Download - Pembuatan Metil Jingga
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
1/27
LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2
PEMBUATAN METIL JINGGA
SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014
MODUL : PEMBUATAN METIL JINGGA
PEMBIMBING : Ir. Emmanuela
OLEH
KELOMPOK : 5
NAMA : NUDIA RAHMANIA 131411019
NUR ASMALAH 131411020
NURISYABAN AZIEZAH 131411021
R.A. FEBY LAILANI B. 131411023
KELAS : 2A
PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014
PEMBUATAN : 2 OKTOBER 2014
PENYERAHAN: 9 OKTOBER 2014
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
2/27
I. Tujuan Praktikum
Setelah praktikum diharapkan mahasiswa mampu:
Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya reaksi
penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo
Mampu mebuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala laboratorium Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan
seperti titik leleh, tes titrasi asam basa
II.
Landasan Teori
Metil jingga merupakan garam natrium (Na) dari suatu sulfonik dimana
dalam suatu larutan banyak terionisasi, dari dalam lingkungan alkali anionnya
memberi warna kuning (orange), sedangkan dalam suasana asam metil jingga akan
bersifat basa lemah dan mengambil ion H+
, terjadi perubahan struktur sehinggamemberikan warna merah dari ion-ionnya (Day, 1981).
Pada proses pembuatan metil jingga ini akan mengalami beberapa tahapan
dalam yang dilakukan agar diperoleh metil jingga dari bahan baku. Berikut ini adalah
tahapan-tahapan reaksi yang terjadi pada proses pembuatan metil jingga :
Reaksi Diazotisasi
Reaksi Diazotizasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam
ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa
aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5C pada kondisi
asam akan menghasilkan garam diazonium ion.
P
rose
s
pe
mb
ent
uka
n garam diazonium ion adalah sebagai berikut :
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
3/27
Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut;
2
H
O
N
O
O
Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut;
Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yang lemah (spesies miskin
elektron), yang hanya akan mampu bereaksi dengan baik dengan senyawa aromatik
yang sangat reaktif seperti phenol dan amina. Senyawa aromatik yang mengandung
gugus penarik elektron, pada posisi ortho dan para akan menambah karakter
elektropilik pada diazonium kation.
Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadisenyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat
digambarkan pada persamaan reaksi di bawah;
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
4/27
Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)
Salah satu aplikasi dari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam
pembentukan senyawa azo. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana
senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium
ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi sibstitusi
aromatik elektrophil ik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan
senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat
warna yang memiliki warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya.
Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.
Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil
jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya
digunakan sebagai indicator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari
penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan
N,N-dimetil anilin.
Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah
sebagai berikut dibawah;
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
5/27
III. Alat dan Bahan
a. Peralatan
No Nama Alat Spesifikasi Jumlah
1. Gelas Kimia 250 mL 1
2. Gelas Kimia 600 mL 13. Pipet ukur 10 mL 1
4. BatangPengaduk
- 1
5. Termometer - 1
6. Hot Plate - 1
7. Magnet Stirrer - 1
8. Penyaring
Buchner
- 1
9. Klep - 1
10. Labu Isap - 1
11. Spatula - 112. Botol Semprot
13. Gelas Kimia 100 mL 1
14. Kertas Saring - 1
15. Water Jet - 1
b. Bahan
No. Nama Bahan Spesifikasi Jumlah
1. Asam Sulfanilat - 10,5 gr
2. Natrium Karbonat - 2,65 gram3. Air Panas 150 mL
4. Natrium Nitrit - 3,7 gr
5. HCl 36% 11 mL
6. N,N dimetil anilin - 6,05 gr
7. NaOH 20& 35 mL
8. NaCl - 10 gr
9. NaCl jenuh - (35 gr/100
ml air)
10. Pecahan Es - 60 gr
11. Aquades - 210 mL
IV.
