kimia organik-isna rasdianah, s.si.,m.sc

7/17/2019 Kimia Organik-Isna Rasdianah, s.si.,m.sc

http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-isna-rasdianah-ssimsc 1/138

1



SEJARAH KIMIA ORGANIK

• 1850: cabang ilmu kimia mempelajari

yg hanya berasal dr makhluk hidup (mh). Vis

vitalis

• 1900: ahli kimia mensintesa senyawa kimia

organik baru di lab yang tidak ada hubunganya

dengan mh

KIMIA KARBON

Senyawa

2



• Unsur (element) : substan/materi yg tdk

dpt diuraikan mnjd substan yg lbh

sederhana dgn rx kimia. ex: oksigen (O),

Hidrogen (H), Karbon (C)

•Senyawa (compound): materi yg tersusun

dari 2 unsur atau lebih. ex: H2O (air)

• Campuran (mixture): materi yg tersusun dr

bbrp materi penyusun, msh dpt

dipisahkan dgn rx kimia

• Larutan: campuran homogen 2

komponen atau lebih terdiri darizat terlarut (solute) dan zat

pelarut (solvent). ex: larutan gula

• Koloid: campuran homogen yg tdr

dr partikel terdispersi dan

pendispersi. Tdk ada

pengendapan. ex: susu, santan

• Suspensi: campuran heterogen

dgn ukuran partikel lebih dr 100

nm. Terjadi pengendapan. ex:

tepung/pasir tersuspensi air

Materi/Substan/Zat

Substan Murni(komposisi tetap)

Unsur Senyawa

Campuran(KomposisiBervarias)

Campuran

Homogen

Campuran

Heterogen

3



APAKAH KIMIA

ORGANIK

Ilmu yang mempelajarisenyawa-senyawa karbon

organik dan derivatnya

Perbandingan :

7 million senyawa organik

1.5 million senyawa anorganik

4



The difference between organic and inorganic compounds

Organic compound Inorganic compound

1. The reaction happens among

the molecules by easy-stages.

2. The boiling point and the

melting point are low.

3. If heated, it can bedecomposed easily.

4. Its molecules can make

isomeric structure.

5. Its solvent is commonly organic

compound.

6. Organic compounds even though in

liquid state will not conduct electricity

1. The reaction happens

among the ions swiftly.

2. The boiling point and the

melting point are high.

3. It is stable when heated.4. Its molecules can’t make

isomeric structure.

5. Its solvent is commonly

water.

6. Conduct electricity in liquid

state

5



Kegunaan Senyawa Organik

DNA

Essential oils

Medicines

• Active Pharmaceutical Ingredients

Materials

Fuels

Pigments 6



KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI

• Tiga kelompok utama :

– Hidrokarbon

– Senyawa yang mengandung oksigen

– Senyawa yang mengandung nitrogen

7



HIDROKARBON

8



9



Senyawa Hidrokarbon = Senyawa karbonyang terdiri atas unsur karbon dan hidrogen.

Senyawa karbon yang paling sederhanaadalah metana dan yang sangat kompleksdiantaranya molekul DNA yang terdiri atas jutaan atom, senyawa protein, polisakaridadan lain-lain.

KEKHASAN/KEUNIKAN ATOM KARBON:1. Atom C memiliki 4 elektron valensi (Gol IV A) sehingga

dapat membentuk 4 ikatan kovalen.2. Atom C dapat membentuk rantai karbon lurus maupun

bercabang.3. Atom C dapat membentuk rantai C terbuka (alifatik)

maupun rantai tertutup (siklik).4. Atom C dapat membentuk ikatan tunggal (ikatan jenuh),

rangkap 2 (gol alkena) dan rangkap 3 (gol alkuna). 10



11



Rantai C lurus dan bercabang

12



jumlah atomC Rumus Struktur Nama

1 CH4 Metana

2 C2H6 ditulis CH3 CH3 Etana

3. C3H8 ditulis C H3 C H2 C H3 Propana

13



Alifatik (Rantai terbuka)

Alisiklik (Rantai Tertutup)CH2 − CH2

| |

CH2 − CH2

Aromatik (Benzena & Turunannya) C

C C

C C C

H

H

H

H

H

H

14



SENYAWA TURUNAN

BENZENA

O H O C H 3 N H 2 C H 3

phenol toluene aniline anisole

C

H

C H 2 C

O

C H 3 C

O

H C

O

O H

styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid

15



CH3OH NH2

C H C H 2 C

O

C H 3

C

O

H C

O

O H


TURUNAN BENZENA

16



MENGGOLONGKAN SENYAWA HIDROKARBONSenyawa hidrokarbon digolongkan berdasarkan ada atau

tidaknya ikatan rangkap ( ganda ).

