Download - Aldehid Keton Fix
LAPORAN PERCOBAAN
I. JUDUL PERCOBAAN
Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN
Selasa, 17 Maret 2015
Pukul 10.30 WIB
III. TUJUAN PERCOBAAN
1. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil.
2. Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.
3. Memahami jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan
senyawa aldehid dan keton.
IV. DASAR TEORI
Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu
dari gugus penting dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, semua senyawa
yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Gugus karbonil adalah gugus
yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu tidak
mengherankan jika sifat kimia keduaya hampir sama.
Formaldehida adalah gugus yang mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun
dengan bau yang menusuk dan menyesakkan. Formaldehida digunakan untuk
membuat plastic terms set damar buatan serta insektisida dan germisida. Sedangkan
larutan formaldehida 37% dalam air (formalin) digunakan untuk mengawetka
spesimen biologi dalam laboratorium/museum karena dapat membunuh germs
(desinfektan). Contoh senyawa aldehid lain adalah asetaldehida yaitu cairan yang
mudah terbakar, tak berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Asetaldehida
biasanya dipakai dalam pembuatan zat pewarna, plastik, karet sintetis dan lainnya.
1
Aseton adalah keton yang paling penting. Aseton merupakan cairan volatil
(titik didih 56oC) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk
macam-macam senyawa organik, banyak digunakan untuk vernis, lak dan plastik.
Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dengan
segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan votalitasnya, membuat aseton
sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alat-alat gelas
laboratorium yang masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang
menempel kemudian menguap dengan mudah. Salah satu metode pembuatan aseton
ialah melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan kawat tembaga.
Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan keton memiliki
titik didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara.
Karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat antara
molekul-molekulnya sendiri, maka mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah
dari pada alkohol yang berat molekulnya setara.
Melalui gugus karbonil, aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul air. Oleh karenanya aldehid dan keton yang berat molekulnya
rendah memiliki kelarutan yang tinggi dalam air. Aseton dan asetaldehid larut
sempurna dalam air pada semua perbandingan.
Keton tidak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi
menjadi asam karboksilat yang mengandung atom karbon sama. Keton tidak
menjalankan reaksi yang serupa karena pada oksidasi terjadi pemutusan ikatan
karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat masing-masing mengandung
atom karbon yang jumlahnya lebih sedikit daripada keton semula. Hampir setiap
regensia yang mengoksidassi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehida.
Garam permanganat atau dikromat merupakan zat pengoksidasi yang terpopuler,
tetapi bukanlah satu-satunya reagensia yang dapat digunakan.
Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, aldehida dapat
teroksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut seperti : Ag+, atau Cu2+.
Reagensia Tollens (suatu larutan basa (dari) ion kompleks perak ammonia)
digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehida itu dioksidasi menjadi
anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag.
Keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tollens karena keton merupkana oksidator
2
lemah. Uji positif ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding
dalam tabung reaksi. Dengan meluasnya penggunaan spektroskopi, uji Tollens tidak
lagi digunakan untuk uji aldehida. Namun kadang-kadang cermin masih dibuat
dengan cara ini.
R + 2Ag(NH3)2OH R O NH4 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O
cermin perak
Reagen Fehling atau Benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator
lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat
mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens. Uji positif ditandai dengan
terbentuknya endapan merah bata setelah dipanaskan. Persamaan reaksinya :
R + 2Cu2+ + 5OH- R O- + Cu2O↓ + 3H2O
endapan merah bata
Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada
ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Aldehid dan
beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar di sekeliling atom karbon
karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi berwujud
hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila bereaksi dengna asam akan membebaskan
kembali senyawa karbonil, sehingga reaksi ini kadang-kadang berguna untuk
memisahkan senyawa karbonil dari campurannya dengan senywa-sneyawa lain.
Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen ammonia dan senyawa-senyawa
lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan
fenilhidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol
air. Hasil ini sering berwujud hablur, sehingga dapat digunakan (melalui titik
lelehnya) untuk mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitro
fenilhidrazin menghasilkan 2,4-dinitro fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik
leleh yang lebih tinggi.
Hidroksilamin bereaksi dengan senyawa karbonil menghasilkan oksim, yang
dapat pula digunakan untuk pengenalan. Di samping itu, oksim digunakan pula
3
sebagai bahan perantara di dalam sintesis, misalnya pemanasan di dalam suasana
basa menghasilkan hidrokarbon yang sebanding.
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelah atom karbon karbonil
yang disebut atom karbon alfa merupakan karbon yang bersifat lemah. Ini
disebabkan karena muatan dari anion bertalian (anion enolat) dapat diserahkan ke
atom oksigen yang elektronegatif.
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid dan keton
mudah diganti oleh halogen di dalam larutan biasa. Reaksi ini didasarkan pada
reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen. Oleh karena pengaruh tarikan
elektron dari halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada atom karbon alfa
akan lebih asam dan lebih mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus metil
yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa
trihalo metil oleh halogen dari basa.
Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform. Oleh karena itu, rekasi ini dapat digunakan untuk
menyediakan iodoform, bromoform, dan kloroform. Biassnya rekasi ini digunakan
untuk menunjukkan adanya metil keton (R-CO-CH3). Senyawa ini bila direaksikan
dengan iodium dan basa segera menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai
hablur berwarna kuning dan berbau obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini
ialah suatu oksidator, maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus (-
CH(OH)3) sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif.