Skema Kerja
4.1. Pembuatan Garam Diazonium Ion (larutan A)
2,65 gr Natrium Karbonat 100 mL air
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
6/27
10,5 gr asam sulfanilat
3,7 gr natrium nitrit 10 mL air
4.2. Reaksi Penyambungan
6,05 gr N,N dimetil anilin + 3 mL asam asetat glasial
Larutan A
Pemanasan campuran tersebut hingga larut
Pendinginan hingga 15-20oC
Menuangkan larutan tersebut ke dalam gelas kimia 600 mL yang telah
berisi campuran 11 mL HCl 36% dan 60 gr pecahan es
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
7/27
35 ml larutan NaOH 20%
10 gr garam NaCl
Pengadukan sampai homogen lalu biarkan selama 10 menit
Pemanasan hingga mendidih
Mempertahankan suhu pada suhu 80-900C sampai garam NaCL larut
Pendinginan selama 15 menit
Pendinginan kedalam campuran es-air
Penyaringan
Pembilatan padatan metil jingga menggunakan NaCl jenuh
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
8/27
4.3. Rekristalisasi dan Analisa Produk
V.
Data Pengamatan
A.
Persiapan
Nama Zat Rumus Molekul Berat Terpakai Massa Molekul
Asam Sulfanilat R-NH2C6H4SO3H 10,5 gram 173 g/mol
N,N Dimetil Anilin C6H5N(CH3)2 6,05 gram 121 g/mol
Natrium Karbonat Na2CO3 2,65 gram 106 g/mol
Natrium Hidroksida NaOH 35 mL 40 g/molNatrium Nitrit NaNO2 3,7 gram 69 g/mol
B.
Pembuatan Garam Diazonium
Reaktan Pengamatan Kondisi Proses
Asam Sulfanilat Berwarna bening Pengadukan
N,N dimetil Anilin Berwarna hitam Pelarutan
Natrium Karbonat Padat, serbuk putih keruh Pemanasan
Melarutkan padatan metil jingga dengan 150 mL air panas
Penyaringan
Pendinginan/kristalisasi
Penyaringan
Pembilatan padatan/kristal metil jingga menggunakan etanol dan ether
Pemanasan dalam oven 75oC sehari semalam
Pencatatan % yield dan penentuan titik leleh
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
9/27
Natrium Hidroksida Larutan tak berwarna Pelarutan
Natrium Nitrit Padat, putih kuning Pendinginan
Asam Asetat Glacial Berwarna marun Pelarutan
C.
Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE)
Nama Zat Pengamatan Kondisi ProsesAsam sulfanilat + N,N dimetil
Anilin
Berwarna merah marun Pemanasan dan Pengadukan
Pencampuran larutan A +
larutan B
Berwarna merah marun Pemanasan dan Pengadukan
Pasta MO + Nacl Berwarna merah marun Pendinginan
D.
Pengamatan Hasil
Produk Yield (gram) Persen Yield (%)
Metil Jingga 0,6 gram
E.
Tabel Pengamatan Uji Kualitatif
No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna
1. HCl 0,1 M 1 ml 1 Merah keunguan
2. NaOH 0,1 M 1 ml 2 Kuning
3. Asam Cuka Glacial 1 Merah keunguan pekat
4. Deterjen 1 Kuning
VI.