17



1. Atom C dapat membentuk ikatan tunggal (ikatan jenuh), rangkap 2

(gol alkena) dan rangkap 3 (gol alkuna).

a. Senyawa jenuh jika semua ikatan C nya tunggal

Contoh : | | | | |

- C - C - C - C - C

| | | | |

b. Senyawa tidak jenuh Jika terdapat ikatan rangkap dua atautiga.

C= C - C - C atau -C C - C- C

H2C = CH – CH2 – CH3

C C – C – C C – C C – C – C

C

18



Jumlah Atom

C

Rumus

Molekul Nama

1 CH4 Metana

2 C2H6 Etana3 C3H8 Propana

4 C4H10 Butana

5 C5H12 Pentana

6 C6H14 Heksana7 C7H16 Heptana

8 C8H18 Oktana

9 C9H20 Nonana

10 C10H22 Dekana11 C11H24 Undekana

12 C12H26 Duodekana

13 C13H28 Tridekana

14 C14H30 Tetradekana 19



DERET HOMOLOG = Deretan senyawa yang

mengalami penambahan jumlah atom secara teratur

Cont:

CH4 , C2H6 , C3H8 dst

C2H4 , C3H6 , C4H8 dst

20



JENIS ATOM C DALAM SENYAWA HIDROKARBON Terdapat 4 jenis atom C ( karbon ) dalam senyawa

hidrokarbon.

1. Atom C primer ialah atom C yang mengikat 1atom C lain.

Contoh :

2. Atom C sekunder ialah atom C yang mengikat 2

atom C lain.

Contoh :

21



3. Atom C tersier ialah atom C yang mengikat 3 atom C lain.Contoh :

4. Atom C kuarterner ialah atom C yang mengikat 4atom C lain. Contoh :

22



Latihan : Tentukan jumlah atom C primer, sekunder, tertier, dan

kuarterner nya

1.

2.

3.

4.

5.

23



MENGGOLONGKAN SENYAWA HIDROKARBONSenyawa hidrokarbon digolongkan berdasarkan ada atau

tidaknya ikatan rangkap ( ganda ).

24



LK N

25



jumlah atom C Rumus Struktur Nama

1 CH4 Metana

C1H2(1)+2

2 C2H6 CH3 CH3 Etana

C2H2(2)+2

Alkana ialah senyawa hidrokarbon yang seluruh ikatannya tunggal

(jenuh). Semua senyawa alkana memiliki rumus umum : CnH2n+2

di mana n adalah jumlah atom karbon.

26



C3H8 ditulis C H3 C H2 C H3 PropanaC3H2(3)+2

27



Propanaditulis

CH3 CH2 CH3 C3H8 3

Etanaditulis

CH3 CH3 C2H6 2

Metanaditulis

CH4 CH4 1

Nama Struktur Rumus jumlah

atom C

RUMUS LENGKAP

28



TATA NAMA ALKANA1. Menentukan rantai C induk, yaitu deretan atom C yang

terpanjang.2. Atom C diluar rantai induk sebagai cabang (sebagai gugus

alkil CnH2n+1).3. Menetukan penomoran pada atom C dari rantai Induk, yaitu

dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang diberi

nomor 1.4. Penulisan nama cabang dimulai dengan urutan alphabet.5. Penulisan nama : posisi cabang – nama cabang – nama induk

( tanpa spasi, huruf kecil semua )

CONTOH: 3 – metilheksana

29



SUKU KE RUMUS KIMIA NAMA ALKIL

1.

2.3.

4.

5.

6.