R Cl3 + 3OH- R O- + CHI3
iodoform
Karena ion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus
karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru,
sehingga sangat berguna di dalam sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan
basa yang encer, maka akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang bila
dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni
krotonaldehid.
4
V. ALAT DAN BAHAN
a. ALAT
- Tabung reaksi - Pendingin refluks
- Termometer - Gelas ukur
- Erlenmeyer 50 mL - Pipet tetes
- Corong Hirsch - Pipet kapiler
- Corong Buchner
- Labu penyaring + kertas saring
- Pembakar Bunsen
- Labu dasar bulat 50 mL
b. BAHAN
- Asetaldehid - Larutan jenuh natrium bisulfit
- Sikloheksanon - Larutan HCl
- N-heptaldehid - Reagen fenilhidrasin
- 2-pentanon - Hidroksiamin hidroklorida
- Formalin - Natrium asetat trihidrat
- Isopropil alkohol - Larutan iodium
- Etanol - Es
- Reagen Benedict/Fehling
- Larutan NaOH 10%
- Larutan AgNO3 5%
- Larutan NaOH 5%
- Larutan NH4OH 2%
5
VI. ALUR KERJA
1) Uji Tollens
a. Menyiapkan Reagen Tollens
b. Menyiapkan formalin
c. Uji Tollens
2) Uji Fehling dan Benedict
a. Menyiapkan reagen Fehling
6
2 mL larutan AgNO3 5%
dimasukkan ke dalam tabung reaksi+ 2 tetes larutan NaOH 5%dicampur dengan baik+ larutan NH4OH 2% tetes demi tetes
sambil dikocok
Reagen Tollens
5 tetes formaldehid +5 mL air
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
dikocok
Formalin
10 mL larutan Fehling A + 10 ml larutan Fehling B
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
dikocok
Reagen Fehling
Endapan larut
Endapan larut
Endapan tidak larut
1 mL reagen Tollens
+ 2 tetesaseton
1 mL reagen Tollens
+ 2 tetessikoheksanon
1 mL reagen Tollens
+ 2 tetesformalin
- dikocok- didiamkan selama 10 menit
- ditempatkan didalam air panas (35-500C) selama 5 menit
1 mL reagen Tollens
+ 2 tetesbenzaldehid
b. Uji Fehling
c. Uji Benedict
3) Adisi Bisulfit
7
- disaring
5 mL NaHSO3 jenuh
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mLdidinginkan dalam air es+ 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil
dikocokdidiamkan selama 5 menit+ 10 mL etanol
Hablur + larutannya
Filtrat Hablur putih
dimasukkan ke dalam tabung reaksi+ HCl pekat beberapa tetesdiamati yang terjadi
Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetesn-heptaldehid
1 mL reagen Benendict
+ beberapa tetesaseton
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetessikloheksanon
ditempatkan didalam air mendidihdidiamkan selama 10-15 menitdiamati perubahan yang terjadi
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetesformaldehid
Hasil Pengamatan
1 mL reagen Fehling
+ beberapa tetesn-heptaldehid
1 mL reagen Fehling
+ beberapa tetesaseton
1 mL reagen Fehling
+ beberapa tetessikloheksanon
- ditempatkan didalam air mendidih- didiamkan selama 10-15 menit- diamati perubahan yang terjadi
1 mL reagen Fehling
+ beberapa tetesformaldehid
4) Pengujian dengan Fenilhidrasin
Tabung I Tabung II
Tabung 3 Tabung 4
8
2,5 mL Fenilhidrasin
dimasukkan ke dalamtabung reaksi
+ 10 tetes benzaldehidditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin
DisaringDicuci dengan air dinginDihablurkan lagi denga
etanolDibiarkan sampai keringDitentukan titik lelehnya
Titik leleh
2,5 mL Fenilhidrasin
dimasukkan ke dalamtabung reaksi
+ 10 tetes sikloheksanonditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin
DisaringDicuci dengan air dinginDihablurkan lagi denga
etanolDibiarkan sampai keringDitentukan titik lelehnya
Titik leleh
2,5 mL 2,4-dinitro-fenilhidrasin
- dimasukkan ke dalamtabung reaksi
- + 10 tetes benzaldehid- ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin
- Disaring- Dicuci dengan air dingin- Dihablurkan lagi denga
etanol- Dibiarkan sampai kering- Ditentukan titik lelehnya
Titik leleh
2,5 mL 2,4-dinitro-fenilhidrasin
- dimasukkan ke dalamtabung reaksi
- + 10 tetes benzaldehid- ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin
- Disaring- Dicuci dengan air dingin- Dihablurkan lagi denga
etanol- Dibiarkan sampai kering- Ditentukan titik lelehnya
Titik leleh
5) Pembuatan Oksim
6) Reaksi Haloform
9
1 gram hidroksilamin klorida + 1,5 gram hablur natrium asetat trihidrat
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL+ 4 mL airdipanaskan sampai 350C+ larutan sikloheksanonditutup dan diguncangkan selama 1-2 menit
Sikloheksanon padat(zat padat oksim)
didinginkan dalam air es
Hablur
disaringdisiram dengan 2 mL air esdisaring dengan kertas saringditentukan titik lelehnya
Titik leleh
Endapan kuning(Iodoform)
3 mL isopropil alkohol
+ 5 tetesaseton
3 mL larutan 2-pentanon
+ 5 tetesaseton
3 mL larutan 3-pentanon
+ 5 tetesaseton
+ larutan iodiumdiguncang-guncang sampai warna
iodium tidak hilang (kira-kira 10 mL iodium
dicatat perubahan yang terjadi)
3 mL larutan NaOH 5%
+ 5 tetesaseton
Bau
7) Kondensasi Aldol
a.
b.
