makalah alkaloid tropan

8/15/2019 Makalah Alkaloid Tropan

1/21

DAFTAR ISI

Kata pengantar

Daftar isi

BAB I. PENDAHULUAN

I.1. Latar belakang

I.2. Maksud dan tujuan

I.3. Rumusan masalah

BAB II. PEMBAHASAN

II.1. Pengertian Alkalid

II.2. Klasifikasi alkalid

II.3. !isintesis alkalid "rpan

II.#. !entuk dan $truktur Alkalid "rpan

II.%. "anaman &ang Mengandung Alkalid "rpan

II.' Islasi $en(a)a Alkalid "rpan dalam "umbuhan Ke*ubung

II.+ Khasiat "anaman &ang mengandung Alkalid "rpan

BAB III. PENUTUP

III.1. Kesimpulan

III.2. $aran

DA,"AR P-$"AKA


2/21

BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Latar belakang

!ahan kimia (ang berasal dari tumbuhan atau he)an disebut bahan alam. !an(ak

bahan alam (ang berguna seperti untuk pe)arna pemanis penga)et bahan bat dan

pe)angi. Kegunaan dari bahan alam tersebut mendrng ahli/ahli kimia untuk mengislasi

dan mempelajari bahan alam tersebut. !ahan alam (ang beraneka ragam itu pada umumn(a

dikelmpkkan berdasarkan kesamaan strukturn(a atau jalur bisintesisn(a. !eberapa

kelmpk bahan alam ialah alkalid lipid prtein karbhidrat fla0nid terpenid dan

sebagain(a.

$aat ini di Indnesia ban(ak pengbatan (ang dilakukan se*ara tradisinal (aitu dengan

menggunakan bahan dari alam. Pengbatan se*ara tradisinal ini dilakukan dengan tujuanuntuk menghemat bia(a pengbatan (ang semakin mahal. Pengbatan tradisinal ini juga

dilakukan untuk memanfaatkan ptensi keka(aan alam di Indnesia (ang sangat beragam.

!ahan bat (ang digunakan dapat berasal dari daun batang akar bunga biji ataupun rgan

tanaman lainn(a. $alah satu tumbuhan berkhasiat dan digunakan sebagai bat adalah

ke*ubung Datura metel L. tanaman ini ka(a akan sen(a)a alkalid dari kelmpk trpan.

Alkalid (ang berasal dari ke*ubung telah ban(ak digunakan dalam dunia kesehatan.

I.2. Maksud dan tuuan

Dapat mengetahui dan memahami sen(a)a alkalid glngan trpan bisintesis struktur

bentuk serta khasiat (ang terdapat dalam tanaman ke*ubung.

I.!. Ru"usan "asala#

1. Apakah (ang dimaksud dengan alkalid.

2 "ermasuk dalam alkalid glngan apakah alkalid trpan.

3. !agaimana bisintesa alkalid trpan.

#. !agaimana struktur dan bentuk dari alkalid trpan.

%. Apa jenis tanaman (ang mengandung alkalid trpan.

'. !agaimana *ara islasi alkalid trpan dalam beberapa tumbuhan.

+. Apa khasiat dari tanaman (ang mengandung alkalid trpan.


3/21

DA$AR "4RI

Pengertian Alkalid

Alkalid berasal dari kata 5alkaline6 (ang artin(a mirip alkali merupakan namaumum glngan sen(a)aa (ang bersifat basa karena adan(a atm 7itrgen dalam

mlekuln(a memiliki struktur kimia (ang kmpleks (ang memiliki fungsi farmaklgik

tertentu serta da8am jumlah ke*il dapat mempengaruhi susunan s(araf pusat.

Kata alkalid pertama kali diperkenalkan leh 9. Meisner pada a)al abad 1: untuk

sen(a)a bahan alam (ang bereaksi seperti basa. Alkalid adalah sen(a)a nitrgen rganik

la;imn(a bagian *in*in hetersiklik bersufat basa sering bersifat ptis aktif dan keban(akan

berbentuk kristal. "im Pen(usun Penuntun Praktikum ,armakgnsi. 2nth = isprenid terpenid

*niin dan alkalid steridal para0allarine.

