1

BAB 1

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon

potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada

suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskipun lebih banyak terjadi dalam

organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsure pokok alga

Hawai Aspagonsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik.

Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT

dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif t

inggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik

yang stabil. Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3 dari fluor, klor, brom, dan

fluorida ke metil iodida. Hal ini mencerminkan prinsip umum bahwa tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang

mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan efisiensinya menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.

Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban

muatan posisif partial (d+) dan halogen muatan negatif partial (d).

2

B. Rumusan Masalah

Menjelaskan tentang pengertian alkil halida

Menjelaskan kegunaan dan manfaat alkil halida dalam kehidupan sehari –

hari

bagaimana sifat fisik dan kima senyawa halogen dengan metode

fluoresein dan garam halida.

C. Tujuan

1. Dapat mengetahui pengertian alkil halida.

2. Dapat mengetahui kegunaan alkil halida.

3. Dapat mengetahui tata nama alkil halida.

4. Dapat mengetahui reaksi-reaksi alkil halida.

5. Dapat mengetahui pembuatan alkil halida.

6. Dapat mengenal sifat – sifat fisik alkil halida.

7. Dapat memberikan dan menjelaskan contoh alkil halida.

3

BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya

diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua

hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.

B. Tata Nama

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hydrogen halida.

Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. Dalam nama umum awalan n-, sek-, (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut

menunjukkan normal, sekunder, dan tersier. .

Tata Nama dengan Cara Trivial

Untuk Halida sederhan disebutkan dahulu nama R, kemudian diikuti halidanya

Contoh:

CH3-CH2-Br = Etil bromida CH3F = Metil flourida

CH3CH2Cl = Etil klorida CH3

CH3CCH3 = t-Butil bromida

Br

Br

= Siklobutil bromida

4

Tata Nama dengan Cara IUPAC

Diawali dengan nama halogen, kemudian nama alkana.

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya mengandung fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu sendiri diikuti

dengan nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil mungkin harus dipatuhi.

H3C CH3

H3C CH CH3

CH3CH2CCH2CHCH2CH2CCH3

Cl

(7-Bromo-2-kloro-5-isopropil-2,7-demetilnonana)

Sering terjadi dalam penamaan umum, hidrokarbon dipandang sebagai gugus

CH2Cl2 ICH2CH2CH2CH2I

( Metilen klorida) ( 1,4-Diiodobutana) .

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin

vicinus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif subst itutein geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi1,2.

CH3CHBr BrCH2CH2Br

(gem-Dibromoetana) ( vic-Dibromoetana)

5

Contoh;

Rumusbangun Nama IUPAC Namabiasa

CH3Cl Klorometana Metilklorida

CH3CH2Cl Kloroetana EtilKlorida

CH3CH2CH2Cl 1-kloropropana n-propilklorida

CH3CHCH3

Cl

2-kloropropana Isopropilklorida

C. Isomer

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul

sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans. Haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural.

Haloalakana mempunyai isomer tempatmaupun isomer

kerangka.Misalkan: C3H6Cl memiliki isomer sebanyak 4 yaitu :

CHCl2CH2CH3 1,1-Dikloropropana

CH3CCl2CH3 2,2-Dikloropropana

CH2ClCHClCH3 1,2-Dikloropropana

CH2ClCH2CH2Cl 1,3-Dikloropropana

6

D. Sifat –Sifat Fisik

Titik didihnya lebih tinggi dari pada alkana dengan jumlah atom C

sama, karena Bmnya lebih tinggi

Titik didihnya semakin tinggi dengan bertambah berat atom halogen

Titik didihnya bertamabah dengan dengan bertambahnya atom C

E. Kondisi

Tidak larut dalam air, karena tidak mampu melakukan ikatan hidrogen

dengan air. Senyawa ini larut dalam senyawa organik dengan polaritas rendah seperti benzen, eter dan CHCl3

Rapatan (densitas) alkil halida cair lebih tinggi dari pada senyawa

organik lain seperti air.