CH3

C2H5 C3H7

C4H9

C5H11

C6H13

Metil

EtilPropil

Butil

Pentil/ amil

Heksil

GUGUS ALKIL sebagai cabang

dengan rumus CnH2n+1

30



Jumlah atom

C

Nama alkana Nama alkil (R)

(CnH2n+1)

1 Metana Metil

2 Etana Etil

3 Propana Propil

Isopropil

4 Butana Butil

Isobutil

5 Pentana Pentil/Amil

Isoamil

Neopentil

31



32



• Contoh penentuan posisi yang salah :

33



6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah

cabang yang sama dinyatakan dengan :

2 = di 6 = heksa

3 = tri 7 = hepta4 = tetra 8 = okta

5 = penta 9 = nona

2,3-dimetilheksana

34



Contoh lain :

2,2-dimetilheksana

4-etil-2-metilheptana bukan 2-metil-4-

etilheptana 35



TATA NAMA

Tatanama

Trivial (dulu)

dasar sumber/kegunaanContoh :

CH3-C-CH3

H

ClIsopropil klorida

1892 (IUPAC) International Union

of Pure and Applied Chemistry

2-Kloropropana

Cl

H

CH3-C-CH3

Contoh :

.

36



CH 3-C-CH 3

H

Cl

Isopropil (iPr) klorida (Trivial)

2-Kloropropana (IUPAC)

Isobutil (iBu) klorida (Trivial)

1-Kloro-2-metil propana (IUPAC) CH 3

H

CH 3-C-CH 2-Cl

CH 3-C-CH 2-Cl

CH 3

CH 3

Neopentil klorida (Trivial) 1-Kloro-2,2-dimetil propana (IUPAC)

.

37



Latihan

CH2-CH3

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

• CH2CH3 CH3

38

Latihan



Latihan

1.

2. 4.

3.

CH 3-C-CH 2-CH 2-Cl

H

CH 3

39



The answer

1. 3-isopropilheksana

2. 2,3-dimetilpentana

3. 3,3-dietil-5-metilnonana

4. 1-kloro-3-metilbutana

40

KEISOMERAN ALKANA



KEISOMERAN ALKANA

ISOMER = Senyawa yang berbeda tetapi mempunyai

rumus molekul samaContoh : Senyawa dengan rumus C4H10

n- butana (t.d = -0.5°C)

isobutana (2-metilpropana) t.d = -10°C

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH3

41



KEISOMERAN

ISOMER = Senyawa yang berbeda tetapi mempunyai rumusmolekul sama

Contoh : Senyawa dengan rumus C5H12

pentana (t.d = 36,1°C) isopentana (2-metil butana)

t.d = 27,9°C

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

neopentana (2,2-dimetilpropana) t.d = 27,9°C

43

I Alk



Contoh : • C4H10

pentana

2-metil butana

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2

CH3

CH3

CH3 C CH3

CH3

CH3

2,2-dimetil propana

• Isomer Alkana

2 isomer

• C5H12 3 isomer

• C6H14 5 isomer

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH3

• C7H16 9 isomer

• C8H18 18 isomer

butana

2-metil propana

44

CHCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3



H3C CH C CH3H3C CH CH CH2 CH3

CH3

H3C C CH2 CH2 CH3

CH3 H3C CH CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C CH2 C CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

3 2 2 2 2 2 3

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

Heptane

2-Methyl-hexane

3-Methyl-hexane

2,2-Dimethyl-pentane


2,2,3-Trimethyl-butane



CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH2

CH3

3-Ethyl-pentane

45



46

Isomers: normal and bercabang

n-butana

“straight chain”

Rantai bercabang

isobutana

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH3

H

C

C

C

C

H

H H

H H

H H

H H

isomer

konstitutional

C4H10

Pemantik “butane” :

5% n-butana

95% isobutana

Chem3D



47

C5H12 n-pentana

isopentana

neopentana

CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

C6H14 5 isomer

C10H22 75 isomer

C20H42 366,319 isomer

obviously need system of nomenclature



48

Contoh soal:

Gambarkan isomer konstitusional berikut.

C6H14 (5)

C7H16 (9)

Check Answer



49

Jawaban:

C6H14 (5)

C7H16 (9)



Manfaat utama Alkana

• C1-C2: gas (gas alam), tinta, cat

• C3-C4: liquified petroleum Gases (LPG)

•C

5-C

8: gasoline

• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel

• C17-up: lubricating oils, heating oil

• Origin: petroleum refining

50



LKeN

51



STRUKTUR ALKENA : CnH2n

CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh

dengan ikatan rangkap dua.