Pengolahan Data
Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)
Mol =
=
Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)
Mol =
=
Mol Natrium Nitrit (NaNO2)
Mol =
=
Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5N(CH3)2)
Mol =
=
Mol HCl
HCl 36% 11 mL (massa jenis HCl = 1,19 gr/mL)
Massa HCl 36% = 1,19 gr/mLx11 mLx36 %
= 4,7124 gram
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
10/27
CH CH HC CH
SO3HC C NH2.2H2O + NaCO3 2 Na+O-SC CNH2 + CO2
CH CH HC CH
Asam Sulfanilat Natrium Sulfanilat
HC CH HCCH
Na+O
-SC CNH2+ NaNO2 + HCl Na
+O
-SC C- N
+=NCl
-
HC CH HCCH
Natrium sulfanilat Natrium Nitrit Garam diazonium
Mol HCl = massa HCl 36% / BM HCl
= 4,7124 gram / 36,5g/mol
= 0,129 mol
a. Berat Metil jingga secara teoritis
1. Diazotisasi
Asam sulfanilat + Natrium karbonat Natrium sulfanilat
Awal : 0,060 mol 0,025 mol -Reaksi : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
Sisa : 0,0357 mol 0 0,025 mol
Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit + HCl Garam Diazonium
Awal : 0,025 mol 0,054 mol 0,129 mol -
Reaksi : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
Sisa : 0 0,029 mol 0,104 mol 0,025 mol
2. Reaksi Penyambungan
Garam Diazonium + N,N Dimetyl anilin Metil Jingga
Awal : 0,025 mol 0,050 mol -
Reaksi : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
Sisa : 0 0,025 mol 0,025 mol
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
11/27
Mol metil jingga teoritis = 0,025 mol
Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga
= 0,025 mol x 327,3 g/mol
= 8,1825 gram (teoritis)
a. Berat Metil Jingga setelah rekristalisasi (Padatan)
Berat kertas saring =0,64 gram
Berat kertas saring + metil jingga = 1,24 gram
Berat metil jingga = (1,240,64) gram
= 0,6 gram
b.
Persen Yield
Padatan
Yield =
=
= 7,33 %
c. Titik Leleh
Teoritis : 300o
CPercobaan :
oC
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
12/27
CH CH HC CH
SO3HC C NH2.2H2O + NaCO3 2 Na+O-SC CNH2 + CO2+ 5 H2O
CH CH HC CH
Asam Sulfanilat Natrium Sulfanilat
VII.
Pembahasan
Nudia Rahmania (131411019)
Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan proses substitusi-pembuatan metil jingga,
pada reaksi substitusi terdapat dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap
penyambungan (coupling). Metil jingga banyak digunakan di dalam industri tekstil atau juga
sebagai indikator asam-basa pada percobaan titrasi. Ada 3 proses dalam pembuatan metil jingga
yaitu reaksi diazotisasi, reaksi penyambungan (coupling) dan rekristalisasi.
Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat ke dalam asam
sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau
dihasilkan berasal dari diasosiasi natrium karbonat. Kemudian larutan tersebut dipanaskan
hingga semua padatan larut (berwarna bening) dan dinginkan suhunya sampai 15-20C. Setelah
itu, dilakukan penambahan natrium nitrit dan asam klorida yang telah diberi pecahan es yang
akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Kondisi reaksi tersebut dilakukan dalam
keadaan asam dengan suhu rendah yaitu antara 050C. tujuan penambahan es dan keadaan asam
adalah untuk menghindari terjadinya penguraian alcohol dan gas N2, sehingga suhu proses
dijaga konstan. Selain itu pecahan es berfungsi untuk menghindari terbentuknya gas NOx yang
mudah meledak dan beracun. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium
dengan bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. Proses inidianamakan proses diazotisasi, yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan
menghasilkan garam diazonium.
Gambar.1 Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi)
Selanjutnya, tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling). Setelah asam sulfanilat
telah diazotisasi ditambahkan dengan N,N dimetil anilin dengan asam asetat glasial, hingga
homogen yang menghasilkan asam metil jingga dengan warna merah yang secara bertahap
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
13/27
terpisah dari larutannya. Kemudian dilakukan penetralan dengan menambahkan NaOH 20%
sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini terjadi karena asam metil jingga berubah menjadi
garamnya. Setelah itu, dilakukan pemanasan dan ditambahkan 10 gram NaCl untuk membantu
pemisahan padatan dari campuran , lalu suhu dipertahankan pada 80-90C dan biarkan dingin
untuk memudahkan dalam proses penyaringan produk. Selanjutnya saring dengan menggunakan
buchner fumel secara perlahan agar tidak mampat dengan dibilas oleh larutan NaCl jenuh untuk
menghindari larutnya metil jingga.
