokarbon terbagi 2 yaitu perangkap struktur dan perangkap
stratigrafi. Kajian geologi merupakan kajian regional, jika secara regional tidak
memungkinkan untuk mendapat hidrokarbon maka tidak ada gunanya untuk
diteruskan. Jika semua kriteria di atas terpenuhi maka daerah tersebut
kemungkinan mempunyai potensi minyak bumi atau pun gas bumi. Sedangkan
untuk menentukan ekonomis atau tidaknya diperlukan kajian yang lebih lanjut
yang berkaitan dengan sifat fisik batuan. Maka penelitian dilanjutkan pada
langkah berikutnya.
Setelah kajian secara regional dengan menggunakan
metoda geologi dilakukan, dan hasilnya mengindikasikan potensi hidrokarbon,
maka tahap selanjutnya adalah tahapan kajian geofisika. Pada tahapan ini metoda
khusus digunakan untuk mendapatkan data yang lebih akurat guna memastikan
keberadaan hidrokarbon dan kemungkinannya untuk dapat di ekploitasi. Data-data
yang dihasilkan dari pengukuran pengukuran merupakan cerminan kondisi dan
sifat-sifat batuan di dalam bumi. Ini penting sekali untuk mengetahui apakan
batuan tersebut memiliki sifat - sifat sebagai batuan sumber, reservoar, dan batuan
perangkap atau hanya batuan yang tidak penting dalam artian hidrokarbon.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 4/28
4
Metoda-metoda ini menggunakan prinsip-prinsip fisika yang digunakan sebagai
aplikasi engineering.
Metoda tersebut adalah:
1. Eksplorasi seismik . Ini adalah ekplorasi yang dilakukan sebelum
pengeboran. kajiannya meliputi daerah yang luas. dari hasil kajian ini
akan didapat gambaran lapisan batuan didalam bumi.
2. Data resistiviti. Prinsip dasarnya adalah bahwa setiap batuan
berpori akan di isi oleh fluida. Fluida ini bisa berupa air, minyak atau gas.
Membedakan kandungan fluida didalam batuan salah satunya dengan
menggunakan sifat resistan yang ada pada fluida. Fluida air memiliki nilai
resistan yang rendah dibandingkan dengan minyak, demikian pula nilai
resistan minyak lebih rendah dari pada gas. dari data log kita hanya bisa
membedakan resistan rendah dan resistan tinggi, bukan jenis fluida karena
nilai resitan fluida berbeda beda dari tiap daerah. sebagai dasar analisa
fluida perlu kita ambil sampel fluida didalam batuan daerah tersebut
sebagai acuan kita dalam interpretasi jenis fluida dari data resistiviti yang
kita miliki.
3. Data porositas
4. Data berat jenis
Data ini diambil dengan menggunakan alat logging dengan bantuan
bahan radioaktif yang memancarkan sinar gamma. Pantulan dari sinar ini
akan menggambarkan berat jenis batuan. Dapat kita bandingkan bila pori
batuan berisi air dengan batuan berisi hidrokarbon akan mempunyai berat
jenis yang berbeda
(Anonim, 2009)
2.2 Senyawa Penyusun Minyak Bumi
Penyusun minyak bumi menurut Purba (2004) dikelompokkan ke dalam empat
kelompok, yaitu:
Hidrokarbon Jenuh (alkana)
• Dikenal dengan alkana atau parafin
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 5/28
5
• Keberadaan rantai lurus sebagai komponen utama (terbanyak), sedangkan
rantai bercabang lebih sedikit
• Senyawa penyusun diantaranya:
1. Metana CH4
2. etana CH3 CH3
3. propana CH3 CH2 CH3
4. butana CH3 (CH2)2 CH3
5. n-heptana CH3 (CH2)5 CH3
6. iso oktana CH3 – C(CH3)2 CH2 CH (CH3)2
Hidrokarbon Tak Jenuh (alkena)
• Dikenal dengan alkena
• Keberadaannya hanya sedikit
• Senyawa penyusunnya:
1. Etena, CH2 CH2
2. Propena, CH2 CH CH3
3. Butena, CH2 CH CH2 CH3
Hidrokarbon Jenuh berantai siklik (sikloalkana)
• Dikenal dengan sikloalkana atau naftena
• Keberadaannya lebih sedikit dibanding alkana
• Senyawa penyusunnya :
1. Siklopropana 3. Siklopentana
2. Siklobutana 4. Siklopheksana
Hidrokarbon aromatik
• Dikenal sebagai seri aromatik
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 6/28
6
• Keberadaannya sebagai komponen yang kecil/sedikit
• Senyawa penyusunannya:
1. Naftalena 3. Benzena
2. Antrasena 4. Toluena
(Purba, 2004)
Senyawa Lain menurut Sari (2006):
• Keberadaannya sangat sedikit sekali
• Senyawa yang mungkin ada dalam minyak bumi adalah belerang, nitrogen,
oksigen dan organo logam (kecil sekali)
2.3 Fraksi Minyak Bumi
Proses pertama dalam pemrosesan minyak bumi adalah fraksionasi dari minyak
mentah dengan menggunakan proses destilasi bertingkat, adapun hasil yang
diperoleh adalah sebagai berikut (Wiseman, 1983):
Tabel 1. Fraksi-Fraksi Minyak Bumi
Fraksi Jumlah
atom C
Titik Didih/
Cᵒ
Kegunaan
Gas C1 – C4 < 20 Sebagai bahan baku LPG dan
sintesis senyawa organik
Bensin
(Gasoline)
C5 – C12 40 - 180 Bahan bakar kendaraan bermotor
Nafta C6 – C20 70 - 180 Sintesis senyawa organik, seperti
cat, lilin, obat, kosmetik dan
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 7/28
7
lain-lain
Kerosin C11 – C14 180 - 250 Sebagai bahan bakar pesawat
udara dan kompor parafin
Minyak
solar
C15 – C17 250 - 300 Digunakan sebagai bahan bakar
diesel
Minyak
Pelumas
C16 ke atas 300 - 350 Digunakan sebagai minyak
pelumas
Parafin C20 ke atas Sangat
rendah
Sebagai bahan baku pembuatan
lilin
2.4. Pengolahan Minyak Bumi
Proses pengolahan minyak bumi sendiri terdiri dari dua jenis proses utama, yaitu
Proses Primer dan Proses Sekunder. Sebagian orang mendefinisikan Proses
Primer sebagai proses fisika, sedangkan Proses Sekunder adalah proses kimia. Hal
itu bisa dimengerti karena pada proses primer biasanya komponen atau fraksi
minyak bumi dipisahkan berdasarkan salah satu sifat fisikanya, yaitu titik didih.