Contoh: CH3Cl lebih berat dari pada air ( tenggelem ke dasar wadah)

Nama Senyawa Rumus Tl ( oC) Td ( oC) Kerapatan ( cair )

Metil flourida CH3F -142 -79 0,877

Metil klorida CH3Cl -97 -23,7 0,920

Metil iodida CH3I -64 42,3 2,279

Etil klorida CH3CH2Cl -139 13,1 0,910

Etil bromida CH3CH2Br -119 38,4 1,430

n-Propil klorida CH3CH2CH2Cl -123 46,4 0,890

Isopropil klorida (CH3)2CHCl -117 36,5 0,860

n-Butil klorida CH3(CH2)3Br -112 101,6 1,275

Isobutil bromida (CH3)2CHCH2Br -120 91,3 1,250

sec-Butil bromida CH3CH2CHBrCH3 -112 68 1,259

t-Butil bromida (CH3)3CBr -20 73,3 1,222

n-Oktadekil bromida CH3(CH2)17Br 34 170/0,5

7

F. Klasifikasi Alkil halida primer ( 1oC ) = RCH2X mempunyai satu gugugs fungsi

alkil terikat pada ujung C Contoh :

Alkil halida sekunder ( 2oC ) = R2CHX mempunyai dua gugus alkil terikat pada ujung C

Contoh :

Alkil halida tersier ( 3oC ) = R3CX mempunyai tiga gugus alkil terikat pada ujung C

Contoh :

G. Reaksi Alkil Halida

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam

sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa

lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi

substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen ( X ) diganti dengan beberapa gugus lain ( Z ).

8

Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung

pada pereaksi yang digunakan.

1) Substitusi Nukleofilik

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom

karbon hibrida-sp yangmengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut

gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas

yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal

ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua

persamaan umum yang dapat dituliskan:

9

Contoh lainnya:

2) Me

ka

Substitusi Nukleofilik

Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi subst itusi

nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 dan SN

1 . Bagian SN

menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangakan arti 1 dan 2 akan di jelaskan kemudian.

Mekanisme SN1 Mekanisme SN1 adalah proses dua tahap. Pada tahap pertama,

ikatan antara karbon dengan gugus pergi.

Lambat

C X C+ + X -

(Substrat) ion karbonium Gugus pergi

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan

terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.

Reaksi SN 1 adalah reaksi ion. Mekanismenya kompleks karma

adanya antaraksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara

yang terbentuk Reaksi SN1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi

bertahap (stepwise reaction). Tahapertama berupa pematahan alkil halida

menjadi sepasang ion: ion halida dan suatu karbokation, suatu ion dalam

mana atom karbon mengemban suatu muatan positif.

Karena reaksi SN 1melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh

pelarut polar, seperti H2 C yang dapat menstabilkar, ion dengan cara

solvasi (solvation.

10

Reaksi SN1

Karena rintangan sterik, t-butil bromida dan alkil halida tersier lain

tidak bereaksi secara SN2 Namun, bila t-butil bromida

direaksikan dengan suatu nukleofii yang berupa base

yang sangat lemah (seperti H2 0 atau CH3 CH?, OH),terbentuk produk

substitusi, bersama-sama dengan produk eliminasi. Karena

H2oatau CH3 CH2 OH juga digunakan sebagai pelarut tipe reaksi

substitusi ini kadang-kadang disebut reaksi solvolisis (solvent dan -

lysis, nur- penguraian oleh pelarut).

