WELCOME KIMIA ORGANIK 2 ASAM AMINO DAN PROTEIN

WELCOMEKIMIA ORGANIK 2ASAM AMINO DAN PROTEIN

YUNITA ROSIDAHA 251 13 042 LIS KRISTANTIA 251 13 NISAUN SOLEHAA 251 13KELOMPOK 5ASAM AMINO DAN PROTEINMATERI

Peptida

2. Penetapan Struktur Peptida

3. Sintesis PeptidaPeptida merupakan molekul yang terbentuk dari dua atau lebih asam amino. Jika jumlah asam amino masih di bawah 50 molekul disebut peptida, namun jika lebih dari 50 molekul disebut dengan protein. Peptida mempunyai 2 ( dipeptida) sampai 20-40 asam amino yang dirangkaikan menjadi satu oleh penghubung amida yang disebut ikatan peptida.PeptidaIkatan peptida terjadi jika atom nitrogen pada salah satu asam amino berikatan dengan gugus karboksil dari asam amino lain.

Berdasarkan konvensi, ikatan peptida ditulis dengan asam amino yang mempunyai gugus +NH3 bebas disebelah kiri dan asam amini dengan gugus CO2- bebas di sebelah kanan. Asam ini masing-masing dinamakan amino ujung N dan asam amini ujung C.

2. Penetapan Struktur PeptidaA. Analisis asam amino Struktur primer suatu peptida merupakan suatu susunan runtunan yang terdiri dari asam amino. Hidrolisis peptida lengkap dalam suatu larutan asam menghasilkanasam amino individu. Asam-asam ini dapat dipisah-pisah dan diidentifikasi dengan teknik seperti kromatografi atau elektroforesis. nihidrin adalah pereaksi yang digunakan secara luas untuk mengukur asam amino secara kuantitatif, menghasilkan seyawa berwarna lembayung.

Peptida terdiri atas rantai asam amino yang dirangkaikan menjadi satu dengan ikatan peptida. Hanya asam aminonya yang terakhir saja yang masih mempunyai gugus asam amino bebas atau gugus asam karboksilat. Bila struktur asam amino digambarkan, maka yang umum dilakukan ialah menempatkan asam amino dengan gugus amino bebas asam amino berujung-N di sebelah kiri dan kesatuan atau unit yang mempunyai gugus asam karboksilat bebas asam amino berujung-C di sebelah kanan.

Contoh :

B. Analisis gugus ujungHidrolisis yang sempurna baru merupakan tahap pertama dalam menentukan struktur peptida. Tantangan yang sebenarnya ialah membuat jelas runtunan asam aminonya. Pengenalan asam amino N-ujung biasanya dilakukan paling dulu. Kan 8Perombakan Edman Perombakan Edman merupakan pendekatan yang paling umum. Peptida dibiarkan bereaksi dengan fenilisotiosianat (reagensia edman). Adisi nukleofil yaitu dengan gugus amino N-ujung padapereaksi yang menghasilkan turunan feniltiokarbamil dari peptida. Mereaksikan hasil adisi ini dengan asam mengakibatkan pemaksapisahan intramolekul, menghasilkan turunan feniltiohidantion dari asam amino M-ujung yang dipisahkan dari bagian peptida yang tertinggal. Analisis turunan itu secra kromatgrafi menunjukan gugus N-ujung.

Keuntungan dari perombakan Edman ialah bahwa cara ini dapat mengenali gugus N-ujungnya sementara bagian peptida yang masih tinggal dibiarkan utuh. Reaksi dari sisa pecahan peptida yang terjadi kemudian memungkinkan identifikasi gugus N-ujung. - Pereaksi Sanger (2,4-dinitrofluorobenzena)Reagensia Sanger dapat dipakai untuk penetapan struktur peptida karena gugus fluoro dari reagensia Sanger dapat mengalami substitusi nukleofilik aromatic dengan amina dalam peptida. Dalam cara sanger, gugus amino N-ujung menggantikan atom fluor pereaksi, membentuk turunan 2,4-dinitrofenil. Cara pendekatan yang lebih baru dan lebih efisien menggunkan dansil klorida (1-dimetilaminonaf-telena5-sulfonil klorida) sebagai pereaksinya.

