makalah-kuinon.doc

8/10/2019 MAKALAH-KUINON.doc

1/23

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa-senyawa fenol bahan alam dapat dibedakan atas dua jenis utama,

yang berasal dari jalur sikimat dan yang berasal jalur asetat-malonat. Senyawa-

snyawa fenol dari kedua jenis ini disebut poliketida, yang sebagian besar dihasilkan

oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut.

Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur

tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis.

Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara

lain ialah turunanasilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan

naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 19!" 11#$.

%ama kuinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-ben&o'uinon,

yang ditemukan oleh oskresnsky pada tahun 1) sebagai hasil oksidasi asam

'uinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, *itamin +, koen&im

(ubi'uinon dan plasto'uinon$.

Senyawa-senyawa kuinon merupakan &at warna yang terdapat dalam tumbuh-

tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. enurut art (19)" /)$

0+uinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan

diketon terkonjugasi siklik. ontoh paling sederhana ialah 1,#-ben&okuinon. Semua

kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan

sebagai &at warna2.

arna pigmen kuinon alam beragam, mulai dari kuning pu3at sampai ke

hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari #45. walaupunmereka tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna

tumbuhan tinggi nilai nisbi ke3il. 6adi, pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih

atau akar, atau dalam jaringan lain (misalnya daun$, tetapi pada jaringan tersebut

warnanya tertutupi pigmen lain.

Berdasarkan hal tersebut tim penulis men3oba menjelaskan tentang kuinon

se3ara lebih jelas yang merupakan salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan dari

jalur poliketida.

1


2/23

1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat dirumuskan permasalahan

sebagai berikut"

1. Apa pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya7

. Bagaimana proses biosintesis senyawa kuinon7

). Bagaimana 3ara memisahkan dan mengidentifikasi senyawa kuinon7

#. 8ari mana sumber senyawa kuinon dan kegunaannya7

1.3 Tujuan Penulsan

Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu"

1. engetahui pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya.

. engetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa kuinon.

). engetahui 3ara pemisahan dan identifikasi dari senyawa kuinon.

#. engetahui sumber dan kegunaan senyawa kuinon dalam kehidupan sehari-

hari.

BAB II

2


3/23


4/23

reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pu3at

yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. :rinsip dari reaksi ini

dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon.

OH

OH

+uinon idrokuinon

=?.>

@ambar 1.


5/23

O

O

Be-e

O

Be-e

kinonradikal anion

O

O

O

dianion

B.

B

-.-

OH

OH

hidrokuinon

@ambar "


6/23

rantai samping isoprenoidnya. Hokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis

plastouinon dengan 3ara reduksi dan penutupan 3in3in.

O

O

1,#-ben&okinon

kunning,

O

O

1,.-ben&okinonmerah

'

b. %aftokuinon

Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen tumbuhan

merah-kuning. Iitamin +1 dan *itamin + yang sejenis, se3ara fungsional merupakan

naftokuinon terpenting. %aftokuinon dianggap mempunyai peran dalam transpor

ele3tron. Hurunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena

adanya senyawa inilah buahnya mempunyai akti*itas antihelmintik dan kayunya

berwarna gelap.

O

O

1,.-naftokuinonmerah

O

O

OH

awsonmerah 3oklat

.-hydroJynaphthalene-1,#-dione

6

@ambar )" ontoh-3ontoh kuinon (suminar, 19)" ..#-..4$


7/23

O

O

OH

4-hydroJynaphthalene-1,#-dionejonglon, kuning

3. Antrakuinon

Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini

adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada

posisi K. Beberapa antrauinon merupakan &at warna penting dan yang lainnya

sebagai pen3ahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan

bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis

antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang

dihasilkan oleh Streptomyces sp. 3ontohnya adalah rutilantinon.

O

O

OH

OH

Ali&arinmerah jingga

1,.-dihydroJyanthra3ene-9,15-dione

d. +uinon-kuinon lain

Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping

naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan bakteri,

tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.