Gambar.3 Formasi asam sulfanilat yang telah mengalami proses diazonisasi
Gambar 2. Penambahan N-N dimetil anilin
Selanjutnya adalah proses rekristalisasi yang bertujuan untuk mendapatkan kristal metil
jingga dengan kemurnian tinggi. Larutkan kembali residu kedalam 150 mL air panas. Larutan
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
14/27
tersebut disaring dengan menggunakan vacuum. Sehingga akan didapatkan larutan yang
mengandung metil jingga di filtrate dan kotoran yang tidak larut pada kertas saring.
Gambar.4 Struktur Metil JIngga
Filtrat didiamkan sampai terbentuk kristal yang berbentuk padatan seperti pasta yang
berwarna kuning . Kristalisasi terjadi kemungkinan selama 1-2 hari. Saring padatan yang
terbentuk dengan buchner funnel, kemudian bilas padatan dengan etanol kemudian dengan ether.
Setelah itu dikeringkan di dalam oven, untuk menghilangkan kandungan air di dalam produk
sehingga dihasilkan kristal yang baik. Hasil kristal yang didapat berupa serbuk halus berwarna
jingga. Secara teoritis, kristal yang di hasilkan sebanyak 8,1825gram, dan berat yang dihasilkan
sebanyak 0,6 gram. Didapat persen yieldnya yaitu sekitar 7,33%. Penyebab kecilnya yield yang
diperoleh yaitu saat proses pemanasan yang terlalu lama, saat proses pembilasan ada kristal metil
jingga yang ikut terlarut . Kami melakukan uji kualitatif dengan asam dan basa yaitu, HCl 0,1
M, NaOH 0,1 M, asam cuka, dan deterjen.
No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna
1. HCl 0,1 M 1 tetes Merah keunguan
2. NaOH 0,1 M 1 tetes Kuning
3. Asam cuka 1 tetes Merah keunguan pekat
4. Deterjen sedikit Kuning
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
15/27
Nur Asmalah (131411020)
Proses pembuatan metal jingga dibuat dengan reaksi penyambungan atau coupling
reaction. Metal jingga merupakan senyawa organik dari golongan azo. Zat warna dari
jenis azo ini banyak digunakan dalam industry tekstil serta dalam skala laboratoriumdigunakan sebagai indicator asam-basa. Reaksi pembuatan metal jingga terdiri dari 3
proses yaitu reaksi diazotisasi, reaksi penyambungan dan rekristalisasi.
Reaksi diazotiasi adalah reaksi pembentukan garam ion diazonium. Pada reaksi
ini asam sulfanilat dihidrat direaksikan dengan natrium karbonat yang telah dilarutkan
sebelumnya. Jika diamati, larutan tersebut berbusa, dimana larutan tersebut akan
membantu proses pembentukan garam diazonium yaitu terbentuknya natrium sulfanilat.
Penambahan natrium karbonat ke dalam asam sulfanilat ini bertujuan untuk deprotonasi
gugus amino.
Natrium sulfanilat yang terbentuk direaksikan dengan natrium nitrit menghasilkan
garam diazonium. Kondisi reaksi tersebut dilakukan dalam keadaan asam dengan suhu
rendah yaitu antara 0 50C. tujuan penambahan es dan keadaan asam adalah untuk
menghindari terjadinya penguraian alcohol dan gas N2, sehingga suhu proses dijaga
konstan. Selain itu pecahan es berfungsi untuk menghindari terbentuknya gas NOx yang
mudah meledak dan beracun.
Proses pendinginan dilakukan selama 15 menit. Setelah itu akan terbentuk Kristal
putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium.
Pada reaksi penyambungan atau coupling, garam diazonium direaksikan dengan
N,N-dimetil aniline untuk membentuk metal jingga. Ion diazonium merupakan spesies
miskin electron maka dari itu N,N-dimetil aniline yang merupakan senyawa turunan fenol
direaksikan dengan garam diazonium. Karena N,N-dimetil aniline merupakan senyawayang kaya electron. Sebelum direaksikan dengan garam diazonium, N,N-dimetil
direaksikan terlebih dahulu dengan asam asetat glacial.
