laporan praktikum asam karboksilat

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA DASAR

PERCOBAAN VIII

ASAM KARBOKSILAT

NAMA : REZAL FAHMI

NIM : E1F112011

PROGRAM STUDI S-1 TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN

FAKULTAS PERTANIAN

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2012

PERCOBAAN 8

ASAM KARBOKSILAT

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis

gugus karboksilat dalam suatu senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung

gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan

sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu

kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden &

Fessenden, 1997).

Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai

ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam

karboksilat. Yang diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus

molukel umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil, –

COOH (Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang

dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak

berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat

kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan

aldehida (Riawan, 1990).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang

paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya

disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila

didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik

leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur

dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden & Fessenden, 1997).

Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan

sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan

hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai

empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom

karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air. Asam karboksilat juga

membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua

ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak

mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul

yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”) (Fessenden & Fessenden, 1997).

Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol,

aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam

formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul

keduanya sama. Titik didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh

ikatan hidrogen antarmolekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai

gugus karboksil, –CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–) dan satu gugus

hidroksil (–OH) (Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992).

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat

dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,

reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden & Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol

menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering

juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol

primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi (Wilbraham, 1992).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam

anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh

pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi

adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR

dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung

antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan

kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi

sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat

dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,

reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden & Fessenden, 1997).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah Pemanas Bunsen,

botol semprot, pipet tetes, gelas beaker, tabung reaksi, gelas ukur, dan

penjepit.

B. Bahan

Bahan-bahan yang dipergunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4,

formaldehid, natrium asetat, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH,

H2SO4 pekat, etil asetat, asam asetat, etanol 70%, asam propionate dan

FeCl3.

IV. PROSEDUR KERJA


a. Oksidasi Aldehid

Memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2

tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok serta tambahkan 0,5 ml asetaldehid

lalu panaskan dalam penangas air dan memperhatikan bau yang timbul.

b. Hidrolisis ester

Memasukan 0,5 ml H2SO4 pekat dan 0,5 ml etil asetat ke dalam tabung

reaksi. Kemudian perhatikan bau yang timbul.

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Memasukan 0,5 ml larutan Na-asetat ke dalam tabung reaksi dan 0,5 ml

H2SO4 encer. Kemudian dikocok lalu dipanaskan serta perhatikan bau

yang timbul.

2. Pembentukan garam karboksilat

Memasukan 0,5 ml larutan asam asetat kedalam tabung reaksi lalu

menambahkan 0,5 ml NaOH. Dan dikocok serta diamati perubahan yang

terjadi. Kemudian mengulangi percobaan tersebut dengan asam format.

3. Esterifikasi

Memasukkan 0,5 ml etanol 70% kedalam tabung reaksi lalu

menambahkan 0,5 ml asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian

dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit. Dan menuang

isi tabung reaksi kedalam air lalu mencatat bau ester yang terbentuk.

Percobaan tersersebut diulangi dengan etanol absolute.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

Memasukkan 0,5 ml asam format kedalam tabung reaksi dan

menambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas

selama 10 menit dan diamati perubahan yang terjadi.Lalu ulangi

percobaan ini dengan asam asetat.

b. Oksidasi dengan pereaksi Fehling

Memasukkan 0,5 ml asan format kedalam tabung reaksi dan Fehling A

dan B. Kemudian memanaskannya dalam penangas selama 10 menit lalu

amati perubahan yang terjadi. Lalu ulangi percobaan ini dengan asam

asetat.

5. Reaksi garam karboksilat

Memasukkan 0,5 ml Na-asetat ke dalam tabung reaksi dan tambahkan

0,5ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Kemudian lanjutkan dengan

pemanasan lalu diamati perubahan yang terjadi.

V. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

A. HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

A. 1. Hasil Pengamatan


a. Oksidasi Aldehid

Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 pekat

diikocok, kemudian ditambahkan 0,5 ml

asetaldehid lalu dipanaskan dalam

penangas air serta diperhatikan bau yang

timbul.

Menjadi kecoklatan,

setelah 5 menit

dipanaskan dan berbau

asam

b. Hidrolisis ester


0,5 H2SO4 pekat + 0,5 ml etil asetat,

diperhatikan bau yang timbul

Berbau balon karet dan

berwarna bening


2. P

embentukan garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. 0,5 ml asam asetat + 0,5 ml

NaOH

Warna bening

2. 0,5 ml asam Format + 0,5 ml

NaOH

Warna bening

3. Esterifikasi

4. Oksidasi dengan KMnO4


0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4

encer, dikocok dan dipanaskan serta

diperhatikan bau yang timbul

Warna berubah dari

putih menjadi bening

dan berbau balon karet.