7

OH

OHOH O

O

1,#,4-trihydroJy-.,)-dimethylanthra3ene-9,15-dione

OH O

OH O

#,9-dihydroJyperylene-

),15-dione

@ambar #" ontoh-3ontoh kuinon (art, 19)" ..#-..4$

@ambar 4" ontoh-3ontoh kuinon (art, 19)" ..#-..4$


8/23

2.& B%sntess

Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat ber*ariasi. Biosintesis

sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan

sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari 3in3in 1,#

kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam me*alonat, atau dari

glukosa, melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik.

Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam

beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat 6alur ke ubikuinon melalui

asam p-kumarat dan asam p-hidroksiben&oat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol

senyawa antaranya ialah asam fenilpiru*at dan asam homogentisat. Satu gugus metil-

ubikuinon dan tokoferol berasal dari -) tirosina.


9/23

biogenesis 3ampuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti

ben&o'uinon diturunkan dari asam shikimat.

Biosintesis ubi'uinon terutama dielusidasi dengan 3ara isolasi metabolitdalam fotosintetik bakteri


10/23

@ambar /. Biosintesis ben&okuinon dari beberapa kuinometida (anitto, 199" 5$

@ambar . Biosintesis naftokuinon dari beberapa naftokuinon yang diproduksi oleh

tumbuhan (anitto, 199" 15$

10

O O

COOH

O O

O

H

COOH

OH OH

OH O O OH

O O

PLUMBAGIN 7-METILJUGLON

OCH3 OCH3 OH

HO

OH O

OH

OOH OH

OH OH

OH OH

OH O

OH O

1,8- DIMETOKSINAFTALENA MOMPAIN Dakdinia concentrica Helicobasidium mompa

1,8 - DIHIDROKSI NAFTALENA

OX

BINAFTIL 3,9- DIHIDROKSIPERILENA 3,10 KUINON


11/23

@ambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang

berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (anitto, 199" 59$

@ambar 15. Biosintesis naftokuinon dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut

(anitto, 199" 15$

11

O

COOH

O O O

O

OH O O

HO

OOH

OH

OH

OH O

OOH

OH

OH O

HO

OOH

OH

HO

EKINOKROM A SPINOKROM A SPINOKROM B

O O

O O

O

O

COOH

O

OH O

HO

COOH

OH

OH O OH OH O

HO

COOH

OH

O

OH O

HO

COOH

OH

O

O

HO

OH

O

OH O

HO

COOH

OH

O

- CO2

EMODIN-9-ANTRON ENDOKROSIN

OX

OX

EMODIN

SKIRIN


12/23


13/23

@ambar 1). Biosintesis kuinon polisiklik

2.& I'ent"kas 'an Pemsahan

Fntuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapatdigunakan reaksi warna.


14/23

:engujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon 3ontohya

adalah kunyit, 3ara-3aranya yaitu" kunyit dipotong-potong ditambah dengan dietil

eter dan %a? serta l(p$. 8alam uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah

%a? akan memudarkan warna dari sampel namun apabila ditambahkan l(p$

warna semula mun3ul kembali, hal ini menunjukkan bahwa pada kunyit terdapat

kandungan senyawa kuinon (&at warna kuinon$.

Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul rendah dapat dimurnikan

dengan 3ara distilasi atau sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan rendah. ara

ekstraksi memakai pelarut dipakai se3ara luas pada pemurnian senyawa aromati3

dalam. :elarut organik umum seperti aseton, eter, dan ben&ene sering dipakai.%aftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan ben&ene atau pelarut

nonpolar lainnya. Sering 1,# kuinon dapat didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari

berbagai lipid lain dengan 3ara ini.

Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya dari lipid lain ialah

kelarutannya dalam air pada lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat atau

bikarbonat. :erlakuan dengan basa kuat disertai adanya udara sering kali

menimbulkan uraian se3ara oksidasi. Senyawa 1, kuinon tidak dapat didistilasi uap,

tetapi larut dalam larutan natrium bisulfit. :emurnian akhir dapat dilakukan dengan

3ara kromatografi pada alumina yang penjerap yang lebih lemah. :roses pemisahan

senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan ekstraksi, e*apa*orasi, dan terakhir

dengan kromatografi.

Lkstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut

sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut 3air. Senyawa

aktif yang terdapat dalam berbagai simplisia dapat digolongkan ke dalam golongan

minyak atsiri, alkaloid, fla*onoid dan lain-lain. 8iketahuinya senyawa aktif yang

dikandung oleh simplisia akan mempermudah pemilihan pelarut dan 3ara ekstraksi

yang tepat. Simplisia yang lunak seperti rimpang dan daun mudah diserap oleh

pelarut, karena itu pada proses ekstraksi tidak perlu diserbuk sampai halus. Simplisia

yang keras seperti biji, kulit kayu dan kulit akar susah diserap oleh pelarut, karena itu

perlu diserbuk sampai halus.

14


15/23

+romatografi lapis tipis (+H$ pada umumnya disebut sebagai kromatografi

planar. :ada kromatografi lapis tipis (+H$, fase diamnya berupa lapisan yang

seragam (uniform$ pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng ka3a,

pelat aluminium, atau plat plastik. +romatografi lapis tipis dalam pelaksanaannya

lebih mudah dan lebih murah. 8emikian juga peralatan yang digunakan (


16/23

Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya dapat dipakai juga pada

pen3iriannya. 6adi, senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi uap larut dalam

ben&ene atau larutan natrium karbonat tetapi tidak larut dalam air hamper sudah

dapat dipastikan 1,#-naftokuinon. :etunjuk tambahan diberikan oleh reaksi warna

dan spe3trum. Senyawa 1,#-naftokuinon menghasilkan larutan berwarna kning dalam

ben&ene, berubah menjadi merah dalam basa. Senyawa 1,-naftokuinon berwarna

merah, tidak kuning, jika berbentu +ristal atau dilarutkan dalam ben&ena; dalam basa

senyawa ini berwarna *iolet-biru. 6ika ikatan rangkap dua pada rantai samping 1,#-

kuinon terkonjugasi dengan ikatan pada 3in3in kuinon, reaksi warna yang ditunjukan

sama seperti pada reaksi 1,-kuinon.


17/23

Berikut ini beberapa gambar dari sumber kuinon yang terdapat di alam,

sebagai berikut"

@ambar 1#. idah Buaya ()loe vera !$

(Anonymous, 51)$

@ambar 1#. Iitamin + (Anonymous, 51)$

@ambar 14. 8aun ketapang (%erminalia catappa$ ( (Anonymous, 51)$

17
http://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeus


18/23

@ambar 1!. Akar pohon mengkudu ($orinda citrifolia$ (Anonymous, 51)$

@ambar 1/. Bawang sabrang (Eleutherine americanaerr$ (Anonymous, 51)$

@ambar 1. +umbang pengombang (Bombardier beetle)(Anonymous, 51)$

+omponen &at bera3un kumbang pengebom itu dikenal sebagai 1,#-

ben&okuinon, -metil-1,#-ben&okuion, sama air. Rat ini dapat berada pada kumbang

pengebom dengan 3ara-3ara berikut ini"

:ertama, kelenjar perut kumbang pengebom itu tersusun dari dua bilik. Bilik-

bilik itu saling berhubungan. Bilik-dalam kumbang mengandung 1,#-hidrokuinon, -

metil-1,#-hidrokuion, sama idrogen :eroksida (?$ yang terlarut di air. Bilik-luar

kumbang mengandung larutan air dari en&im peroksidase sama katalase.

18
http://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://1.bp.blogspot.com/_C-IRb2PsxD4/TPcX-uTyQkI/AAAAAAAAAFU/IhdidgbpjD0/s1600/bwng+sabrang.jpghttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeus


19/23

+edua, bilik-dalam sama bilik-luar dihubungkan oleh sebuah tube. 8i dalam

tube, katup satu arah berfungsi buat men3egah &at di kedua bilik ber3ampur kalau

katup dalam keadaan tertutup. Aliran bakal mengalir dari bilik-dalam ke bilik-luar

kalau katup dalam keadaan terbuka.

+etiga, kalau kumbang pengebom ngerasa teran3am, kumbang pengebom

ngebuka katup, jadinya isi bilik-dalam ngalir deh tuh ke bilik-luar. And here the

rea3tion starts" Ln&im peroksidase nyebabin reaksi antara hidrogen peroksida sama

hidrokuinon, hasilnya kuinon. +alau en&im katalase bisa ngubah hidrogen peroksida

jadi air sama oksigen.


