SINTESIS METHYL SALISILAT

I. Waktu PelaksanaanKamis, 8 Mei 2014II. Judul PraktikumSintesis Ester Methyl SalisilatIII. Tujuan PraktikumMahasiswa dapat mengetahui pembuatan ester methyl salisilat dari senyawa golongan alkohol dan asam salisilat.IV. PrinsipPrinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).V. Reaksi

VI. Dasar TeoriReaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik(Fessenden, 1981).Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonima, 2009).Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang jugadigunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).Asam salisilat bebas mempunyai efek antipiretik dan analgetik yang kecil karena timbulnya rangsangan pada mukosa lambung sehingga diperlukan dosis yang tinggi, maka asam salisilat yang digunakan dalam bentuk garamnya (Ebel, 1992)Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat dan asam salisilat itu sendiri adalah obat penawar dan pembunuh rasa sakit pemakaiannya dapat melalui mulut, tetapi merupakan asam yang cukup kuat mengiritasi perut. (Gunawan,1995).Senyawa salisilat diekskresi terutama melalui ginjal yang hampir semuanya muncul diurin dalam bentuk salisilat bebas dan metabolit yang telah disebutkan tadi. Pada manusia, asam salisilat bebas berjumlah kira-kira 10% dari obat yang dimakan (tapi dapat meningkat sampai 85% bila urin dibasakan), asam salisilurat sebanyak 75%, glukuronida fenolat dan asil sebanyak 15% dan asam 2,5 dihidroksibenzoat kurang dari 1% (Foye,1995).Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).

VII. Alat 1. Labu destilasi2. Labu refluks3. Alat refluks4. Kondensor5. Corong 6. Hot plate7. Erlenmayer8. Gelas ukur 25 mL9. Gelas ukur 10 mL10. Gelas ukur 100 mL11. Batu didih12. Corong pisah13. Neraca Analitik14. Kertas Perkamen15. Spatel

Bahan1. Asam salisilat2. Methanol3. H2SO44. Magnesium Sulfat Anhidrat5. Natrium Karbonat Pekat

VIII. Langkah Kerja1. Masukan 7 gram asam salisilat dan 20 mL methanol kedalam labu ukur2. Tambahkan 2 mL H2SO4 pekat dan batu didih didalam lemari asam.3. Refluks pada pengas air selama 2-2.5 jam

4. Dinginkan.

5. Destilasi kelebihan methanol pada penangas air

6. Tuang residu kira-kira 100 ml air dalam corong pisah, kocok campuran7. Cuci lapisan ester dengan 25 mL air dan larutan natrium bikarbonat pekat, sampai bebas asam8. Keringkan dengan magnesium sulfat anhidrat9. Hitung rendemen.

IX. Hasil Pengamatan

X. PembahasanAsam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik.Pada percobaan ini kita akan melakukan sintesis metil salisilat dengan reaksi esterifikasi dengen menggunakan metode refluks. Prinsip dari reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Dan literature yang diperoleh pada buku Fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Digunakan metode ini karena perangkatnya lebih sederhana, lebih mudah dalam mengerjakannya dan menjaga jumlah metanol yang akan direaksikan dengan asam salisilat bereaksi dengan sempurna (terkondensasi dengan baik) sehingga diperoleh hasil yang juga sempurna.Pertama-tama masukkan asam salisilat ke dalam labu alas bulat lalu ditambahkan metanol sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga panas yang mengakibatkan methanol menguap. keduanya akan bereaksi dan menghasilkan metil salisilat. Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu dalam percobaan ini digunakan H2SO4sebagai katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat. Pelarut terlebih dahulu diuapkan sebelum kontak dengan sampel hal ini dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat. Pada praktikum kali ini proses refluks dilakukan selama 5 jam. Selama proses refluks,dalam labu bundar diberi batu didih. Tujuan dari batu didih tersebut adalah untuk mencegah terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan dari titik didih dari kedua bahan awal tersebut.Selanjutnya hasil refluks tadi dipartisi dalam corong pemisah. Digunakan corong pemisah karena pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat jenis. Prinsipnyayaitu memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang merupakan fase minyak (non polar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang memiliki berat jenis lebih besar akan berada dibawah daripada air yang memiliki berat jenis lebih kecil. Pemisahan menggunakan corong pisah akan lebih memudahkan dalam proses pemisahannya sealin itu jga hasil yang didapat tidak akan berkurang. Dibanding menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi jumlah produk yang didapat.Kemudian ditambahkan aquades dan Na bikarbonat. Fungsi penambahan aquades dan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis. Tujuan dari menghilangkan H+ karena katalis tidak boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi,namun setelah reaksi selesai katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan awal tersebutrendemennya.Selanjutnya penambahan MgS04, ditambahkan yang bertujuan untuk mengikat air yang ada dalam metil salisilat. Setelah terbentuk dua fasa,fasa bawah (minyak) diambil dari corong pemisah dan kemudian didestilasi lagi pada suhu 222 C. Digunakan pada suhu ini karena titik didih dari metil salisilat adalah 222 C. Metil salisilat yang diambil kemudian dicari indeks biasnya. Indeks bias dicari untuk mengetahui bahwa destilatnya benar-benar adalah metil salisilat.

IX. Kesimpulan

1. Metil Salisat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanoldengan bantuan H2SO4pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi2. Reaksi ini bersifat reversible,maka untuk mendapatkan hasil yang banyakdapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi3. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat (asam salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produksamping berupa air.4. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat dan merupakan reaksiendoterm.5. Fungsi penambahan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+yang berperan sebagai katalis,karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepatreaksi, namun tidak boleh mempengaruhi hasil reaksi6. Dalam sintesis ini, didapatkan indeks bias sebesar1,536

DAFTAR PUSTAKA

Clark, J.2007.Reaksi Pengesteran(Esterifikasi), (online) http//www.chem-is-try.org, diakses tanggal 24 Juni 2014, pukul 23.00 WIBDitjen POM.1979.Farmakope Indonesia.Departemen Kesehatan Republik Indonesia:Jakarta.Ebel,Siegrfried.1992.Obat Sintetik, Buku Ajar dan Buku pegangan.UGM Press:Yogyakarta.Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.Firdaus.2009.Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik: LaboratoriumKimia Organik Jurusan Kimia FMIPA Universitas Hasanuddin:Makassar.Foye, William.1995.Prinsip-prinsip Kimia Medicinal.UGM Press:Jogjakarta.Supardani dkk.2006.Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol.Jurusan Teknik Kimia

SINTESIS ETHYL ACETAT

I. Waktu PelaksanaanKamis, 15 Mei 2014II. Judul PraktikumSintesis Ester Ethyl AcetatIII. Tujuan PraktikumMahasiswa dapat mengetahui pembuatan ester ethyl acetat dari senyawa golongan alkohol dan asam asetat.IV. PrinsipPrinsip dari sintesis etil asetat adalah esterifikasi yang merupakan suatu proses pembentukan ester dimana asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol dengan bantuan katalis asam. Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan suatu ester dengan cara merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol.V. Reaksi

VI. Dasar TeoriPenamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air. (Clark, 2002)Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).(Anshory,2003)Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat(Anonim, 1995). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.(Fessenden, 1982)Etil asetat Etil asetat adalah cairan jernih, tak berwarna, berbau khas, yang bagian terbesarnya terdiri dari etil asetat dengan rumus CH.gCOO CzHs dan terutama digunakan sebagai pelarut tinta, perekat, resin. Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut.Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif daneliminasi air akanmenghasilkanester. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.