Sementara pemisahan dengan cara Proses Sekunder bekerja berdasarkan sifat
kimia kimia, seperti perengkahan atau pemecahan maupun konversi, dimana
didalamnya terjadi proses perubahan struktur kimia minyak bumi tersebut
(Nawawi, 1955).
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 8/28
8
BAB III
PEMBAHASAN
3. 1. Proses Pembentukan Minyak Bumi
Proses terbentuknya minyak bumi dijelaskan berdasarkan dua teori, yaitu (Mc
Murry, 1992):
1. Teori Anorganik
Teori Anorganik dikemukakan oleh Berthelok (1866) yang
menyatakan bahwa minyak bumi berasal dan reaksi kalsium karbida,
CaC2 (dan reaksi antara batuan karbonat dan logam alkali) dan air
menghasilkan asetilen yang dapat berubah menjadi minyak bumi pada
temperatur dan tekanan tinggi.
CaCO3 + Alkali → CaC2 + HO → HC = CH → Minyak bumi
2. Teori Organik
Teori Organik dikemukakan oleh Engker (1911) yang menyatakan
bahwa minyak bumi terbentuk dari proses pelapukan dan penguraian secara
anaerob jasad renik (mikroorganisme) dari tumbuhan laut dalam batuan
berpori.
3. 2. Eksplorasi Minyak Bumi
Langkah-langkah menemukan lokasi minyak bumi dapat dilakukan sebagai
berikut (Nawawi, 1955):
• Pertama, melihat petunjuk di permukaan bumi. Minyak bumi biasanya
ditemukan di bawah permukaan yang berbentuk kubah. Lokasinya bisa di
darat (yang dulunya lautan) atau di lepas pantai.
• Kedua, melakukan survei seismik untuk menentukan struktur batuan di
bawah permukaan tersebut.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 9/28
9
• Ketiga, melakukan pengeboran kecil untuk menentukan ada tidaknya
minyak. Jika ada, maka dilakukan beberapa pengeboran untuk
memperkirakan apakah jumlah minyak bumi tersebut ekonomis untuk
diambil atau tidak.
Gambar 1. Alat berat untuk pengeboran minyak bumi
Pengeboran untuk mengambil minyak bumi (dan gas alam) di lepas pantai
dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu (Nawawi, 1955) :
• Menanam jalur pipa di dasar laut dan memompa minyak (dan gas alam) ke
daratan. Cara ini digunakan apabila jarak ladang minyak cukup dekat ke
daratan.
• Membuat anjungan di mana minyak bumi (dan gas alam) selanjutnya
dibawa oleh kapal tanker menuju daratan.
Di darat, minyak bumi (dan gas alam) dibawa ke kilang minyak (refinery) untuk
diolah.
3.3. Pengolahan Minyak Bumi
Minyak mentah (Crude oil ) yang peroleh dari pengeboran berupa cairan
hitam kental yang pemanfaatannya harus diolah terlebih dahulu. Pengeboran
minyak bumi di Indonesia, terdapat di pantai utara Jawa (Cepu, Wonokromo,
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 10/28
10
Cirebon), Sumatra (Aceh, Riau), Kalimantan (Tarakan, Balikpapan) dan Irian
(Papua). Pengolahan minyak bumi melalui dua tahapan, diantaranya (Nawawi,
955):
3. 3. 1. Pengolahan pertama,
Dalam proses distilasi bertingkat, minyak mentah tidak dipisahkan menjadi
komponen-komponen murni, melainkan ke dalam fraksi-fraksi, yakni kelompok-
kelompok yang mempunyai kisaran titik didih tertentu. Hal ini dikarenakan jenis
komponen hidrokarbon begitu banyak dan isomer-isomer hidrokarbon
mempunyai titik didih yang berdekatan. Proses distilasi bertingkat ini dapat
dijelaskan sebagai berikut (Nawawi, 955) :
• Minyak mentah dipanaskan dalam boiler menggunakan uap air bertekanan
tinggi sampai suhu ~600 oC. Uap minyak mentah yang dihasilkan
kemudian dialirkan ke bagian bawah menara/tanur distilasi.