II. PEN$$%L%N$AN AL&AL%ID BERDASAR&AN TIN$&AT &EBASAAN

!erdasarkan tingkat kebasaan atau alkalinitas n(a alkalid diglngkan menjadi # (aitu=

1. !asa kuat pKb ?3. >nthn(a= >hlin

2. !asa sedang pKb @3/+ >nthn(a Mrfin kdein thebain atrpine hisiamin

3. !asa lemah pKb @ +/1< >nthn(a= Kinkhnin Kinin

#. !asa sangat lemah pKb @ 1nthn(a= "hefilin "hebrmin Kafein

III. )%NT%H PRE&URS%R AL&AL%ID DAN AL&AL%IDN(A

Prekursr lngan alkalid >nth


4/21

4rnitin Pirlidin 7iktin

4rnitin Kkain "rpan Atrpin

L(sin Piperidin Kniin

4rnitin P(rli;idin Rtrrsin

L(sin Buinl(;idin Lupinin

"(rsin IsCuinlin Kdein mrfin

"r(ptfan Indl Psil*(bin Reserpin

$triknin

,ungsi alkalid dalam tanaman saat ini belum diketahui dengan jelas. Ada beberapa dugaan

fungsi alkalid (aitu sebagai metablit sekunder (ang berguna melindungi tanaman dari

predatr sebagai metablit akhir (aitu limbah (ang tidak berfungsi sebagai substansi

simpanan atau sebagai regulatr pertumbuhan. Alkalid ban(ak dimanfaatkan leh manusia

karena memiliki efek farmaklgi diantaran(a =

Depresan saraf pusat (aitu mrfin dan skplamin

$imulan saraf pusat (aitu strihnin dan kafein $impatmimetik (aitu efedrin

$impatlitik (aitu (himbin dan alkalid ergt

Parasimpatmimetik (aitu eserin dan pilkarpin

Antiklinergik (aitu atprin dan hisiamin

angliplegik (aitu spartein dan niktin

Anestesi lkal (aitu kkain

Mengbati fibrilasi (aitu Cuinidin

Antitumr (aitu 0inblastin dan eliptisin

Antibakteri (aitu berberin

Amebasida (aitu emetin

$elain pada tumbuhan alkalid juga ditemukan pada bakteri seperti p(sianin (ang

dihasilkan leh Pseudmnas aeruginsa. $ementara pada fungi terdapat alkalid psilsin

dari jamur halusingen dan ergmin dari >la0i*eps sp. Alkalid jarang ditemukan pada

g(mnspermae atau pteridph(ta. Alkalid ban(ak ditemukan pada angispermae 1


5/21

Alkalid juga ditemukan pada beberapa binatang dalam beberapa kasus karena he)an

tersebut mengknsumsi tanaman (ang mengandung alkalid misaln(a *astramin dari lili air

(ang ditemukan pada berang/berang. Alkalid sebagai prduk metablisme pada he)an

seperti pada salamander atau amfibi seperti buf ph(llbates dan dendrbates. Alkalid

sebagai sekret dari kelenjar ekskrin ban(ak ditemukan pada arthrpda sepertiF(menptera 7eurptera Miriapda dan >leptera. Pada tanaman alkalid ditemukan

dalam bentuk garam larut air seperti sitrat malat meknat tartrat isbutirat ben;at atau

kadang/kadang kmbinasi dengan tanin. $e*ara mikrkimia ditemukan bah)a alkalid

ban(ak ditemukan pada jaringan perifer dari batang atau akar. Alkalid disintesis padatempat

(ang spesifik seperti pada akar (ang sedang tumbuh klrplas dan sel laktiferus.

Pengg*l*ngan alkal*+d berdasarkan struktur ,+n,+n atau +nt+ -ang d+"+l+k+ -a+tu /

1. Alkalid Piridin/Piperidin

Pada prses reduksi basa tersier piridin dikn0ersi menjadi basa piperidin. Alkalid dengan

struktur inti dari kelmpk ini terbagi menjadi 3 sub kelmpk (aitu =

a. Deri0at piperidin *nthn(a lbelin dan lbelia

b. Deri0at asam niktinat *nthn(a areklin dari are*a

*. Deri0at piridin dan piperidin *nthn(a niktin dari tembakau

>nth dari alkalid ini adalah 7iktin dari tembakau Are*a dari tanaman Are*a *ate*hu

dan Lbelia dari tanaman Lbelia inflata.