Contoh :C2H4 : Etena

C3H6 : Propena

C4H8 : Butena

C5

H10

: Pentena

Tata Nama :



Tata Nama :1. Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai (yang jumlah atom

Cnya sama), dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena

2. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.3. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian sehingga

ikatan rangkap mendapat nomor terkecil

4. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor dari

atom C berikatan rangkap yang paling tepi / pinggir (nomor terkecil)

5. Penulisan cabang-cabang, sama seperti pada alkana

6. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap, maka pada nama

diberi akhiran diena atau triena, dst

• Contoh: C4H8 memiliki 3 isomer strukturH2C = CH – CH2 – CH3 1-butena

H3C - CH = CH – CH3 2-butena

H2C = C – CH3 2-metilpropena

I

CH3



ALKENA CnH2n

CH2H2C H3C CH CH2

Ethene Propene

1-Butene1-Pentene 1-Hexene

1,3-Butadiene

3-methyl-1,4-pentadiene



Sumber dan Kegunaan Alkena

• Alkena dibuat dari alkana melalui proses

pemanasan atau dengan bantuan katalisator

(cracking).

• Alkena suku rendah digunakan sebagai bahan

baku industri plastik, karet sintetik, dan

alkohol

55



LKuN

56



57

• Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan

rangkap tiga ( –C

C –)

• Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi

lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2

C2H2 : CH CH (etuna/asetilen)



Tata Nama Alkuna

• Nama alkuna diturunkan dari nama alkanayang sesuai dengan mengganti akhiran –ana

menjadi –una

• Tata nama alkuna bercabang sama sepertipenamaan alkena

• Jika pada alkuna terdapat dua ikatan rangkap

3, maka pada nama diberi akhiran alkadiuna.

Jika memiliki 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan

rangkap 3 disebut alkenuna

58



Sumber dan Kegunaan Alkuna

59

• Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis

penting contohnya etuna (asetilena), C2H2 .

Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi

dan baja.



60



Isomer

Struktur

Rangka

Posisi

Gugus fungsi

Ruang

Geometri

Optis



ISOMER STRUKTUR

• Dibedakan menjadi :

1. Isomer Kerangka/Rantai : rumus molekul

sama, tetapi rantai induk (kerangka atom)

beda

2. Isomer Posisi : rumus molekul dan rantai

induk (kerangka atom) sama, tetapi posisi

cabang/gugus pengganti beda

3. Isomer gugus fungsi : gugus fungsi beda

62



ISOMER RUANG/STEREOISOMETRI

• Dibedakan menjadi:

1. Isomer Geometri : keisomeran karena

perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus

tertentu dalam molekul dengan stuktur yangsama

2. Isomer Optik : isomer yang disebabkan

perbedaan dalam memutar cahayaterpolarisasi

63



64



65

• Isomer Pada Alkena I t kt



=> Perbedaan pada posisi ikatan rangkap,posisi cabang atau karena perbedaankerangka atom C


1-butena

• Isomer Pada Alkena Isomer struktur

Isomerstruktur

Isomer geometri

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH2 C CH3

CH3

2-butena

2-metil-1-propena

• Isomer Pada Alkena I t kt




Isomer geometri

• C4H8 3 isomer

• C5H10 5 isomer

• C6

H12

13 isomer



Isomer cis/trans

• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama padaikatan rangkap : cis alkena

• Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.

• Isomer Geometrik (cis / trans) muncul saat anda

melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.

=> Perbedaan pada penempatanatom/gugus atom di sekitar ikatan rangkap


Isomer geometri

Isomer geometri



Isomer cis/trans

69



Contoh :

Cis- 2-butena trans -2-butena

2-butena 2 isomer

C C(E)

H

CH3

H3C

HC C(Z)H

CH3H3C

H

Cis (Z) Trans(E)

C C

B

A

A

B

C C

B

A A

B

Isomer cis/trans



Name these:

C C

CH3

H

H

CH3CH2

C C

Br

H

Br

H

trans -2-pentene c is -1,2-dibromoethene



Syarat: punya ikatan rangkap C=Cyang masing-masing mengikat

dua atom atau gugus atom

yang berbeda

TIDAK ADA ISOMER

GEOMETRI ADA ISOMER

GEOMETRI

H3CC

HC

C l

C l

H3CC C

C l

C l H

bil ih k b t k i



bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis

bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans

• Selidiki apakah senyawa berikut memiliki

isomer cis-trans ?

a. 2- butena

b. 2-metil 2-butena

c. 2,3 dimetil 1- pentena

d. 3- heksenae. 4,4- dimetil 2- pentena



Struktur cis / trans?