• Dalam menara distilasi, uap minyak mentah bergerak ke atas melewati
pelat-pelat (tray). Setiap pelat memiliki banyak lubang yang dilengkapi
dengan tutup gelembung (bubble cap) yang memungkinkan uap lewat.
• Dalam pergerakannya, uap minyak mentah akan menjadi dingin. Sebagian
uap akan mencapai ketinggian di mana uap tersebut akan terkondensasi
membentuk zat cair. Zat cair yang diperoleh dalam suatu kisaran suhu
tertentu ini disebut fraksi.
• Fraksi yang mengandung senyawa-senyawa dengan titik didih tinggi akan
terkondensasi di bagian bawah menara distilasi. Sedangkan fraksi
senyawa-senyawa dengan titik didih rendah akan terkondensasi di bagian
atas menara.
Sebagian fraksi dari menara distilasi selanjutnya dialirkan ke bagian kilang
minyak lainnya untuk proses konversi .
3. 3. 2. Pengolahan kedua,
Pada tahapan ini merupakan proses lanjutan hasil penyulingan bertingkat
dengan proses sebagai berikut (Nawawi, 955):
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 11/28
11
1. Perengkahan (cracking)
Cracking atau pyirolisis merupakan proses pemecahan molekul-molekul
hidrokarbon besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dengan adanya
pemanasan atau katalis.
C7H15C15H30C7H15 → C7H16 + C6H12CH2 + C14H28CH2
minyak gas berat gasolin gasalin (anti knock) recycle stock dengan adanya
pemanasan yang cukup dan katalis maka hidrokarbon paraffin akan pecah
menjadi dua atau lebih fragmen dan salah satunya berupa olefin. Semua reaksi
cracking adalah endotermik dan melibatkan energi yang tinggi. Proses
cracking meliputi:
* Proses cracking thermis murni
Proses ini merupakan proses pemecahan molekul-molekul besar
dari zat hidrokarbon yang dilakukan pada suhu tinggi yang bekerja pada
bahan awal selama waktu tertentu.
Pada pelaksanaannya tidak mungkin mengatur produk yang
dihasilkan pada suatu proses crackingi, biasanya selain menghasilkan
bensin (gasoline) juga mengandung molekul-molekul yang lebih kecil
(gas) dan molekul-molekul yang lebih besar (memiliki titik didih yang
lebih tinggi dari bensin).
Proses cracking dilakukan untuk menghasilkan fraksi-fraksi bensin
yang berat yaitu yang mempunyai bilangan oktan yang buruk karena
umunya bilangan oktan itu meningkat jika titik didihnya turun. Maka pada
cracking bensin berat akan diperoleh suatu perbaikan dalam kualitas bahan
pembakarnya yang disebabkan oleh 2 hal, yaitu:
- Penurunan titik didih rata-rata
- Terbentuknya alken
Oleh karena itu bilangan oktan dapat meningkat dengan sangat tinggi,
misalnya dari 45-50 hingga 75-80.
* Proses cracking thermis dengan katalisator
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 12/28
12
Dengan adanya katalisator maka reaksi cracking dapat terjadi pada
suhu yang lebih rendah. Keuntungan dari proses thermis-katalisator
adalah:
- Perbandingan antara bensin terhadap gas adalah sangat baik karena
disebabkan oleh pendeknya waktu cracking pada suhu yang lebih rendah.
- Bensin yang dihasilkan menunjukkan angka oktan yang lebih baik.
Dengan adanya katalisator dapat terjadi proses isomerisasi, dimana alkena-
alkena dengan rantai luru dirubah menjadi hidrokarbon bercabang,
selanjtnya terjadi aromatik-aromatik dalam fraksi bensin yang lebih tinggi
yang juga dapat mempengaruhi bilangan oktan.
* Proses cracking dengan chlorida-aluminium (AlCl3) yang bebas air
Bila minyak dengan kadar aromatik rendah dipanaskan dengan
AlCl3 bebas air pada suhu 180-200 oC maka akan terbentuk bensin dalam
keadaan dan waktu tertentu. Bahan yang tidak mengandung aromatik
(misalnya parafin murni) dengan 2 atau 5% AlCl3 dapat merubah sebagian
besar (90%) dari bahan itu menjadi bensin, bagian lain akan ditingga/
sebagai arang dalam ketel. Anehnya pada proses ini bensin yang
dihasilkan tidak mengandung alkena-alkena tetapi masih memiliki
bilangan oktan yang lumayan, hal ini mungkin disebabkan kerena sebagian
besar alkena bercabang. Kerugian dari proses ini adalah :
- Mahal karena AlCl3 yang dipakai akan menyublim dan mengurai.
- Bahan-bahan yang dapat dikerjakan terbatas.
- Pada saat reaksi berlangsung, banyak sekali gas asam garam maka harus
memakai alat-alat yang tahan korosi.