2. Alkalid "rpan

Alkalid trpan memiliki struktur inti bisiklik mengandung nitrgen (aitu a;abisikl

G321H ktan atau /metil//a;abisikl G321H ktan. Alkalid trpan ditemukan pada

angispermae (aitu famili $lana*eae Atrpa !rugmansia Datura $*plia Ph(salis

r(thrJ(la*eae r(thrJ(lem Prtea*eae !elladena dan Darlingia dan >n00ula*eae

>n00ulus dan >al(stegia. Alkalid trpan se*ara spradis ditemukan pada tanaman

!ruguiera Ph(llanthus dan >*hlearia. Karakter alkalid (ang mengandung inti trpan

adalah jika direaksikan dengan asam nitrat kemudian residun(a dilarutkan dalam asetnmaka akan mun*ul )arna ungu gelap. Fal ini disebabkan karena mun*uln(a larutan etanl

dalam K4F Reaksi italli Mrin. >nth alkalid trpan adalah dihasilkan leh Atrpa

belladne dan kkain (ang dihasilkan leh r(thrJ(lem **a.

3. Alkalid Buinlin

Alkalid (ang memiliki struktur inti Cuinlin dihasilkan dari tanaman *in*hna

kina. Alkalid (ang terglng Cuinlin diantaran(a Cuinin Cuinidin *in*hnin dan

*in*hnidin. Alkalid *in*hna saat ini merupakan satu/satun(a kelmpk alkalid Cuinlin

(ang memiliki efek terapeutik. >in*hnin (ang merupakan ismer dari *in*hnidin


6/21

merupakan 6alkalid rang tua6 dari semua seri alkalid Cuinin. Buinin dan ismern(a (aitu

Cuinidin merupakan '/metksi*in*hnin.

#. Alkalid IsCuinlin

4bat/bat penting (ang berasal dari alkalid isCuinlin adalah ipekak emetinhidrastin sanguinaria kurare tubkurarin berberin dan pium. Meskipun alkalid

isCuinlin memiliki struktur (ang kmpleks tetapi bisintetsisn(a sangat sederhana.

Alkalid isCuinlin merupakan hasil kndensasi deri0at feniletilamin dengan deri0at

fenilasetaldehid dimana kedua sen(a)a ini merupakan deri0at dari fenilalanin dan tirsin.

%. Alkalid Indl

4bat/bat penting (ang mengandung gugus indl adalah rau)lfia reserpin

*atharanthus atau 0in*a 0inblastin dan 0in*ristin nuJ 0mi*a strihnin dan brusin

ph(sstigma fisstigmin dan ergt ergtamin dan ergn0in. "erdapat tiga kerangkamnterpenid (ang membentuk kmpleks indl (aitu kerangka tipe Aspidsperma

>r(nanthe dan Ibga. Penamaan tipe kerangka ini berdasarkan tanaman (ang ban(ak

mengandung alkalid dengan inti mnterpen.

'. Alkalid Imida;l

>in*in imida;l gliJalin adalah *in*in utama dari pilkarpin (ang dihasilkan leh

tanaman Pil*arpus jabrandi. Pilkarpin adalah basa tersier (ang mengandung gugus laktn

dan imida;l. Ditinjau dari strukturn(a alkalid ini mungkin dibentuk dari histidin atau suatu

metablit (ang eki0alen.

+. Alkalid sterid

Alkalid sterid dikarakterisasi dengan adan(a inti siklpentanfenantren. Alkalid

ini biasan(a dibentuk dari klesterl dan memiliki prekursr (ang sama dengan klesterl.

Alkalid sterid (ang penting adalah 0eratrum.

. Alkalid Amin

Alkalid dalam kelmpk ini tidak memiliki atm nitrgen dalam *in*in hetersiklik.

Keban(akan merupakan deri0at dari feniletilamin dan asam amin umum seperti fenilalanindan tirsin. >nth alkalid ini adalah efedrin dan klkisin.

:. !asa Purin

Purin adalah inti hetersiklik (ang mengandung anggta ' *in*in pirimidin (ang

bergabung dengan anggta % *in*in imida;l. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi

deri0atn(a signifikan se*ara bilgis. Alkalid basa purin (ang penting adalah kafein

tebrmin dan tefilin.

