ParafAsisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKJudul: ISOLASI EUGENOLTujuanPercobaan: 1. Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair).2. Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh.PendahuluanEkstraksi adalah pemisahan suatu zat dari campurannya dengan pembagian suatu zat dari campurannya dengan pembagian sebuah zat terlarut antara dua pelarut yang tidak dapat tercampur untuk mengambil zat terlarut tersebut dari satu pelarut ke pelarut yang lain. Ekstraksi bisa dilakukan dengan 3 metode dasar pada ekstraksi cair yaitu ekstraksi bertahap, kontinu dan counter current. Prinsip ekstrasi sering menggunakan hukum distribusi Nerst dalam analisisnya. Hukum distribusi Nerst ini menyatakan bahwa solut akan mendistribusikan diri di antara dua pelarut yang tidak saling bercampur, sehingga setelah kesetimbangan distribusi tercapai, perbandingan konsentrasi solut di dalam kedua fasa pelarut pada suhu konstan akan merupakan suatu tetapan atau koefisien distribusi, jika didalam kedua fasa pelarut tidak terjadi reaksi-reaksi apapun, aplikasi ekstraksi dalam industri seperti ekstraksi fenol dari larutan coal tar. Ekstraksi dapat digunakan sebagai operasi komplementer (Fessenden, 1982).Ekstraksi pelarut adalah metode pemisahan yang didasarkan pada kelarutan dua jenis pelarut yang tidak saling campur, misalnya benzena, karbon teta klorida atau kloroform. Batasan dari ekstraksi pelarut adalah dapat di transforkannya zat terlarut pada jumlah yang berbeda dalam kedua fase terklorat. Bila dalam suatu sistem terdapat dua lapisan cairan yang tidak dapat bercampur dan kemudian dimasukkan senyawa yang lain, maka senyawa tersebut akan terdistribusi dalam dua lapisan cairan tersebut. Menurut hukum distribusi Nerst, jika C1 adalah konsentrasi zat terlarut dalam fase I dan C2 adalah konsentrasi zat terlarut dalam fase 2, maka perbandingan senyawa baru yang terdapat dalam larutan 1 dan 2 adalah:K = C1/C2, dengan K = tetapan distribusiProses ekstraksi pelarut berlangsung tiga tahap, yaitu:1. Pembentukan kompleks tak bermuatan yang merupakan golongan ekstraksi.2. Distribusi dari kompleks yang tereksitasi.3. Interaksinya yang mungkin dalam fase organik.Minyak daun cengkeh merupakan komoditi ekspor Indonesia yang memegang peranan penting dalam kehidupan sosial ekonomi masyarakat produsen minyak daun cengkeh. Minyak cengkeh mengandung banyak senyawa organik,namun yang paling penting adalah eugenol. Eugenol dibutuhkan banyak industri,diantaranya industri kosmetik,farmasi,dan pestisida nabati karena senyawa ini menghasilkan aroma yang khas (Kardinan, 2005). Eugenol (C10H12O2) merupakan turunan gualiakol yang mendapatkan tambahan rantai alil yang memiliki nama IUPAC yaitu 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Eugenol merupakan komponen kimia utama dalam minyak daun cengkeh berkisar 7990 % (Kardinan, 2005). Minyak cengkeh dapat diisolasi dari daun (1-4%), batang (5-10%), maupun bunga (10-20%). Minyak dari cengkeh ini harganya akan mahal bila rendemennya tinggi,dalam artian eugenol yang ada 80-90%. Kelimpahan komponen-komponen dalam minyak cengkeh bergantung dari jenis, asal tanaman, metode isolasi, dan metode analisa yang digunakan. Minyak cengkeh diproses saat keadaan kering untuk teknik pengawetan setelah panen (Kardinan, 2005). Untuk mengisolasi eugenol,digunakan NaOH 3%. Karena eugenol dan NaOH akan membentuk natrium eugenolat yang dapat larut dalam air. Bagian non eugenol diekstrak dengan eter dan penambagan asam anorganik dan menghasilkan natrium eugenol bebas. Eugenol kemudian dimurnikan dengan penguapan dan penyulingan (Guenther, 1990). Pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh digunakan cara ekstraksi. Penggunaan ekstraksi cair-cair kontinyu dapat meminimalisir masalah yang timbul seperti pengocokan berulang-ulang, terjadi kenaikan tekanan internal, dan emulsi dalam corong pemisah serta kehilangan pelarut yang lebih besar. Masalah tersebut muncul sebagai akibat penggunaan ekstraksi cair-cair tak kontinyu (Vogel, 1988).