2. Ekstrasi
Pengerjaan ini didasarkan pada pembagian dari suatu bahan tertentu dalam
dua bagian yang mempunyai sifat dapat larut yang berbeda.
3. Kristalisasi
Sebelum di filtrasi lilin harus dikristalisasi untuk menyesuaikan ukuran
kristal dengan cooling dan stirring. Lilin yang tidak diinginkan dipindahkan
dan menjadi lilin mikrokristalin yang diperdagangkan.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 13/28
13
4. Pembersihan dari kontaminasi
3.4. Fraksi-Fraksi Minyak Bumi
Hasil pengolahan minyak bumi menjadi fraksi-fraksi yang mempunyai sifat
masing-masing. Di bawah ini akan dibahas secara rinci mengenai sifat dari setiap
fraksi.
3. 4. 1. Fraksi Gas
Gas alam dapat diperoleh secara terpisah maupun bersama-sama dengan
minyak bumi. Gas alam sebagian besar terdiri dari alkana berantai karbon rendah
yaitu antara lain metana, etana, propana, butana dan iso-butana. Gas alam dapat
dipergunakan sebagai (Nawawi, 1955):
1. Bahan bakar rumah tangga atau pabrik
Gas alam merupakan bahan bakar yang paling bersih dan praktis, tetapi gas alam
mempunyai keburukan yaitu sifatnya yang tidak berbaun (bila dibandingkan
dengan gas dari batubara) sehingga sering terjadi kecelakaan karena bocor. Oleh
karena itu kadang-kadang gas ini diberi "bau" yaitu sedikit zat yang berbau sekali.
Propana yang merupakan salah satu fraksi gas pada perusahaan biasanya
digunakan sebagai :
- Mengelas paduan-paduan tembaga, alumunium dan magnesium.
- Mengelas besi tuang.
- Menyolder dan mengelas solder.
- Menyemprot Jogam.
- Memotong besi dengan gas karbit.
- Penerangan pantai.
Butana dipakai dalam rumah tangga sebagai :
- Pemanas ruangan.
- Penerangan.
- Pemakaian di dapur.
Butana mempunyai batas meledak yang lebih kecil bila dibandingkan dengan
propana.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 14/28
14
2. Karbon hitam (Carbon Black)
Karbon hitam (Carbon black) adalah arang harus yang dibuat oleh pembakaran
yang tidak sempurna. Pegunaannya antara lain sebagai (Nawawi, 1955) :
- Bahan dalam pembuatan cat, tinta cetak dan tinta Gina.
- Zat pengisi pada karet terutama dalam pembuatan ban-ban mobil dan sepeda.
Karbon hitam dibuat dengan membawa nyala gas bumi ke sebuah bidang datar
yang didinginkan, arang yang terbentuk kemudian dipisahkan dari bidang ini dan
dibagi berdasarkan kehalusannya. Metana yang mengandung 75% karbon akan
menghasilkan 4 atau 4,5% zat penghitam dan sisanya hilang sebagai asap, zat
asam arang dan sebagainya.
3. Tujuan-tujuan Sintesis
Hasil sintesis dibuat dengan oksidasi zat-zat hidrokarbon dari gas alam.
Proses pembuatan lainnya, yaitu :
- Pembuatan zat cair dari metana.
- Pembuatan bensin-bensin untuk kapal terbang yang bernilai tinggi dengan cara
menggandeng (alkylering) iso-butana dengan butena-butena.
3. 4. 2. Bensin
Bensin dapat dibuat dengan beberapa cara, antara lain yaitu (Nawawi,
1955) ;
1. Penyulingan langsung dari minyak bumi (bensin straight run), dimana
kualitasnya tergantung pada susunan kimia dari bahan-bahan dasar. Bila
mengandung banyak aromatik-aromatik dan napthen-naphten akan menghasilkan
bensin yang tidak mengetok (anti knocking).
2. Merengkah (cracking) dari hasil-hasil minyak bumi berat, misalnya dari minyak
gas dan residu.
3. Merengkah (retor ming) bensin berat dari kualitas yang kurang baik.
4. Sintesis dari zat-zat berkarbon rendah.
Bensin biasanya digunakan sebagai :
1. Bahan bakar motor
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 15/28
15
Sebagai bahan bakar motor ada beberapa sifat yang diperhatikan untuk
menentukan baik atau tidaknya bensin tersebut.
* Keadaan terbang (titik embun)
Gangguan yang disebabkan oleh adanya gelembung-gelembung gas didalam
karburator dari sebuah motor yang disebabkan oleh adanya kadar yang terlalu
tinggi dari fraksi-fraksi yang sangat ringan dalam bensin. Hal ini terutama
disebabkan oleh terlalu banyaknya propana dan butana yang berasal dari bensin.
Gelembung-gelembung gas yang terdapat dalam keadaan tertentu dapat menutup
lubang-lubang perecik yang sempit dan pengisian bensin akan terhenti.