Pr+ns+0 Dasar Pe"bentukan Alkal*+d


7/21

Asam amin merupakan sen(a)a rganik (ang sangat penting sen(a)a ini

terdiri dari amin 7F2 dan karbksil >44F. Ada 2< jenis asam amin esensial (ang

merulakan standar atau (ang dikenal sebagai alfa asam amin alanin arginin asparagin asam

aspartat sistein asam glutamat glutamin glisin histidine isleusin leusin l(sin metinin

fenilalanine prlin serine trenine triptpan tirsine and 0alin#. Dari 2< jenis asamamin (ang disebutkan diatas selain tirsin (ang juga merupakan pen*etus terbentukn(a

alkalid adalah histidin lisin dan triptpan. Pada reaksi selanjutn(a ke empat asam/asam

amin di atas akan membentuk glngan alkalid (ang berbeda akan tetapi melalui prinsip

dasar reaksi (ang sama. !isintesis alkalid mula/mula didasarkan pada hasil analisa

terhadap *iri struktur tertentu (eng sama/sama terdapat dalam berbagai mlekul alkalid.

Alkalid armatik mempun(ai satu unit struktur (aitu /ariletilamina. Alkalid/alkalid

tertentu dari jenis 1 / ben;iliskuinlin seperti laudnsin mengandung dua unit /

ariletilamina (ang saling berkndensasi Kndensasi antara dua unit /ariletilamina tidak lain

adalah reaksi kndensasi Manni*h. Dengan reaksi sebagai berikut =

>F32 7F N F>F4 N >F3>4>F3 >F32 7>F2>F2>4>F3 N F24

Menurut reaksi ini suatu aldehid berkndensasi dengan suatu amina menghasilkan

suatu ikatan karbn/nitrgan dalam bentuk imina atau garam iminium diikuti leh serangan

suatu atm karbn nuklefilik ini dapat berupa suatu enl atau fenl. Dari per*baan

menunjukkan bah)a /ariletilamina berasal dari asam/asam amin fenil alanin dan tirsin

(ang dapat mengalami dekarbksilasi menghasilkan amina. Asam/asam aminm ini dapat

men(ingkirkan gugus/gugus amini deaminasi ksidatif diikuti leh dekarbksilasi

menghasilkan aldehid. Kedua hasil transfrmasi ini (aitu amina dan aldehid melakukan

kndensasi Manni*h. Disamping reaksi/reaksi dasar ini bisintesa alkalida melibatkan

reaksireaksi sekunder (ang men(ebabkab terbentukn(a berbagai jenis struktur alkalida.

$alah satu dari reaksi sekunder ini (ang terpenting adalah reaksi rangkap ksidatif fenl pada

psisi rt atau para dari gugus fenl. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal

bebas. Reaksi/reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atm ksigen menghasilkan gugus

metksil dan metilasi nitrgen menghasilkan gugus 7/metil ataupun ksidasi dari gugus

amina. Keragaman struktur alkalid disebabkan leh keterlibatan fragmen/fragmen ke*il

(ang berasal dari jalur me0alnat fenilprpanid dan pliasetat.

Struktur dan Bentuk Alkal*+d Tr*0an

"rpan adalah amina bisiklik (ang memiliki *in*in pirlidin dan *in*in piperidin (ang

terhubung leh atm nitrgen umum dan 2 atm karbn.


8/21


9/21

• ambar

2 Datura stramnium

• Klasifikasi

− Di0isin = Magnliph(ta

− >lass = Magnlipsida

− 4rder = $lanales

− ,amil( = $lana*eae

− enus = Datura

− $pe*ies = D. Stramonium L.

Atau

Kingdm= Plantae

$ubkingdm= "ra*hebinta

$uper Di0isi= $permatph(ta

Di0isi= Magnliph(ta

Kelas= Magnlipsida

$ub Kelas= Asteridae

4rd= $lanales

,amili= $lana*eae

enus= Datura

$pesies= Datura stramonium L.

Khasiat =


10/21

• ambar

3 Datura Metel

• Klasifikasi

− Kingdm = Plantae

− Di0isi = $permatph(ta

− $ubdi0isi = Angispermae

− Kelas = Di*t(ledneae

− $ub kelas = $(mpetalae

− 4rd = $lanales

− ,amili = $lana*eae

− enus = Datura

− $pesies = D. metel L.