10
4 mL larutan NaOH 1%
+ 0,5 mL asetaldehiddigoncangkan dengan baikdicatat suhunya
Bau hasil pengamatan
campuran dididihkan selama 3 menitdari hasil kondensasi, dicatat baunya
Bau tengik(Krotonaldehid)
10 mL etanol + 1 mL aseton + 2 mL benzaldehid + 5 mL larutan NaOH 5%
dimasukkan ke dalam labu 50 mLdisambungkan pada kondensordirefluks selama 5 menitdidinginkan
Hablur
dikumpulkan dengan corong Buchnerdicatat titik lelehnya
Titik leleh
VII. HASIL PENGAMATAN
No
Perc.
Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan / Reaksi Kesimpulan
1. Uji Tollens
a. Menyiapkan Reagen Tollens
b. Menyiapkan Formalin
Sebelum: AgNO3 5% = larutan tak
berwarna NaOH 5% = larutan tak
berwarna NH4OH 2% = larutan tak
berwarna (40 tetes)Sesudah AgNO3 + NaOH = larutan
berwarna coklat dengan endapan hitam
AgNO3 + NaOH + NH4OH = larutan tak berwarna (reagen Tollens)
Sebelum: Formaldehid = larutan tak
berwarna Aquades = larutan tak
berwarnaSesudah Formldehid + aquades =
larutan tak berwarna (Formalin)
Sebelum
Pembuatan Reagen Tollens
Terjadi endapan coklat (Ag2O)2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O+ H2O + 2NaNO3
Setelah ditetesi NH4OH, endapan coklat larut
Ag2O + 2NH4OH 2Ag(NH3)2+ + 3OH-
Benzaldehid + reagen Tollens
+
2[Ag(NH3)2OH] →
+ 2Ag↓ (cermin perak) + 2NH3+
Aseton + reagen TollensCH3COCH3(aq) + 2[Ag(NH3)2OH] →
Sikloheksanon + reagen Tollens
+ 2[Ag(NH3)2OH] → Formalin + reagen Tollens
Gugus keton (aseton dan sikloheksanon) tidak dapat membentuk cermin perak apabila bereaksi dengan reagen Tollens.
Gugus aldehid (formalin dan benzaldehid) dapat bereaksi dengan reagen Tollens membentuk cermin perak.
11
2 mL larutan AgNO3 5%
- dimasukkan ke dalam tabung reaksi- + 2 tetes larutan NaOH 5%- dicampur dengan baik- + larutan NH4OH 2% tetes demi
tetes sambil dikocokReagen Tollens
OH-
5 tetes formaldehid +5 mL air
- dimasukkan ke dalam tabung reaksi
- dikocok
Formalin
c. Uji Tollens
Benzaldehid = larutan tak berwarna
Aseton = larutan tak berwarna
Sikloheksanon = larutan tak berwarna
Formalin = larutan tak berwarna
Sesudah: Benzaldehid + reagen
Tollens = larutan warna abu-abu dengan endapan perak (cermin perak)
Aseton + eagen Tollens = larutan tak berwarna
Sikloheksanon + reagen Tollens = larutan keruh kecoklatan
Formalin + reagen Tollens = larutan warna abu-abu
Benzaldehid + reagen Tollens + dipanaskan = larutan jernih dan terbentuk cermin perak
Formalin + reagen Tollens + dipanaskan = larutan warna abu-abu
Sebelum: Larutan Fehling A = larutan
(aq) + 2[Ag(NH3)2OH] →
+ 2Ag↓ (cincin
perak) + 4NH3 + 2H2O
Formaldehid + reagen Fehling
12
Hasil Pengamatan
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetesn-heptaldehid
1 mL reagen Benendict
+ beberapa tetes aseton
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetessikloheksanon
- ditempatkan didalam air mendidih
- didiamkan selama 10-15 menit- diamati perubahan yang terjadi
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetesformaldehid
2. Uji Fehling dan Benedict
a. Menyiapkan reagen Fehling
b. Uji Fehling
berwarna biru Larutan Fehling B = larutan
tak berwarnaSesudah: Fehling A + Fehling B =
larutan biru tua (reagen Fehling)
Sebelum: Reagen Fehling = larutan
berwarna biru tua Formaldehid = larutan tak
berwarna n-heptaldehid = bahan tidak
tersedia Aseton = larutan tak
berwarna Sikloheksanon = larutan tak
berwarnaSesudah: Reagen Fehling +
Formaldehid = larutan berwarna biru tua
Reagen Fehling + Aseton = larutan berwarna biru tua
Reagen Fehling + Sikoheksanon = larutan berwarna biru tua
Reagen Fehling + Formaldehid + dipanaskan = larutan berwarna biru dan terdapat endapan merah bata
Reagen Fehling + Aseton +
(terdapat endapan merah bata) Aseton + reagen Fehling
(tidak dapat bereaksi) Sikloheksanon + reagen Fehling
(tidak dapat bereaksi) N-heptaldehid + reagen Fehling
O║
C6H13 ─ C ─ H (aq) + 2Cu+ + 5OH- → Cu2O (s) + 3H2O (l) + O
║C6H13─C─O- (aq)
Formaldehid yang termasuk dalam gugud bereaksi denban reagen Fehling membentuk endapan merah bata Cu2O.