0,5 ml etanol + 0,5 ml asetat+ 5 tetes

H2SO4 pekat dikocok dan dipanaskan

selama 10 menit

Warna tetap dan bau yang

ditimbulkan adadalah bau

balon karet.

No. Langkah Percobaan Hasil pengamatan

1. 0,5 ml asam format + 2 tetes

KMnO4, dipanaskan dan diamati

perubahan yang terjadi

Warna coklat tua, setelah

di panaskan selama 10

menit warna larutan

menjadi bening.

2. 0,5 ml asam asetat + 2 tetes

KMnO4, dipanaskan dan diamati

perubahan yang terjadi

Warna larutan ungu tua,

setelah dipanaskan selama

10 menit warna larutan

tidak berubah.


Bahan Perubahannya

0,5 ml Na-asetat + 0,5 ml Fe Cl3

hingga terbentuk warna merah

kemudian dilanjutkan dengan

pemanasan

Warna merah, dipanaskan warna

berubah menjadi warna merah

bata.

B .PEMBAHASAN


a. Oksidasi aldehid

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5

ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4

pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml

sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan

dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka

didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas,

mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul

gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan

adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya

asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi

yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

CH3 – CH KMnO4 CH3 - COH

Asetaldehid asam asetat

b. Hidrolisis ester


ml H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 1 ml

etil asetat. Maka didapat perubahan yang terjadi yaitu timbulnya bau

balon karet.

Reaksi : CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH

Asam asetat etanol



ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok

agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung

lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan

berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal

tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena

munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses

pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut:

O O

2 CH3 – C – Na + H2 + H2SO4 → 2CH3 – C – OH + Na2SO4

2. Pembentukan Garam Karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah 0,5 ml larutan sampel

(asam asetat dan asam format) dimasukkan ke dalam tabung reaksi lalu

ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen.

Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada

sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan

berwarna bening. Tidak adanya gelembung menunjukan tidak adanya

reaksi positif pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut :

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Asam asetat

HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O

Asam format

3. Esterifikasi

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml

etanol lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4 pekat.

Kemudian dikocok warna larutan coklat bening dan dipanaskan sampai

10 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang

berlangsung. Larutan dituang kedalam air dan timbul bau balon karet dan

warna larutan tidak berubah.

Reaksi : CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O

Asam asetat etanol etil asetat

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

Langkah pertama dilakukan adalah 0,5 ml asam format dan 2

tetes KMnO4, dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan dipanaskan

dalam penangas selama 10 menit. Saat penambahan KMnO4 warna

larutan menjadi coklat tua, setelah dipanaskan larutan kembali bening.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

HCO2H → H2CO3 → CO2 + H2O

b. Oksidasi dengan pereaksi Fehling

Langkah pertama yang dilakukan adalah 0,5 ml asam format

dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml fehling A

dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 10 menit,

pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung.

Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas

berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan.

Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak

terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap

berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak

bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat

tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah

pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Kalau larutan tetap

atau tidak berubah, maka tidak terjadi reaksi jadi ;

HCOOH + Cu 2+

+ OH-

CH3COOH + Cu2+

OH-


Langkah pertama yang dilakukan adalah 0,5 ml Na-asetat

dimasukkan ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3

hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange

setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna merah bata.

Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari Na-asetat.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

3CH3COONa + FeCl3 → Fe (CH3COO)3 + 3NaCl

Fe (CH3COO) + H2O → Fe (OH)2 CH3COO + 2CH3COOH

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif , pada

percobaan hidrolis ester dan reaksi asam karboksilat dengan asam sulfat

didapatkan reaksi positif dalam pembentukan asam karboksilat.

2. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang

bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan

munculnya gelembung.

3. Percobaan esterifikasi asam asetat tidak bereaksi dengan etanol karena tidak

terjadi perubahan yang mendalam.

4. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat lebih reaktif

daripada oksidasi dengan pereaksi fehling (tidak terjadi reaksi).

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.

Binarupa Aksara. Jakarta.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jilid I. Erlangga.

Jakarta.

Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia

untuk Universitas. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.

laporan praktikum asam karboksilat

Education