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
16/27
Pencampuran antara garam diazonium ion dengan larutan N,N-dimetil aniline
akan mengeluarkan warna merah. Setelah terbentuknya warna, larutan tersebut
dinetralkan dengan larutan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal
tersebut dikarenakan asam metal jingga berubah menjadi garamnya. Perlakuan tersebut
dilakukan sambil dipanaskan hingga mendidih dan ditambahkan garam NaCl sebanyak
10 gram untuk membantu pemisahan antara padatan dengan campurannya.
Larutan tersebut dipanaskan dan dipertahankan pada suhu 80-900C sampai semua
garam NaCl larut. Kemnudian larutan didiamkan selama 15 menit agar suhu larutan sama
dengan suhu ruangan. Campuran tersebut didinginkan didalam rendaman es agar produk
mudah disaring.
Larutan disaring dan residu dibilas dengan NaCl jenuh. Proses rekristalisasi ini
dilakukan dengan melarutkan kembali residu kedalam 150mL air panas. Larutan tersebut
disaring dengan menggunakan vacuum. Sehingga akan didapatkan larutan yang
mengandung metil jingga di filtrate dan kotoran yang tidak larut pada kertas saring.
Filtrat didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristalisasi terjadi kemungkinan
selama 1-2 hari. Hasil krital yang didapat berupa serbuk halus berwarna jingga dengan
berat yang diperoleh sebanyak 0,6 gram. Didapat persen yieldnya yaitu sekitar 7,33%.
Hasil tersebut jauh sekali dengan hasil teoritis. Jika dianalisa, penyebab kecilnya yield
yang diperoleh yaitu pemanasan yang terlalu lama sehingga metil jingga terlarut kembali.
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
17/27
Nurisyaban Aziezah (131411021)
Percobaan kali ini mengenai pembuatan metil jingga. Metil jingga merupakan
salah satu senyawa azo dan merupakan campuran dari garam diazonium ion dan senyawa
aromatik yang sangat reaktif. Garam diazonium ini merupakan senyawa intermediet
dalam pembentukan senyawa azo.
Pada percobaan, asam sulfanilat dihidrat dicampurkan dengan Natrium Karbonat
sehingga warna larutannya menjadi putih dan setelah itu dipanaskan. Hal ini bertujuan
agar padatan dalam larutan cepat melarut. Lalu, larutan terbut didinginkan sampai kondisi
operasi temperatur mencapai 15-20oC. Untuk membantu mempercepat pendinginan,
maka larutan tersebut direndam dalam es. Lalu kedalam larutan tersebut ditambahkan
Natrium Nitrit. Agar membentuk garam diazonium maka kondisi larutannya harus asam
dan larutan berada pada suhu 0-5oC sehingga kedalam larutan tersebut ditambahkan
larutan HCl 36% dan 60 gram pecahan es agar kondisi asam dan suhunya tercapai dan
garam diazonium dapat terbentuk.
Selanjutnya dilakukan reaksi penyambungan (coupling) dengan mencampurkan
N,N dimetil anilin yang berperan sebagai senyawa aromatik dengan asam asetat glasial.
Larutan yang baru dibuat dicampurkan dengan larutan garam diazonium yang sudah
dibuat, lalu campuran tersebut diaduk menggunakan magnet stirrer dengan tujuan agar
campuran tersebut bercampur samapai homogen. Campuran tersebut lalu ditambah
larutan NaOH 20%. Campuran larutan tersebut akan berubah warna menjadi jingga. Hal
ini terjadi karena larutan tersebut mulai berubah menjadi garamnya. Proses ini dilakukan
sambil dipanaskan hingga mendidih. Lalu campuran tersebut ditambah dengan padatan
NaCl untuk membantu pemisahan antara padatan dan larutannya.