Sikloheksanon dan aseton termasuk dalam gugus keton yang tidak dapat membentuk endapan merah bata apabila bereaksi dengan reagen Fehling.
13
10 mL larutan Fehling A + 10 ml larutan Fehling B
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
dikocokReagen Fehling
+ beberapa tetesaseton
+ beberapa tetessikloheksanon
+ beberapa tetesformaldehid
Hasil Pengamatan
+ beberapa tetesn-heptaldehid
1 mL reagen Fehling
1 mL reagen Fehling
- ditempatkan didalam air mendidih- didiamkan selama 10-15 menit- diamati perubahan yang terjadi
1 mL reagen Fehling
1 mL reagen Fehling
c. Uji Benedict
dipanaskan = larutan berwarna biru
Reagen Fehling + Sikoheksanon + dipanaskan = larutan berwarna biru dan terdapat dua lapisan
Uji Benedict tidak dilakukan, karena bahan tidak tersedia.
Sebelum: NaHSO3 jenuh = larutan tak
berwarna
14
Hasil Pengamatan
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetesn-heptaldehid
1 mL reagen Benendict
+ beberapa tetesaseton
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetessikloheksanon
- ditempatkan didalam air mendidih- didiamkan selama 10-15 menit- diamati perubahan yang terjadi
1 mL reagen Benedict
+ beberapa tetesformaldehid
3.
Adisi Bisulfit
Aseton = larutan tak berwarna
Etanol = larutan tak berwarna
HCl pekat = larutan tak berwarna
Sesudah: NaHSO3 jenuh + aseton =
larutan tak berwarna NaHSO3 jenuh + aseton +
etanol = larutan putih keruh Larutan putih keruh disaring
= hablur putih dan larutan tak berwarna
Hablur putih + HCl pekat = hablur larut
Sebelum: Fenilhidrasin = larutan
Natrium bisulfit akan mengadisi aseton dan membentuk larutan dengan warna yang sama dengan warna larutan yang sebelumnya, dan membentuk hablur ketika ditambahkan etanol.
Hablur yang disaring diteteskan HCl pekat sehingga hablur menjadi larut.
15
5 mL NaHSO3 jenuh
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL
didinginkan dalam air es
+ 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok
didiamkan selama 5 menit
+ 10 mL etanol
Hablur + larutannya
Filtrat Hablur putih
dimasukkan ke dalam tabung reaksi
+ HCl pekat beberapa tetes
diamati yang terjadiHasil Pengamatan
4.
Pengujian dengan Fenilhidrasin
berwarna jingga Benzaldehid = larutan tak
berwarna Etanol = larutan tak
berwarna Sikloheksanon = larutan tak
berwarna 2,4-diniro-fenilhidrasin =
bahan tidak tersediaSesudah: Fenilhidrasin + 10 tetes
benzaldehid = larutan keruh berwarna jingga dengan gumpalan berwarna kuning
Fenilhidrasin + 10 tetes sikloheksanon = larutan keruh berwarna kuning dengan gumpalan berwarna jingga
Bahan tidak tersedia
Fenilhidrasin + benzaldehid
+ →
→
Fenilhidrasin + sikloheksanon
+ →
→ H2O
NH2OH ─ HCl (s) + CH3COONa.3H2O
Titik leleh benzaldehid adalah 1240C dan titik leleh sikloheksanon adalah 780C.
16
2,5 mL Fenilhidrasindimasukkan ke dalam
tabung reaksi
+ 10 tetes sikloheksanon
ditutup dan diguncang selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin
Disaring
Dicuci dengan air dingin
Dihablurkan lagi denga etanol
Dibiarkan sampai kering
Ditentukan titik lelehnya
Diulangi dengn 2,4-dinitro-fenilhidrasin
Titik leleh
2,5 mL Fenilhidrasin- dimasukkan ke dalamtabung reaksi
- + 10 tetes benzaldehid- ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit
Hablur Fenilhidrasin- Disaring- Dicuci dengan air dingin- Dihablurkan lagi denga
etanol- Dibiarkan sampai kering- Ditentukan titik lelehnya- Diulangi denga 2,4-
dinitro-fenilhidrasin
Titik leleh
5.
Pembuatan Oksim
Sebelum: NaOH 5% = larutan tak
(s) + H2O (l) → NH2OH (aq) + CH3COOH (aq) + NaCl (aq) Percobaan tidak
dilakukan, karena bahan tidak tersedia.
17
1 gram hidroksilamin klorida + 1,5 gram hablur natrium asetat trihidrat
- dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL- + 4 mL air- dipanaskan sampai 350C- + larutan sikloheksanon- ditutup dan diguncangkan selama 1-2 menit
Sikloheksanon padat(zat padat oksim)
- didinginkan dalam air es
Hablur
- disaring- disiram dengan 2 mL air es- disaring dengan kertas saring- ditentukan titik lelehnya
Titik leleh
6.
