SENYAWA RACUN GLUKOSIDAIRMAYANI Click to edit Master subtitle style IMANSARI NURUL LAILI ANDHINY RIZKY FRISILIANITA WINDAH ANUGRAH

5/21/12

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Senyawa-senyawa yang mengandung gugus sianat (-CN) dapat digolongkan ke dalam nitril (R-CN) atau siano hidrin (RC(OH)CN). Dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil dehida dengan gugus CH sebagai nukleophil atau aldehid serta keton dengan gugus CN dan asamnya. Bila senyawa glikosida atau 5/21/12 tersebut glukosa mengandung maka dapat

GLUKOSIDA SIANOGENIKKomposisi Kimia secara umum :

5/21/12

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Bagi tanaman, senyawa ini diperlukan dalam mekanisme pertahanan diri terhadap predator dan dalam proses metabolisme untuk membentuk protein dan karbohidrat. Umumnya senyawa tersebut disintesis dari asam amino yang merupakan homolognya.5/21/12

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

BIOSINTESIS

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Linamarin terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu). Nama linamarin diberikan karena serupa dengan yang diketemukan 5/21/12LINAMARIN

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

LINAMARIN.Phaseolus lunatus

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

LINAMARIN.Hidrolisis

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Lotaustralin terdapat bersama linamarin dalam tanaman yang sama, tetapi berbeda jumlahnya. Lotaustralin antara lain terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu). 5/21/12 LOTAUSTRALIN

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

LOTAUSTRALIN Lotus spp.

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Lebih dari 100 jenis tanaman mempunyai kemampuan untuk memproduksi asam sianida. Diantaranya dari famili Rosaceae, Posssifloraceae, Leguminosae, Sapindaceae, dan Gramineae. Contoh : Manihot Utilissima ASAM SIANIDA

5/21/12

GLUKOSIDA SIANOGENIK

5/21/12

ASAM SIANIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Asam sianida merupakan anti nutrisi yang diperoleh dari hasil hidrolisis senyawa glukosida dengan bantuan enzim linamerase.

Pelepasan asam sianida pada tanaman merupakan proteksi tanaman terhadap gangguan/kerusakan. 5/21/12 ASAM SIANIDA

GLUKOSIDA SIANOGENIKGlikosida yang masuk ke dalam usus terhidrolisa dengan cepat sehingga ion CN-nya lepas. Kemudian dalam peredaran darah, pergi ke jaringanjaringan (kalau ke paru-paru sebagian dapat dieliminasi), tetapi kalau sampai ke sel-sel syaraf maka zat tersebut akan menghambat pernafasan sel-sel tersebut, sehingga mengganggu fungsi sel yang bersangkutan.5/21/12

ASAM SIANIDA..metabolisme sianida

GLUKOSIDA SIANOGENIK

Penghambatan terhadap reaksi bolak-balik pada enzimenzim yang mengandung besi dalam status ferri (Fe3+) di dalam sel. Enzim yang sangat peka terhadap inhibisi sianida ini adalah sitokrom oksidase. Jika di dalam sel terjadi kompleks ikatan enzim sianida, maka proses oksidasi akan terblok, sehingga sel menderita kekurangan oksigen. Jika asam sianida bereaksi dengan hemoglobin (Hb) akan membentuk cyano-Hb yang menyebabkan darah tidak dapat membawa oksigen. Tambahan sianida dalam darah yang mengelilingi komponen jenuh di eritrosit diidentifikasikan sebagai methemoglobin.5/21/12 ASAM SIANIDA..metabolisme sianida Kedua sebab inilah yang menyebabkan histotoxic-anoxia

GLUKOSIDA SIANOGENIKJika sianida sudah masuk ke dalam tubuh, efek negatifnya sukar diatasi. Kejadian kronis akibat adanya sianida terjadi karena ternyata tidak semua SCN (tiosianat) terbuang bersama-sama dengan urin, walaupun SCN dapat melewati glomerulus dengan baik, tetapi sesampainya di tubuli sebagian akan diserap ulang, seperti halnya klorida. Selain itu, kendatipun sistem peroksidase kelenjar tiroid dapat mengubah tiosianat menjadi sulfat dan sianida, tetapi hal ini berarti sel5/21/12 ASAM SIANIDA..metabolisme sianida