* Kecendrungan mengetok (knocking)
Ketika rasio tekanan dari motor relatif tinggi, pembakaran bisa menyebabkan
peletusan (peledakan) didalam sijinder, sehingga :
- Timbulnya kebisingan knock
- Kekuatan berkurang
- Menyebabkan kerusakan mesin
Hidrokarbon rantai bercabang dan aromatik sangat mengurangi
kecendrungan dari bahan bakar yang menyebabkan knocking, misalnya 2,2,4
-trimetil pentane (iso-oktan) adalah anti knock fuels. Harga yang tinggi dari
bilangan oktan mengakibatkan makin baik melawan knocking. Mesin automibil
modern memerlukan bahan bakar dengan bilangan oktan antara 90 dan 100,
semakin tinggi rasio penekanan (compression) maka diperlukan bilangan oktan
yang tinggi pula.
Bilangan oktan dapat dinaikkan dengan menambahkan beberapa substansi,
antara lain tetraetyl lead (TEL) dan tetrametyl lead (l-MI) yang ditambahkan
dalam bensin dengan kuantitas yang kecil karena dikuatirkan apabila ditambahkan
terlalu banyak efek timah bagi lingkungan. TEL (Pb(C2Hs)4) dibuat dari campuran
timah hitam dengan natrium dan etilklorida, reaksinya :
Pb + 4Na + 4C2H5CI → Pb (C2H5 )4 + 4 NaCI
TEL
* Keadaan "damar" dan stabilitas penyimpanan
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 16/28
16
Damar dapat terbentuk karena adanya alkena-alkena yang mempunyai satu
ikatan ganda sehingga berpotensi untuk berpolirherisasi membentuk molekul-
molekul yang lebih besar. Pembentukan damar ini dipercepat oleh adanya zat
asam di udara, seperti peroksiden. Kerugian yang disebabkan oleh pembentukan
damar ini antara lain;
- Bahan ini dapat menempel pada beberapa tempat dalam motor, antara lain
saluran-saluran gas dan pada kutub yang dapat mengakibatkan kerusakan pada
motor.
- Menurunkan bilangan oktan karena hilangnya alkena-alkena dari bensin.
Pembentukan damar dapat dicegah dengan penambahan senyawa-senyawa dari
tipe poliphenol dan aminophenol, seperti hidroquinon dan p-aminophen.
* Titik beku
Jika dalam bensin terdapat prosentasi yang tinggi dari aromatik-aromatik tertentu
maka pada waktu pendinginan, aromatik itu akan mengkristal dari mengakibatkan
tertutupnya lubang- lubang penyemprotan dalam karburator. Titik beku ini
terutama dipengaruhi oleh benzen (titik beku benzen murni ± 5ºC).
* Kadar belerang
Kerugian yang disebabkan bila kadar belerang terlalu tinggi, adalah :
- Memberikan bau yang tidak enak dari gas-gas yang dihasilkan.
- Mengakibatkan korosi dari bagian-bagian logam, seperti rusaknya silinder-
silinder yang disebabkan oleh asam yang mengembun pada didnding silinder.
- Mempunyai pengaruh yang tidak baik terhadap bilangan oktan.
2. Bahan Ekstraksi, Pelarut dan Pembersih
Sebelum digunakan sebaagi pengekstraksi bensin di fraksinasi dengan
destilasi bertingkat menjadi fraksi yang lebih kecil. Bensin biasanya digunakan
untuk mengekstraksi berbagai bahan, seperti minyak kedelai, minyak kacang
tanah, minyak kelapa dan bahan-bahan alam lain. Sebagai bahan pelarut bagi
karet digunakan fraksi dengan titik didih antara 80 -130°C dan 100 -130°C.
Larutan karet ini biasanya digunakan untuk :
- Mencelupkan kanvas pada pembuatan ban.
- Melekatkan karet.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 17/28
17
- Perekat-perekat untuk industri sepatu.
- Larutan untuk pasta-pasta karet untuk memadatkan dan melaburkan tenunan.
Bensin juga dapat digunakan sebagai bahan pembersih yaitu
membersihkan secara kimia dengan cara diuapkan. Keuntungan menggunakan
bensin sebagai bahan pembersih adalah:
- Bensin memiliki titik didih rendah sehingga barang-barang yang dicuci lekas
menjadi kering dan baunya cepat hilang.
- Tidak mudah terbakar di ruang terbuka.
- Kualitas dari bahan wol tahan terhadap ini.
3. Bahan bakar penerangan dan pemanasan
Bensin digunakan pada lampu-lampu tambang dimana tidak terdapat
tenaga listrik.
3. 4. 3. Kerosin
Pemakaian kerasin sebagai penerangan di negara-negara maju semakin
berkurang, sekarang kerasin digunakan untuk pemenasan. Pemakaian terpenting
dari kerasin antara lain(Nawawi, 1955) :
1. Minyak Lampu
Kerosin sebagai minyak lampu dihasilkan dengan jalan penyulingan
langsung, sifat-sifat yang harus diperhatikan bila kerasin digunakan sebagai
minyak lampu adalah :
* Warna
Kerosin dibagai dalam berbagai kelas warna:
- Water spirit (tidak berwarna)
- Prime spirit
- Standar spirit
Di India, pemakai di pedalaman tidak mau membeli kerosin putih karena
mengira ini adalah air dan mengira hanya yang berwarna kuning atau sawo
matang saja yang dapat membakar dengan baik.
* Sifat bakar
Nyala kerasin tergantung pada susunan kimia dari minyak tanah :
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 18/28
18
- Jika mengandung banyak aromatik maka apinya tidak dapat dibesarkan karena
apinya mulai berarang.