• Bukan struktur cis/trans, tetapi sistem E dan Z

74

E Z N l t



E - Z Nomenclature

•Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk

menentukan urutan prioritas gugus-gugus

yang terikat pada atom C ikatan rangkap.

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih

tinggi berada pada sisi yang sama, diberi

nama Z (zusammen).

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih

tinggi berada pada sisi yang berlawanan,

diberi nama E (entgegen).



Entgegen - Zusammen

76



Aturan Penentuan Prioritas

77

1. Priotitas ditentukan oleh nomor atom dariatom yg berikatan langsung dengan atom-

atom karbon ikatan rangkap. Nomor atom

yang lebih tinggi mempunyai prioritas yanglebih tinggi



2. Jika atom yang terikat sama, maka yg

digunakan sbg dasar adalah atom yang terikat

berikutnya sampai diperoleh perbedaanprioritas

78

3 Atom atom yang terikat oleh ik rangkap 2 atau



3. Atom atom yang terikat oleh ik.rangkap 2 atau

rangkap 3 dianggap mengikat 2 atau 3 atom

sejenis dengan ik.tunggal. Tiap atom berikatanrangkap 2 di 2 kalikan dan berikatan rangkap

3, di 3 kalikan

79

Cl Br



Cl Br

HF

Cl > F Br > H

(Z )-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

Cl H

Br F

Cl > F Br > H

(E )-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

CH3

H

CH3

F

F > CH3 CH3 > H

(Z)-2-fluorobutene

i d



Sistem E dan Z



Example, E - Z

C C

H3C

H

Cl

CH2

C C

H

H

CH CH3

Cl1

2

1

2

2 Z

2

1

1

2

5E

3,7-dichloro-(2 Z , 5E )-2,5-octadiene

3,7-dichloro-(2 Z , 5E )-octa-2,5-diene

ISOMER OPTIS



ISOMER OPTIS• Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C

asemetris ( atom C kiral )• Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4atom/gugus atom yang berbeda

▄

I♦ ― C ― Δ

I

♥

• Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n

( n = jumlah atom C kiral )

Atom C kiral



84

• Isomer Alkuna Isomer struktur



Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi

cabang atau karena perbedaan kerangka atom C


1-butuna

Isomer struktur

2-butuna

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

• C4H6 2 isomer

• C5H8 3 isomer

Sikl lk



Sikloalkana

86



87

T t N



Tata Nama

88

RUMUS UMUM



89

SIKLOALKANA

CH2

CH2H2C= siklopropana

RUMUS UMUM

CnH2n

etilsiklobutana

1-isopropil-3-metilsiklopentana



90

Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini

Check Answer



91

1,1,2-trimetilsikloheksana

4-siklopentil-2,3-dimetilheksana

1,2-disiklopropiletana

1-butyl-2-ethyl-cyclobutane

Konformasi sikloalkana



Konformasi sikloalkana

92



93



94

.

CH3

a-metil-sikloheksana

.

CH3

CH3

1,2e-dimetil-sikloheksana atau

1e-2e-dimetil-sikloheksana

• Bagaimana kalau ada dua substituen timbul cis



dan trans.

• Substituen bila berada di equatorial lebih stabil

daripada di axial.

95



SENYAWA AROMATIS

semua senyawa yang mempunyai sifatkimia seperti benzena.

• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p.



y y g p

6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825

oleh Michael Faraday.

• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang

menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.

• Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi

ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya

menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan,

tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya

alkena pada umumnya

Struktur Benzena



Struktur Benzena

• Struktur benzene pertama kali

diusulkan oleh August Kekulépada tahun 1865. Struktur

tersebut menggambarkan bahwa

struktur benzena tersusun 3

ikatan rangkap di dalam cincin 6anggota.

• Ketiga ikatan rangkap tersebut

dapat bergeser dan kembali

dengan cepat sedemikiansehingga 2 bentuk yang mungkin

tersebut tidak dapat dipisahkan.