Reaksi Haloform
berwarna Isopropil alkohol = larutan
tak berwarna 2-pentanon = bahan tidak
tersedia 3-pentanon = bahan tidak
tersedia Aseton = larutan tak
berwarna Iodium = kuning kecoklatanSesudah NaOH + aseton = larutan tak
berwarna NaOH + aseton + iodium =
larutan berwarna kuning + endapan kuning
Bau = seperti obat Isopropil alkohol + aseton =
larutan tak berwarna Isopropil alkohol + aseton +
iodium = larutan berwarna jingga
Bau = seperti obat (+)
Bahan tidak tersedia
+ I2 + 3NaOH
+ 3NaI + 3H2O
+ CHI3
Gugus senyawa metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa. Senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan haloform.
NaOH bereaksi dengan aseton menghasilkan endapan kuning (iodoform)
Isopropil alkohol bereaksi dengan aseton tidak menghasilkan endapan kuning (iodoform).
18
Endapan kuning
(Iodoform)
3 mL isopropil alkohol
+ 5 tetes
aseton
3 mL larutan 2-pentanon
+ 5 tetes
aseton
3 mL larutan 3-pentanon
+ 5 tetes
aseton+ larutan iodium
diguncang-guncang sampai warna iodium tidak hilang (kira-kira 10 mL iodium
dicatat perubahan yang terjadi)
3 mL larutan NaOH 5%
+ 5 tetes
aseton
Bau
I2
OH-
I2
OH
7.
Kondensasi Aldol
a)
b)
Percobaan tidak dilakukan, karena bahan tidak tersedia.
19
4 mL larutan NaOH 1%
+ 0,5 mL asetaldehid
digoncangkan dengan baik
dicatat suhunyaBau hasil pengamatan
campuran dididihkan selama 3 menit
dari hasil kondensasi, dicatat baunyaBau tengik
(Krotonaldehid)
10 mL etanol + 1 mL aseton + 2 mL benzaldehid + 5 mL larutan NaOH 5%dimasukkan ke dalam labu 50 mL
disambungkan pada kondensor
direfluks selama 5 menit
didinginkanHablur
dikumpulkan dengan corong Buchner
dicatat titik lelehnyaTitik leleh
20
VIII. ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN
1. Uji Tollens
Pada percobaan pertama yaitu uji Tollens untuk membedakan senyawa aldehid
dan keton menggunakan reagen Tollens. Mula-mula, membersihkan alat yang
digunakan untuk uji Tollens kemudian dimasukkan dalam oven untuk dikeringkan.
Lalu menyiapkan reagen Tollens dengan cara memasukkan 2 mL larutan AgNO3 5%
tak berwarna ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH
5% menghasilkan warna larutan warna coklat dengan endapan hitam. Dengan
persamaan reaksi sebagai berikut :
2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq) Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2 (g)
Selanjutnya ditambahkan larutan NH4OH 2% tak berwarna sebanyak 40 tetes
hingga endapan hitam (endapan Ag2O) tepat larut dan menghasilkan larutan tak
berwarna. Larutan tak berwarna tersebut adalah reagen Tollens. Persamaan
reaksinya adalah :
Ag2O (s) + 2NH4 (aq) 2[Ag(NH3)2OH] (aq) reagen Tollens
Kemudian menyiapkan larutan formalin dengan cara memasukkan 5 tetes
larutan formaldehid tak berwarna ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 5
mL air menghasilkan larutan tak berwarna.
Langkah selanjutnya adalah uji Tollens yaitu menyiapkan empat tabung reaksi
yang masing-masing diisi dengan 1 mL reagen Tollens. Tabung reaksi pertama
ditambahkan dengan 2 tetes benzaldehid yang tak berwarna dan reagen Tollens tak
berwarna menghasilkan larutan warna abu-abu dengan endapan perak (cermin
perak). Selanjutnya larutan campuran tersebut dipanaskan dengan penangas air dan
menghasilkan perubahan warna menjadi larutan tak berwarna dengan membentuk
rndapan perak (cermin perak). Persamaan reaksinya adalah :
+ 2[Ag(NH3)2OH] → + 2Ag (s) + 2NH3+
Larutan tersebut dapat membentuk cermin perak karena reagen Tollens mengandung
ion perak yang dapat direduksi oleh aldehid menjadi asam karboksilat. Adanya
cermin perak menunjukkan bahwa terbentuk endapan pada dasar dinding tabung
reaksi dan membentuk sebuah cincin. Sehingga hal ini dapat membuktikan bahwa
ion logam dalam reagen tollen dapat diubah menjadi logam perak dan aldehid dapat
dioksidasi menjadi asam karboksilat.
21
Kemudian tabung kedua ditambahkan 2 tetes aseton yang tak berwarna dan
reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan tak berwarna dengan
persamaan reaksi sebagai berikut:
CH3COCH3 (aq) + 2[Ag(NH3)2OH] →
Aseton termasuk dalam gugus keton, gugus keton tidak dapat direduksi menjadi
asam karboksilat karena gugus keton tidak mengikat atom hidrogen. Sehingga tidak
terjadi perubahan warna pada campuran aseton dengan reagen tollens.