- Alkana-alkana memiliki nyala api yang paling baik.
- Sifat bakar napthen terletak antara aromatik dan alkana.
* Viskositas
Minyak dalam lampu kerasin mengalir ke sumbu karena adanya gaya kapiler
dalam saluran-saluran sempit antara serat-serat sumbu. Aliran kerosin tergantung
pada viskositas yaitu jika minyak cair kental dan lampu mempunyai tinggi-naik
yang besar maka api akan tetap rendah dan
sumbu menjadi arang (hangus) karena kekurangan minyak.
* Kadar belerang
Sama seperti kadar belerang pada bensin.
2. Bahan bakar untuk pemanasan untuk memasak
Macam-macam alat pembakar kerosin:
- Alat pembakar dengan sumbu gepeng: baunya tidak enak.
- Alat pembakar dengan sumbu bulat: mempunyai pengisian hawa yang
dipusatkan.
- Alat pembakar dengan pengabutan tekan: merek dagang primus
3. Bahan bakar motor
Motor-motor yang menggunakan kerosin sebagai bahan bakar adalah :
- Alat-alat pertanian (traktor).
- Kapal perikanan.
- Pesawat penerangan listrik kecil.
Motor ini selain memiliki sebuah karburator juga mempunyai alat penguap
untuk kerosin. Motor ini jalannya dimulai dengan bensin dan dilanjutkan dengan
kerosin kalau alat penguap sudah cukup panas. Motor ini akan berjalan dengan
baik bila kadar aromatik didalam bensin tinggi.
4. Bahan pelart untuk bitumen
Kerosin jenis white spirit sering digunakan sebagai pelarut untuk bitumen
aspal.
5. Bahan pelarut untuk insektisida
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 19/28
19
Bubuk serangga dibuat dari bunga Chrysant (Pyerlhrum cinerarieotollum)
yang telah dikeringkan dan dihaluskan, sebagai bahan pelarut digunakan kerosin.
Untuk keperluan ini kerasin harus mempunyai bau yang enak atau biasanya obat
semprot itu mengandung bahan pengharum.
3. 4. 4. Minyak Gas
Minyak gas pada awalnya banyak digunakan sebagai penerangan dalam
gerbong kereta api, tetapi sekarang sebagian telah diganti oleh listrik karena lebih
mudah dipakai dan sedikit bahaya kebakaran jika ada kecelakaan kereta api.
Minyak gas juga digunakan sebagai (Nawawi, 1955) :
- Bahan bakar untuk motor diesel.
- Pesawat-pesawat pemanasan pusat otomatis dengan nama minyak bakar untuk
keperluan rumah tangga, biasanya adalah minyak gas tanpa bagian-bagian
residual. Seperti pada bensin untuk menaikkan bilangan oktan pada minyak gas
maka perlu ditambahkan :
- Persenyawaan yang mengandung banyak sekali zat asam, misalnya amilnitrit
dan etilnitrit. Untuk memperoleh hasil yang nyata maka persentasenya harus
besar yaitu kira-kira 5% sehingga pemakaian senyawa ini menjadi mahal.
- Persenyawaan yang penggunaannya lebih sedikit peroksida (peroxyden) dan
berbagai persenyawaan organik, dipakai 0,5% untuk menaikkan 10 atau 15 titik
bilangan oktan.
3. 4. 5. Minyak Bakar
Walaupun setiap minyak yang dibakar dapat dinamakan minyak bakar
tetapi nama ini biasanya hanya digunakan untuk bahan bakar residual dan untuk
bahan bakar sulingan. Bahan bakar residua! biasanya diperoleh dengan cara
mengentalkan minyak bumi atau merengkah minyak gas dan residu minyak tanah.
Bahan bakar digunakan sebagai (Nawawi, 1955) :
- Motor diesel tipe besar.
- Minyak yang dinyalakan dengan pembakar dalam tungku masak yang digunakan
untuk :
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 20/28
20
- Memproduksi uap
- Pengerjaan panas dari logam
- Mencairkan hasil perindustrian
- Membakar batu, emaile, dan sebagainya.
Sifat-sifat yang harus ada pada minyak bakar adalah :
* Memiliki batas viskositas tertentu
Viskositas minyak bakar terletak antara viskositas minyak gas yaitu kira-kira 4 cs
= 1,30E pada 50°C dan kira-kira 550/650 cs = 75/850E pada 50°C. Minyak bakar
yang lebih encer diperlukan untuk pesawat bakar yang lebih kecil, misalnya untuk
alat pemanasan sentral otomatis dalam rumah.
* Banyaknya panas yang diberikan
Kalor pembakaran minyak bakar batasnya kira-kira 10.000 dan 10.550 cal/g.
* Kadar belerang
Lebih penting pada minyak diesel daripada minyak bakar karena pada minyak
disesi belerang dapat menyebabkan kerusakan silinder dan kerosi dari sistem
buang.
* Titik beku
- Mempunyai titik beku maksimal tertentu.
- Biasanya titik beku tergantung pada perlakuan terlebih dahulu yang dikerjakan
terhadap bahan. Misalnya minyak bakar sebagian terdiri dari residu cracking yang
sesudah dipanaskan hingga 100 oC memiliki titik didih –21 oC, tetapi sesudah
dibiarkan untuk waktu yang lama titik beku menjadi 150 oC.