Prinsip KerjaPrinsip kerja dari praktikum kali ini adalah pemisahan suatu zat berdasarkan kelarutan zat terhadap suatu pelarut senyawa polar akan larut dengan senyawa polar dan begitu juga dengan senyawa nonpolar akan larut dengan senyawa nonpolar juga.

AlatBeaker glass, batang pengaduk, corong pisah, gelas ukur, pipet mohr 10 mL, pipet tetes, rotary evaporator, penangas air, termometer, timbangan, dan tabung reaksi. BahanMinyak cengkeh, NaOH 10%, dietil eter, HCl 25%, kertas lakmus biru, MgSO4 anhidrat, dan FeCl3. Prosedur KerjaPertama dimasukkan 25 gram minyak cengkeh kedalam beaker glass kemudian ditambahkan 25 mL larutan NaOH 10%, kemudian diaduk sampai homogen. Kedua ditambahkan 10 mL dietileter lalu dipindahkan kedalam corong pisah, dikocok kuat-kuat dan diamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik), yang berada dilapisan bawah, dipisahkan dan ditampung dalam beaker glass. Ketiga fasa non polar (organik), yang berada dilapisan atas, ditambahkan 10 mL larutan NaOH 10% dikocok kuat-kuat, lalu didiamkan sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik) dipisahkan dan digabung dengan fasa polar sebelumnya. Keempat ditambahkan HCl 25% tetes demi tetes kedalam fasa polar (bagian bawah) sampai terbentuk gumpalan-gumpalan coklat atau mempunyai pH 3 (tes menggunakan lakmus biru). Setelah itu pindahkan dalam corong pisah, lalu ditambahkan dietileter 10 mL. Dikocok kuat-kuat, kemudian didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa organik ditampung dalam beaker glass. Keenam uapkan pelarut dietileter yang terdapat dalam fasa organik tersebut, dalam lemari asam menggunakan penangas air (suhu air 50oC). Residu yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil kristal MgSO4. Lalu dekantasi residu yang mengandung eugenol tersebut. Timbang berat eugenol dan ukur volumenya juga menggunakan gelas ukur. Hitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh tersebut. Terakhir dilakukan uji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh adalah terbentuknya warna ungu jika ditambahkan larutan FeCl3. Waktu yang dibutuhkan selama percobaanNoPengamatan Jam Waktu

1Persiapan praktikum13.00 13.1010 menit

2Preparasi sampel13.10 13.2010 menit

3Prosedur kerja pembentukan fasa13.20 13.4020 menit

4Prosedur kerja pemindahan dalam corong pisah13.40 14.0020 menit

5Prosedur kerja pemanasan dan uji positif eugenol14.00 14.3030 menit

Total waktu yang dibutuhkan90 menit / 2 jam

Data dan PerhitunganA . DataPerlakuan Hasil Keterangan

Massa Sampel25 mL minyak cengkeh+25 mL NaOH 10%+10 mL diklorometanaMassa : 24,69 g (82,11 57,42)V = 25 mL

Proses EkstraksiEkstraksi I+ 10 mL diklorometana

Ekstraksi II+ 10 mL diklorometanaTerbentuk dua faseFase polar diatas diambilReaksi eksoterm, melepas panas.

Tidak terjadi dua fase, hasil dibuang.

