PERCOBAAN VI REAKSI KIMIA : PENGENALAN GUGUS FUNGSI

I.I.1 I.2

TUJUAN PERCOBAAN Mampu menjelaskan pengelompokan senyawa berdasarkan gugus fungsi. Mampu menjelaskan periodisitas kereaktifan satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu.

II. II.1

DASAR TEORI Gugus Fungsi Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu

kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan senyawa. (Fessenden, 1986) Tabel 2.1 Beberapa Contoh Gugus Fungsi

No. 1 2 3

Struktur Gugus -OH -OO C H OC

Rumus Umum R-OH R-O-RO R C H OR C R' O

Nama IUPAC / trivial Alkanol / alcohol Alkoksi alkana / Alkanal / aldehid

Nama Gugus Hidroksil Eter Aldehid

4

Alkanon/keton

Karbonil

5C

O R OH O C O R C C

Asam alkanoat/ karboksilat

Karboksil

6

OH O

Alkil alkanoat / ester

Ester

7

-NH2

R

OR' NH2

Amina

Amin

(Purba, 1994) II.2 Aldehid Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus alkil. Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena, hidroformilass. (Hart, 2003) II.2.1 Sifat Aldehid Sifat fisika aldehid.

Berbau merangsang, titik didih lebih rendah daripada alkohol padanannya, larut dalam air, sama seperti alkohol. (Fessanden,1986)

-

Sifat kimia Aldehid

Bersifat polar, oleh karena itu aldehid melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul. (Fessenden,1986) II.2.2 Identifikasi gugus aldehid alifatik Untuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Schiff. Apabila pereaksi Schiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan dihasilkan warna antara merah dan ungu. Reaksi ini tidak berlaku untuk kelompok aldehida yang berada didalam bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil (CHO ) seperti aldehid. (Petrucci,1992) II.2.3 Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor Aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens, benedict, dan fehling. (Fessenden,1986) a. Uji Fehling Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan : Fehling A : terdiri dari larutan CuSO4

Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida. Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan biru tua. Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang berwarna kuning dan merah tua. Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan. Reaksinya adalah : Reaksinya :H C H O

+ Cu2+ + NaOH

H-COONa + Cu2O + 2H+ (Sumardjo, 1995)

b. Uji Benedict Merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat ( CuSO4 ), Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung.

Reaksinya :H C H O

+ Cu2+ + H2O + Na+

H-COONa + Cu2O + 2H+ (Sumardjo, 1997)

c. Uji Tollens Pereaksi tollens dibuat dengan mereaksikan AgNO3 + NH3 berelebih, sehingga endapan menjadi larut.

AgNO3 + NH4OH Ag2O + NH4OH

Ag2O + H2O + NH4NO3 Ag(NH3)2OH + H2O (Sumardjo, 1995)

Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia. Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera melekat pada dinding tabing reaksi. (Ridwan, 1989) II.3 Alkohol

II.3.1 Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH) 1. Alkohol Primer : gugus OH terletak pada atom C primer (atom C yang

mengikat hanya 1 atom C lainnya). Contoh : CH3CH2CH2CH2OH (1 butanol)

2.

Alkohol Sekunder : gugus OH terletak pada atom C sekunder.

Contoh :H2 C H3 C OH

H C CH3

(2 Butanol)

3.

Alkohol Tersier : gugus OH terletak pada atom C tersier.

Contoh :CH3 H 3C C CH3 OH

(2Metil-2 propanol) (Petrucci,1985) II.3.2 Sifat-sifat Alkohol - Sifat Fisika Alkohol Berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air karena ada ikatan hidrogen antara gugus OH dan molekul H2O. (Keenan,1980) - Sifat Kimia Alkohol Mengalami dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H2O ) untuk membentuk alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton. (Keenan, 1980) II.3.3 Identifikasi Senyawa Alkohol a. Identifikasi Senyawa Alkohol Primer Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

(Hart,2003) b. Identifikasi Senyawa Alkohol lain Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol dapat diidentifikasikan dengan pembentukan senyawa kompleks / dapat pula dengan pembentukan alkohol lain. Contoh: reaksi pembentukan Cu kompleks. C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O (Petrucci,1992) II.3.4 Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan sehari-hari a. Bidang Farmasi sebagai pelarut senyawa organik. Contoh: etanol dan butanol. b. Bidang Industri sebagai desinfektan. Misal: etanol dan metanol.c. Sebagai bahan bakar

contoh : spirtus (campuran methanol dan etanol) (Petrucci,1992) II.4 Asam Karboksilat Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO2H yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil . (Brady,1994) II.4.1 Sifat Asam karboksilat

a.

Sifat fisika asam karboksilat Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi daripada titik didih OH , -COH, titik leburnya juga relatif tinggi, berbau, asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun pelarut organik. (Keenan,1980) b. Sifat kimia asam karboksilat Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya. (Fessenden,1986) II.5 Gugus Amina dan Identifikasinya Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent yang terikat pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH2, R2-NH, R3N. (Fessenden,1986) Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan satu atau lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik. (Petrucci,1992) II.5.1 Penggolongan amina. Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen. 1. Amina primer

H R N H

2. Amina sekunderH R N R'

3. Amina tersierR'' R N R'

(Fessenden,1986) II.5.2 Sifat-sifat Amina - Sifat fisika amina. Titik didihnya berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (alkana/eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (alkohol) dengan bobot yang sama. (Fessenden,1986) Sifat kimia amina

Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asam mineral membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air. (Fessenden, 1986)

II.5.3 Identifikasi gugus amina aromatik primer.

Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol, senyawa harus dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus amina aromatik bebas. (Fessenden, 1986) II.6 Keton Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi keton,khususnya aseton dapat menggunakan uji Rothera. (Fessenden, 1986) Uji Rothera Larutan aseton dicampur dengan natrium nitropusid atau Na2Fe(CN)6NO, ammonium klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna violet dan intensitas warna tergantung kadar aseton yang dianalisis. Aldehida dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang dicirikan oleh adanya gugus karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.O C

O C R R

(Hart,2003) Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik yang terdiri dari kelompok karbonil (