3.5. Kegunaan Minyak Bumi
3. 5. 1. Petrokimia
Minyak bumi selain sebagai bahan bakar juga sebagai bahan industri kimia
yang penting dan bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari. Bahan-bahan atau
produk yang terbuat dari bahan dasarnya minyak dan gas bumi disebut
petrokimia. Bahan-bahan petrokimia dapat digolongkan: plastik, serat sintetik,
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 21/28
21
karet sintetik, pestisida, detergen, pelarut, pupuk, berbagai jenis obat dan vitamin
(Fieser, 1950).
Gambar 1. Proses Petrokimia
Proses petrokimia umumnya melalui tiga tahapan, yaitu:
1. Mengubah minyak dan gas bumi menjadi bahan dasar petrokimia
2. Mengubah bahan dasar petrokimia menjadi produk antara, dan
3. Mengubah produk antara menjadi produk akhir yang dapat dimanfaatkan.
Hampir semua produk petrokimia berasal dari tiga jenis bahan dasar yaitu:
1. Olefin (alkena-alkena)
Olefin yang terpenting adalah etena (etilina), propena (propilena), butena
(butilena) dan butadiena.
CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3
Etilena propilena
CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2
Butilena butadiena
2. Aromatika (benzena dan turunannya)
Aromatika yang terpenting adalah benzena (C6H6), totuena (C6H5CH3) dan
xilena (C6H4 (CH3)2
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 22/28
22
3. Gas Sintesis
Gas sintetis disebut juga syn-gas yang merupakan campuran karbon
monoksida (CO) dan hidrogen (H2). Syn-gas dibuat dari reaksi gas bumi
atau LPG melalui proses yang disebut stean reforming atau oksidasi
parsial.
Reaksi stean reforming : CH4(g) + H2O → CO(g) + 3H2(g)
Reaksi oksidasi parsial : 2CH4(g) + O2 → 2CO(g) + 4H2(g)
3. 5. 1. 1. Petrokimia dari Olefin
Berikut ini beberapa petrokimia dari olefin dengan bahan dasar etilena:
1. Polietilena
Polietilena adalah plastik yang paling banyak diproduksi yang digunakan
sebagai kantong plastik dan plastik pembungkus/sampah.
2. PVC
PVC adalah polivinilkiorida yang merupakan plastik untuk pembuat pipa
(pralon).
3. Etanol
Etanol adalah bahan yang sehari-hari kita kenal sebagai alkohol yang
digunakan untuk bahan bakar atau bahan antar produk lain.
Alkohol dibuat dari etilena:
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2OH
4. Etilen glikol atau Glikol
Glikol digunakan sebagai bahan anti beku dalam radiator mobil di daerah
beriklim dingin.
Berikut ini beberapa petrokimia dari olefin dengan bahan dasar propilena.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 23/28
23
5. Polipropilena
Plastik polipropilena lebih kuat dibanding polietilena. Jenis plastik
polipropilena sering digunakan untuk karung plastik dan tali plastik.
6. Gliserol
Zat ini digunakan sebagai bahan kosmetik (pelembab), industri makanan
dan bahan untuk membuat bahan peledak (nitrogliserin)
7. Isopropil alkohol
Zat ini digunakan sebagai bahan utama untuk produk petrokimia lainnya
seperti aseton (bahan pelarut, misalnya untuk melarutkan kutek)
Petrokimia yang pembuatannya menggunakan bahan dasar butadiene
adalah karet sintetik seperti SBR (styrene-butadilena-rubber) dan nylon
-6,6, sedangkan yang menggunakan bahan dasar isobutilena adalah MTBE
(metil tertiary butyl eter)
3. 5. 1. 2. Petrokimia dari Aromatik
Bahan dasar aromatik yang terpenting adalah benzena, toluena, dan xilena
(BTX). Bahan dasar benzena umumnya diubah menjadi stirena, kumena dan
sikloheksana
1. Stirena digunakan untuk membuat karet sinetik 2. Kumena digunakan untuk membuat fenol, selanjutnya fenol untuk
membuat perekat
3. Sikloheksana digunakan terutama untuk membuat nylon
4. Benzena digunakan sebagai bahan dasar untuk membuat detergen. Bahan
dasar untuk toluena dan xilena untuk membuat bahan peledak (TNT),
asam tereftalat (bahan pembuat serat).
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 24/28
24
3. 5. 1. 3. Petrokimia dan gas-sinetik
Gas sinetik merupakan campuran dari karbon monoksida dan hidrogen.
Beberapa contoh petrokimia dari syn-gas sebagai berikut:
1. Amonia (NH3)
N2(g) + 3H2(g) → 2NH3(g)
Gas nitrogen dari udara dan gas hidrogennya dari syn-gas. Amonia
digunakan untuk membuat pupuk [CO(NH2)2] urea, [(NH4)2SO4]; pupuk
ZA dan (NH4 NO3); amonium nitrat.