Selanjutnya tabung ketiga ditambahkan 2 tetes sikloheksanon yang tak
berwarna dan reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan keruh
kecoklatan dengan persamaan reaksi :
+ 2[Ag(NH3)2OH] →
Sikloheksanon juga termasuk dalam gugus keton. Gugus karbonil dalam
sikloheksanon tidak mengikat atom hidrogen, sehingga larutan campuran tersebut
tidak dapat membentuk asam karboksilat.
Lalu tabung reaksi keempat ditambahkan 2 tetes formalin yang tak berwarna
dan reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan berwarna abu-abu.
Kemudian larutan tersebut dipanaskan sehingga menghasilkan perubahan warna
menjadi tak berwarna dan terbentuk endapan perak (cermin perak). Persamaan
reaksinya sebagai berikut :
(aq) + 2[Ag(NH3)2OH] → + 2Ag (s) + 4NH3 + 2H2O
Terbentuknya cermin perak menandakan bahwa reagen tollens dapat direduksi oleh
gugus aldehid menjadi asam karboksilat. Cermin perak terbentuk karena ion perak
dalam reagen tollens dapat diubah menjadi logam perak (cermin perak).
2. Uji Fehling dan Benedict
Pada percobaan kedua yaitu uji Fehling untuk membedakan senyawa aldehid
dan keton menggunakan reagen Fehling. Mula-mula menyiapkan reagen Fehling
dengan cara memasukkan 10 mL larutan Fehling A yang berwarna biru dan
dicampur dengan 10 mL larutan Fehling B tak berwarna sehingga menghasilkan
reagen Fehling yang berwarna biru tua.
Langkah selanjutnya adalah uji Fehling dengan menyiapkan empat tabung
reaksi yang masing-masing diisi dengan 5 mL reagen Fehling. Tabung reaksi
pertama ditambahkan dengan 20 tetes formaldehid yang tak berwarna dan reagen
22
Fehling berwarna biru tua menghasilkan larutan berwarna biru. Kemudian larutan
tersebut dipanaskan dalam penangas air sehingga larutan menjadi berwarna biru dan
terdapat endapan merah bata pada dasar tabung. Persamaan reaksinya adalah :
Terbentuknya endapan merah bata pada dasar tabung reaksi disebabkan karena
reagen fehling mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator dapt mengoksidasi
benzaldehid (gugus aldehid).
Kemudian tabung reaksi kedua tidak dilakukan percobaan karena bahan yang
diuji, yaitu n-heptaldehid tidak tersedia.
Selanjutnya tabung reaksi ketiga ditambahkan 20 tetes aseton yang tidak
berwarna dan reagen Fehling yang berwarna biru tua menghasilkan larutan berwarna
biru tua. Kemudian larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air, naun warna
larutan tidak berubah. Persamaan reaksinya sebagai berikut :
Pada tabung reaksi yang ketiga larutan tidak bereaksi dan tidak menghasilkan
perubahan warna. Hal ini disebabkan karena aseton merupakan gugus keton. Gugus
karbonil pada keton tidak mengikat atom hidrogen yang tidak dapat dioksidasi oleh
ion Cu2+ dalam reagen fehling.
Lalu tabung reaksi keempat ditambahkan 20 tetes sikloheksanon yang tidak
berwarna dengan reagen Fehling yang berwarna biru tua menghasilkan larutan
berwarna biru tua. Kemudian larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air dan
membentuk dua lapisan dimana lapisan atas tak berwarna dan lapisan bawah
berwarna biru tua dengan persamaan reaksi sebagai berikut:
Pada tabung reaksi yang keempat larutan sikoheksanon dan reagen fehling juga tidak
bereaksi walaupun larutan telah dipanaskan dalam penangas air. Hal ini dibuktikan
dengan terbentuk dua lapisan dimana lapisan atas yang tak berwarna merupakan
larutan sikloheksanon dan lapisan bawah yang berwarna biru merupakan reagen
fehling. Hal ini disebabkan karena sikloheksanon merupakan gugus keton. Gugus
23
karbonil pada keton tidak mengikat atom hidrogen yang tidak dapat dioksidasi oleh
ion Cu2+ dalam reagen fehling.
3. Adisi Bisulfit
Pada percobaan ketiga yaitu adisi bisulfit yang bertujuan untuk megetahui
reaksi adisi pada senyawa keton. Mula-mula 5 mL larutan NaHSO3 jenuh yang tidak
berwarna dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 mL dan kemudian dimasukkan
dalam air es. Lalu ditambahkan 2,5 mL aseton yang tidak berwarna setetes demi
setetes sambil dikocok menghasilkan larutan tidak berwarna. Selanjutnya didiamkan
selama 5 menit dalam air es dan setelah 5 menit ditambahkan 10 mL etanol yang
tidak berwarna menghasilkan larutan putih keruh yang terdiri dari larutan dan
hablurnya. Selanjutnya larutan disaring menggunakan kertas saring dan corong,
dimana hablur akan tertinggal pada kertas saring dan filtrat akan mengalir pada
tabung reaksi. Yang digunakan untuk membuktikan reaksi adisi pada senyawa keton
adalah hablurnya. Hablur dimasukkan ke dalam tabung reaksi menggunakan spatula
dan ditambahkan beberapa tetes HCl pekat, sehingga hablur tersebut larut.