TATANAMA DERIVAT BENZENA



1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama

bensena, misal : klorobensena, bromobensena,

nitrobensena, dll Cl Br I NO2

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

2. beberapa derivat bensena mempunyai namaspesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari

substituen yang terikat pada bensena, misal :

metilbensena dikenal sebagai toluene,

aminobensena sebagai aniline, dllCH3 NH2 OH COOH

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat

SO3H

Asam Bensensulfonat

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, makanama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3



(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi

oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta

(1,3-); para (1,4-)Br Br Br

o-Dibromobensena orto

Br

Br

Br

m-Dibromobensena meta

p-Dibromobensena para

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena

berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen

berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi

nama khusus/spesifik.CH3

Br OH NH2

o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin

NO2

NO2

NO2

m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol

Cl Br Br

Br

354

61

2



semua senyawa yang mempunyai sifat kimia

seperti benzena

SENYAWA AROMATIK



SIFAT-SIFAT

Senyawa dengan aroma tertentu. Awal abad ke 19

digunakan untuk menjelaskan beberapa senyawa parfumSenyawa siklik yang mengandung ikatan rangkap

berselang seling.

Bersifat non polar

Banyak digunakan sebagai pelarut.

Contoh :

CH=CH2benzen naftalena stirena



•

Benzene adalah- senyawa yang tidak berwarna,

- m.p. 6o C dan b.p. 80o C,

- Memiliki cincin 6

- rumus molekul C6H6 yang menunjukkan

adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.

Struktur Benzena



Struktur Benzena

• Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh FredrichAugust Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut

menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3

ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.

• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan

kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang

mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

• Alkena beda benzena?

Struktur Kekulé



1. Satu produk monosubstitusi, C6H5Y. Misal hanya satu bromobensena yang akan

diperoleh apabila satu atom hydrogen (H) diganti oleh bromine. Setiap hydrogen

pasti ekivalen dengan hydrogen yang lain karena pergantian salah satu dari

hydrogen yang ada akan menghasilkan produk yang sama. Sifat ini hanya dapatdipenuhi oleh bensena dengan struktur Kekule.

2. Bensena menghasilkan 3 (tiga) isomer produk terdisubstitusi, C6H4Y2 atau C6H4YZ.

Misal C6H4Br 2, C6H4ClNO2. Fakta ini lebih jauh meyakinkan bahwa struktur bensena

Kekule yang paling dapat diterima

3. Struktur Kekule konsisten dengan fakta bahwa ada 3

(tiga) isomer derivative dibromo yaitu 1 2 ; 1 3 ; dan 1 4



(tiga) isomer derivative dibromo yaitu 1,2- ; 1,3- ; dan 1,4-

C

C

C

C

C

C

Br

Br

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

Br

H

Br

H

H

H

C

C

C

C

C

C

Br

H

H

Br

H

H

1 23

4

1 1

1,2-Dibromobensena 1,3-Dibromobensena 1,4-Dibromobensena

4. Pada struktur Kekule ada 2 (dua) isomer posisi dimana kemungkinandibromo terikat pada ikatan C tunggal atau rangkap (Struktur IV dan V). Namun

demikian menurut Kekule bensena merupakan molekul yang dinamis sehingga

ikatan rangkap pada bensena berada dalam kesetimbangan yang sagat cepat

seperti pada gambar di bawah ini

C

C

C

C

C

C

Br

Br

H

H

H

H1

2C

C

C

C

C

C

Br

Br

H

H

H

H1

2

IV V

PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN ALKENA



PERBEDAAN IKATAN RANGKAP BENZENA DAN ALKENA

Ikatan p adalah area dengan kerapatan electron



Ikatan p adalah area dengan kerapatan electron

tinggi, sehingga dapat menyerang molekul yangkekurangan elektron, yang disebut electrophiles, E+

E+ C C + A B CA C B

C C

H X

CH C X

X X CX C X

CH C OSO3HH OSO3H

CH C OH

H OH

H+

Alkyl Halides

Alkyl hydrogen Sulfate

Alcohols

Dihaloalkanes



Model Resonansi Benzene

ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada

karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut

RESONANSI. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan

pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat

diadisi

AROMATICITY



QUESTION:

Are all fully-conjugated, cyclic systems aromatic?