Hidrolisis ikatan amida dalam turunan peptida ini dapat dilaksanakan tanpa memaksapisahkan ikatan antara asam amino dan pereaksinya.3. Sintesi PeptidaSintesis peptida dilakukan dengan menggabungkangugus karboksil salah satu asam amino dengangugus amina dari asam amino yang lain. Sintesis peptida dimulai dari C-terminus (gugus karboksil) ke N-terminus (gugus amin), seperti yang terjadi secara alami pada organisme. Untuk mensintesis peptida, tidak semudah mencampurkan asam amino begitu saja. Seperti contohnya: mencampurkan glutamine (E) dan serine (S) dapat menghasilkan E-S, S-E, S-S, E-E, dan bahkanpolipeptidaseperti E-S-S-E-E. Untuk menghindari asam amino berikatan tidak terkendali, perlu dilakukan perlindungan dan kontrol terhadap ikatan peptida yang akan terjadi sehingga ikatan yang terbentuk sesuai dengan yang diinginkan.

Gugus Pelindung Untuk Sintesis PeptidaBenzoksikarbonil dan tert-butoksilkarbonil adalah gugus N-pelindung yang paling umum digunakan dalam sintesis peptida. Benzil kloroformat, yaitu pereaksi yang digunakan untuk membuat pereaksi benzoksikarbonil, ialah setengah benzil ester-setengah klorida asam dari asam karbonat.Gugus benzil mudah dihilangkan dengan hidrogenolisis atau hidrolisis asam. Setelah asam amino yang dilindungi digunakan dalam reaksi membentuk-peptida, maka hasil reaksinya diperlukan dengan hidrogen dengan adanya katalis paladium. Asam karbamat tak mantap yang terbentuk, dengan cepat terbawah karboksilat untuk membebaskan gugus aminonya yang semula.Satu asam amino yg ujung di proteksiPecahan peptida apa? Bila dilakukan perombakan dengan enzim tripsin

gly-glu-arg-gly-phe16Sintesis Peptida fase-padatPada tahun 1965, R. Brunce Merrified memperkenalkan sintesis peptida fase-padat. Prinsipnya ialah merakit rantai peptida sementara ujung yang satunya ditambahkan secara kimia pada padatan lembam yang tidak larut. Dengan cara ini reagen berlebih dan hasil-samping dapat dipisahkan hanya lewat pencucian dan penyaringan padatan.

Umumnya, fase padat ialah polistirena bertaut-silang dengan sebagian dari cincin aromatiknya mengandung gugus klorometil (ClCH2 ).

Langkah-langkah Dalam Sintesis Dipeptida fase-padat

Pada langkah 1. polimer diolah terlebih dahulu dengan asam amino berpelindung N. ion karboksilat bertindak sebagai sebagai nukleofili oksigen dan menggantikan ion klorida dari polimer, sehingga membentuk tautan ester.

Langkah ke-2. sesudah asam amini dilekatkan pada polimer, gugus pelindung dilepaskan.

Langkah ke-3. asam amini berpelindung-N berikutnya ditautkan dengan yang pertama. Dikerjakan dengan bantuan disikloheksilkarbodiimida (DCC). DCC ialah reagen yang digunakan untuk menautkan gugus karboksil dan gugus amino dalam ikatan peptida. DCC mampu menautkan gugus karboksil dan gugus amino dalam ikatan peptida dalam prosesnya, DCC dikonversi menjadi disikloheksillurea.Penjelasan Proses Sintesi Dipeptida Fase-padatLangkah 4. dapat mengulangi langkah 2 dan 3 untuk menambahkan asam amino ketiga, keempat dan seterusnya, akhirnya bila asam amino yang diinginkan telah dihubungkan dengan urutan yang benar dan bila gugus amini ujung-n telas dilepas dari perlindungannya, maka rantai polipeptida lengkap dapat diproses.

Langkah 5. pada langkah ini dapat dilakukan lewat pengolahan dengan hidrogen fluorida anhidrat, yang memutus benzil ester tanpa menghidrolisis ikatan amida dalam polieptida.