Hasil fase OrganikDiambil fase bagian bawah, dievaporasi didalam penangas airTerbentuk dua fase

Setelah penambahan MgSO4Ditambah MgSO4 dan kemudian disaringTerdapat hasil

Massa EugenolMassa gelas : 30,83 gMassa yang didapat semua : 35,99 gMassa eugenol : 5,16 g

Volume EugenolVolume 4,8 mL

Setelah penambahan FeCl3Terbentuk dua faseAtas kuning jernihBawah coklat kehitaman.

B . Perhitungan

Pengukuran massa minyak cengkeh 25 mL

Kandungan Eugenol dalam minyak cengkeh menurut referensi yaitu 80-90%, jadi kadar eugenol dalam 5,16 gram minyak cengkeh yaitu

Perhitungan massa minyak cengkeh 25 mL berdasarkan massa jenis minyak cengkeh pada suhu kamar (25oC) yaitu 1,030 1,060 g/cm3 (Prameter mutu minyak cengkeh (Clove Oil) menurut SNI : 06-4267-1996)

Perhitungan kandungan Eugenol dalam minyak cengkeh menurut referensi yaitu 80-90%, >> jadi kadar eugenol dalam 25,75 dan 26,6 gram minyak cengkeh yaitu

Rendemen (90% Eugenol dalam Minyak cengkeh)Hasil Percobaan

>> Hasil Perhitungan dan Referensi

HasilNo. PerlakuanHasil Foto

Volume minyak cengkeh 25 ml Massa : 24,69 g (82,11 57,42)

1.Minyak cengkeh 25 ml + NaOH 10 % 10 mlTerbentuk panas, berwarna kuning kecoklat pekat, dinding beaker berwarna kuning

2.+ diklorometana 10 mlBerwarna kuning kecoklatan (keruh)

3.Dikocok dan didiamkan 10 menitTerbentuk dua fase , atas: coklat muda (polar) dan bawah: coklat tua (non polar)

4.+ fase non polar + NaoH 10% 10 mlLarutan tidak terpisah

5. + diklorometana 10 mlTerbentuk dua fase bagian atas cairan orange kecoklatan (polar) dan bagian bawah cairan coklat (non polar)

7. Fase bawah (non polar) + dipanaskanLarutannya berwarna coklat muda

8.+ MgSO4MgSO4 tidak larut dalam larutan

9. Didekantasi Larutan berwarna coklat muda (mengandung eugenol)

10.Di uji FeCl3 Berwarna ungu kehitaman (35 tetes FeCl3)