Campuran tersebut didinginkan dan setelah itu disaring menggunakan corong
buchner. Padatan yang ada didalam corong dibilas dengan NaCl jenuh. Agar
mendapatkan kristal metil jingga yang baik secara kualitatif dan kuantitatif maka
dilakukan rekristalisasi dengan cara mencampurkan padatan (residu) dengan 150 mL air
panas agar cepat melarut. Lalu campuran tersebut disaring agar kotoran yang terdapat
dalam larutan tersebut tidak ikut masuk didalam larutan. Lakukan pendinginan dan
kristalisasi, kristal yang terbentuk akan mengendap didasar gelas kimia. Laluu dilakukan
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
18/27
penyaringan untuk memisahkan kristal metil jingga dengan larutannya. Warna dari metil
jingga dari hasil percobaan adalah jingga dan berbentuk serbuk halus.
Dari hasil percobaan metil jingga yang diperoleh sebanyak 0,6 gram. hal ini
berbeda dengan massa metil jingga yang diperoleh secara teoritis yaitu 8,1825 gram dan
yield yang diperoleh sebesar 7,33%. Hal ini terjadi karena masih adanya pengotor dalam
larutan tersebut sehingga massa yang dihasilkan hanya sedikit dan lurang tercapainya
kondisi asam dan suhu yang mengakibatkan pembentuk metil jingga kurang optimal.
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
19/27
R.A. Feby Lailani Belladina (13141123)
Pada praktikum ini, praktikan melakukan percobaan pembuatan metil jingga. Reaksi
pembentukan metil jingga terdiri dari 3 proses penting yaitu, Reaksi diazotisasi, Reaksi
Penyambungan (Coupling) dan Rekristalisasi.
Reaksi diazotisasi merupakan tahap pembentukan garam diazonium yang merupakan tahap
awal dari proses pembuatan metil jingga. Pada proses pembuatan garam diazonium ion ini,
praktikan mereaksikan larutan asam sulfanilat dengan natrium karbonat sehingga menghasilkan
natrium sulfanilat yang kemudian ditambahkan natrium nitrit. Penambahan natrium nitrit ke dalam
larutan natrium sulfanilat merubah warna larutan yang semula bening menjadi berwarna orange.
Selanjutnya ke dalam larutan yang berwarna orange ditambahkan campuran es batu dan larutan
HCl pekat. Penambahan es batu dimaksudkan agar terjadi penurunan suhu hingga 15-20C karena
reaksi tersebut tidak stabil dalam suhu kamar, garam yang terbentuk akan sangat mudah
terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol,hasil hidrolisa tersebut dapat menghasilkan
senyawa Nox yang bersifat racun dan dapat menimbulkan ledakan. Penambahan es batu juga
dimaksudkan agar campuran larutan tersebut tidak menjadi kering. Penambahan larutan HCl pekat
dimaksudkan untuk mempertahankan kondisi asam karena dalam pembentukan kristal putih
(kristalisasi), larutan harus besifat asam. Kristal putih tersebut merupakan garam diazonium ion.
Reaksi penyambungan dimulai dengan mereaksikan diazonium hasil reaksi diazotisasi
dengan N,NDimetil anilin dengan produk metil jingga. Garam diazonium tepatnya pada kation
diazoium memiliki sifat elektrophilik yang lemah (kekurangan elektron). Untuk menambah
karakter elektrophilik pada kation diazonium maka garam diazonium direaksikan dengan seyawa
aromatik yang sangat reaktif yaitu N,N Dimetil anilin karena garam diazonium hanya akan
mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik salah satunya N,NDimetil anilin. Kemudian N,N
Dimetil anilin bersama garam diazonium direaksikan dengan asam asetat agar dapat
mempertahankan kondisi asam dalam larutan tersebut dengan hasil warna larutan bewarna merah.