SOLANIN

senyawa golongan glikosida yang diketahui sebagai anti enzim, yaitu penghambat enzim ekholinesterase. Solanin banyak ditemukan pada tanaman yang tergolong dalam suku Solanacea yang kebanyakan berupa terna berbatang basah, jarang berupa semak atau pohon, atau umumnya pada kentang-kentangan. Speciesnya adalah : Solanum dulcamara L,Solanum ningrum L dan Solanum 5/21/12

SOLANIN

5/21/12

Rumus Kimia Solanin

SOLANINMerupakan tanaman setengah terna setengah semak, batang gundul, sering memanjat, dapat mencapai tinggi sampai 2 m, diameter 1 - 2 cm, kalau tua berkayu, daun bertangkai bulat telur sampai bangun lanset, ujung runcing atau meruncing, daun yang di bagian atas tidak jarang bertelinga atau bangun tombak.5/21/12

Solanum ducamara L

SOLANIN

5/21/12

Solanum ducamara L

SOLANIN

Beberapa dampak dari penggunaan atau pengkonsumsian solanin terhadap makhluk hidup tergantung kadarnya. Semakin banyak maka dampaknya akan semakin fatal dan luas, beberapa dampak tersebut antara lain dengan kadar 38 - 45 mg solanin per 100 g bahan akan mengakibatkan gangguan syaraf dan fatal bagi manusia.5/21/12 Kentang

yang

baru dipanen terdapat

SOLANIN

Dua dampak yang mendasar dari solanin yang umumnya terdapat dalam kentang ini adalah iritasi terhadap bagian usus halus yang menyebabkan penyerapan terganggu, disamping terjadinya ketegangan sistem syaraf. Kandungan solanin dalam tubuh yang terlalu banyak setidaknya menyebabkan penurunan penyerapan oleh alat pencernaan dalam tubuh, solanin yang 5/21/12

FITOESTROGEN

Isoflavon dan coumestan Isoflavon adalah senyawa yang dibentuk sebagai reaksi kondensasi antara gula dan gugus hidroksil dari senyawa kedua yang dapat atau tidak dapat merupakan gula yang lain.

5/21/12

VICIN

Vicin adalah glikosida terdapat pada kacang (Vicia faba).

yang fava

Senyawa tersebut menyebabkan anemia hemolitik (favisme) pada orang yang mempunyai genetik defisiensi aktivitas glukosa-6-fosfat dehidrogenase pada sel darah merah.5/21/12

Tanaman faba

Vicia

5/21/12

Karakteristik favisme kekurangan darah akut.

adalah

Gejala ini, ternyata dalam beberapa menit setelah menghisap tepung sari, atau 5 24 jam setelah mengkonsumsi kacang yang diikuti dengan sakit kapala, pusing, nausea, menguap, muntah-muntah, sakit perut dan meningkatnya 5/21/12

GLUKOSINOLAT

Glukosinolat adalah tioester dan bagian glikosida pada -Dtioglukosa dengan sebuah aglikon organik yang menghasilkan sebuah isotiosianat, nitril, tiosianat atau struktur yang sama dalam hidrolisis.5/21/12

Beberapa tanaman yang mengandung glukosinolat adalah horseradish (Amoracia lapathifolia), yellow-hulled rape (Brassica campestris), pak-choi (Brassica chinensis), rutabaga atau brown-hulled rape (Brassica napus), black mustard (Brassica nigra), brocolli (Brassica oleracea), crambe (crambe abyssinica), meadowfoam (limnanthes alba), watercress (Nasturtium officinalis, radish (Raphanus 5/21/12 sativus) dan stinkweed (Thiaspi arvense