20/23

(alkilhidroksikuinon$ berguna sebagai ant 3a3ing, naftokuinon digunakan sebagai

bahan utama inai dan kutek.

BAB III

PENUTUP

3.1 $esm*ulanSenyawa kuinon adalah suatu senyawa turunan dari senyawa aromatik

yang memiliki senyawa karbonil yang unik. Strukturnya siklik dan tergolong ke

dalam diketon yang berkonjugasi. Semua senyawa kuinon ini memiliki warna

sebagai sifat khasnya. Senyawa kuinon diklasifikasikan dalam beberapa jenis yaitu,

Ben&okuinon, %aftokuinon, dan Antrakuinon.

Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis

seperti" biosintesis dari shanorellin, biosintesis dari beberapa kuinometida,

biosintesis dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang bersal dari

poliketida dan diproduksi oleh fungi, biosintesis dari beberapa pigmen yang berasal

dari organisme laut, dan biosintesis dari antro dan antrakuinon yang bersal dari

poliketida.

Fntuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan

dideteksi dengan metode skrining fitokimia. +H merupakan 3ara umum yang

digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon. Ben&okuinon sederhana dan

naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon

20


21/23

yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan 3ampuran pelarut rumit agar

mereka bergerak.

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut"

Embelia ribes: dipakai di Qndia sebagi obat antifertilitas, anti 3a3i pita, dan penyakit

kulit, Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.,

ithospermu sp!:&at warna, biji Cassia dan kulitRhamnus" sebagai bahan pen3ahar,

"lumbago capensis# perdu hias di daerah tropis, Streptomyces sp!: antibioti3, akar

$orinda citrifolia " antikanker, antiseptik, antibakteri, akar bunga :ulsatilla "

antimikroba, daun %erminalia catappa" antioksidan.

3.2 !aran

@una menambah pengetahuan yang lebih mendalam dan kebenaran akan

teori dalam makalah ini, maka penulis menerima masukan atau tindak lanjut yang

bertujuan untuk menyempurnakan makalah ini.

21
http://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeushttp://id.wikipedia.org/wiki/Carolus_Linnaeus


22/23

DA+TAR PU!TA$A

Anonymous. 51). http"duniapewarnaalami.blogspot.3om51551proses-

pembuatan-pewarna-alami-dari.html. (diakses tanggal 51 April 51)$.

Anonymous. 51). http"+uinon dari +umbang :engebom A thousand-mile

journey.html. (diakses tanggal 51 April 51)$.

Anonymous. 51). http"lelesangkuriangabah.wordpress.3om51541daun-

ketapang-dan-manfaatnya. (diakses tanggal 51 April 51)$.

Anonymous. 51). http"ridwana&.3omkesehatanpengertian-*itamin-jenis-jenis-

*itamin-sumber-sumber-*itamin. (diakses tanggal 51 April 51)$.

Anonymous. 51). http"shanty.staff.ub.a3.id5155lidah-buaya-si-3antik-

sejuta-manfaat. (diakses tanggal 51 April 51)$.

Anonymous. 51). http"www.jurnalhajiumroh.3ompostdunia-islam-pakar-dunia-

serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia.(diakses tanggal 51 April

51)$.

Anonymous. 51). http" Jamthone herba Anti jerawat kegiatan pulsa'uinone,

hydropulsa'uinone, dan struktural terkait 1, #-kuinon deri*atif html. (diakses

tanggal 51 April 51)$.

Arifin A, Samsul. 19!.*imia (rganik Bahan )lam. 6akarta" Fni*ersitas Herbuka,

8epdikbud.

22
http://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimiahttp://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimiahttp://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-pembuatan-pewarna-alami-dari.htmlhttp://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-ketapang-dan-manfaatnya/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-sejuta-manfaat/http://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimiahttp://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia


23/23

arbone, 6.B. 19/.$etode +itokimia. Bandung" QHB.

art, . 19).*imia (rganik!Herjemahan Suminar, 6akarta" Lrlangga.

anitto, :. 199.Biosintesis "roduk )lam. Semarang" Q+Q: Semarang :ress.

makalah-kuinon.doc

Documents