golongan polifenol dan tanin -...
TRANSCRIPT
![Page 1: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/1.jpg)
GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN
Rina Wijayanti, M. Sc., Apt
Prodi Farmasi FK Unissula
Semarang
![Page 2: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/2.jpg)
Learning Outcome
Memahami :
• Struktur dasar
• Sifat fisika kimia
• Kegunaan
• Penggolongan
• Contoh senyawa aktif yang terkandung dalam tumbuhan
![Page 3: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/3.jpg)
• POLI
• FENOLPOLIFENOL
• senyawa yang banyak mengandung sejumlah gugus fenol
POLIFENOL
![Page 4: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/4.jpg)
DEFINISI
• Senyawa Fenolik adalah senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus hidroksil yang menempel di cincin aromatik.
• Dengan kata lain, senyawa fenolik adalah senyawa yang sekurang-kurangnya memiliki satu gugus fenol.
![Page 5: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/5.jpg)
• inti benzen yang mengikat gugus hidroksi
Ciri senyawa fenol
•Polifenol memiliki cincin lebih dari satu
Fenol sederhana hanya memiliki
satu benzen
![Page 6: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/6.jpg)
STRUKTUR UMUM FENOL
![Page 7: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/7.jpg)
POLIFENOL
![Page 8: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/8.jpg)
SIFAT
Sering terdapat dalam bentuk glikosida polar
Cenderung mudah larut dalam air karena umumnya berikatan dengan gula sebagai glikosida
Biasanya terdapat dalam vakuola sel
Berupa senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di daerah UV
![Page 9: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/9.jpg)
KEGUNAAN
Memberiwarna padatumbuhan
Menurunkankadar gula
darahKanker
Melawanpembentukanradikal bebas
Mencegahpenuaan dini
![Page 10: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/10.jpg)
Klasifikasi berdasarkan jumlahatom C
![Page 11: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/11.jpg)
![Page 12: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/12.jpg)
C6 : Fenolik Sederhana
![Page 13: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/13.jpg)
C6-C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan Lainnya (Aldehid)
![Page 14: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/14.jpg)
C6-C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat
![Page 15: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/15.jpg)
C6-C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil Alkohol
![Page 16: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/16.jpg)
C6-C3 : Koumarin
Struktur Kimia :
![Page 17: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/17.jpg)
Flavonoid (C15)
![Page 18: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/18.jpg)
![Page 19: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/19.jpg)
1. Kalkon
Struktur Kimia :
![Page 20: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/20.jpg)
2. Auron
![Page 21: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/21.jpg)
3. Flavonoid
![Page 22: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/24.jpg)
C30 : Biflavonil
![Page 25: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/26.jpg)
C6-C1-C6, C6-C2-C6 : Benzofenon, Xanton, dan Stilben
![Page 27: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/28.jpg)
C6, C10, C14 : Kuinon
![Page 29: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/30.jpg)
C18 : Betasianin
Struktur Kimia :
![Page 31: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/31.jpg)
Lignan, Neolignan, dan Lignin
![Page 32: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/32.jpg)
Tanin
![Page 33: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/33.jpg)
Phlobaphene
![Page 34: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/34.jpg)
IDENTIFIKASI SENYAWA FENOL
• Menambahkan larutan besi (III) klorida 1% dalam air atau etanol dalam larutan cuplikan yang menimbulkan warna hijau, merah, ungu, biru, atau hitam yang kuat.
• Semua senyawa fenol berupa senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di daerah UV
![Page 35: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/36.jpg)
DEFINISI
• Tanin merupakan substansi yang tersebar luas dalam tanaman, seperti daun, buah yang belum matang, batang dan kulit kayu
![Page 37: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/37.jpg)
KEGUNAAN
• Pada buah yang belum matang, tanin digunakan sebagai energi dalam proses metabolisme dalam bentuk oksidasi tanin
• Tanin dikatakan sebagai sumber asam pada buah
• Sebagai pelindung pada tumbuhan saat pertumbuhan
• Sebagai antihama bagi tanaman
• Digunakan dalam proses metabolisme
![Page 38: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/38.jpg)
SIFAT-SIFAT TANIN
• Dalam air membentuk larutan koloidal yang bereaksi asam dan sepat
• Mengendapkan larutan gelatin dan larutan alkaloid
• Tidak dapat mengkristal
• Larutan alkali mampu mengoksidasi oksigen
• Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan protein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim proteolitik
![Page 39: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/39.jpg)
SIFAT KIMIA TANIN
• Merupakan senyawa kompleks dalam bentuk campuran polifenol yang sukar dipisahkan sehingga sukar mengkristal
• Tanin dapat diidentifikasi dengan kromatografi
• Senyawa fenol dari tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptik dan pemberi warna
![Page 40: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/40.jpg)
IDENTIFIKASI TANIN
• Diberikan larutan FeCl3 biru tua/ hitam kehijauan
• Ditambahkan Kalium Ferrisianida + Amoniak coklat
• Diendapkan dengan garam Cu, Pb, Sn, dan larutan Kalium Bikromat coklat
![Page 41: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/41.jpg)
EFEK TERAPI
• Adstrigensia pada jaringan hidup, misalnya pada gastrointestinal dan pada kulit
• Antiseptik pada jaringan luka
• Pengawet
• Reagensia untuk deteksi gelatin, protein dan alkaloid
• Sebagai antidotum (keracunan alkaloid)
![Page 42: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/42.jpg)
HIDROLISA TANIN
• Tanin apabila dihidrolisa akan menghasilkan fenol polihidroksi yang sederhana
• Hidrolisa :
• 1. Asam Gallat terurai pirogalol
• 2. Asam Protokatekuat Katekol
• 3. Asam Ellag dan Tenol-fenol lain
![Page 43: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/43.jpg)
KLASIFIKASI TANIN
• Berdasarkan warna dari garam ferri (FeCl3), tanin digolongkan atas 2 :
1. Katekol berwarna hijau dengan 2 gugus fenol. Contoh : Pirokatekol.
2. Pirogalatanin atau pirogalol menghasilkan warna biru dengan FeCl3 dengan 3 gugus fenol. Contoh : Ellagitanin pada kulit delima
![Page 44: GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN - farmasi.fkunissula.ac.idfarmasi.fkunissula.ac.id/sites/default/files/POLIFENOL DAN TANIN.pdf · •Sifat fisika kimia ... SIFAT KIMIA TANIN •Merupakan](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022013110/5e2ab84506a063522c69ecdd/html5/thumbnails/44.jpg)
SIMPLISIA YANG MENGANDUNG TANIN
• Psidii folium (daun jambu biji)
• Granati fructus cortex (kulit buah delima)
• Sappan lignum (kayu secang)
• Murrayae folium (daun kemuning)
• Polyanthi folium (daun salam)
• Areca semen (biji pinang)
• Catechu (gambir)
• Caempferia amustifolia rhizome (kunyit pepet)