Terbentuknya hablur diakibatkan karena tidak mengandung gugus keton (karena
telah bereaksi dengan larutan natrium bisulfat jenuh) pada sekeliling karbon.
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
4. Pengujian dengan Fenilhidrasin
Pada percobaan keempat yaitu pengujian dengan fenil hidrasin untuk
menentukan titik leleh senyawa aldehid dan keton. Mula-mula menyiapkan empat
tabung reaksi, dimana dua tabung reaksi masing-masing diisi dengan 2,5 mL larutan
fenilhidrasin yang berwarna jingga dan dua tabung reaksi lainnya masing-masing
diisi dengan 2,4 dinitro-fenilhidrasin, namun bahan tersebut tidak tersedia sehingga
pengujian tidak dilakukan pada bahan tersebut.
24
Tabung reaksi pertama yang diisi larutan fenilhidrasin ditambahkan 10 tetes
benzaldehid yang tidak berwarna lalu ditutup dan diguncang selama 1-2 menit,
sehingga berubah menjadi larutan keruh berwarna jingga dengan hablur berwarna
kuning. Persamaan reaksinya yaitu:
+ ↔ →
Selanjutnya tabung reaksi kedua yang diisi fenilhidrasin ditambahkan 10 tetes
sikloheksanon yang tidak berwarna lalu ditutup dan diguncang selama 1-2 menit,
sehingga berubah menjadi larutan keruh berwarna kuning dengan hablur berwarna
jingga. Persamaan reaksinya yaitu:
+ ↔ +H2O
Kemudian larutan tersebut disaring menggunakan kertas saring dan corong
sambil dicuci dengan air sehingga hablur akan tertinggal dalam kertas saring dan
larutan mengalir pada tabung reaksi. Lalu kedua hablur dikeringkan dalam eksikator
agar mengering dan dibiarkan selama ± 24 jam untuk menghilangkan kandungan air
di dalam hablur.
Langkah berikutnya adalah menguji titik leleh masing-masing hablur, dimana secara
teoritis titik leleh benzaldehid 1200C dan titik leleh sikloheksanon 800C. Mula-mula
hablur yang telah kering tersebut diambil dari eksikator dan dimasukkan ke dalam
pipa kapiler ± 3 cm dari ujung dan dimasukkan pada lubang melting block. Lalu
termometer dipasang pada statif dan klem untuk mengukur suhu saat titik leleh
terjadi yang dimasukkan pada lubang melting block. Kemudian kompor listrik
dinyalakan dan titik leleh masing-masing senyawa dapat diukur ketika hablur
berubah menjadi cair yang mengalir pada pipa kapiler. Maka diperoleh titik leleh
benzaldehid sebesar 1240C dan titik leleh sikloheksanon adalah 780C.
25
5. Pembuatan Oksim
Pada percobaan kelima yaitu pembuatan oksim, tidak dilakukan karena bahan
tidak tersedia di Laboratorium Kimia Organik.
6. Reaksi Haloform
Pada percobaan keenam yaitu reaksi haloform untuk mengetahui hasil reaksi
dari gugus karbonil dengan atom halogen. Mula-mula menyiapkan empat tabung
reaksi yang masing-masing diisi dengan 5 tetes larutan aseton tak berwarna. Tabung
reaksi pertama ditambahkan dengan 5 mL larutan NaOH 5% tak berwarna dan
menghasilkan larutan tak berwarna, tabung reaksi kedua ditambahkan dengan 3 mL
larutan isopropil alkohol tak berwarna sehingga menghasilkan larutan tak berwarna,
tabung reaksi ketiga ditambahkan denga 3 mL larutan 2-pentanon, sedangkan larutan
ketiga ditambahkan dengan larutan 3-pentanon. Namun larutan 2-pentanon dan 3-
pentanon tidak tersedia, sehingga percobaan pada tabung reaksi ketiga dan keempat
tidak dapat dilakukan.
Selanjutnya tabung reaksi pertama dan kedua ditambahkan dengan beberapa
mL larutan iodium dan diguncang-guncangkan hingga warna iodium tidak hilang.
Sehingga pada tabung reaksi pertama larutan mengalami perubahan warna menjadi
kuning dan terdapat endapan berwarna kuning. Serta menghasilkan bau seperti obat.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
Endapan kuning yang terbentuk merupakan (iodoform). Iodoform terbentuk karena
gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa
trihalometil oleh atom halogen yaitu I2. Kemudian senyawa haloform yang terbentuk
sangat mudah diuraikan oleh basa yaitu NaOH menghasilkan haloform.
Sedangkan pada tabung reaksi yang kedua menghasilkan perubahan warna
menjadi jingga dan menghasilkan bau seperti obat. Pada tabung reaksi yang kedua
juga dihasilkan endapan kuning (iodoform) namun hanya sedikit, hal ini dikarenakan
isopropil alkohol merupakan alkohol yang mengandung gugus –CH(OH)-CH2 akan
mudah teroksidasi menjadi metil keton (-CO-CH3) yang berarti alkohol itu
mengandung gugus metil. Berikut adalah persamaan reaksinya:
26
+ I2 + 3NaOH → + 3H2O + 3 NaI
+ CHI3
7. Kondensasi Aldol
Pada percobaan terakhir yaitu kondensasi aldol, tidak dilakukan karena
beberapa alat dan bahan tidak tersedia seperti asetaldehid dan alat refluks.