Ternyata alkil halida tersier mengalami substitusi dengan suatu

mekanisme yangyang disebut reaksi sN 1 (substitusi, nukieofilik,

unimolekular). Hasil eksperimen diperoleh dalam reaksi SN1 cukup

berbeda dari hasii dalam reaksi SN 2. Secara khas, jikaenantiomer murni

(dari) suatu alkil halida yang mengandung karbon C—X yang

kiral mengalami suatu reaksi SN1, make akan diveroleh produk

substitusi rasemik(bukan *produk inversi seperti yang diperoleh dalam

reaksi SN 2)

Reaksi SN2

Reaksi bromoetana dengan ion hidroksida yang menghasilkan

etanol dan ion bromida adalah suatu reaksi SN2 yang khas (SN2 berarti

"substitusi, nukleofilik, bimolekular. Bolch dikatakan metil halida dan

alkil halida primer apa saja, bereaksi SN2 dengan nukleofil yang agak

kuat: Metil halida dan alkil halida primer bereaksi dengan nukleofilik

lemah, seperti H2 0, tetapi reaksi-reaksi ini terlalu lambat sehingga tak

bermanfaat. Alkil halida sekunder dapat bereaksi SN2; tetapi alkil halida

tersier tidak.

Mekanisme Reaksi

Pemerian terinci mengenai bagaimana reaksi berlangsung disebut

mekanisme reaksi. Agar bereaksi pertama-tama molekul-molekul itu

harus saling bertabrakan. Kebanyakan tabrakan antara molekul itu

tidak mengakibatkan suatu reaksi; molekul-molekul itu hanyalah

terpental kembali. Agar bereaksi, molekul-molekul yang bertabrakan

itu harus: mengandung cukup energi potensial agar terjadi pematahan

11

ikatan. Juga sikap (orientasi molekul-molekul itu, satu terhadap yang

lain

Stereokimia Reaksi SN2

Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen

(dari) ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan

menggantikan ion bromide

H. Pembuatan

Dari Alkohol

Reaksi berlangsung: Melewatkan gas halida kering ke alkohol

Memanaskan alkohol dengan asam pekat NaBr dan H2SO4 dengan adanya alkohol

HCl (paling tidak reaktif)

Halogenasi

12

Adisi hidrogen halida dari alkena

Adisi halogen dari alkena dan alkuna

I. Penggunaan Alkil Halida

Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol,

disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).

Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak,

alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.

Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan

massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga

sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga

digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.

Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es,

alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik,

insektisida.

Sebagai pelaru non polar. Banyak senyawa halo alkana yang

digunakan sebagai pelarut nonpolar CCl4, CHCl3, C2H3Cl3. Pelarut ini

bersifat racun sehingga jangan sampai terhirup.

Tetraklorokarbon (CCl4). Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang

tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4

tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam

kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak

dan minyak.

DDT (dikloro difenil trikloro metana) ini digunakan sebagai

insektisida. Akan tetapi zat ini sukar sekali terurai, sehingga masih

ada dalam sayuran dan hewan ternak yang memakan rumput yang di

semprotkan DDT. Akibatnya dapat menimbulkan keracunan.

Sebagai pelaru non polar. Banyak senyawa halo alkana yang

digunakan sebagai pelarut nonpolar CCl4, CHCl3, C2H3Cl3. Pelarut ini

bersifat racun sehingga jangan sampai terhirup.

13

BAB III

Kesimpulan

Senyawa yang mengandung hanya karbon, hidrogen dan satu atom

halogen, dapat di bagi dalam tiga kategori : alkil halida ,aril halida dan halida

vinilik. Halo alakana mempunyai isomer tempat maupun isomer kerangka.

Alkena atau dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan

sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling

sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan

gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok

hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n.

Beberapa alkil halida yang bisa dimanfaatkanantara lain:

Kloroform (CHCl3),, Tetraklorokarbon (CCl4) ,Freon,

DDT (dikloro difenil trikloro metana)

14

Daftar Pustaka :

http://sulpahmiami.blogspot.com/2012/06/makalah-kimia-organik.html

http://repository.unhas.ac.id/bitstream/handle/123456789/1711/Alkil

_halida.pdf?sequence=1

www.chem-is-try.org