Download - Benzena dan turunannya
BENZENABENZENA
DANDAN
TURUNANNYATURUNANNYA
BENZENABENZENA
DANDAN
TURUNANNYATURUNANNYA
Kelompok:
Cici Dwi Jayanti Desi Yuswati N.
Eva Yanti Lia Yulianti
Nindi Septiani Nining Nur Indah
Nur’aeni Uni Handayani
XII IPA 3
Struktur Benzena
Senyawa benzena pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1825.Senyawa ini memiliki rumus C6H6.
Struktur benzena menurut pendapat Friedrich August Kekule adalah berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan dengan sudut antar atom karbon 1200
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HResonansi
Tata Nama Benzena
Nama Benzena merupakan nama umum
(trivial) yang sudah lazim digunakan.
Adapun nama IUPAC-nya adalah 1,3,5-
sikloheksatriena. Akan tetapi, nama
IUPAC tersebut jarang digunakan.
Struktur dan Tata nama Turunan Benzena
A. Turunan benzena dengan satu gugus fungsional
Kelompok senyawa ini diberi nama dengan nama lazimnya atau dengan cara menyebutkan nama gugus yang menggantikan atau mensubtitusikan atom hidrogen, kemudian diikuti dengan akhiran benzena.
CH2CH3
Etilbenzena
Cl
klorobenzena
NH2NH2
aminobenzenaaminobenzena
NO2NO2
nitrobenzenanitrobenzena
Br
Br
1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena
Gugus Fenil terbentuk ketika benzena
melepaskan satu atom H. Dalam kelompok
senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai
substituen. Penamaannya dilakukan
dengan cara menyebutkan posisi gugus
Fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.
Misalnya :
H
BenzenaGugus Fenil
CH3-CH-CH2-CH3
2-fenilbutana
CH3-C=CH-CH3CH3-C=CH-CH3
2-fenil-2-butena2-fenil-2-butena
CH2-CH2-ClCH2-CH2-Cl
2-fenil-1-kloroetana2-fenil-1-kloroetana
Kelompok turunan senyawa benzena
ini terbentuk oleh adanya subtitusi atom
hidrogen pada toluena. Atom atau gugus
atom yang menggantikan hidrogen ini
bermacam-macam, dapat berupa atom
klorin ataupun gugus hidroksi (-OH) dan
amina (-NH2).
Toluena Gugus Benzil Benzil Klorida Benzil Alkohol
BenzilaminaBenziletilamina Sinamaldehid
Jika suatu senyawa turunan benzena mengandung dua gugus fungsional, senyawa tersebut akan memiliki tiga buah isomer, yaitu isomer posisi orto (o-), meta (m-), dan para (p-).Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para menunjukkan posisi (1,4).
Cl
Cl
1,2-diklorobenzena(o-diklorobenzena)
1
2
ClCl
ClCl
1
2
3
1,3-diklorobenzena(m-diklorobenzena
COOH3
OH
Metil-salisilat(Metil-o-hidroksibenzoat)
Turunan benzena dengan tiga atau
lebih gugus fungsional ini masing-
masing dapat mengandung gugus
fungsional yang sama atau berbeda.
NO2
COOH
NO2
2
1
6
354
Asam 3,5 dinitrobenzoat
1
2
3
4
5
6
CH3
NO2 NO2
NO2
2,4,6-trinitro-toluena (TNT)
F. Turunan Benzena dari Gabungan Cincin Benzena
Senyawa turunan benzena ini memiliki
struktur molekul yang terdiri atas dua
atau lebih cincin benzena yang
bergabung pada posisi tertentu.
Misalnya:
NaftalenaNaftalena
Sifat Benzena dan senyawa turunannya
Sifat Fisis
• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar
seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan
tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88 .
• Senyawanya berupa senyawa
lingkar/siklis
• Terjadi resonansi (pergerakan
elektron di dalam molekul)
• Terjadi delokalisasi elektron
pada struktur benzena
• Mempunyai aroma yang khas .
Sifat Kimia
•Bersifat kasinogenik (racun)•Merupakan senyawa nonpolar•Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga•Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
• walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya: o Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt haluso Adisi dengan CL2 atau Br2 dibawah sinar matahari
• Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
• Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzena
Kegunaan Benzena dan Turunannya
Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan
dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena
dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama
yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana.
Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena,
karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya
diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya.
Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat.
Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon.
Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga
digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna,
obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.
Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering
digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena
dengan benzena mirip, tapi toluena lebih tidak beracun
dari benzena.
• Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan
sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan
sebagai bahan peledak (dinamit).
• Stirenq
Stirena digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses polimerisasi. Polistirena banyak
digunakan untuk membuat insolator listrik,
boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
• Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk
pembuatan zat-zat warna diazo.
Anilina dapat diubah menjadi garam
diazonium dengan bantuan asam nitrit
dan asam klorida.
SEKIANSemoga Bermanfaat