Dampak utama dari produkproduk glukosinolat adalah menghambat fungsi kelenjar tiroid yang memproduksi hormon seperti halnya tiroksin. Peranan penting dari hormon ini adalah memetabolisme sel-sel tubuh agar berfungsi secara normal. Maka jika keracunan produk glukosinolat mencapai titik klimaks, kematian dapat saja terjadi karena gangguan hormon tiroksin yang terlalu parah. 5/21/12

KALSINOGENIK GLIKOSIDA

Tanaman tertentu mengandung glikosida pada metabolit aktif vitamin D. Metabolit tersebut dinamakan 1,25-dihidroksikolekalsiferol atau secara lebih sederhana disebut 1,25OHD3 . Konsumsi glikosida 1,25-OHD3 pada ternak yang merumput 5/21/12 menyebabkan keracunan

Tiga tanaman pada padang gembalaan yaitu Cestrum diumum, Solanum malacoxylon dan trisetum flavescens diketahui mengandung glikosida ini.5/21/12

Gejala ternak yang terkena level toksik akibat merumput Cestrum diumum adalah kehilangan bobot badan secara progresif, pincang dan kaku, melengkung ke belakang, hiperkalsemia, hiperfosfatemia, serta kalsifikasi pada tendon, ligamen, paru-paru, diafragma, ginjal dan sistem kardiovaskuler.5/21/12

KARBOKSIATRAKTILOSIDA

Tanaman Cocklebur mempunyai racun yang dikenal sebagai kelompok hidroquinon yaitu karboksiatraktolosida. Karboksiatraktilosida menyebabkan tidak berpasangannya oksidatif fosforilasi, yang kemungkinan berkontribusi pada efek hipoglikemik.5/21/12

5/21/12

Cocklebur (Xanthium spp.) adalah tanaman herba tahunan yang dijumpai di AS pantai, kolam dan area dataran rendah di padang gembalaan. Pada tahap menghasilkan biji tanaman tersebut mengandung glikosida hiperglisemik yang dinamakan karboksiatraktilosida yang dapat mematikan ternak.

Gejala yang terjadi meliputi depresi, ketidakinginan untuk bergerak, melengkung ke belakang, mual, muntah, lemas, lesu, dispnea, opistotonus, kolaps dan membuat gerakan mengayuh, sawan, koma dan akhirnya mati.5/21/12

KARDIA GLIKOSIDA

Kardia glikosida dibagi menjadi dua tipe utama, yaitu bufadienolida dan kardenoloda. Kardia glikosida utama yang terdapat pada tanaman Helleborus adalah bufadienol atau hellebrin. Bufadienolida adalah steroid C24.5/21/12

Aglikon hellebrin

yaitu

Beberapa tanaman yang dikenal mengandung kardia glikosida adalah Christmas rose, Helleborus niger, foxglove Digitalis purpurea, lily of the valley (Convallaria majalis) dan white water lily (Nymphaea alba).5/21/12

Kardenolida menurut komposisi kimia aglikon diklasifikasikan menjadi lanataglukosida A, B, C, D dan E. Hanya Digitalis lanata yaitu tanaman foxglove berbulu yang mengandung kelima bentuk tersebut. Seluruh bagian tanaman

5/21/12

KUMARIN GLIKOSIDA

koumarin terutama digunakan sebagai antikoagulan dan racun tikus. Generasi kedua racun tikus (antikoagulan dengan aksi waktu lebih panjang seperti brodifacoum) dicirikan dengan efek klinis dan masa pemakaian yang sangat panjang. Produk turunan koumarin disintesis

5/21/12

5/21/12

Konsumsi rumput bishops menyebabkan pelepuhan dan pengelupasan kulit yang terang pada ternak, kekeruhan kornea yang mengarah pada kebutaan. Fotosensitisasi (peka terhadap cahaya) dengan eritema dan pelepuhan paruh, kaki dan luka pada mata terjadi pada unggas yang mengkonsumsi biji Amni. 5/21/12

SAPONIN

5/21/12

AZOKSIGLIKOSIDA

5/21/12

JOJOBA GLIKOSIDA

5/21/12

RANUNCULIN

5/21/12