Warna merah tersebut dihasilkan karena larutan bersifat asam lemah. Agar dihasilkan warna jingga
pada larutan tersebut, maka ditambahkan larutan NaOH 20% yang juga berperan sebagai penetral
larutan tersebut. Perubahan warna merah menjadi jingga tersebut terjadi karena asam metil jingga
berubah menjadi garamnya, hasil larutan dari reaksi tersebut berbentuk pasta. Lalu campuran
tersebut dipanaskan hingga mendidih dan ditambahkan garam NaCl sebanyak 10 gram
hingga larut pada suhu konstan yaitu 80-90oC. Penambahan NaCl berfugsi untuk membantu
pemisahan antara padatan dengan campurannya, kemudian dilakukan penyaringan dengan corong
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
20/27
buchner dan water jet vacuum sehingga didapat padatan metil jingga. Namun, padatan metil jingga
tersebut masih mengandung pengotor sehingga perlu dibilas oleh larutan NaCl jenuh. Fungsi dari
larutan NaCl jenuh tersebut adalah sebagai pelarut pengotor, dengan pembilasan oleh larutan NaCl
jenuh, padatan metil jingga tidak akan ikut larut. Setelah itu, padatan metil jingga dilarutkan dalam
150 mL air mendidih dan dilakukan penyaringan dengan corong buchner dan water jet vacuum
menghasilkan metil jingga pada filtrat dan kotoran pada kertas saring. Pembentukan kristal dapat
terjadi selama 1-2 hari. Kemudian dilakukan filtrasi sehingga menghasilkan kristal putih yang
merupakan metil jingga lalu membilas padatan yang tersaring dengan etanol lalu eter dan diperoleh
padatan metil jingga setengah kering. Padatan metal jingga setengah kering tersebut kemudian di
oven pada suhu 75oC. Hasil kristal yang didapat berupa serbuk halus berwarna jingga dengan berat
teoritis sebanyak 8,1825gram, sedangkanberat yang dihasilkan sebanyak 0,6 gram. Didapat
persen yieldnya yaitu sekitar 7,33%. Hasil yield yang diperoleh tersebut jauh sekali dengan
perhitungan teoritis, hal tersebut dapat terjadi karena pemanasan yang terlalu lama sehingga metil
jingga larut kembali, pengadukan yang tak konstan, proses tidak didiamkan dulu setelah
penambahan 10 gr NaCl namun langsung dilanjutkan, juga proses penyaringan yang kurang
sempurna, pelarutan padatan yang kurang sempurna sehingga kristal-kristal metil jingga tidak dapat
tersaring seluruhnya bahkan larut bersama filtratnya pada saat proses re-kristalisasi. Titik leleh
menurut literatur yaitu sebesar 313oC. Apabila titik leleh percobaan mendekati literatur maka dapat
dikatakan bahwa metil jingga yang diperoleh dari percobaan ini mendekati murni.
Kami melakukan uji kualitatif dengan asam dan basa yaitu, HCl 0,1 M, NaOH 0,1M, asam cuka, dan deterjen.
Dapat dibandingkan antara hasil uji kualitatif dengan teoritis tersebut sudah sesuai,
maka dapat dikatakan metyl jingga yang dihasilkan oleh praktikan berhasil.
No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna
1. HCl 0,1 M 1 tetes Merah keunguan
2. NaOH 0,1 M 1 tetes Kuning
3. Asam cuka 1 tetes Merah keunguan pekat
4. Deterjen sedikit Kuning
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
21/27
Methyl orange in xylene cyanol
solution(pH indicator)
below pH 3.2 above pH 4.2
3.2 4.2
Dapat dibandingkan antara hasil uji kualitatif dengan teoritis tersebut sudah
sesuai, maka dapat dikatakan metyl jingga yang dihasilkan oleh praktikan berhasil.
