hidrogenasi
DESCRIPTION
kimiaTRANSCRIPT
HIDROGENASI
1. SEJARAH HIDROGENASI
Hidrogenasi paling awal adalah dari platina katalis penambahan hidrogen ke oksigen di
lampu Döbereiner, perangkat dikomersialisasikan pada tahun 1823. Kimiawan Perancis Paul
Sabatier dianggap sebagai ayah dari proses hidrogenasi. Pada tahun 1897, ia menemukan
bahwa pengenalan jejak nikel sebagai katalis memfasilitasi penambahan hidrogen ke molekul
hidrokarbon gas dalam apa yang sekarang dikenal sebagai proses Sabatier. Untuk pekerjaan
ini Sabatier memperoleh Nobel Kimia pada tahun 1912 .Wilhelm Normann dianugerahi paten
di Jerman pada tahun 1902 dan di Inggris pada tahun 1903 untuk hidrogenasi minyak cair,
yang merupakan awal dari apa yang sekarang menjadi industri dunia luas. Yang penting
secara komersial proses Haber-Bosch, pertama kali dijelaskan pada tahun 1905, melibatkan
hidrogenasi nitrogen. Dalam proses Fischer-Tropsch , dilaporkan pada tahun 1922 karbon
monoksida, yang berasal dari batubara mudah, adalah terhidrogenasi untuk bahan bakar cair.
2. PENGERTIAN HIDROGENASI
Hidrogenasi merupakan reaksi hidrogen dengan senyawa organik, Reaksi ini terjadi
dengan penambahan hidrogen secara langsung pada ikatan rangkap dari molekul yang tidak
jenuh sehingga dihasilkan suatu produk yang jenuh. Proses hidrogenasi merupakan salah satu
proses yang penting dan banyak digunakan dalam pembuatan bermacam-macam senyawa
organik. Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hydrogen ke sebuah molekul.
Reaksi dilakukan pada suhu dan tekanan yang berbeda tergantung pada substrat dan aktivitas
katalis.
3. MACAM-MACAM HIDROGENASI
a. Hidrogenasi transfer
Proses hidrogenasi umumnya memanfaatkan gas hydrogen, namun ada juga yang
menggunakan sumber lain yang memiliki atom hydrogen di dalamnya. Namun tujuannya
sama, yaitu : menambahkan atom hydrogen dalam suatu senyawa.
b. Hidrogenasi Minyak
Proses hidrogenasi minyak membuat mengerasnya tanaman dan ikan yang diturunkan
minyak, yang memungkinkan mereka untuk menjadi pengganti efektif untuk lemak hewani.
c. Hidrogenasi Etena
Etena bereaksi dengan hydrogen pada suhu sekitar 150° C dengan adanya sebuah katalis nikel
(Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.
Reaksi ini tidak begitu berarti, sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih
bermanfaat disbanding etena yang dihasilkan.
4. PROSES HIDROGENASI
a. Substrat
Penambahan H2 ke alk e ne affords alk ne dalam reaksi protypical :
RCH = CH2 + H2 CH2RCH3 (R= alkil, aril)
Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk reaksi dengan
exocyclic ikatan ganda tetapi tidak ikatan ganda internal.
Substrat dari hidrogenasi tercantum dalam tabel berikut :
Alkena, R2C = CR2 Alkana, 2R2 CHCHR’
Alkuna, RCCR Alkena, cis-RHC = CHR’
Aldehida, RCHO Alcohol utama, RCH2OH
Keton, R2CO Sekunder alcohol, R2CHOH
Ester, RCO2R’ Dua alcohol, RCH2OH, R’OH
Imina, RR’CNR” Amina, RR’CHNHR”
Amida. RC (O) NR2 Amina, RCH2NR2
Nitril, RCN Imina, RHCNH
Nitro, RNO2 Amina, RNH2
b. Katalis
Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan.
Hidgrogenasi non-katlik hanya berjalan dengan kondisi temperature yang sangat tinggi.
Dengan pengecualian langka, tidak ada reaksi di bawah 480° C (750 K atau 900° F) terjadi
antara H2 dan senyawa organic dalam ketiadaan katalis logam. Katalis logam non-mulia,
terutama yang didasarkan pada nikel (seperti nikel Raney dan nikel Urushibara) juga telah
dikembangkan sebagai alternatif ekonomis, tetapi mereka sering terlambaat atau memerlukan
suhu yang lebih tinggi. Trade off adalah kegiatan kecepatan reaksi vs biaya katalis dan biaya
aparat yang diperlukan untuk penggunaan tekanan tinggi. Perhatikan bahwa nikel Raney-
hydrogenations katalis membutuhkan tekanan tinggi :
Ada dua keluarga yang dikenal dengan katalis-katalis homogen dan katalis heterogen.
Katalis homogen
Katalis homogen termasuk rhodium senyawa berbasis yang dikenal sebagai katalis Wilkinson
dan iridium berbasis katalis Crabtree. Contohnya adalah hidrogenasi carvone :
Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk reaksi dengan
exocylic ikatan ganda tetapi tidak ikatan ganda internal.
Katalis heterogen
Katalis heterogen untuk hidrogenasi lebih umum ke industri. Seperti dalam katalis
homogeny, aktivitas disesuaikan melalui perubahan di lingkungan sekitar logam, yaitu
lingkup koordinasi. Demikian pula katalis heterogen dipengaruhi oleh dukungan materi
dengan katalis heterogen terikat. Misalnya : kegiatan layar Kristal katalis heterogen yang
berbeda.
Dalam banyak kasus, modifikasi yang sangat empiris melibatkan selektif “racun”. Dengan
demikian, katalis dipilih dengan cermat dapat digunakan untuk beberapa kelompok
fungsional hydrogenate tanpa mempengaruhi orang lain. Seperti hidrogenasi selektif alkines
ke alkena menggunakan katalis Lindlar. Ketika katalis palladium ditempatkan pada barium
sulfat dan kemudian diobati dengan quinoline, katalis yang dihasilkan mengurangi alkines
hanya sejauh alkena. Katalis Lindlar telah diterapkan untuk konversi phenylacetylene untuk
stirena.
5. Efek Samping Hidrogenasi
Efek samping dari hidrogenasi memiliki implikasi bagi kesehatan manusia yaitu isomerisasi
dari beberapa ikatan karbon tak jenuh yang tersisa. Efek samping yang sangat menonjol dari
hidrogenasi adalah lemak trans. Undang-undang makanan di AS dank ode praktek di Uni
Eropa telah lama menyatakan bahwa diperlukannya label kandungan lemak dari makanan
dalam perdagangan, juga diperlukan deklarasi dari isi lemak trans. Lemak trans di larang di
Denmark dan New York City. Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan
kadar kolesterol yang berbahaya sehingga menyebabkan meningkatnya resiko penyakit
jantung. Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan
sebaiknya dihindari, agar penyakit jantung karena lemak trans bisa dihindari.