PembahasanEugenol merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh yang memberikan bau dan aroma khas pada minyak cengkeh. Eugenol merupakan cairan tak berwarna, berbau, keras dan mempunyai rasa pedas. Eugenol, mudah berubah menjadi kecoklatan apabila dibiarkan di udara terbuka.Praktikum kali ini adalah tentang isolasi eugenol dengan menggunakan metode ekstraksi cair- cair. Pada percobaan kali ini sampel yang digunakan adalah minyak cengkeh diambil sebanyak 25 gram. Kemudian volumenya diukur menggunakan gelas ukur. Selanjutnya sampel ditambah dengan NaOH agar terjadi reaksi sehingga garam Na-eugenolat akan terpisah dari komponen- komponen lain yang terkandung dalam minyak cengkeh. Reaksi minyak cengkeh dengan NaOH ini bersifat eksoterm karena pada saat terjadi reaksi penggantian gugus H+ dengan Na+ ada panas yang dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Hal ini ditunjukkan dengan beaker glass terasa hangat. Warna dari larutannya adalah kuning pekat kecoklatan. Larutan eugenol ditambahkan NaOH 10% dan diaduk hingga homogen. NaOH digunakan karena ion Na+ lebih kuat mengikat eugenolat. Penambahan NaOH bertujuan agar komponen eugenol dari minyak cengkeh dapat diisolasi. Eugenol dan NaOH akan membentuk natrium eugenolat yang larut dalam air. Sehingga, bagian non eugenol diekstrak dengan penambahan dietil eter yang merupakan asam anorganik sehingga menghasilkan garam natrium eugenol bebas. Eugenol ini kemudian dimurnikan dengan penguapan. Campuran minyak cengkeh, NaOH, dan dietil eter dimasukkan dalam corong pisah, tutup corong pisah dengan rapat, lalu kocok dengan kuat dengan sesekali membuka kran corong pisah untuk mengeluarkan gas yang dihasilkan oleh senyawa volatile yang terdapat pada campuran minyak cengkeh. Pengkocokan dengan corong berfungsi agar terjadi difusi antara pelarut dengan ekstrak sehingga terbentuk garam eugenolat agar senyawa yang berbeda kepolarannya dapat terpisah dan mempercepat terjadinya reaksi (pada hidrolisis dengan HCl). Pendiaman setelah proses pengkocokan berfungsi memberikan waktu sehingga terbentuk dua fase larutan dengan kepolaran yang berbeda. Fase bawah merupakan fase polar yang telah diekstrak dengan dietil eter, lapisan ini merupakan fase anorganik dan fase atas merupakan fase nonpolar yang telah terisolasi dengan NaOH, lapisan ini merupakan lapisan organik. Lapisan bawah yang mengandung senyawa anorganik dikeluarkan dari corong pisah untuk memisahkan dengan fase organic. Penambahan asam anorganik HCl 25% akan menghasilkan garam natrium eugenol bebas. Penambahan HCl diteteskan sedikit-sedikit agar diperoleh larutan yang bersifat asam, penambahan HCl bertujuan untuk mengikat senyawa non eugenol sehingga diperoleh eugenol bebas dari garam. Larutan yang telah ditambah HCl kemudian diekstrak kembali dengan penambahan dietil eter dan dipisahkan menggunakan corong pisah, diambil fasa organiknya. Proses selanjutnya adalah penguapan dengan penangas, proses ini bertujuan untuk menguapkan pelarut dan H2O sehingga diperoleh eugenol yang bebas dari pelarutnya sehingga diperoleh residu hasil fraksinasi minyak cengkeh. Residu minyak cengkeh ditambahkan Kristal MgSO4, penambahan MgSO4 bertujuan untuk mengikat air yang masih tersisa kemudian didekantasi sehingga diperoleh eugenol yang bebas dari pelarutnya. Uji eugenol dapat dilakukan dengan penambahan FeCl3, cairan akan berubah berwarna ungu setelah ditambahkan FeCl3. Berdasarkan hasil yang didapat setelah penambahan FeCl3 terbentuk 2 fase dimana fase atas berwarna kuning jernih dan yang bawah coklat kehitaman, ini menandakan adanya kesalahan sehingga hasil tidak sesuai dengan yang seharusnya berwarna ungu menurut literatur. Kandungan eugenol pada minyak percobaan ini diperoleh sebesar 5,16 g dengan persen rendemen sebesar 111,11 %. Persen rendemen yang diperoleh tidak sesuai dengan refrensi disebabkan beberapa hal seperti kesalahan dalam pengukuran massa awal minyak cengkeh atau pengukuran volume awal minyak cengkeh.

KesimpulanBerdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:1. Teknik pemisahan dilakukan untuk memperoleh ekstrak dari minyak cengkeh yang mengandung eugenol. Pemisahan eugenol dari minyak cengkeh dapat dilakukan dengan penambahan pelarut organik untuk mengikat senyawa yang terlarut dalam minyak cengkeh, sehingga diperoleh hasil berupa eugenol yang bebas dari pelarutnya.2. Kandungan eugenol dalam minyak cengkeh diperoleh sebesar 5,16 gram dengan persen rendemen sebesar 111,11 %.SaranSebaiknya praktikan lebih teliti lagi dalam melakukan praktikum agar hasil yang diperoleh baik dan juga lebih memahami langkah kerja pada percobaan yang dilakukan. ReferensiFessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.Guenther, E. 1990. Minyak Atsiri. Jakarta : UI Press.Kardinan, Agus. 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta : Agro Media Pustaka.Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember : Universitas Jember.Vogel, A E.1988. Text Book of Practical Organic Chemestry Longman Book Co, London, pp 161-162.Nama PraktikanLuki Aprilliya S ( 121810301026 )