H

HH H

HH

H

H

H

H H

H

H

H

H

HH

H

KNOWN

AROMATIC

? ? ?

??

36 kcal/mole RE

Do these other rings have the

same kind of stability as benzene?

..

AROMATICITY



HUCKEL 4n+2 RULEPrediction: Compounds that have 4n+2 pi electrons in

a cyclic array will be aromatic.

POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS

benzene naphthalene anthracene

6 10 14

1814

4n+2 series = 2, 6, 10, 14, 18, 22, 26, 30 …….. etc.

The rule was derived by observation of

kriteria untuk Aromatisitas



1. Sistem harus siklis

2. Sistem harus planar flat)

3. Setiap atom pada cincin harus menjadi

bagian dari sistem pi yang diperpanjang

4. Sistem pi yang diperpanjang harus

mempunyai jumlah elektron pi yang sesuai

dengan hukum Huckel 4n+2)

TATANAMA DERIVAT BENZENA



1. menambahkan awalan gugus substituen

diikuti nama benzena, misal : klorobenzena,

bromobenzena, nitrobenzena, dll

Cl Br I NO2

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

2. beberapa derivat benzena mempunyai nama



spesifik yang mungkin tidak menunjukkan

nama dari substituen yang terikat padabenzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai

toluene, aminobenzena sebagai anilin, dll

CH3 NH2 OH COOH

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat

SO3H

Asam Bensensulfonat

3. Apabila benzena mengikat lebih dari satu



substituen, maka nama substituen dan letak

substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer

yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi

oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama :

orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)

Br Br Br

o-Dibromobensena

orto

Br

Br

Br

m-Dibromobensena

meta p-Dibromobensena

para

Benzen disubstitusi (dua subsituen)



dengan penomoran atau dengan sistem orto, meta dan para

Substituen lebih dari dua : dengan penomoran

: substituen utama dianggap pada tempat no satu ( fenol,

anilin, dll)

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat



pada benzena berbeda, maka penamaannya

diawali dengan nama substituen berturut-turut

dan diikuti dengan nama benzena atau diberi

nama khusus/spesifik.

CH3

NO2

Br

NO2

OH

Cl

NO2

NH2

Br Br

Br

2,4,6-tribromoanilin

o-nitrotoluena m-bromonitrobenzena

2-kloro-4-nitrofenol



Benzena sebagai substituen disebut gugus fenil

CH2CH2CH3

C- benzil

gugus benzil

Gugus benzilGugus fenil

SENYAWA TURUNAN BENZENA



SENYAWA TURUNAN BENZENA

O H O C H 3 N H 2 C H 3

phenol toluene aniline anisole

C

H

C H 2 C

O

C H 3

C

O

H

C

O

O H


SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK



Senyawa aromatik dengan cincin gabungan

Contoh :

naftalena antrasena

fenantrena benzopirena

(pengusir ngengat, insektisida) (industri zat warna)

(iritasi kulit) (zat karsinogenik dalamasap rokok dan jelaga)

Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah

hid k il t ik t d i i



gugus hidroksil yang terikat pada cincin

benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol

secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol

21

OH

OH

OH

1

2

3

45

6

7

8

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

1-Naftol

(

-naftol)

2-Naftol 9-Fenantrol

SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK



Atom-atom dalam cincin tidak hanya C

N N O

N

NN

N N

N

Hpiridin pirol piran

pirimidinpurin H

Latihan



I

Br

NO2

Fe

HCl

NH2

NO2

NO2

CH3

Cl



NH2

CH3

CH3

COOH

CH3

CH3 CH3 CH3



OH

OH

OH

OH

Cl

NO2

OH OH

Br



OH

OH OH

OH

OHOH

1,4-Benzenadiol

(hidrokuinon)

1,3-Benzenadiol

(resorsinol)

1,2-Benzenadiol

(katekol)



Senyawa alifatik sebagian besar reaksi

yang terjadi adalah substitusi nukleofilik

Senyawa aromatik mempunyai densitaselektron yang tinggi shg spesies positif

(elektrofil) akan tertarik, akibatnya terjadi

reaksi substitusi elektrofilik.