Khasiat =

• ambar


11/21

# Datura innJia Mill

• Klasifikasi

Kingdm= Plantae

4rder= $lanales

,amil(= $lana*eae

enus= Datura

$pe*ies= D. Inoxia L.

Khasiat =

• ambar


12/21

2. &*ka+n

$truktur kimia

1 r(thrJ(ln **a Lam.

• Klasifikasi

Kerajaan = Plantae

Di0isi = Magnliph(ta

Kelas = Magnlipsida

4rd = Malpighiales

,amili = r(thrJ(la*eae

enus = r(thrJ(lum

$pesies = E. Coca L.


13/21

Khasiat = analgetik narktik (ang menstimulasi pusat s(araf antiemetik dan

midriatik

• ambar

3. $inamil Kkain


• Klasifikasi

Kerajaan = Plantae


Kelas = Magnlipsida

4rd = Malpighiales


enus = r(thrJ(lum



14/21

Khasiat =

• ambar

#. kgnina

$truktur Kimia


• Klasifikasi

Kerajaan = Plantae


Kelas = Magnlipsida

4rd = Malpighiales


enus = r(thrJ(lum


Khasiat =


15/21

• ambar

%. Fisiamin

$truktur kimia

1 Atrpa belladne

• Klasifikasi =





− enus = Atrpa

− $pe*ies = A. Belladonna L.

Khasiat =

• ambar


16/21

2 Datura stramnium• Klasifikasi





− enus = Datura

− $pe*ies = D. Stramonium L.

Atau

Kingdm= Plantae

$ubkingdm= "ra*hebinta

$uper Di0isi= $permatph(ta

Di0isi= Magnliph(ta

Kelas= Magnlipsida

$ub Kelas= Asteridae

4rd= $lanales

,amili= $lana*eae

enus= Datura

$pesies= Datura stramonium L.

Khasiat =


17/21

• ambar

3 Datura Metel

• Klasifikasi

− Kingdm = Plantae

− Di0isi = $permatph(ta

− $ubdi0isi = Angispermae

− Kelas = Di*t(ledneae

− $ub kelas = $(mpetalae

− 4rd = $lanales

− ,amili = $lana*eae

− enus = Datura

− $pesies = D. metel L.

Khasiat =

• ambar


18/21

# Dubisia m(prides R. !r.

• Klasifikasi

Kingdm = Plantae

4rder = $lanales

,amil( = $lana*eae

$ubfamil( = >estrideae

"ribe = Anth*er*ideae

enus = Dubisia

Khasiat =

• ambar


19/21

% F(s*(amus niger L.

• Klasifikasi

Kingdm = Plantae

4rder = $lanales

,amil( = $lana*eae

enus = F(s*(amus

$pe*ies = F. 7iger

Khasiat =

•

ambar


20/21

BAB III

PENUTUP

III.1. &es+"0ulan

1. Alkalid adalah sen(a)a rganik (ang mengandung paling sedikit satu atm nitrgen

(ang biasan(a bersifat basa dan dalam sebagian besar atm nitrgen ini merupakan bagiandari *in*in hetersiklik.

2. Alkalid trpan dapat diklasifikasikan ke dalam alkalid dengan atm nitrgen

hetersiklik.

3. !entuk alkalid trpan adalah amina bisiklik (ang memiliki *in*in pirlidin dan *in*in

piperidin (ang terhubung leh atm nitrgen umum dan 2 atm karbn.

#. Islasi alkalid trpan dilakukan dengan *ara ekstraksi (aitu dimaserasi kemudian

dimurnikan.

%. Khasiat dari alkalid trpan (aitu sebagai halusingen analgesik sedatif brnkdilatr

dan sebagai anti inse*ta.

DA,"AR P-$"AKA

1. $alisbur(. !. ,rank dan Rss.9.>len. 1::%. ,isilgi "umbuhan. Oilid 3. disi #. I"!.

!andung. 2. $astrhamidjj. F.1::'. $intesis !ahan Alam. ajahmada -ni0ersit( PressOgjakarta. 3.


21/21

Rbbers.O..$peedie.M.K."(ler...1::'.Pharma*gns(andPharma*bite*hnlg(

.

makalah alkaloid tropan

Documents