IX. KESIMPULAN
1. Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan penambahan reagen Tollens. Aldehid
dapat bereaksi dengan reagen Tollens yang ditandai dengan adanya cermin
perak, sedangkan keton tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens. Cermin
perak yang dihasilkan merupakan hasil dari oksidasi aldehid oleh reagen Tollens
yang menghasilkan asam akrboksilat. Sedangkan pada keton atom C tidak
mengikat atom H sehingga tidak dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.
2. Selain itu, untuk membedakan aldehid dan keton dengan penambahan reagen
Fehling atau Benedict. Aldehid dapat bereaksi dengan reagen Fehling yang
ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata. Sedangkan keton tidak dapat
bereraksi dengan reagen Fehling. Endapan merah bata dihasilkan dari reagen
Fehling yang mengandung ion Cu2+ mengoksidasi aldehid. Sedangkan pada
keton ion Cu2+ yang berada dalam reagen Fehling tidak dapat mengoksidasi
keton, karena pada keton atom C tidak mengikat atom hidrogen.
3. Natrium bisulfit yang bereaksi dengan aseton akan mengadisi aseton membentuk
warna larutan yang sama dengan warna larutan yang sebelumnya dan akan
menghasilkan hablur bila ditambahkan dengan etanol. Terjadinya hablur
diakibatkan karena tidak mengandung gugus aldehid / keton (karena telah
bereaksi dengan larutan natrium bisulfat jenuh) pada sekeliling karbon.
4. Hasil reaksi antara larutan fenilhidrasin dan enzaldehid adalah titik leleh sebesar
124oC. Sedangkan hasil reaksi antara larutan fenilhidrasin dan sikloheksanon
adalah titik leleh sebesar 78oC.
5. Keton dapat menghasilkan senyawa haloform bila direaksikan dengan iodium
dalam suasana basa. Aseton direaksikan dengan iodium dan NaOH akan
27
I2
OH-
I2
OH-
menghasilkan endapan kuning iodoform (CHI3) yang merupakan senyawa
haloform.
6. Untuk percobaan no. 5 yaitu pembuatan oksim dan percobaan no. 7 yaitu
kondensasi aldol tidak dilakukan karena ada beberapa bahan dan alat yang tidak
tersedia di Laboratorium Kimia Organik.
28
DAFTAR PUSTAKA
Ammar, Ganjar.(2011). Sifat dan Reaksi Kimia Aldehid dan Keton.
“http://www.academia.edu/9198651/ALDEHID_DAN_KETON_SIFAT_DAN_
REAKSI_KIMIA ” (online) (diakses pada hari Kamis, tanggal 19 Maret 2015;
pukul 21:35 WIB)
Fessenden, Ralph I dan Joan S. Fessenden.(1986). Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
Jakarta: Erlangga
Sartini.(2012). Laporan ALdehid dan Keton. “https://sartinitinonk.wordpress.com/
2012/12/19/58/” (online) (diakses pada hari Sabtu, tanggal 21 Maret 2015; pukul
13:20 WIB)
Svehla, G.(1985). Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro
Edisi Kelima Bagian II. Jakarta: PT. Kalma Media Pustaka
Syarief, Sri Hidayati dan Nurul Hidajati, dkk.(2015). Penuntun Praktikum Kimia
Organik I. Surabaya: Jurusan Kimia FMIPA Unesa
29
TUGAS DAN PERTANYAAN
1. Tulislah persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi berikut:
a. Reaksi Tollens dengan formaldehid!
b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid!
c. Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit!
d. Pembuatan bnzaldehid fenilhidrazon!
Benzaldehid fenilhidrazon
30
e. Pembuatan sikloheksanon oksim!
f. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon!
2. Tuliskan semua tahap dalam reaksi kondensasi antara aseton dengan benzaldehid yang
dikatalis oleh basa!
3. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan:
a. metanol dan etanol?
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan
etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol
menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa
alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.
b. isopropil alkohol dengan n-butil alkohol?
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil
alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform.Isopropil alkohol
merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada n-
butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat
diji dengan iodoform hanya etanol.
4. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens?
Penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens sapat dilakukan dengan cara
menambahkan beberapa tetes pereaksi Tollens kedalam zat yang akan diuji sampai
terbentuk cermin perak, apabila terjadi reaksi maka dilakukan pemanasan.
31
5. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara:
a. 2-pentanon dan 3-pentanon?
Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3-
pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-
pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat
menunjukkan adanya metil keton
b. 3-pentanon dan pentanol?
Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan
menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.
c. Benzaldehida dan asetofenon?
Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid
tidak bisa menjalankan reaksi aldol
6. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit
direaksikan dengan asam klorida pekat!
7. Dengan memperhatikan fenilhidrasin dan 2,4-dinitrofenilhidrasin yang dibuat dalam
percobaan diatas, turunan dari jrnis manakah yang punya titik leleh paling tinggi?
Pada percobaan hanya dilakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan didapatkan titik
leleh sebagai berikut:
Titik leleh benzadehid : 124°C
Titik leleh sikloheksanon: 78oC
Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh
lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.
8. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim?
Peranan Natrium asetat dalampembuatan oksim adalah Untuk membebaskan basa
dari garam-garamnya.
32