Mekanisme :



Mekanisme :

H H

HH

H H

lambatE

+

H H

H

H H

E

H

+

H+-

cepat

ion benzenonium

sebagai antara

H H

EH

H H

produk benzena

1. Elektrofil menyerang elektron pi suatu cincin

benzena menghasilkan suatu macam

karbokation yang terstabilkan oleh resonansi

yang disebut ion arenium atau ion

benzenonium

2. Ion benzenonium bereaksi lebih lanjut, dalam

hal ini sebuah ion hidrogen dibuang dari dalam

zat antara (misal ditarik oleh HSO4-) untuk

menghasilkan produk substitusi

a. Reaksi Halogenasi



Br Br + FeBr 3 Br Br FeBr 3 Br +

+ FeBr 4-

elektrofilik

terpolarisasi terbelah

H H

H

HH

H Br +

H H

HH

H

H

Br +

Tahap 1(lambat):

+

H H

HH

H

H

Br

H H

Br

HH

H + H+

bromobenzena

Tahap 2 (cepat)

Tahap 3 (cepat)

H++ FeBr

4

-

FeBr 3 + HBr

Atom H diganti atom halogen

b. Alkilasi



+ (CH3)2CHClAlCl3

30oCH(CH3)2 + HC

2-kloropropana

(isopropil k lorida) isopropilbenzena (kumena)

R Cl + AlCl3 R +

+ AlCl4-

• Tahap pertama dalam alkilasi adalah

pembentukakan elektrofil: suatu karbokation.

Atom H diganti gugus alkil (CnH2n+1)

Tahap kedua adalah serangan elektrofilik



pada benzena, sedangkan tahap ketiga

eliminasi sebuah ion hidrogen. Hasilnya ialahsebuah alkil benzena.

alkilbenzenaion benzenoniumbenzena

cepat

- H+

R

+ R

Hlambat

+R

c. Asilasi



Atom H diganti Gugus RCO- atau ArCO- disebut gugus asil (acyl

group). Substitusi suatu gugus asil pada cincin aromatik oleh reaksi

dengan suatu halida asam disebut reaksi asilasi aromatik , atauasilasi Friedel- Crafts.

+ CH3CCl

O

AlCl3

80oCCH3

O

+ HC

asetil klorida

suatu halida asam

asetofenon

d. Reaksi Nitrasi



HNO3 + H2SO4 H2NO3+ + HSO4

-

H2NO3+ + H2SO4

NO2+ + H3O

+ + HSO4-

+ NO2

lambat

NO2

H

+

NO2H

+-

cepat

benzena ion benzenonium nitrobenzena

Atom H diganti gugus nitro (NO2)

e. eaksi Sulfonasi



Atom H diganti gugus sulfonat (SO3H) ArH + H2SO4 ArSO2OH

Sulfonasi benzena (7) dengan asam sulfat berasap

(H2SO4+ SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat

(9).

+ SO3

H2SO4

40o

SO3

H

+

SO3H

asam benzenasulfonat 7 8

9

Benzena Uses



1. Zat aditif makanana. Pemanis, ex: sakarin, aspartam, sorbitol

b. Pengawet untuk mencegah oksidasi ex:

butilasihidroksianisol (BHA),

butilasihidroksitoluena (BHT), paraben

(p –hidroksibenzoat), dan propilgalat.

Untuk mencegah prtumbuhan bakteri:

natrium benzoat

c. Pewarna Makanan. Pewarna buatan

umumnya berasal dari seny diazonium

(amaran,eritrosin) sdg yg karsinogenik :

auramin

2. Sebagai obat-obatan

Ob t b t di d k i d t



Obat-obatan yang diproduksi dapat

dikelompokkan ke dalam obat analgesik,antibiotik, psikiatrik, dan hormon.

3. Sebagai pestisida

Insektisida herbisida dan fungisida



Insektisida,herbisida dan fungisida

Pestisida yang tergolong senyawahalobenzena, ex: DDT (diklorodifenil –

trikloroetana); 2,4 –D; dan 2,4,5 –T. Senyawa

lainnya adalah turunan fosfat dan karbamat.



4. Campuran/zat aditif produksi bensin

Menaikkan angka oktan bensin

Mengurangi ketukan mesin

kimia organik-isna rasdianah, s.si.,m.sc

Documents