Methyl orange(pH indicator)
below pH 3.1 above pH 4.4
3.1 4.4
http://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicatorhttp://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicatorhttp://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicatorhttp://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicatorhttp://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicatorhttp://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicatorhttp://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicatorhttp://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicator -
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
22/27
VIII.Kesimpulan
Setelah melakukan percobaan ini dapat simpulkan bahwa:
a. Metil jingga termasuk ke dalam senyawa azo dan pada proses penyambungan terjadi
reaksi substitusi.
b. Terdapat 3 proses dalam pembuatan metil jingga yaitu reaksi diazotisasi, reaksi
penyambungan (coupling) dan rekristalisasi.
c. Ion diazonium merupakan spesies miskin elektron (elektropil).
d. %Yield yang didapatkan sebanyak 7,33% dengan berat 0,6 gram
IX.
Daftar Pustaka
Andrijanto, Eko. Jobsheet Praktikum Satuan Proses. Proses Substitusi
Pembuatan Metil Jingga. Polban.
Vogel,s.1978.Text book of Practical Organic Chemistry.fourth Edition.New
YorkL: Jhon Willey and Sons.inc
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
23/27
X.
Lampiran
Sifat Kimia dan Fisika
1. N,N Dimetil Anilin (C6H5N(CH3)2)
Warna/Bentuk : kekuning-kuningan/Cair
Massa jenis : 0.954 gr/cm3
Titik didih : 192.5oC193.5
oC
Titik Leleh : 2.5oC
Bahaya : Beracun; mudah diserap kulit; toleransi udara 5 ppm.
2. Hidrogen Klorida (HCl)
Warna/Bentuk : Tidak berwarna/Cair
Massa jenis : 1.268 gr/cm3
Titik didih : 85oC
Titik leleh : 19.2oC
Bahaya : Beracun; iritasi terhadap mata dan kulit; gasnya dapat
menyebabkan mati lemas; toleransi udara 5 ppm.
3. Natrium Nitrit (NaNO2)
Warna/Bentuk : Agak kuning/Kristal
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
24/27
Massa jenis : 2.157 gr/cm3
Titik didih : 320oC
Titik leleh : 271oC
Bahaya : Menyebabkan kanker; mudah meledak pada suhu 573oC
4. Natrium Hidroksida (NaOH)
Warna/Bentuk : Putih/Padat
Massa jenis : 2.13 gr/cm3
Titik didih : 1390oC
Titik leleh : 318oC
Bahaya : Beracun; korosif; iritasi kuat pada mata dan kulit.
5. Asam Sulfanilat (2C6H7NO3S)
Warna/Bentuk : Putih keabu-abuan/Kristal
Massa jenis : 2.1 gr/cm3
Titik didih : 450oC
Titik leleh : 280oC300
oC
Bahaya : Sedikit beracun
6. Natrium Klorida (NaCl)
Warna/Bentuk : Putih/Kristal
Massa jenis : 2.165 gr/cm3
Titik didih : -
Titik leleh : 801 oC
Bahaya : -
Lampiran Foto
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
25/27
No Gambar Keterangan
1 Pencampuran 10,5 asam
sulfanilat + 2,65 gram Natrium
Karbonat + 100 mL air(Larutan A)
2 Larutan A setelah pemanasan
(bening)
3 (Larutan A + 3,7 gram Natrium
Nitrit + 11 mL HCl 36% + 60
gram pecahan es)dicampur dengan
6,05 gram N,N dimetil anilin +3 ml asam asetat glassial
(Larutan B)
4 Larutan hasil pencampuranlarutan B dengan 35 mL larutan
NaOH 20% dan ditambah garam
NaCl sehingga padatan terpisah
dengan larutannya
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
26/27
5 Larutan yang telah dipanaskan
dan siap disaring
6 Penyaringan pertama
7 Filtrat
8 Larutan metil jingga yang
didinginkan (kristalisasi)
-
5/19/2018 Pembuatan Metil Jingga
27/27
9 Padatan metil jingga yang
mengendap di dasar gelas kimia
10 Penyaringan untuk menyaring
padatan metil jingga (kristal)
berbentuk serbuk halus dan
terpisah dari larutannya