2. Urea [CO(NH2)2]
CO2(g) + 2NH3(g) → NH2COH4(S)
NH2CONH4(S) → CO(NH2)2(S) + H2O(g)
3. Metanol (CH3OH)
CO(g) + 2H3(g) → CH3OH(g)
Sebagian besar metanol diubah menjadi formal-dehida dan sebagian
digunakan untuk membuat serat dan campuran bahan bakar.
4. Formal dehida (HCHO)
CH3OH(g) → HCHO(g) + H2(g)
Formal dehida dalam air dikenal dengan formalin yang digunakan
mengawetkan preparat biologi.
3. 5. 2. Sandang
Dari bahan hidrokarbon yang bisa dimanfaatkan untuk sandang adalah PTA
( purified terephthalic acid ) yang dibuat dari para-xylene dimana bahan dasarnya
adalah kerosin (minyak tanah). Dari Kerosin ini semua bahannya dibentuk
menjadi senyawa aromat, yaitu para-xylene. Bentuknya senyawa benzen (C6H6),
tetapi ada dua gugus metil pada atom C1 dan C3 dari molekul benzen tersebut
(Sari, 2006).
Para-xylene ini kemudian dioksidasi menggunakan udara menjadi PTA (lihat
peta proses petrokimia diatas). PTA yang berbentuk seperti tepung detergen ini
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 25/28
25
kemudian direaksikan dengan metanol menjadi serat poliester. Serat poli ester
inilah yang menjadi benang sintetis yang bentuknya seperti benang. Hampir
semua pakaian seragam yang adik-adik pakai mungkin terbuat dari poliester.
Untuk memudahkan pengenalannya bisa dilihat dari harganya. Harga pakaian
yang terbuat dari benang sintetis poliester biasanya relatif lebih murah
dibandingkan pakaian yang terbuat dari bahan dasar katun, sutra atau serat alam
lainnya.
Kehalusan bahan yang terbuat dari serat poliester dipengaruhi oleh zat
penambah (aditif) dalam proses pembuatan benang (saat mereaksikan PTA
dengan metanol) (Austin, 1985).
3. 5. 3. Papan
Bahan bangunan yang berasal dari hidrokarbon pada umumnya berupa plastik.
Bahan dasar plastik hampir sama dengan LPG, yaitu polimer dari propilena, yaitu
senyawa olefin / alkena dari rantai karbon C3. Dari bahan plastik inilah kemudian
jadi bermacam-macam produk mulai dari atap rumah (genteng plastik), furniture,
peralatan interior rumah, bemper mobil, meja, kursi, piring, dan lain-lain (Sari,
2006).
3. 5. 4. Seni
Untuk urusan seni, terutama seni lukis, peranan utama hidrokarbon ada pada
tinta /cat minyak dan pelarutnya. Mungkin adik-adik mengenal thinner yang biasa
digunakan untuk mengencerkan cat. Sementara untuk urusan seni patung banyak
patung yang berbahan dasar dari plastik atau piala, dan lain-lain (Sari, 2006).
Hidrokarbon yang digunakan untuk pelarut cat terbuat dari Low Aromatic
White Spirit atau LAWS merupakan pelarut yang dihasilkan dari Kilang
PERTAMINA di Plaju dengan rentang titik didih antara 145oC – 195oC. Senyawa
hidrokarbonyang membentuk pelarut LAWS merupakan campuran dari parafin,
sikloparafin, dan hidrokarbon aromatic (Nawawi, 1995).
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 26/28
26
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 27/28
27
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
3.1.1 Eksplorasi minyak bumi dapat dilakukan dengan cara pengeboran dengan
terlebih dahulu dilakukan tinjauan secara geologis.
3.1.2 Pengolahan minyak bumi dilakukan melalui dua tahap yaitu tahap pertamadistilasi dan tahap kedua meliputi cracking, ekstraksi, kristalisasi, dan
pembersihan dari kontaminan.
3.1.3 Kegunaan minyak bumi diantaranya sebagai bahan petrokimia, sandang,
papan, dan untuk kesenian.
5/8/2018 MAKALAH MINYAK BUMI - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/makalah-minyak-bumi-559abf2160c92 28/28
28
DAFTAR PUSTAKA
Austin, T. George. 1985. Shreves Chemical Process Industries. Mc Graw Hill
Book Company
Fieser, Louis F and Mary Fieser. 1950. Organic Chemistry. Second Edition. D.C.
Heatch and Company: Boston
Mc Murry, Jhon. 1992. Organic Chemistry. Third Edition. Brooks Publishing
Company: California
Nawawi, Harun. 1955. Minyak Bumi dan Hasil Minyak Bumi, Penggalian,
Pengerjaan dan Pemakaiannya. Penerbit Buku Teknik: Jakarta
Purba Michael. 2004. Kimia Untuk SMA : Jakarta. PT Erlangga
Sari, Ika Ratna S.Pd. 2006. Metode Belajar Efektif Kimia : Jawa Tengah. CV
Media Karya Putra
Syaroni, Ahmad Imam. 2009. Seismik Eksplorasi. http://geodesy.its.ac.id .
diakses pada 14 November 2010
Wiseman, Peter. 1983. An Introduction to Industrial Organic Chemistry. Second
Edition. Applied Science Publisher: London
Anonim. 2009. Eksplorasi Minyak Bumi. http://id.wikipedia.org diakses pada 14
November 2010